1、智能考点 羧酸和酯课标要求1.认识羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点2.掌握羧酸、酯的主要性质及重要应用3.知道醇、醛、羧酸、酯间的转化关系.考纲要求1.认识羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点2.知道醇、醛、羧酸、酯间的转化关系。. 教材精讲COHO 一、乙酸1乙酸的结构、性质和制法CH3（1）结构：官能团为羧酸（COOH），它的结构简式如下：（2）化学性质 弱酸性（断OH键）：CH3COOH CH3COO-+H+（酸性比碳酸强）CaCO3 + 2CH3COOH (CH3COO)2Ca + CO2 + H2OCu(OH)2 + 2CH3COOH (CH3COO)2Cu + 2H2O 酯化反
2、应（断CO键）浓H2SO4CH3COOH + C2H5OH CH3COOC 2H5 + H2O注意： 浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。 盛反应液的试管要向上倾斜45，这样液体受热面积大。 导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中，目的是防止受热不匀发生倒吸。 不能用NaOH代替Na2CO3，因为NaOH溶液碱性很强，会使乙酸乙酯水解。 实验中小火加热保持微沸，这样有利于产物的生成和蒸发。 饱和Na2CO3溶液的作用是：冷凝酯蒸气；减小酯在水中溶解度（利于分层）；中和乙酸；溶解乙醇。 酯化反应中可用18O作示踪原子，证明在酯化反应中由酸分子上的羟基与醇羟基上的氢原子结合而生成水，其余部分结合成酯。
3、酯化反应是一个可逆反应。（3）工业制法： 发酵法：淀粉C6H12O6C2H5OHH3CHO CH3COOH。乙烯氧化法：2CH2=CH2+O2 2CH3CHO 2CH3CHO+O22CH3COOH二、其他几种重要的羧酸由烃基和羧基直接相连的化合物叫做羧酸。一元饱和脂肪酸的通式为：CnH2n+1COOH, 分子式通式为：CnH2nO2 。1甲酸：甲酸既有羧酸又有醛基，所以能表现出羧酸和醛的性质。 具有COOH的性质：HCOOH + CH3OH HCOOCH3 + H2OHCOOH + NaOH HCOONa + H2O 具有CHO的性质。如：甲酸能与新制Cu(OH)2反应。HCOOH+2 Cu(
4、OH)2 Cu2O+3H2O+CO22常见高级脂肪酸： 硬脂酸：C17H35COOH（固态） 饱和 软脂酸：C15H31COOH（固态） 不饱和：油酸：C17H33COOH（液态）3苯甲酸（又名安息香酸）：COOH或C6H5COOH三、酯类醇跟酸反应生成的一类化合物叫做酯。其通式为RCOOR，饱和一元酸和一元醇生成的酯的通式为CnH2nO2，与同碳原子数的饱和一元羧酸互为同分异构体。1乙酸乙酯无色具有香味的液体，密度比水小，难溶于水，能发生水解反应：CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH酯化碱性条件下，酯的水解完
5、全，是上述平衡向正方向移动的结果。水解RCOOH + HOR RCOOR+ H2O2甲酸某酯HCOOR，由于分子中含有CHO，可被新制的Cu(OH)2和银氨溶液氧化。四、合成酯的方法和途径1链状小分子酯2环酯3聚酯通过羧酸和醇通过缩掉小分子(例如水)而形成的高分子化合物4内酯(同一分子中的COOH和OH脱水而形成的)5无机酸酯(例如硝酸和甘油反应形成的三硝酸甘油酯又叫硝化甘油)6高级脂肪酸甘油酯(油脂)7酚酯(苯酚和酸形成的酯).典型例题例1将甲基、羟基、羧基和苯基四种原子团，两两结合形成的化合物中,其水溶液能使石蕊试液变红的有（）A2种B3种 C4种 D5种 解析：题给四种基团两两组合的化合
