1、同系物及同分异构体 教学目标知识技能：通过同系物和同分异构体的专题复习，巩固同系物和同分异构体的概念、书写、判断、确定等；了解同系物化学性质的相似性及物理性质的递变性，了解同分异构体的较常见的题型。能力培养：培养学生认真审题、有序思维、准确判断推理的能力，培养学生对“信息知识”的自学能力。科学思想：学会多层面、多角度地分析和看待问题；形成尊重事实、尊重科学的学风。科学品质：对学生进行严谨求实、认真仔细的科学态度教育；强化参与活动的乐趣及获得成功的体验。科学方法：感性认识与理性认识相互转化，透过现象抓本质的方法。重点、难点 同系物判断，同分异构体的辨析能力。教学过程设计教师活动【引言】本节课我们
2、重点复习有机化学的同系物、同分异构体的有关内容。【板书】有机化学同系物、同分异构体专题复习一、同系物、同分异构体的概念【设问】1中学阶段我们已学习过的涉及“同”字的概念主要有哪几个？2同学们能否设计一个表格或方案将这几个概念所涉及的有关内容进行比较？请同学们思考并设计。学生活动明确复习重点。做笔记、思考。回忆、思考、发言。回答：（1）含“同”的概念主要有四个：同位素、同素异形体、同系物、同分异构体。方案之一：指导学生：1用实物投影仪展示学生们的设计方案。2展示经大家补充修改的方案。【讲述】同学们根据方案的要求将表格中的各项内容自己整理进行复习。【提示】这部分内容课前已布置预习作业。指导学生：1
3、完成表格中的各项内容达到复习巩固的目的。2及时订正学生回答中的不准确内容，或找学生评价或订正相关内容。【讲述】本节课的复习重点是同系物和同分异构体，现就这两个概念我们进一步深入进行讨论。【讲述】首先我们就“同系物”的有关内容讨论下列问题。请同学们分小组讨论5min并推荐代表发言。【投影】讨论题：1同系物是否必须符合同一通式？举例说明。2通式相同组成上相差若干个CH2原子团是否一定是同系物？3CH3CH2Br与CH3CH2CH2Cl都是卤代烃，且结构相差一个CH2原子团是否是同系物？为什么？4CH3CH2CH3和 ，前者无支链，后者有支链能否互称同系物？5请你概括总结判断同系物的要点。讨论、发言
4、：发言要点：1同系物必符合同一通式。如：CH3CHO和CH3COOH，前者符合CnH2nO的通式，后者符合CnH2nO2的通式，故它们不是同系物。2通式相同不一定是同系物，必须是同一类物质。例如：CH2=CH2与 虽都符合CnH2n通式，但它们分别属于烯烃和环烷烃结构不相似，不是同系物。3同系物组成元素相同。例如：CH3CH2Br与CH3CH2CH2Cl虽都符合CnH2n+1；X的通式，C、H原子数又相差一个CH2原子团，同属卤代烃，但因原子不同，即组成元素不同，故不是同系物。4同系物结构相似但不一定完全相同。例如：CH3CH2CH3和 ，虽前者无支链而后者有支链，结构不尽相同，但两者碳原子均
5、以单键结合成链状，结构相似，属于同系物。5【讲述】下面我们就同分异构体的有关内容围绕下列问题进行讨论。【投影】讨论题：1同分异构体中分子式相同分子量一定相同，能不能把概念中的分子式换成分子量呢？为什么？请举例说明。2最简式相同的物质是否为同分异构体？举例说明。讨论、发言：1回答：不能。因为分子量相同分子式不一定相同。例如：分子量为28，可以是乙烯也可以是一氧化碳。2最简式相同的物质不是同分异构体。例：（CH2）n可以是CH2=CH2也可以是 ，它们不具有相同的分子式，所以不是同分异构体。【讲述】通过前面的复习，同学们对四个含“同”的概念的内涵已比较清楚了，下面我们通过一组例题反馈巩固上述内容。
6、【投影】1O2和O3是 （ ）A同分异构体 B同系物C同素异形体 D同位素2下列各组物质的相互关系正确的是 （ ）A同位素：1H+、2H-、2H2、2H、3HB同素异形体：C60、C70、C金刚石、C石墨C同系物：CH2O2、C2H4O2、C3H6O2、C4H8O2D同分异构体：乙二酸二乙酯、乙二酸乙二酯、二乙酸乙二酯3如果定义有机物的同系物是一系列结构式符合 （其中n=0、1、2、3）的化合物。式中A、B是任意一种基团（或氢原子），W为2价有机基团，又称为该同系列的系差。同系列化合物的性质往往呈现规律变化。下列四组化合物中，不可称为同系列的是 （ ）ACH3CH2CH2CH3、CH3CH2C
