1、第2课时 有机化合物的同分异构现象 有机化合物结构与性质的关系A组1.下列说法中,正确的是()A.相对分子质量相同的有机物一定互为同分异构体B.氢的质量分数相同的两种有机物不一定是同分异构体C.实验式相同的两种有机物一定互为同分异构体D.互为同系物的两种有机物一定互为同分异构体解析:本题可用列举反例法来论证分析。如C2H6与HCHO的相对分子质量相同,但两者不是同分异构体;如C7H8和C3H8O3的氢的质量分数相同,但两者不是同分异构体,而与的氢的质量分数相同,但两者互为同分异构体;CH3COOH与的实验式相同,但两者不是同分异构体;互为同系物的两种有机物,其分子组成上至少相差一个CH2原子团
2、,两者分子式必不同,不可能互为同分异构体。答案:B2.分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A.3种B.4种C.5种D.6种解析:C3H6Cl2相当于2个Cl取代CH3CH2CH3上的2个H,2个Cl取代同一碳原子上的2个H的情况有2种,2个Cl还可以分别取代1、2号碳和1、3号碳上2个H,故C3H6Cl2有4种可能的结构。答案:B3.下列烷烃进行一氯取代反应后,有三种同分异构体的是()A.(CH3)2CHCH2CH2CH3B.(CH3CH2)2CHCH3C.(CH3)2CHCH(CH3)2D.(CH3)3CCH2CH3解析:A项,该物质中括号内的2个甲基上的氢原子等效,
3、分子中含有5种不同的氢原子,其一氯代物有5种;B项,该物质中括号内的2个乙基对称,分子中含有4种不同的氢原子,其一氯代物有4种;C项,该物质有一对称轴,分子中含有2种不同的氢原子,其一氯代物有2种;D项,该物质中括号内的3个甲基上的氢原子等效,分子中含有3种不同的氢原子,其一氯代物有3种,D项符合题意。答案:D4.无机化学中也存在同分异构体,下列互为同分异构体的一组无机物是()A.NH4CNO与尿素CO(NH2)2B.H2O与D2OC.Cr(H2O)5ClCl2H2O与Cr(H2O)4Cl2Cl2H2OD.Si(OH)4与H4SiO4解析:NH4CNO与CO(NH2)2虽然互为同分异构体,但尿
4、素属于有机物;H2O与D2O不属于同分异构体;Si(OH)4与H4SiO4都表示原硅酸。答案:C5.有机物结构理论中有一个重要的观点:有机化合物分子中,原子(团)之间相互影响,从而导致化学性质不同。以下事实中,不能够说明此观点的是()A.乙烯能使酸性KMnO4溶液退色,而甲烷不能B.甲苯能使酸性KMnO4溶液退色,而苯不能C.乙酸能与NaHCO3反应放出气体,而乙醇不能D.苯硝化反应一般生成硝基苯,而甲苯硝化反应生成三硝基甲苯解析:乙烯能使酸性KMnO4溶液退色,而甲烷不能,是因为乙烯具有碳碳双键,是官能团的性质而非原子间影响所致;甲苯能使酸性KMnO4溶液退色,而苯不能,是因为苯环的存在增大
5、了甲基的活性,使其易被氧化;乙酸能与NaHCO3反应放出气体,而乙醇不能,是因为羰基的存在增大了羟基的活性,使其易电离出H+;苯硝化反应一般生成硝基苯,而甲苯硝化反应生成三硝基甲苯,是因为甲基的存在增大了苯环的活性,使其易生成多硝基取代物。答案:A6.胡萝卜中含有较多的胡萝卜素,它是人体的主要营养元素,-胡萝卜素的键线式结构为:(1)写出-胡萝卜素的分子式:。(2)1 mol -胡萝卜素最多能与mol Br2反应。(3)-胡萝卜素与-胡萝卜素互为同分异构体,且只是虚线框内结构不同,但碳的骨架相同,写出-胡萝卜素虚线框内可能的结构简式。解析:(1)按照每有一个双键和一个环都比烷烃少两个氢原子的规
6、则,此烃共有40个C,11个、2个环,所以氢原子数为402+2-112-22=56。所以分子式为C40H56。(2)每有一个双键即与一个Br2加成,故1mol该烃能与11molBr2加成。(3)根据观察,右框内双键有三种不同位置,故有三种同分异构体。答案:(1)C40H56(2)11(3)7.(1)相对分子质量为70的烯烃的分子式为;若该烯烃与足量的H2加成后能生成含3个甲基的烷烃,则该烯烃的可能的结构简式为。(2)有机物A的结构简式如下:CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)C(CH3)3。若A是单烯烃与氢气加成的产物,则该单烯烃可能有种结构。解析:(1)设该烯烃的分子式为CnH2n,则1