6、物中，显酸性的有CH3COOH、OH、HOCOOH（即H2CO3）其中能使石蕊试液变红的有CH3COOH、COOHOH、HOCOOH（即H2CO3），不能使石蕊试液等酸碱性指示剂变红，故本题答案为B例2一定质量的某有机物与足量钠反应，可生成气体V1L；等质量的该有机物与足量的NaHCO3溶液反应，可得到气体V2L。同温同压下V1=V2。则该有机物的结构简式可能是( ) A.HO(CH2)3COOH D.HOCH2CH2CHO C.HOOCCOOH D.CH3COOH解析：OH、COOH都能与金属钠反应生成H2，1molOH或1molCOOH与钠反应可产生0.5molH2 ；COOH与NaCO3
7、反应生成CO2，1molCOOH与NaCO3反应生成0.5molCO2。题设有机物与金属钠反应产生的气体的体积多于与纯碱反应产生的气体的体积，则有机物结构中既有COOH又有OH故本题答案为A例3已知葡萄糖在乳酸菌作用下可转化为乳酸（C3H6O3）。CCOOHO （1）以9g乳酸与足量金属钠反应，可生成2.24LH2（标况），另取同量乳酸与同物质的量的乙醇反应，生成0.1mol乳酸乙酯和1.8g水，由此可推断乳酸分子中含有的官能团名称为。（2）乳酸在铜作催化剂时可被氧化成丙酮酸（CH3）由以上事实推知乳酸的结构简式为。（3）两个乳酸分子在一定条件下脱水生成环酯（C6H8O4），则此环酯的结构简式
8、。（4）在一定条件下，乳酸发生缩聚反应生成聚酯，该高聚物可表示为解析：根据乳酸分子式，求出其相对分子质量为90。9g乳酸为0.1mol，0.1mol乳酸与0.1mol乙醇反应生成0.1mol乳酸乙酯，可知1mol乳酸中含有1molCOOH，又知0.1mol乳酸与足量金属钠反应生成0.1molH2，可得1mol乳酸分子中还含有1mol醇基。根据乳酸在铜催化条件下氧化成CH3 COOH，可知醇羟基位置在碳链中间。据此可推导出原来乳酸的结构简式为CH3CHCOOHCO OH 答案：（1）羧基、醇羟基（2）CH3CHCOOH （3） OH例.有机物A（C6H8O4）为食品包装纸的常用防腐剂。A可以使溴
9、水褪色。A难溶于水，但在酸性条件下可发生水解反应，得到B（C4H4O4）和甲醇。通常状况下B为无色晶体，能与氢氧化钠溶液发生反应。（1）A可以发生的反应有 （选填序号）。加成反应 酯化反应 加聚反应 氧化反应（2）B分子所含官能团的名称是 、 。（3）B分子中没有支链，其结构简式是 ，B的具有相同官能团的同分异构体的结构简式是 。（4）由B制取A的化学方程式是 。NH3HCl（5）天门冬氨酸（C4H7NO4）是组成人体蛋白质的氨基酸之一，可由B通过以下反应制取：B C 天门冬氨酸天门冬氨酸的结构简式是 。解析：根据A在酸性条件下可发生水解反应成B，可知A为酯类，B为羧酸；由B的分子式C4H4O
10、4可知B分子中含两个COOH，由B分子中的C、H原子数目关系，可知B分子中还含有一个C C，所以A是不饱和酯，B是不饱和二元羧酸。由B制A是酯的水解反应；B与HCl只可能发生加成反应；生成的产物C再与NH3发生取代反应。浓硫酸答案：（1） （2）碳碳双键，羧基（3）HOCHCHOH ；CH2C(COOH)2（4）HOCHCHOH2CH3OH CH3OCHCHOCH32H2O（5）HOCH2OH例.A是一种酯，分子式是C14H12O2，A可以由醇B跟羧酸C发生酯化反应得到。A不能使溴水褪色，氧化B可得到C。（1）写出A、B、C的结构简式：A，B，C（2）写出B的两种同分异构体的结构简式（它们都可
