1、有机合成和推断0413.（12分）白藜芦醇属二苯乙烯类多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。某课题组提出了如下合成路线：已知：根据以上信息回答下列问题：(1)白藜芦醇的分子式是 。(2)CD的反应类型是 ；EF的反应类型是 。(3)化合物A不与FeCl3溶液发生显色反应，能与NaHCO3反应放出CO2，推测其核磁共振氢谱(1H-NMR)中显示有 种不同化学环境的氢原子，其个数比为 。(4)写出AB反应的化学方程式： 。(5)写出化合物D、E的结构简式：D ，E 。(6)化合物有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式： 。能发生银镜反应；含苯环且苯环上只有两种不
2、同化学环境的氢原子。【解析】 本题考查了有机合成与推断，考查考生挖掘信息、利用信息的能力。（1）白藜芦醇的分子式为：C14H12O3。（2）观察C、D的分子式，D比C少了一个H原子和一个O原子，多了一个Br原子，可知CD是取代反应。EF失去一分子水，白藜芦醇中含有碳碳双键，是消去反应。（3）化合物A中含有羧基，不含酚羟基。再根据白藜芦醇中侧链结构可写出A的结构简式为：，分子内含有4种氢原子，核磁共振氢谱中显示有4种不同化学环境的氢原子，个数比为：1126。（4）AB的化学方程式为：+CH3OH+H2O。（5）采用正向、逆向同时推导的方法写出D、E的结构简式分别为：(6)符合条件，有机物中含醛基
3、或甲酸酯基；符合条件,有机物苯环上应含两个取代基,且处于对位。【答案】 （1）C14H12O3（2）取代反应 消去反应（3）4 1126(4)+CH3OH+H2O(5)(6)14.（14分）敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：回答下列问题：（1）在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是 。（2）C分子中有2个含氧官能团，分别为 和 。（填官能团名称）（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： 。能与金属钠反应放出H2；是萘（）的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。（4）若C不经提纯，产
4、物敌草胺中将混有少量副产物E（分子式为C23H18O3），E是一种酯。E的结构简式为 。（5）已知：RCH2COOH，写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：H2C=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH【解析】 （1）由官能团可知A为酚类，在空气中久置时，易被氧化。（2）C分子中有醚键、羧基两个官能团。（3）能与Na反应的官能团有COOH、OH等。是萘的衍生物，且取代基在同一苯环上。酯能发生水解生成酸和醇，由于水解产物能发生银镜反应，所以生成的酸为甲酸。所以另一水解产物一定有5种不同化学环境的氢，则符合该条件的C的同分异构体为。（4）在B生成C的过程中，会有副反应发生，而生成的与C易发生酯化反应生成（分子式C23H18O3)（5）该题实行逆推法，由产物推知反应物为CH3CH2OH和。再结合信息（BC），要想在的羟基上引入乙基（CH3CH2），需将转化成，所以流程为。【答案】 （1）A被空气中的O2氧化（2）羧基 醚键（3）（4）（5）CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHClCH2COOH版权所有：高考资源网()
