1、第4节有机合成与推断1(2014年广东深圳一模)化合物G的合成路线如下：(1)D中含氧官能团的名称为_，1 mol G发生加成反应最多消耗_mol H2 。(2)除掉E中含有少量D的试剂和操作是_；下列有关E的说法正确的是()(填字母序号)。A可发生氧化反应B催化条件下可发生缩聚反应C可发生取代反应D是CH2=CHCOOCH2CH3的同系物E易溶于水(3)写出AB的化学反应方程式：_。(4)反应EFG属于下列麦克尔加成反应类型，则F的结构简式为_。(5)比G少2个氢原子的物质具有下列性质：遇FeCl3溶液显紫色；苯环上的一氯取代物只有一种；1 mol物质最多可消耗2 mol Na和1 mol
2、NaOH。任写一种该物质的结构简式_。2下面是几种有机化合物的转换关系：请回答下列问题：(1)根据系统命名法，化合物A的名称是_。(2)上述框图中，是_反应，是_反应(填反应类型)。(3)化合物E是重要的工业原料，写出由D生成E的化学方程式：_。(4)C2的结构简式是_，F1的结构简式是_，F1和F2互为_。3.是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成： (1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是_。(2)BC的反应类型是_。(3)E的结构简式是_。(4)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式：_ _。(5)下列关于G的说法正确的是_。a能与溴单质反应b能与金属
3、钠反应c1 mol G最多能和3 mol氢气反应d分子式是C9H6O34某有机化合物X(C7H8O)与另一有机化合物Y发生如下反应生成化合物Z(C11H14O2)：XYZH2O。(1)X是下列化合物之一，已知X不能与FeCl3溶液发生显色反应。则X是_(填标号字母)。(2)Y的分子式是_，可能的结构简式是_和_。(3)Y有多种同分异构体，其中一种同分异构体E发生银镜反应后，其产物经酸化可得到F(C4H8O3)。F可发生如下反应：该反应的类型是_，E的结构简式是_ _。(4)若Y与E具有相同的碳链，则Z的结构简式为_。5AJ均为有机化合物，它们之间的转化如下图所示：实验表明：D既能发生银镜反应，
4、又能与金属钠反应放出氢气；核磁共振氢谱表明F分子中有三种氢，且其峰面积之比为111；G能使溴的四氯化碳溶液褪色；1 mol J与足量金属钠反应可放出22.4 L氢气(标准状况)。请根据以上信息回答下列问题：(1)A的结构简式为_(不考虑立体结构)，由A生成B的反应类型是_反应；(2)D的结构简式为_；(3)由E生成F的化学方程式为：_，E中官能团有_(填名称)，与E具有相同官能团的E的同分异构体还有_(写出结构简式，不考虑立体结构)；(4)G的结构简式为_；(5)由I生成J的化学方程式：_ _。6有机物结构可用“键线式”表示。如CH3CH2CH2COOH可表示为：。卡托普列(Captopril
5、)可用于临床治疗高血压和充血性心力衰竭。它最有价值的合成路线为：已知A的相对分子质量不超过100，它与Na或Na2CO3反应都能产生无色气体，还能使Br2/CCl4溶液褪色，A完全燃烧只生成CO2和H2O。核磁共振氢原子光谱能对有机物分子中同性氢原子给出相同的峰值(信号)，根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目。A的核磁共振氢谱如下图：试完成下列问题(1)A的结构简式为：_ ；反应的反应类型是_。(2)上图反应中，符合绿色化学思想(原子利用率100%)的是第_步(填反应序号)。(3)已知反应为取代反应，则C5H9NO2的结构简式为：_。(4)A的甲醇酯是合成有机玻璃的单体，写出合成有
6、机玻璃的化学方程式：_。第4节有机合成与推断1(1)羧基2(2)向混合物中加入饱和碳酸钠溶液，充分振荡后，静置，分液(或者蒸馏；或者先分液再蒸馏)ACD(3)CH2ClCH=CH2NaOHNaClCH2OHCHCH2(或CH2ClCHCH2H2OCH2OHCHCH2HCl)(4)(5)(任写一种) 2(1)2,3二甲基丁烷(2)取代加成(3)2NaOH(4)同分异构体解析：转化过程为：烷烃卤代烃单烯烃二溴代烃二烯烃1,4加成产物或1,2加成产物。3(1)CH3CHO(2)取代反应(3)(4)CH3COONaCH3OHH2O(5)abd解析：(1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A中存在醛基，由流
7、程可知，A与氧气反应可以生成乙酸，则A为CH3CHO；(2)由B和C的结构简式可以看出，乙酸分子中的羟基被氯原子取代，发生了取代反应；(3)D与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成E，E的结构为：；(4)由F的结构简式可知，C和E在催化剂条件下脱去一个HCl分子得到F，F中存在酯基，在碱液中可以发生水解反应，方程式为：3NaOHCH3COONaCH3OHH2O；(5)G分子的结构中存在苯环、酯基、羟基、碳碳双键，所以能够与溴单质发生加成反应或者取代反应，能够与金属钠反应产生氢气，a和b选项正确；1 mol G中含1 mol碳碳双键和1 mol苯环，所以需要4 mol氢气，c选项错误；G的分子式为
8、C9H6O3，d选项正确。4(1)D(2)C4H8O2CH3CH2CH2COOHCH3CH(CH3)COOH(3)酯化反应HOCH2CH2CH2CHO(4)解析：已知X、Z的分子式，故Y的分子式为C4H8O2，因为X(C7H8O)不能与FeCl3发生显色反应，不是酚，故D正确。因题干反应是酯化反应，所以Y应为酸，E是Y的同分异构体且能发生银镜反应，必含醛基，氧化后生成F，故E为HOCH2CH2CH2CHO。因Y与E具有相同的碳链，则X与Y反应产物应为。5(1)BrCH2CH=CHCH2Br取代(或水解)(2)HOCH2CH2CH2CHO(3)羧基、羟基(4)(5)H2O解析：依据题给信息可推知
9、，CH2=CHCH=CH2与Br2发生的是1,4加成，A为BrCH2CH=CHCH2Br，依次可得B为HOCH2CH=CHCH2OH，C为HOCH2CH2CH2CH2OH，D为HOCH2CH2CH2CHO，E为HOCH2CH2CH2COOH，F为。再分析另一条线，BG应该是分子内成醚，G为；GH应该是G与HClO发生加成反应，H应该为；HI是：2Ca(OH)2=2CaCl22H2O；IJ其实就是醚的开环，五元环相对于三元环稳定，因此：H2O。6(1)CH2=C(CH3)COOH取代反应 (2)(3)解析：(1)由题意知，“A与Na或Na2CO3反应都能产生无色气体”，则推知应含有羧基，且“A燃烧只生成CO2和H2O”，所以它只含有C、H、O三种元素，又“能使Br2/CCl4溶液褪色”，则说明含有碳碳不饱和键。由核磁共振氢谱知，A中含有三种不同种类的H原子，再结合流程图中的“ACH3COSHB”，则可写出A的结构简式为CH2C(CH3)COOH；分析B与C的结构知，B中的羟基换成了Cl原子，应为取代反应。(2)ACH3COSHB，为加成反应，即原子利用率达100%。(3)CC5H9NO2D，结合C、D的结构，不难写出C5H9NO2的结构简式。(4)A的甲醇酯的结构简式为CH2C(CH3)COOCH3，其聚合物只要将碳碳双键打开即可。