11、以和NaOH反应）：和解析：酯A的分子中，烃基基团的氢原子数远小于碳原子数的2倍，且酯A不能使溴水褪色，所以其烃基有芳香环。醇B氧化得到羧酸C，说明B和C分子中碳原子数相等，酯A分子中有14个碳原子，则B分子和C分子都有7个碳原子，从而可判断出B是苯甲醇，C是苯甲酸，A是苯甲酸苯甲酯。苯甲醇有三种同分异构体，即三种甲基苯酚，它们都能与NaOH反应。CH3答案：（1） COOCH2CH2OHCOOH OHOHOHCH3CH3（2）例.A、B都是芳香族化合物，1molA水解得到1molB和1mol醋酸，A、B的相对分子质量都不超过200，完全燃烧都只生成CO2和H2O，且B分子中碳和氢元素总的质量
12、分数为0.652。A溶液具有酸性，不能使FeCl3 溶液显色。（1）A、B相对分子质量之差为 ；（2）1个B分子中应该有个氧原子； （3）A的分子式是；（4）B可能的三种结构简式是 、。解析：A水解得到B和醋酸，从酯水解的通式AH2OBCH3COOH可以看出A和B的相对分子质量之差为601842。B的相对分子质量不超过20042158，因A分子中含有羧基（由A溶液显酸性，但不能使FeCl3溶液显色推知），则B分子中也应含有羧基，且水解后的B属醇类，应含一个羟基，这样B分子中至少应含有3个氧原子，以此为突破口，反求B的相对分子质量。B的相对分子质量合理（若B有4个氧原子，其相对分子量质量为不合题
13、设，应舍去），从而确知B的相对分子质量为138，1个B分子中含有3个氧原子，再由138174576，可确定残基为C6H4，应为苯环，从而确认B的分子式为C7H6O3，相应的A的分子式为C9H8O4。既然B有羧基、羟基和苯环，就可以写出邻、间、对羟基苯甲酸的三种结构简式。答案：（1）42；（2）3；（3）C9H8O4； OH OHCOOHCOOHCOOH（4）HO .跟踪训练一、选择题（每小题只有一个选项符合题意）1核磁共振技术利用有机化合物的核磁共振谱来测定其结构，最有实用价值的就是氢谱，常用HNMR表示，如乙醇分子中有三种氢原子，HNMR谱中有三个共振峰，三个共振峰的面积比为3:2:1。今得
14、到分子式为C3H6O2的某有机物的HNMR谱中有二个共振峰且面积比为1:1，该有机物的结构简式（） ACH3CH2COOH BCH3COOCH3 CHCOOCH2CH3 DCH3CH(OH)CHO2. 某有机物A是由下列基团中的两种或多种基团组合而成，A可发生加聚反应、酯化反应，又能与氢氧化钠溶液发生中和反应，则A分子中一定含有的基团是( )A和 B和 C和 D和3.向CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O平衡体糸中加少量 H218O,过一段时间后,18O存在哪种有机物中( )A.只存在乙酸分子中 B.只存在乙醇分子中 C.乙酸、乙酸乙酯分子中都有 B.乙酸
15、、乙醇、乙酸乙酯分子中都有4某种相对分子质量不超过310且具有醇羟基的脂肪酸，当它和无水醋酸完全酯化时，得到一种酯，其相对分子质量为原脂肪酸相对分子质量的1.14倍。原脂肪酸分子中含醇羟基的数目是（ ）A.1 B.2 C.3 D.45由乙醇制取乙二酸乙二酯，最简便的流程途径顺序正确的是（ ）。取代反应、加成反应、氧化反应、还原反应、消去反应、酯化反应、中和反应、缩聚反应。A. B. C. D.6A、B、C、D都是含C、H、O的单官能团化合物，A水解得B和C，B氧化可以得到C或D。D氧化也得到C。若M(X)表示X的摩尔质量，则下式中正确的是（） AM(A)=M(B)=M(C) B2M(D)=M(
