1、第三节 有机合成思考：以乙醇为原料以及必要的无机试剂合成乙二酸乙二酯根据你的体验，在有机合成中，有机合成的实质是有机物中什么的变化？哪种或者哪些物质体现出中心桥梁的作用？知识整理:烃和烃的衍生物间的转化：烷烃烯烃炔烃卤代烃醛羧酸酯醇+H2O-H2O+H2+H2+X2(HX)+X2(HX)-HX+X2+HX+H2O氧化还原氧化酯化水解水解酯化强氧化剂官能团的引入方法引入C=C双键 1）某些醇的消去反应引入C=C CH3CH2 OH浓硫酸170CH2=CH2+H2O醇CH2=CH2+NaBr+H2OCH3CH2Br+NaOH2）某些卤代烃的消去引入C=C 3）炔烃不完全加成引入C=C CHCH+H
2、BrCH2=CHBr 催化剂引入卤原子（X）1）烃与X2取代CH4+Cl2CH3Cl+HCl光照2）不饱和烃与HX或X2加成CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br3）醇与HX取代C2H5OH +HBr C2H5Br +H2O+BrBr2HBr+FeBr3引入羟基（OH）1）烯烃与水的加成CH2=CH2+H2OCH3CH2OH催化剂加热加压2）醛（酮）与氢气加成CH3CHO+H2 CH3CH2OH催化剂3）卤代烃的水解（碱性）C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr水 4）酯的水解稀H2SO4 CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O 醛基、羰基、羧基、酯基的引入 O
3、+O22CH3 C HO2CH3 C OHCu引入的-CHO的方法有：醇的氧化、烯烃的氧化、炔的水化引入-COOH的方法有：醛的氧化、酯的水解、苯的同系物的氧化有机物成环的方法有：加成法、酯化法练习：用2-丁烯、乙烯为原料设计 的合成路线 OOOOOOOOCOHCOHOOCHCHOOCH2CH2OHOHCH2CH2BrBrCH2CH2OHOHBrBrBrBr有机合成的常规方法1、方法：逆推为主，顺推为辅。2、知识运用：烃及其衍生物相互转化关系 分子的切断 官能团的转化 3、关键：官能团的特征反应 4、合成路线的选择：原理正确、路线简捷、产率高、成本低，满足“绿色化学”的要求【小结】由反应条件确定官能团由反应物性质确定官能团1、官能团种类的变化：CH3CH2-Br水解 CH3CH2-OH氧化 CH3-CHO2、官能团数目变化：CH3CH2-Br消去 CH2=CH2加Br2 CH2BrCH2Br3、官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br 消去 CH3CH=CH2加HBr CH3CH-CH3Br