7、2n+2n=14n=70,得n=5,即该烯烃的分子式为C5H10;含有3个甲基的戊烷的碳链结构为,烯烃加氢后的碳链结构不变,我们只要找出双键的可能位置即可,由图示可知,双键的位置可能有3种,故该烯烃的结构可能为、。(2)烷烃A的碳链结构为,若A是单烯烃与氢气加成的产物,根据碳四价原则,双键可以在、5个位置,故该单烯烃可能有5种结构。答案:(1)C5H10、(2)5B组1.分子式为C5H10O2的酯共有(不考虑立体异构)()A.7种B.8种C.9种D.10种解析:酯可以看成由某酸酯基和烃基两部分组成,分子式为C5H10O2的酯有HCOOC4H9、CH3COOC3H7、C2H5COOC2H5、C3
8、H7COOCH3,而“C4H9”有4种结构,“C3H7”有2种结构,“C2H5”有1种结构,故分子式为C5H10O2的酯共有的种类数为4+2+1+2=9。答案:C2.结构不同的二甲基氯苯的数目有()A.4种B.5种C.6种D.7种解析:(1)两个甲基在苯环上的异构情况,可得3种结构:(2)上述3种结构中苯环上加上一个氯原子后的异构情况:可得、两种异构体;可得、三种异构体;可得一种同分异构体,由此可知二甲基氯苯有6种不同的结构(即异构体)。答案:C3.下列关于同分异构体数目的叙述不正确的是()A.甲苯苯环上的1个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有6种B.已知丙烷的二氯代物有4种同分异构体
9、,则其六氯代物的同分异构体数目也为4种C.含有5个碳原子的某饱和链烃,其一氯代物有3种D.菲的结构为,它与硝酸反应,可生成5种一硝基取代物解析:A项中甲苯苯环上共有3种氢原子,含3个碳原子的烷基共有2种CH2CH2CH3正丙基、CH(CH3)2异丙基,故甲苯苯环上的1个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有6种,正确;B项采用换元法,将氯原子代替氢原子,氢原子代替氯原子,从二氯代物有4种同分异构体,就可得到六氯代物也有4种同分异构体,正确;C项中含5个碳原子的饱和链烃有3种,正戊烷(CH3CH2CH2CH2CH3)有3种一氯代物,异戊烷(CH3)2CHCH2CH3有4种一氯代物,新戊烷C(
10、CH3)4有1种一氯代物,选项中未指明是哪一种链烃,故无法确定其一氯代物的种数,不正确;D项中菲的结构对称,其中硝基取代的位置如图,共5种一硝基取代物,正确。答案:C4.有机化合物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列事实不能说明上述观点的是()A.乙酸能跟NaOH溶液反应,乙醇不能与NaOH溶液反应B.乙炔能发生加成反应,乙烷不能发生加成反应C.甲苯能使酸性KMnO4溶液退色,乙烷、苯不能使酸性KMnO4溶液退色D.发生硝化反应时,苯需要加热,甲苯在常温下就能进行解析:A项,乙酸分子中的羟基受羰基的影响使其易电离出H+而显酸性,而乙醇分子中的羟基不能电离出H
11、+,故其酸性不同;B项,乙炔能发生加成反应而乙烷不能并不是因为基团的相互影响,而是因为官能团性质决定的,所以B项符合题意;C项,苯环对甲基的化学性质产生影响,使其能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液退色;D项,甲基的存在使苯环上的某些氢原子变得活泼起来,从而易发生硝化反应。答案:B5.分子式为C7H8的某有机物,它能使酸性高锰酸钾溶液退色,但不能与溴水反应。在一定条件下与H2完全加成,加成后其一氯代物的同分异构体有()A.3种B.4种C.5种D.6种解析:能使酸性高锰酸钾溶液退色,但不能与溴水发生反应,说明该有机物为苯的同系物,结合该物质的分子式可知,该物质为甲苯,在一定条件下与H2完