16、B)+M(C) CM(B)M(D)M(C) DM(D)M(B)M(C)可用于鉴别以下三种化合物的一组试剂是( ) 乙酰水杨酸丁香酚 肉桂酸 银氨溶液 溴的四氯化碳溶液 氯化铁溶液 氢氧化钠溶液A.与 B.与 C.与 D.与下列各组物质中，既不是同系物，又不是同分异构体的是 ( )AB乙酸和硬脂酸C硝基乙烷和氨基乙酸D苯甲酸和9某药物结构简式如右图所示： CH2CnCH3OCCH2CH2OCOCH3COO该物质1摩尔与足量NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量为( )A3摩尔 B4摩尔 C3n摩尔 D4n摩尔 二、选择题（每小题有一个或两个选项符合题意）10下图是某有机物分子的比例模型，有关该
17、物质的推断不正确的是A分子中可能含有羟基 B分子中可能含有羧基（ ）C分子中可能含有氨基 D该物质的分子式可能为C3H6O3 11“绿色化学”是当今社会提出的一个新概念。在“绿色化学工艺”中，理想状态是反应中原子全部转化为欲制得的产物，即原子的利用率为100。在用丙炔合成二甲基丙烯酸甲酯( )的过程中，欲使原子的利用率达到最高，在催化剂作用下还需要其他的反应物是（ ）ACO和CH3OH BCO2和H2O CH2和CO DCH3OH和H212. 下列各组物质中互为同系物的是（ ） A.丙烯酸与油酸 B. 甲酸与油酸 C.硬脂酸与软脂酸 D.甲酸与苯甲酸 13从米曲霉中分离出的曲酸是种新型添加剂，
18、其分子结构如下图。曲酸具有抗氧化性(保护其它物质不被空气氧化)，在化妆、医药、食品、农业等方面具有广泛的应用前景。下列关于曲酸的说法正确的是（ ） A曲酸是一种芳香族化合物 B曲酸是一种羧酸，难溶于水 C曲酸分子中的所有原子不在同一平面上 D曲酸被空气中的O2氧化时，反应发生在环上的羟基部位14.向1mol酒石酸HOOC(CHOH)2COOH中加入1L1molL-1KOH溶液时,得到最大沉淀量。再向其中加入1L上述KOH溶液时，沉淀完全溶解，与此有关的下列叙述中，错误的是 A.酒石酸是一元酸 B.酒石酸与铝盐性质相似 ( ) C.酒石酸氢钾的溶解度小 D.酒石酸钾的溶解度大15. 甲基丙烯酸甲
19、酯是世界上年产量超过100万吨的高分子单体,旧法合成的反应是:(CH3)2 CO+HCN(CH3)2 C(OH)CNPd (CH3)2C(OH)CN+CH3OH+H2SO4CH2C(CH3)COOCH3+NH4HSO490年代新法的反应是: CH3CCH + CO + CH3OH CH2=C(CH3)COOCH3 与旧法比较,新法的优点是( )A原料无爆炸危险B原料都是无毒物质C没有副产物,原料利用率高D对设备腐蚀性较小16“喷水溶液法”是最近日本科学家研制出的一种使沙漠变绿洲的技术，它是先在沙漠中喷洒一定量的聚丙烯酸酯水溶液，水溶液中的高分子与沙土粒子结合，在地表下3050cm处形成一个厚0
20、.5cm的隔水层，既能阻止地下的盐分上升，又有拦截、蓄积雨水的作用，下列对聚丙烯酸酯不正确的说法是（ ）A单体的结构式为CH2 CHCOORB在一定条件下能与溴发生加成反应C在一定条件下能发生水解反应 D没有固定熔沸点17塑料制品废弃物会严重污染环境，常称“白色污染”。为了防治这种污染，有一条重要途径是将合成高分子化合物重新变成小分子化合物，目前对结构为： OCH2CH2OC C n 已成功实现这种处理，试分析若用CH3OH来处理它O O 可能得到的有机物是 （ ） O OA BHO-CH2CH2-OH CCH3O-C- -C-OCH3 D -COOH18乙酸和乙醇在浓硫酸存在的条件下发生反应
