1、第2课时有机化合物的同分异构现象有机化合物结构与性质的关系1.系统、全面地认识同分异构现象和同分异构体。2.学会从结构的具体差别来分析同分异构现象,并能用同分异构关系进行分类。3.能够从有机化合物结构推测性质,并建立结构与性质的相互联系。1.在复习必修部分同分异构现象和同分异构体的基础上,利用“交流研讨”,使学生认识同分异构现象在有机化合物中的普遍存在。2.在复习必修部分典型有机化合物性质的基础上,利用“交流研讨”,使学生学会从有机化合物结构推测性质的一般程序。一、有机化合物的同分异构现象1.碳原子成键方式的多样性导致有机化合物的同分异构现象,即分子式相同而结构不同的现象。分子式相同而结构不同
2、的有机化合物互为同分异构体。同分异构现象是有机化合物种类繁多、数量巨大的原因之一。2.戊烷和2-甲基丁烷都是含5个碳原子的烷烃,但由于碳骨架不同,它们互为碳骨架异构体;1-丁烯和2-丁烯具有相同的官能团,但由于官能团的位置不同,它们互为官能团位置异构体;1,3-丁二烯和1-丁炔具有相同的分子式,但由于官能团不同,它们互为官能团异构体。3.碳骨架异构、官能团位置异构和官能团类型异构现象都是结构异构现象不同的表现形式。二、有机化合物结构与性质的关系1.预测有机化合物的性质首先要找出官能团,然后从键的极性,碳原子的饱和程度等角度进一步分析并预测有机化合物的性质。2.官能团能决定有机化合物的特性:一方
3、面,一些官能团含有极性较强的键,易发生相关的化学反应;另一方面,一些官能团含有不饱和碳原子,易发生相关的化学反应。所以,可以根据有机化合物的官能团中各键的极性强弱、碳原子饱和程度来推测该物质可能发生的化学反应。3.有机化合物分子中的相邻基团往往存在相互影响,例如,苯与硝酸发生取代反应的温度是5060 ,甲苯与硝酸发生取代反应的温度是30 ,这说明甲基对苯环产生了影响。乙醇和乙酸分子中都含有羟基,但连接的基团不同;醇和酚都含有羟基,但连接的烃基不同;醛和酮都含有羰基,但连接的原子团不同,这样使它们的性质表现出一定程度的不同。1.同分异构体产生的原因是什么?【答案】原子间连接次序不同或原子在空间的
4、排布不同。2.是不是每一种分子都存在同分异构体?【答案】不是,有的分子只有一种结构,不存在同分异构体,如CH4。3.互为同分异构体的有机化合物是否一定不属于同类物质? 【答案】不一定,可能属于同类物质,如戊烷与2-丁烷;也可能属于不同类物质,如丙烯与环丙烷。探究1:有机化合物的同分异构现象下列有机物属于同分异构体的是()。(CH3)2CHCH2CH2CH3(CH3)2CH(CH2)2CH3CH3CH2CH(CH3)CH2CH2CH3(CH3)3CCH2CH3A.B.C.D.【解析】不要把书写形式不同而实质上是同一种物质的有机化合物看成同分异构体。中的主链应是5个碳原子,而不是4个碳原子,所以两
5、种物质结构完全相同,属同种物质。分子式为C7H16。分子式都是C6H14,结构不同,两者属于同分异构体。【答案】D1.具有同分异构现象的物质可能为单质吗?【答案】不可能。2.相对分子质量相同的物质之间一定属于同分异构体吗?【答案】不一定。3.判断互为同分异构体的要点是什么?【答案】一是分子式相同,二是结构不同。同分异构现象1.同分异构体概念分解:存在同分异构现象的物质一定是化合物;互为同分异构体的化合物分子式一定相同;互为同分异构体的物质结构一定不同。2.结构异构表现形式示意图3.同分异构体的书写(以C7H16为例)(1)将分子写成直链形式:CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。(2)从
6、直链上去掉一个CH3,依次连在剩余碳链中心对称线一侧的各个碳原子上。甲基可连在2、3号碳上:CCC,根据碳链中心对称,将CH3连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。(3)再从主链上去掉一个碳,可形成一个CH2CH3或两个CH3,即主链变为 。当取代基为CH2CH3时,由对称关系只能接在3号碳上。当取代基为两个甲基时,在主链上先定一个甲基,按照位置由近至远的顺序依次移动另外一个甲基,注意不要重复。即两个甲基可分别连接的碳原子号码是2和2、2和3、2和4、3和3。探究2:有机化合物结构与性质的关系下列各组有机化合物中不能发生加成反应的是()。A.聚乙烯、聚氯乙烯B.苯、乙烯C.氯乙烯、溴乙烯D.
7、2-丁烯、1-丁烯【解析】A项中是乙烯和氯乙烯的聚合物,结构中没有不饱和键,不能发生加成反应;B项中是苯和烯烃,都能发生加成反应;C项中两种有机化合物的结构简式为和,其中含有双键,所以都可以发生加成反应;D项中是丁烯的两种同分异构体,都能发生加成反应。【答案】A1.能够发生加成反应的有机物具有什么样的结构特征?【答案】不饱和键。2.试总结含有官能团的同分异构体书写的一般方法。【答案】具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酮等,它们有官能团位置异构、类别异构、碳骨架异构,书写要按顺序考虑。一般情况是类别异构碳骨架异构位置异构。有机化合物结构与性质的关系官能团是决定有机化合物特殊性质的原子或
8、原子团, 一种官能团决定一类有机化合物的特性。如乙烯分子中含有碳碳双键,这种官能团决定了乙烯能够发生加成反应。官能团决定有机化合物性质的原因可以解释为:键的极性对有机化合物性质的影响:键的极性强弱是影响有机化合物性质的重要因素。如醇羟基(OH)中氧氢键具有很强的极性,所以醇中的羟基是其官能团,能够在化学反应中表现出与钠和羧酸发生反应的性质。不饱和碳原子对有机化合物性质的影响:有些官能团中含有不饱和碳原子(如烯烃中的碳碳双键、炔烃中的碳碳叁键等),能发生加成反应、氧化反应等特殊的反应,这些特殊的反应不是因为键的极性,而是因为有不饱和碳原子的存在。1.下列关于官能团与有机化合物性质关系的说法中正确
9、的是()。A.官能团之间往往存在相互影响B.官能团都含有不饱和碳原子C.官能团都含有极性较强的键D.官能团是决定有机化合物特性的唯一因素【答案】A2. 互为同分异构体的物质不可能具有()。A.相同的相对分子质量B.相同的结构C.相同的通式D.相同的分子式【解析】同分异构体之间具有相同的分子式、相同的相对分子质量,但结构不同。【答案】B3.官能团可以决定物质的性质,如同为一个碳原子的甲烷与甲醇,因为甲醇多了个羟基,性质差别很大,但性质也有相同之处。下列是甲烷与甲醇共同的性质的是()。A.常温常压下是气态B.都易溶解于水C.都能燃烧D.都能与羧酸发生酯化反应【解析】甲醇常温常压下是液体;甲烷不溶解于水,且不能发生酯化反应。【答案】C4.写出C5H12的所有同分异构体及名称。【答案】CH3CH2CH2CH2CH3戊烷;2-甲基丁烷;2,2-二甲基丙烷。
