1、第三章烃的含氧衍生物第一节醇 酚第二课时酚颜色:无色状态:晶体气味:特殊气味熔点:43.6 沸点:181.7 溶解性:水中 一、苯酚的物理性质易被氧气氧化而呈粉红色常温溶解度为9.3g 65 以上混溶 有机溶剂中 易溶于乙醇等有机溶剂特性:有毒、有腐蚀性、易燃、易爆OH或 C6H5O H结构式:分子式:结构简式:二、苯酚的分子结构C6H6O比例模型球棍模型苯酚分子中除-OH上的H原子以外的所有原子都在同一平面上,且-OH上的H也可能出现在该平面 1、苯酚的酸性澄清浑浊三、苯酚的化学性质结论:苯环对侧链(羟基)的影响导致酚羟基中的氧氢键易断,显酸性石炭酸苯氧离子苯酚酸性强弱的探究现象 原因或方程
2、式 与盐酸反应 与CO反应 与指示剂作用 a2CO3反应 结论:苯酚酸性极弱,不使指示剂变色酸性:H2CO3 C6H5OH HCO3 ONa+CO2+H2O+NaHCO3OHONa+CO2+H2O+NaHCO3OHONa+HCl+NaClOHONa+HCl+NaClOH酸性极弱变浑浊变浑浊不变色颜色变浅2.苯酚与溴水的反应实验3-4(白色)观察现象并思考实验中应注意问题此反应很灵敏,常用于苯酚的定性检验和定量测定。(取代反应)实验中苯酚不能过量,否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚而观察不到白色沉淀。注意:结论:侧链(羟基)对苯环的影响导致苯环上与羟基邻、对位的氢原子活泼,易被取代3.苯酚的显色反应
3、苯酚溶液常用该反应来检验苯酚的存在;也可利用苯酚的这一性质检验FeCl3。紫色FeCl3紫色实验与观察现象Fe3+4、氧化反应 具有强还原性苯酚易被空气中的氧气氧化而呈粉红色思考:苯酚能否使高锰酸钾酸性溶液褪色?对-苯醌 苯酚溶液高锰酸钾酸性溶液褪色结论:苯酚能使高锰酸钾酸性溶液褪色学与问苯酚分子中苯环上连有一羟基,由于羟基对苯环的影响,使得苯酚分子中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼,因此苯酚比苯更易发生取代反应。乙醇分子中OH与乙基相连,OH上H原子比水分子中H原子还难电离,因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中的OH与苯环相连,受苯环影响,OH上H原子易电离,使苯酚显示一定酸性。由此可见:不同的烃基与羟基相连,可以影响物质的化学性质。(四)苯酚的用途苯酚的用途酚醛树脂合成纤维合成香料医药消毒剂染料农药防腐剂1、怎样分离苯酚和苯的混合物 加入NaOH溶液分液在苯酚钠溶液中加酸或通入CO2 2、如何鉴别苯酚 B 利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀A 利用与三价铁离子的显色反应巩固练习课堂练习只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开:苯酚、乙醇、NaOH、KSCN,现象分别怎样?物质苯酚乙醇NaOHKSCN现象FeCl3溶液紫色溶液无现象红褐色沉淀血红色