21、，生成的有机物的分子量是88，今有分子量比乙醇大16的有机物和乙酸在相似的条件下发生类似的反应，生成的有机物的分子量为146，下列叙述正确的是( )A是丙三醇和乙酸发生了酯化反应 B生成的有机物是二乙酸乙二酯C分子量为146的有机物可以发生水解反应 D发生的反应属消去反应BrBrCOOCNO19拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰菊酯的结构简式如右图：下列对该化合叙述正确的是（ ）A属芳香烃； B属卤代烃； C在酸性条件下不水解； D在一定条件下可发生加成反应三、填空题20实验室合成乙酸乙酯的步骤如下：在圆底烧瓶内加入乙醇、浓硫酸和乙酸，瓶口竖直安装通
22、有冷却水的冷凝管（使反应混合物的蒸气冷凝为液体流回烧瓶内），加热回流一段时间后换成蒸馏装置进行蒸馏，得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品。请回答下列问题： （1）在烧瓶中除了加入乙醇、浓硫酸和乙酸外，还应放入_，目的是_。 （2）反应中加入过量的乙醇，目的是_。 （3）如果将上述实验步骤改为在蒸馏烧瓶内先加入乙醇和浓硫酸，然后通过分液漏斗边滴加乙酸，边加热蒸馏。这样操作可以提高酯的产率，其原因是_ _ _。 （4）现拟分离粗产品乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物下列框图是分离操作步骤流程图： 则试剂a是：_，分离方法I是_，分离方法II是_，试剂b是_，分离方法III是_。 （5）甲、乙两位同学欲
23、将所得含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品提纯，在未用指示剂的情况下，他们都是先加NaOH溶液中和酯中过量的酸，然后用蒸馏法将酯分离出来。甲、乙两人实验结果如下：甲得到了显酸性的酯的混合物乙得到了大量水溶性的物质丙同学分析了上述实验目标产物后认为上述实验没有成功。试解答下列问题：甲实验失败的原因是：_乙实验失败的原因是：_结果试剂液体21三种液态有机物I、与某些试剂作用的结果如下表所示：金属钠溴水新制的氢氧化铜乙酸I放出气体不反应不反应反应产物有水果香味II不反应褪色加热有红色沉淀不反应III放出气体褪色生成盐溶液不反应根据下列化合物判断：ACH3COOH；BCH2=CHCOOH；CCH3COO
24、C2H5；DC4H9OH；ECH2=CHCHO 则液体I是 ，是 ，是 。22某有机物A(C4H6O5)广泛存在于许多水果内，尤以苹果、葡萄、西瓜、山楂内为多。该化合物具有如下性质：在25时，电离常数K1=3.9910-4，K2=5.510-6 。 A在一定温度下的脱水产物（不是环状化合物）可和溴水发生加成反应。试回答：（1）根据以上信息，对A的结构可作出的判断是_（多选扣分）。 a.肯定有碳碳双键 b.有两个羧基 c.肯定有羟基 d.有COOR官能团（2）有机物A的结构简式（不含-CH3）为_ _ 。（3）A在一定温度下的脱水产物和溴水反应的化学方程式为_ 。（4）A的一个同类别的同分异构体