7、H2CH2CH3BCH3CH=CHCHO、CH3CH=CHCH=CHCHO、CH3（C=CH）3CHOCCH3CHClCH3、CH3CHClCH2CH3、CH3CHClCH2CHClCH3DClCH2CHClCCl3、ClCH2CHClCH2CHClCCl3、ClCH2CHClCH2CHClCH2CHClCCl34下列各组物质中，两者互为同分异构体的是 （ ）ANH4CNO与CO（NH2）2BCuSO43H2O与CuSO45H2OCCr（H2O）4Cl2Cl2H2O与Cr（H2O）5ClCl2H2ODH2O与D2O（重水）思考、讨论、回答：1答案：C2分析：A2H2表示分子式非同位素。C尽管分
8、子式相差若干个CH2，而每个分子式可表示不同类物质。例：C2H4O2可表示CH3COOH也可表示HCOOCH3，所以无法确定。D分子式不相同，非同分异构体。答案：B3分析：A符合结构相似且相差一个CH2原子团是同系物。B结构相似相差若干个“CH=CH”原子团是同系物。C结构相似，组成相差若干个“CHCl”是同系物。D没有固定“系差”所以为非同系物。答案：D4分析：A每个分子都在1个C、4个H、1个O和2个N，而且结构不同。正确。B分子式不同故不正确。C两物质都含有1个Cr、3个Cl、12个H和6个O，且结构不同。正确。D水和重水有相同结构，不同是H的同位素不同，不属同分异构，不正确。答案：A、
9、C【讲述】通过反馈练习，同学们加深了对含“同”的四个概念的理解，重点是同系物和同分异构体的理解。对于同系物主要是理解概念而对于同分异构体不仅要理解概念，还需要灵活运用。下面我们进一步复习常见的同分异构体的类别。思考、听讲、记笔记。【板书】二、常见同分异构体的类别【讲述】请同学们看一组题，分析正确答案是什么？并分析每道题涉及同分异构体是属于哪一类异构现象？【投影】1下列各组物质与CH3CH2C（CH3）2CH2CH3互为同分异构体的是 （ ）A B C D 分析、思考、回答：1答案：B属于同分异构中的碳链异构现象。2与CH3CH= 互为同分异构体的是 （ ）ACH3CH=CHCH2CH3B C
10、D 2答案：B、C属于同分异构中的官能团位置异构现象。3对复杂的有机物的结构，可以用键线式简化表示。如：有机物CH2=CHCHO，可简化写成 。则与键线式为 的物质互为同分异构体的是 （ ）A B C D 3分析 中有7个C，8个H，1个O，与其分子式相同而结构不同只有D。答案：D属于同分异构中的官能团异构现象。【板书】1碳链异构2官能团位置异构3官能团异构【提问】关于三种异构现象我们已经让同学们课下预习、小结了。请同学们就官能团异构的有关内容将你们设计的小结方案大家之间相互交流一下，看看同学们归纳的是否合理，是否全面，是否正确，请同学们发言。某学生方案：指导学生：小结、复习。【指导】1利用实
11、物投影仪展示学生们的小结方案。2请同学到前面宣讲自己的小结内容。3及时订正学生回答中的不准确的内容或找学生评价或订正相关内容。【讲述】我们已复习了同分异构体的概念和同分异构体的类别等相关内容，下面通过练习题巩固已复习的有关内容。【投影】例1下列有机物的一氯取代物的同分异构体数目相等的是 （ ）（1） （2） （3） （4） A、 B、C、 D、分析、思考、回答：（1） （2） （3） （4） 答案：B、D例2在化合物C3H9N的分子中，N原子以三个单键与其它原子相连接，则化合物C3H9N具有的同分异构体数目为 （ ）A1种 B2种C3种 D4种2答案DCH3CH2CH2NH2， CH3CH2N
12、HCH3， 例3液晶是一类新型材料。MBBA是一种研究得较多的液晶化合物，它可以看作是由醛A和胺B去水缩合的产物问：（1）对位上有一个C4H9的苯胺可能有4个同分异构体，它们是_、_、_、_。（2）醛A的异构体甚多。其中属于酯类化合物，而且结构式中有苯环结构的同分异构体就有6个，它们是_、_、_、_、_、_。3答案：（1） （2） 思考、回答。【讲述】上述三道题属于两种常见题型，一种是确定同分异构体的数目，如：例1、例2；一种是写出同分异构体如：例3，请同学们课下再进一步练习。【过渡】除了上述三种同分异构现象外，还有没有其它的同分异物现象呢？【讲述】其它类的同分异构现象是中学阶段我们还没有系统
13、学习的内容，我们可以用信息题的形式进行学习。【板书】三、有关同分异构体信息题【投影】例1 1，2，3-苯基丙烷的3个苯基可以分布在环丙烷平面的上下，因此有如下2个异构体：（ 是苯基，环用键线表示，C、H原子都未画出）据此，可判断1，2，3，4，5-五氯环戊烷（假定五个碳原子也处于同一平面上）的异构体数是 （ ）A4 B5 C6 D7分析、思考、讨论。1答案：A（表示氯原子在环平面上）例2 已知 和 互为同分异构体（称作“顺反异构体”），则化学式为C3H5Cl的链状的同分异构体共有 （ ）A3种 B4种C5种 D6种【讲述】请同学们思考上述两道信息题中有什么相似点？有什么不同点？你怎样看待这个问
