1、课时分层作业(十六)有机合成的关键碳骨架的构建和官能团的引入(建议用时:40分钟)基础达标练1如果以乙烯为原料,经过两步反应制得乙二醇,则这两步反应的类型依次是()A加成反应、取代反应B加成反应、消去反应C取代反应、消去反应D取代反应、加成反应A合成路线为:2由CH3CH2CH2OH制备,所发生的化学反应至少有:取代反应;消去反应;加聚反应;酯化反应;还原反应;水解反应中的()ABCDB由CH3CH2CH2OH制备的过程为CH3CH2CH2OH消去,CH3CH=CH2。3某羧酸的衍生物A,其分子式为C6H12O2,实验表明A和NaOH溶液共热生成B和C,B和盐酸反应生成有机物D,C在铜作催化剂
2、和加热条件下氧化为E,其中D、E都不能发生银镜反应,由此判断A的可能结构简式有()A2种B3种C4种D6种AA是酯,D是酸,C是醇,E是酮。符合题意的情况只有两种:D是乙酸,C是2丁醇;D是丙酸,C是2丙醇。4化合物Z由如下反应得到:C4H9BrYZ,Z的结构简式不可能是()ACH3CH2CHBrCH2BrBCH3CH(CH2Br)2CCH3CHBrCHBrCH3DCH2BrCBr(CH3)2BYZ为加成反应,两个溴原子应加在相邻的两个碳原子上。51,4二氧六环()是一种常见的溶剂,它可以通过下列方法制得:A(烃)BC,则烃A是()A1丁烯 B1,3丁二烯C乙炔D乙烯D据题意知合成路线为:CH
3、2=CH2CH2BrCH2BrCH2OHCH2OH。6格林尼亚试剂简称“格氏试剂”,它是卤代烃与金属镁在无水乙醚中作用得到的,如CH3CH2BrMgCH3CH2MgBr,它可与羰基发生加成反应,其中的“MgBr”部分加到羰基的氧上,所得产物经水解可得醇。今欲通过上述反应合成2丙醇,选用的有机原料正确的一组是()A氯乙烷和甲醛B氯乙烷和丙醛C一氯甲烷和丙酮D一氯甲烷和乙醛D氯乙烷先发生反应CH3CH2ClMgCH3CH2MgCl,然后再与甲醛发生反应水解后生成1丙醇;氯乙烷和丙醛发生上述一系列反应后会生成3戊醇;一氯甲烷和丙酮发生上述一系列反应后会生成2甲基2丙醇;一氯甲烷和乙醛发生上述一系列反
4、应后会生成2丙醇。7环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到:实验证明,下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化:。现仅以丁二烯为有机原料,无机试剂任选,按下列途径合成甲基环己烷:请按要求填空:(1)A的结构简式是_;B的结构简式是_。(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型。反应_,反应类型_;反应_,反应类型_。解析分析题意可知发生加成反应生成,发生氧化反应生成,发生加成反应生成,发生消去反应生成,发生加成反应生成甲基环己烷。8已知:苯和卤代烃在催化剂作用下可以生成烷基苯和卤化氢。根据以下转化关系(生成物中所有无机物均已略去),回答下列问题:(1)D的结构简式为_,E、H
5、中所含官能团的名称分别是_、_。(2)反应中属于消去反应的是 _。(3)写出的反应方程式:_。写出HI的反应方程式:_。(4)写出一种符合下列要求的F的同分异构体的结构简式:F的同分异构体中属于酯类,能发生银镜反应,且苯环上的一氯取代物只有两种:_。解析G为D与Cl2在光照条件下生成的,为卤代烃,G与NaOH溶液加热发生取代反应生成,G与NaOH醇溶液加热发生消去反应生成的H为,由题中所给信息知B为CH3CH2Cl,A为CH2CH2,C为CH3CH2OH,E为,F为。(1)根据上述推断,D的结构简式为;E含有的官能团为羧基;H含有的官能团为碳碳双键。(2)为取代反应,为消去反应,为酯化反应或取
6、代反应,为取代反应,为取代反应,为消去反应。(3)反应为G()与NaOH醇溶液加热发生消去反应生成H(),HI为发生加聚反应生成。(4)F的同分异构体中属于酯类,能发生银镜反应,且苯环上的一氯取代物只有两种,说明该物质为甲酸酯,可能的结构为答案(1)羧基碳碳双键(2)能力提升练9关于由的说法正确的是()A为有机分子碳链增加的过程B第1步反应需引入碳碳双键C该过程须通过两步反应完成D该过程不可能发生加成反应B该合成路线为:10已知:乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。可经三步反应制取,其中第二步的反应类型是()A加成反应B水解反应C氧化反应D消去反应A合成路线为 11化合物F(异戊巴比妥)是临床常用的镇
7、静催眠药物。其合成路线如下(部分反应条件和试剂略):已知:(1) R2BrC2H5ONaC2H5OHNaBr(R1、R2代表烷基)请回答下列问题:(1)试剂的化学名称是_,化合物B的官能团名称是_,第步的化学反应类型是_。(2)第步反应的化学方程式是_。(3)第步反应的化学方程式是_。(4)试剂的相对分子质量是60,其结构简式是_。(5)化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应,生成乙醇和化合物H。H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂,该聚合物的结构简式是_。解析(1)试剂为乙醇;A到B为醇的催化氧化,生成醛,故B的官能团为醛基;反应为取代反应或酯化反应。(2)第步反应为卤代烃的水解生成醇,故反应的化学方程式为2NaOH2NaBr。(3)根据所给信息(1)可写出化学方程式: (4)试剂的相对分子质量为60,再结合F的结构简式可推得试剂为尿素,其结构简式为。(5)化合物B的分子式为C5H8O2,G与B互为同分异构体碱性条件下生成乙醇,故G为丙烯酸乙酯,其结构简式为,推得H的结构简式为,因此高聚物的结构简式为。答案(1)乙醇醛基取代反应(或酯化反应)(2)CH3CH2CH(CH2Br)22NaOHCH3CH2CH(CH2OH)22NaBr(CH3)2CHCH2CH2BrC2H5ONaC2H5OHNaBr