1、高考层面高考真题实战1. 2014浙江高考某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料,采用以下路线合成药物普鲁卡因:请回答下列问题:(1)对于普鲁卡因,下列说法正确的是_。A. 可与浓盐酸形成盐 B. 不与氢气发生加成反应C. 可发生水解反应 D. 能形成内盐(2)写出化合物B的结构简式_。(3)写出BC反应所需的试剂_。(4)写出CDE的化学反应方程式_。(5)写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式_。分子中含有羧基1HNMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子(6)通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与X反应合成D,请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备X的合成路线(无机试
2、剂任选)。2. 2014福建高考叶酸是维生素B族之一,可以由下列甲、乙、丙三种物质合成。 (1)甲中显酸性的官能团是_(填名称)。(2)下列关于乙的说法正确的是_(填序号)。a. 分子中碳原子与氮原子的个数比是75b. 属于芳香族化合物c. 既能与盐酸又能与氢氧化钠溶液反应d. 属于苯酚的同系物(3)丁是丙的同分异构体,且满足下列两个条件,丁的结构简式为_。 a. 含有CHH2NCOOH b. 在稀硫酸中水解有乙酸生成(4)甲可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去):步骤的反应类型是_。步骤和在合成甲过程中的目的是_。步骤反应的化学方程式为_。解析:(1)甲中显酸性的官能团为羧基(C
3、OOH),氨基(NH2)显碱性。(2)有机物乙的分子式为C7H6ON5Cl,含有氨基和氯原子,既能与盐酸反应,又能与NaOH溶液发生水解反应,a项和c项正确。乙分子中不含苯环,不属于芳香族化合物,也不是苯酚的同系物,b项和d项错误。3. 2014四川高考A是一种有机合成中间体,其结构简式为:CH2CH3CCHCH3CCHCH3CH2CH3A的合成路线如下图,其中BH分别代表一种有机物。已知:R、R代表烃基。请回答下列问题:(1)A中碳原子的杂化轨道类型有_;A的名称(系统命名)是_;第步反应的类型是_。(2)第步反应的化学方程式是_。(3)C物质与CH2=C(CH3)COOH按物质的量之比11
4、反应,其产物经加聚得到可作隐形眼镜的镜片材料。的结构简式是_。(4)第步反应的化学方程式是_。(5)写出含有六元环,且一氯取代物只有2种(不考虑立体异构)的A的同分异构体的结构简式:_。答案:(1)sp2、sp33,4二乙基2,4己二烯消去反应解析:本题主要考查有机合成与推断,意在考查考生对有机合成路线的综合分析能力。(1)A中有饱和碳原子、双键碳原子两种类型的碳原子,其杂化类型分别为sp3、sp2。A属于二烯烃,选择含2个碳碳双键的最长链作主链进行命名。根据图中转化及提供的信息,第步为醇发生分子内脱水生成烯烃,属于消去反应。(2)第步反应为乙醇与HBr的取代反应。(3)C为乙二醇,与CH2=
5、C(CH3)COOH按物质的量之比11发生酯化反应,生成CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH,该物质发生加聚反应得到高分子化4. 2013安徽高考有机物F是一种新型涂料固化剂,可由下列路线合成(部分反应条件略去): (1)B的结构简式是_;E中含有的官能团名称是_。(2)由C和E合成F的化学方程式是_。(3)同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是_。含有3个双键核磁共振氢谱只显示1个吸收峰不存在甲基(4)乙烯在实验室可由_(填有机物名称)通过_(填反应类型)制备。(5)下列说法正确的是_。a. A属于饱和烃b. D与乙醛的分子式相同c. E不能与盐酸反应 d. F可以发生酯化反应
6、(3)(4)乙醇消去反应(其他合理答案均可)(5)abd解析:(1)由BC的信息可以推出B应为二元羧酸且为直链型,故结构简式为HOOC(CH2)4COOH;(2)分析C和F的结构差异,可以发现C中的OCH3被E中的NH(CH2)2OH取代,(3)本题中同分异构体的书写要抓住题设要求和不饱和度两个方面。苯的不饱和度是4,该同分异构体的不饱和度也应为4,其中3个双键为三个不饱和度,还剩一个不饱和度,可以形成一个环,但分子中共有6个H原子,且只有一个吸收峰,又不含甲基,所以6个H原子必须完全等效,那么可以分出3个CH2=,这样环中只有3个C原子,则该同分异构体结构简式为:。(5)E中有NH2可以与盐
7、酸反应:HOCH2CH2NH2HHOCH2CH2NH。5. 2013重庆高考华法林是一种治疗心脑血管疾病的药物,可由化合物E和M在一定条件下合成得到(部分反应条件略)。(1)A的名称为_,AB的反应类型为_。(2)DE的反应中,加入的化合物X与新制Cu(OH)2反应产生红色沉淀的化学方程式为_。(3)GJ为取代反应,其另一产物分子中的官能团是_。(4)L的同分异构体Q是芳香酸,QR(C8H7O2Cl)ST,T的核磁共振氢谱只有两组峰,Q的结构简式为_,RS的化学方程式为_。(5)上图中,能缩合成体型高分子化合物的酚类单体是_。 (1)常温下,下列物质能与A发生反应的有_(填序号)。a. 苯 b. Br2/CCl4c. 乙酸乙酯 d. KMnO4/H溶液(2)M中官能团的名称是_,由CB的反应类型为_。(3)由A催化加氢生成M的过程中,可能有中间生成物和_(写结构简式)生成。(4)检验B中是否含有C可选用的试剂是_(任写一种名称)。(5)物质B也可由C10H13Cl与NaOH水溶液共热生成,C10H13Cl的结构简式为_。(6)C的一种同分异构体E具有如下特点:a. 分子中含OCH2CH3b. 苯环上只有两种化学环境不同的氢原子写出E在一定条件下发生加聚反应的化学方程式:_。