1、增分微课十一 PART 11 常见有机物的结构分析增分典例探究提分强化训练 题型综述 专题十一 常见有机物的结构分析增分点一 常见有机物的空间结构(原子共面问题)增分典例探究【解题策略】1.常见代表物的结构特点CH4C2H4C6H6结构立体构型正四面体平面形平面六边形共面原子数目3612增分典例探究 2.分子中原子能否共平面的判断。(1)展开空间构型法其他有机物可看作由以上三种典型分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产物,但这三种分子的空间结构基本不变。如 CH2 CHCl,可看作 Cl 原子代替了乙烯分子中 H 原子的位置,故六个原子都在同一平面上。(2)单键旋转法增分典例探究 碳碳单键
2、两端碳原子所连原子或原子团可以以“CC”为轴旋转。例如,因键可以旋转,故的平面和确定的平面可能重合,也可能不重合。因而分子中的所有原子可能共面,也可能不完全共面。(3)熟记其他平面结构:萘()、蒽()、甲醛()3.审准要求看准关键词:“可能”“一定”“最多”“最少”“共面”“共线”等,以免出错。增分典例探究 例 1 已知某兴奋剂乙基雌烯醇的结构简式如图 Z11-1 所示。下列有关该物质的说法中正确的是()图 Z11-1A.该物质分子中至少有 6 个原子共面B.该物质分子中的所有碳原子均共面C.该物质分子中至少有 4 个原子共线D.该物质不可能有属于芳香族的同分异构体增分典例探究 解析 乙基雌烯
3、醇分子中含有一个碳碳双键,则整个分子中至少有 6 个原子共面,A 项正确;乙基雌烯醇分子中含有多个饱和碳原子,则不可能所有碳原子共面,B 项错误;该物质分子中没有碳碳三键,除碳碳双键外,其余碳原子都饱和,无法判断共线原子的个数,C项错误;该有机物的不饱和度大于 4,所以有属于芳香族的同分异构体,D 项错误。答案 A增分典例探究 变式题下列化合物分子中的所有原子都处于同一平面的是()A.甲苯()B.对二甲苯()C.氯乙烯D.丙烯(CH3CH CH2)增分典例探究 解析 甲苯可以看作甲基(CH3)取代了苯环上一个 H,故甲苯中所有原子不能处于同一平面,A 项错误;对二甲苯可以看作 2 个甲基取代了
4、苯环上对位碳原子上的 2 个 H,不可能所有原子在同一平面,B 项错误;乙烯中 6 个原子处于同一平面,氯乙烯可以看作氯原子取代了乙烯中一个 H,故氯乙烯中所有原子处于同一平面,C 项正确;丙烯可以看作甲基取代了乙烯中一个 H,不可能所有原子处于同一平面,D 项错误。答案 C增分点二 卤代烃或饱和一元醇等有机物的同分异构体的种数 增分典例探究【解题策略】1.判断一元卤代烃或饱和一元醇的同分异构体数目的两种方法(1)等效氢法:分子中等效 H 原子种数,就是一元卤代烃或饱和一元醇的同分异构体数目。分子中同一个碳上的H原子等效;同一个碳原子所连甲基上的H原子等效;分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜
5、成像时)上的 H 原子等效。(2)基元法:将有机物视为由烃基(R)与相对官能团(A)构成(RA),烃基(R)的数目就是该有机物的同分异构体数目。简单烷基的同分异构体:甲基、乙基各有一种、丙基两种、丁基四种、戊基八种;如丁基有四种,丁醇(C4H9OH)、C4H9Cl 分别有四种。增分典例探究 2.判断二元卤代烃的方法先定后动法(或定一移一法)先利用对称性原则确定除卤素原子外的碳架结构有几种,待一个取代基的位次确定后,再依次移动另一个取代基进行逐一取代。如分析 C4H8Cl2 的同分异构体,C4H10 有两种碳架结构,共有 4 种定法:,1 个 Cl 原子连在号碳上时另一个 Cl 原子有 1、2、
6、3、4 共 4 种移法;,1 个 Cl 原子连在号碳上时有 1、2 共 2 种移法;,1 个氯原子连在号碳上时有 1、2、3 3 种移法;,1 个 Cl 原子连在号碳上时得到的同分异构同前一种的连法 2,故 C4H8Cl2 共有 9 种同分异构体。增分典例探究 例 2 某烷烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物,则该烃的分子式不可能的是()A.C2H6B.C4H10C.C5H12D.C8H18答案 B解析 CH3CH3 只有一种一氯代物,C4H10 有两种同分异构体(一氯代物有 2 种)和 CH3CH2CH2CH3(一氯代物有 2 种);C 符合要求的是,D 符合要求的是。增分典例探究 变式题