25、是_ 。23某有机物A的结构简式如右面所示：O=C | OH OH CHO | CH2OH (1)A与过量的NaOH溶液完全反应时，A与参加反应的NaOH的物质的量之比为 ；A与新制的Cu(OH)2反应时，A与被还原的Cu(OH)2的物质的量之比为 。(2)A在浓H2SO4作用下，若发生分子内脱水所生成物质的结构简式为： 。HOHOHO COOH24300多年前，著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸的显色反应，并由此发明了蓝黑墨水。没食子酸的结构式为：（1）用没食子酸制造墨水主要利用了_类化合物的性质（填代号）。A、醇 B、酚 C、油脂 D、羧酸（2）没食子酸丙酯具有抗氧化作用，是目前广泛应用
26、的食品添加剂，其结构简式为_。（3）尼泊金酯是对羟基苯甲酸与醇形成的酯类化合物，是国家允许使用的食品防腐剂。尼泊金丁酯的分子式为_，其苯环只与OH和COOR两类取代基直接相连的同分异构体有_种。（4）写出尼泊金乙酯与氢氧化钠溶液加热反应的化学方程式：_ _25.聚甲基丙烯酸羟乙酯的结构简式为 CH2-C-(CH3) n ,它是制作软质隐形眼镜的材料。请写出下 COOCH2CH2OH列有关反应的化学方程式：（1）由甲基丙烯酸羟乙酯制备聚甲基丙烯酸羟乙酯（2）由甲基丙烯酸制备甲基丙烯酸羟乙酯 26分子式为C3H6O3的物质有多种同分异构体，请写出符合下列要求的各种同分异构体的结构简式。说明：不考虑
27、同一碳原子上连两个羟基；乙炔、苯等分子中同类原子化学环境相同，丙烷、丁烷等分子中同类原子化学环境有两种。 （1）甲分子中没有甲基，且1 mol甲与足量金属Na反应生成1mol H2，若甲还能与NaHCO3溶液反应，则甲的结构简式为 ；若甲还能发生银镜反应， 则甲的结构简式为 。 （2）乙分子中所有同类原子的化学环境相同，且不与金属Na反应，则乙结构简式为： 。 （3）丙分子中碳与氧分别有两种化学环境，氢的化学环境相同，且丙与金属Na不反应，则丙结构简式为 。27甘油的用途很广，大量用来制造硝化甘油，硝化甘油是甘油与浓硝酸发生酯化反应(在浓硫酸条件下)生成的三硝酸甘油酯。硝化甘油是制备炸药的原料
28、，在医疗上又是心脏病的急救药。试写出以油脂(主要成分是硬脂酸甘油酯)、氨气、空气、水和氢氧化钠为原料制取硝化甘油的化学方程式。 ， ， ， ， 。 羧酸和酯参考答案一、1B 2D 3B 4A 5A 6D 7A 8D 9D二、10C 11AC 12AC 13CD 14AB 15CD 16B 17BC 18BC 19D三、20. （1）碎瓷片，防止爆沸 （2）提高乙酸的转化率 （3）及时地蒸出生成物，有利于酯化反应向生成酯的方向进行 （4）a ：饱和Na2CO3溶液；I ：分液；II ：蒸馏；b ：硫酸；III ：蒸馏 （5）所加的NaOH溶液较少，没有将余酸中和 所加的NaOH溶液过量使酯完全水
29、解。 21. I是D ，II是E ，III是B 22（1）b、c。（2） O=C O OH CHO | CH2 23答：12 12 HOHO COOCH2CH2CH324HOC11H14O3 12HO- -COOCH2CH3 + 2NaOH NaO- -COONa +CH3CH2OH+H2O 25. （1） CH3 CH3n CH2= C-COOCH2CH2OH -CH2- Cn COOCH2CH2OH（2） CH3 CH3CH2= C-COOH+HOCH2CH2OH CH2= C-COOCH2CH2OH+H2O26（1） 催化剂加热加压 =27.答：4NH3+5O2 4NO+6H2O，2NO+O2=2NO2，3NO2+H2O=2HNO3+NO浓硫酸 =CH2OHCH2OHCHOH+ 3HONO2CH2ONO2CH2ONO2CHONO2+ 3H2O (C17H35COO)3C3H5 3C17H35COONa+22