14、题，请同学们讨论（分小组）然后各组推举代表谈谈看法。2答案B 分小组讨论后各小组代表发言。【评价】同学们的发言很好，谈出了自己的体会和看法。上述两道信息题所展示的同分异构现象是同学们中学阶段还没有学习的“顺反异构”现象，通过上述分析可以看出同学们自学能力和信息检索能力在逐步提高，希望大家继续努力。下面我们再提供给同学们另一组信息题。【投影】例3 当有机物分子中的一个碳原子所连四个原子或原子团均不相同时，此碳原子就是“手性碳原子”，具有手性碳原子的物质往往具有旋光性，存在对映异构体，如 等，下列化合物中存在对映异构体的是 （ ）A B C甲酸DC6H5CHOCH3 【讲述】请同学们根据题目的信息
15、分组讨论并请代表发言说出正确答案及原因。学生讨论、分析、发言。答案：B、DA无手性碳原子。B有手性碳原子 存在对映异构体。C无手性碳原子。D有手性碳原子 存在对映异构体。【评价】刚才同学们的讨论非常热烈说明同学们在积极思维，经过同学们补充和订正我们找出了正确答案，希望同学们继续努力。【提问】通过对同系物、同分异构体的专题复习，你认为这节课的重点是什么？请归纳一下；通过复习你有什么体会请谈谈。听课。思考、讨论、回答。 精选题 一、选择题1某烃的一种同分异构体只能生成一氯代物，该烃的分子式可以是 （ ）AC3H8 BC4H10CC5H12 DC6H142下列叙述中，不正确的是 （ ）A金刚石和石墨
16、互为同素异形体BO2和O3互为同位素C油酸和丙烯酸是同系物D氨基乙酸和硝基乙烷互为同分异构体3下列各组物质中既不是同分异构体又不是同素异形体、同系物或同位素的是 （ ）AHCOOC2H5 CH3CH2COOH B CO2、O3DH、D、T4某烷烃一个分子中含有9个碳原子，其一氯代物只有两种，这种烷烃的名称是 （ ）A正壬烷B2，6-二甲基庚烷C2，2，4，4-四甲基戊烷D2，3，4-三甲基己烷5已知有机物A的结构为 ，可发生硝化反应，则产生的硝基化合物可能有 （ ）A4种 B5种 C6种 D7种6有机物A的结构简式为 ，它的同分异构体中属于芳香族化合物的结构共有 （ ）A2种 B3种 C5种
17、D6种7烯烃、一氧化碳和氢气，在催化剂作用下，生成醛的反应叫羰基合成，也叫烯烃的醛化反应，由乙烯制丙醛的反应为CH2=CH2+CO+H2 CH3CH2CHO。由分子式为C4H8的烯进行醛化反应，得到醛类的同分异构体可能有（不包括酮） （ ）A2种 B3种 C4种 D5种8已知二氟二氮N2F2分子中两个氮原子之间以双键相结合，每个氮原子各连一个氟原子，分子中的四个原子都在一个平面上。由于几何形状的不同，它有两种同分异构体，这种原子排布顺序相同，几何形状不同的异构体被称作“几何异构”。在下列化合物中存在几何异构现象的有 （ ）9下列各组化合物中，属于同分异构体的是 （ ）A苯和环己烷B乙醇和乙醚C
18、硝基乙烷和氨基乙酸D丙醛和丙醇10化学式为C4H9NO2的化合物的同分异构体中，属于氨基酸的有 （ ）A3种 B4种 C5种 D6种二、非选择题11已知烯烃的同分异构体除存在双键的位置异构体外，还有顺反异构，产生顺反异构的条件必须是双键两端的碳原子，上连有不同的原子或原子团。如：为顺式结构， 为反式结构（a、b为不同的原子或原子团）。已知某有机物A的结构简式为： ，它在一定条件下能发生与多肽水解类似的水解反应。（1）写出A的顺式结构的结构简式_。（2）写出A在一定条件下水解的化学方程式_。（3）写出与A分子式相同的分子中含有 的-氨基酸的结构简式_。12开链烷烃的分子通式为CnH2n+2（n为正整数），分子中每减少2个碳氢键必然同时增加1个碳碳键，可能形成双键或三键也可能是环状烃，但都称之为增加一个不饱和度。例如：CH3C=CCH2CH=CH2其不饱和度为3。如图4-2篮烷的结构，其不饱和度为_，其一氯取代物有种。131mol Br2和1mol完全反应，生成的化合物的同分异构体的结构简式除 之外，还有_。 答 案 一、选择题1C 2B 3B 4C 5B 6C 7C 8B 9C 10C二、非选择题11（1） （2） （3）125；4种13