7、2017黑龙江哈尔滨市质检 某有机物分子中含有羟基,不考虑羟基与氯原子连在同一个碳原子上的情况,分子式为 C4H9ClO 的有机物的同分异构体中含有羟基的共有()A.8 种 B.9 种C.10 种D.12 种增分典例探究 解析 方法一:四个碳原子有两种碳架结构 CCCC、,四种等效氢。固定氯原子为,符合要求的OH 移法有 3 种;固定氯原子为,符合要求的OH 移法有 3种;固定氯原子为,符合要求的OH 移法有 2 种;固定氯原子为,符合要求的OH移法有 1 种,故共有 9 种。答案 B增分典例探究 方法二:有机物 C4H9ClO 分子中含有羟基,该有机物可以看作 Cl 原子取代丁醇中氢原子形成
8、的,丁醇的同分异构体有 CH3CH2CH2CH2OH、CH3CHOHCH2CH3、(CH3)3COH、CH3(CH3)CHCH2OH,CH3CH2CH2CH2OH 分子的烃基中含有 4 种等效 H 原子,不考虑羟基与氯原子在同一个碳原子上时,其一氯代物有3种;CH3CHOHCH2CH3分子的烃基中含有4种 H 原子,不考虑羟基与氯原子在同一个碳原子上时,其一氯代物有 3 种;(CH3)3COH 分子中的烃基中含有 1 种 H 原子,其一氯代物有 1 种;CH3(CH3)CHCH2OH 分子的烃基上含有 3种等效 H,不考虑羟基与氯原子在同一个碳原子上时,其一氯代物有 2 种;根据分析可知,有机
9、物 C4H9ClO 的同分异构体中含有羟基的共有 3+3+1+2=9。增分点三 羧酸、酯的同分异构体的种数 增分典例探究【解题策略】1.基元法确定一元饱和羧酸的同分异构体数目。分 子 式 为 C6H12O2 能 与 碳 酸 氢 钠 反 应 生 成 气 体 的 的 同 分 异 构 体:可 表 示 为C5H11COOH,因戊基有 8 种,故符合条件的同分异构体有 8 种。2.组合基元法确定酯的同分异构体数目。饱和一元酯,R1有 m 种,R2有 n 种,共有 mn 种酯。增分典例探究 3.插入法确定酯的同分异构体数目。(1)从已知分子式(或结构式)中提出官能团酯基(COO),将剩余部分合并得到一个新
10、的分子式(或结构式)。(2)分析新分子结构中等效的碳碳键、碳氢键。(3)将提出的官能团酯基插入上述新分子中各个不等效的碳碳键、碳氢键之间即得所求异构体的结构式。(4)插入对称的 CC 键之间只能形成一种酯,插入不对称的 CC 键之间则能形成两种不同的酯;插入 CH 键之间时符合要求的只有(甲酸酯),另一种(羧酸)不符合要求。增分典例探究 例3有机物X为烃的含氧衍生物,其蒸气相对氢气的密度为51,X中氧元素的质量分数为31.7%,则能在碱性溶液中发生反应的 X 的同分异构体有(不考虑立体异构)()A.15 种B.14 种C.13 种D.12 种答案 C解析 Mr(X)=512=102,一个 X
11、分子中的氧原子数=10231.7%162。依据相对分子质量为 102 和氧原子数为 2,确定 X 的化学式为 C5H10O2,能在碱性溶液中发生反应,符合条件的 X 为羧酸类或酯类。戊酸(C4H9COOH)有 4 种。酯类 RCOOR:R 为 H时 R为C4H9,有 14=4 种。R 为CH3 时 R为C3H7,有 12=2 种。R 为C2H5时 R为C2H5,有 11=1 种。R 为C3H7 时 R为CH3,有 21=2 种。故共 13 种同分异构体。增分典例探究 变式题写出分子式为 C8H8O2,满足下列条件的同分异构体的结构简式。能发生水解反应 分子结构中含有苯环答案 增分典例探究 解析
12、 能发生水解反应,则属于酯类,从分子式中提出酯基(COO)后,剩余部分含有苯环,为,该结构中有 4 种等效的碳氢键和 1 种不对称的碳碳键,将插入碳氢键后形成四种同分异构体:、,将插入不对称的碳碳键后形成两种同分异构体:、。因此符合题意的共有 6 种同分异构体。提分强化训练 1.符合下列条件的有机物同分异构体数目判断错误的是()选项有机物同分异构体数目A分子式为 C5H123B 分子式为 C5H10,能使溴的四氯化碳溶液褪色5C 分子式为 C4H10O,能与 Na 反应生成氢气4D 分子式为 C4H8O2,能与 NaHCO3 反应3解析 戊烷有 3 种同分异构体,分别为正戊烷、异戊烷与新戊烷,