12、全加成反应生成甲基环己烷(),甲基环己烷分子中有5种氢原子,一氯代物有5种。答案:C6.(1)某化工厂生产的某产品只含C、H、O三种元素,其分子模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键,如单键、双键等)。由图可知该产品的分子式为,结构简式为。(2)下图所示的结构式与立体模型是某药物的中间体,通过对比可知结构式中的“Et”表示(填结构简式),该药物中间体分子的分子式为。解析:(1)通过价键数可知,黑球是C,白球是H,斑马线球是O,可以推出该产品的分子式是C4H6O2;其结构简式为。(2)通过结构式与球棍模型的对比可知,“Et”表示CH2CH3;该药物中间体分子的化学式为C9H12O3。答案:
13、(1)C4H6O2(2)CH2CH3C9H12O37.苯环上原有的取代基对新导入苯环上的取代基的位置有一定的影响,其规律如下:(1)苯环上新导入的取代基所取代的位置主要取决于原有取代基的性质;(2)可以把原有取代基分为两类:第一类取代基主要使新导入的取代基进入苯环的邻位和对位,如OH、CH3(或烃基)、Cl、Br等,第二类取代基主要使新导入的取代基进入苯环的间位,如NO2、SO3H、CHO等。根据上述规律,写出图中三步反应的化学方程式。解析:根据苯的化学性质可推知A为,因为NO2为间位定位基,可推知反应中Br应在苯环上NO2的间位位置。同理可推知反应中NO2在苯环上Br的邻位或对位位置,即C为
14、。在反应中,因的苯环上可取代的两位置,既属于Br的邻、对位,又属于NO2的间位,因此可得D、E的结构简式为、。答案:+Br2+HBr2+2HONO2+2H2O2+2Br2+2HBr8.有机化合物中的同分异构现象,除了碳链异构、官能团类型异构和官能团的位置异构之外还有顺反异构等,例如2-丁烯,有如下A、B两种顺反异构的形式:A.B.A中两个CH3在双键同一侧,为顺式,称顺-2-丁烯;B中两个CH3在双键的两侧,为反式,称反-2-丁烯。若两个甲基换为CH3和CH2CH3,只要是在同侧,便是顺式,在两侧便为反式。现有分子式为C9H10的有机物可写成苯丙烯形式,即C6H5C3H5。试写出由于双键的位置
15、不同而形成的C、D两种异构体,然后再写出C的顺式E和反式F两种异构体:C.;D.;E.;F.。解析:首先写出双键位置不同的异构体C、D,C可能出现顺反异构,两个氢在双键同侧或异侧,而D无顺反异构,因有一个双键碳上全部为氢原子。答案:C.D.E.F.9.烃被看作有机物的母体,请完成下列问题:(1)1 mol链烃最多能和2 mol氯气发生加成反应,生成氯代烃。1 mol该氯代烃又能和6 mol氯气发生取代反应,生成只含碳元素和氯元素的氯代烃。该烃的分子式为,其可能的结构简式有种。(2)A、B、C三种烯烃各7 g分别能与0.2 g H2完全加成,反应后得到相同产物D。产物D的结构简式为。(3)已知有
16、机物X的键线式为。1 mol X最多可以与mol氢气发生加成反应。若Y是X的同分异构体,且Y属于芳香烃,则Y的结构简式为。X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z,Z的分子式为。解析:(1)由题意知,1mol链烃与2molCl2发生加成反应,说明烃中含有2个碳碳双键或一个碳碳叁键,加成后的1mol氯代烃能与6molCl2发生取代反应,说明1mol氯代烃中含6molH,即原烃中含6个H,完全取代后的产物为CnCl10,即n=4,故原链烃分子式为C4H6,结构简式有、3种。(2)A、B、C为烯烃,CnH2n+H2CnH2n+2,n(H2)=0.1mol,则n(CnH2n)=0.1mol,
17、M(CnH2n)=7g0.1mol=70gmol-1。即14n=70,n=5,故烯烃分子式为C5H10,烯烃加氢生成烷烃D(C5H12)时碳链结构不变,故A、B、C是属于双键位置不同所形成的同分异构体。C5H12有三种同分异构体:CH3CH2CH2CH2CH3、,其中CH3CH2CH2CH2CH3对应的烯烃有2种:、;对应的烯烃有三种:、;不存在对应的烯烃。故符合要求的D为。(3)根据有机物X的键线式可发现其含有3个双键,故1molX最多可以与3mol氢气发生加成反应。根据分子式中氢原子的数目,可推知Y分子中除含有苯环外,还含有一个碳碳双键,故符合要求的Y为。答案:(1)C4H63(2)(3)3C8H14