13、A 正确;能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明为戊烯,含有 5 个碳原子共有三种碳架结构:CCCCC、,将双键插入中得到 1-戊烯、2-戊烯,将双键插入中得到 2-甲基-1-丁烯、2-甲基-2-丁烯、3-甲基-1-丁烯,根据碳四价,双键不能插入中,故总共有 5 种,B正确;能与 Na 反应生成氢气,C4H10O 可写成 C4H9OH,丁基的种数为 4,故总共应有 4 种醇,C 正确;能与 NaHCO3 反应说明为羧酸,C4H8O2 可写成 C3H7COOH,丙基有 2 种,D 错误。提分强化训练 答案 D提分强化训练 2.下列化合物的分子中,所有原子都处于同一平面的是()乙烷 甲苯 氟苯 四氯乙烯A
14、.B.C.D.解析 中乙烷不是平面结构;中CH3 代替苯中一个氢原子的位置,所有原子不在同一平面内;中氟原子代替苯中一个氢原子的位置,所有原子处于同一平面内;中氯原子代替乙烯中氢原子的位置,所有原子共平面。答案 D提分强化训练 3.分子式为 C7H8 的芳香烃的一氯代物的种类有()A.3 种 B.4 种C.5 种D.6 种 答案 B 解析 分子式为 C7H8 的芳香烃甲苯共有 4 种等效氢,其一氯代物有、,共 4 种,B 项正确。提分强化训练 4.有机物支链上的二氯代物的种数(不考虑立体异构)为()A.4 B.5 C.6 D.7 提分强化训练 解析 支链碳架为有 3 种氢原子,将氯原子定在号碳
15、上时,移动另一个氯原子得到:、,将氯原子定在号碳上时,移动另一个氯原子,得到,将氯原子定在号碳上时,移动另一个氯原子,得到、,故共有 6 种。答案 C 提分强化训练 5.分子式为 C3H4Cl2 且含有结构的有机物的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A.3 种 B.4 种C.5 种D.6 种 解析 先写出含有结构的碳架,然后连接 2 个氯原子。定在号碳上移动另外一个氯原子得到(即两个氯原子都位于号碳原子上,下同)、;定在号碳上移动另外一个氯原子得到,定在号碳上移动另外一个氯原子得到共 5 种。答案 C 提分强化训练 6.分子式为 C5H9ClO2 的同分异构体甚多,其中能与 NaHCO3 发
16、生反应产生 CO2 的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A.4 种 B.8 种C.12 种D.16 种 解析 C5H9ClO2 应含有两种官能团羧基、氯原子。固定羧基得到四种结构:CCCCCOOH、,移动氯原子,有 4 种移法,有 3 种移法,有 4 种移法,有 1 种移法,故应得到 12 种同分异构体。答案 C 提分强化训练 7.下列物质在给定条件下的同分异构体数目(不包括立体异构)正确的是()A.结构简式为的一溴代物有 4 种B.分子组成是 C4H8O2 属于酯的同分异构体有 6 种C.分子式为 C4H8 属于烯烃的同分异构体有 4 种D.C5H12O 属于醇的同分异构体有 8 种 提分
17、强化训练 解析 先确定烃的对称中心,即找出等效氢原子,有几种氢原子就有几种一溴代物,中含有 5 种 H,故其一溴代物有 5 种,A 错误;分子组成是 C4H8O2 属于酯的同分异构体有 HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3共 4 种,B 错误;分子式为 C4H8 属于烯烃的同分异构体有 CH2 CHCH2CH3、CH3CHCHCH3、CH2 C(CH3)2,不考虑顺反异构只有 3 种,C 错误;羟基为OH,剩余为戊基,戊基有 8 种,故分子组成是 C5H12O 属于醇类的同分异构体有 8 种,D 正确。答案 D 提分强化训练 8.某羧酸酯的分子式为 C10H18O4,在酸性条件下完全水解 1 mol 该酯可得到 2 mol 乙醇和1 mol 羧酸,该羧酸的结构有()A.7 种 B.8 种C.9 种D.10 种 解析 某羧酸酯的分子式为 C10H18O4,完全水解 1 mol 该酯可得到 2 mol 乙醇和 1 mol羧酸,说明羧酸为二元羧酸,设该羧酸为 M,则反应的方程式为 C10H18O4+2H2OM+2C2H6O,由质量守恒可知 M 的分子式为 C6H10O4,可以看作丁烷的 2 个氢原子被两个羧基取代,正丁烷的二元取代物有 6 种,异丁烷的二元取代物有 3 种,共 9 种。答案 C
