1、专题综合测评(三)(含专题4)(时间:90分钟满分:100分)一、选择题(本题包括16小题,每小题3分,共计48分)1化学与生活、生产、环境等密切相关。下列叙述不正确的是()A冬天汽车所用的防冻液的主要成分为乙二醇B福尔马林可用作食品的保鲜剂C医院经常用“来苏水”进行消毒,其主要成分属于酚类化合物D甘油可作护肤保湿剂B福尔马林不能用作食品的保鲜剂,主要用于物品防腐。2下列物质的化学用语表达正确的是()D甲烷的球棍模型中碳原子的半径应大于氢原子,A项错;(CH3)3COH的正确名称为2甲基2丙醇,B项错;CH3CHO是乙醛的结构简式,不是结构式,C项错。3将体积均为5 mL的甲、乙、丙三种液体依
2、次沿试管壁缓缓滴入试管中(避免振荡),出现如图所示的实验现象,则甲、乙、丙的组合可能是 ()选项甲乙丙A1,2二溴乙烷水苯B溴苯液溴乙醇C水环己烯溴水D乙醇乙酸乙酸乙酯A本题易因对不同有机物的密度与水的密度的相对大小记忆不清而出错。A项,1,2二溴乙烷的密度大于水,在下层,苯的密度小于水,在上层。B项,溴苯、液溴、乙醇互溶,不会分层。C项,环己烯会与溴水发生加成反应生成密度比水大的二溴代物而位于下层。D项,乙醇、乙酸、乙酸乙酯互溶,不会分层。4所谓手性分子是指在分子中,当一个碳原子上连有彼此互不相同的四个原子或原子团时,称此分子为手性分子,中心碳原子为手性碳原子。凡是有一个手性碳原子的物质一定
3、具有光学活性。例如,有机化合物有光学活性。则该有机化合物分别发生如下反应后,生成的有机物仍有光学活性的是()A与乙酸发生酯化反应B与NaOH水溶液共热C与银氨溶液作用D在催化剂存在下与氢气作用C与银氨溶液作用,CHO变成COOH,仍存在一个碳原子上连有彼此互不相同的四个原子或原子团。5有机物的结构可用“键线式”表示,已知有机物X的键线式为。下列关于有机物X的说法正确的是()AX的分子式为C7H8O3BX与乙酸乙酯含有相同的官能团CX因与酸性KMnO4溶液发生加成反应而使其褪色D有机物Y是X的同分异构体,能与碳酸氢钠溶液反应且含有苯环,则Y的结构有3种DX的分子式为C7H6O3,不含有COO,能
4、被酸性KMnO4溶液氧化,因此A、B、C项均不正确;D项,Y含有一个苯环、一个COOH和一个OH,COOH与OH在苯环上有邻、间、对三种排布方式,因而Y的结构有3种,正确。6在有机合成中,常需将官能团消除或增加,下列合成路线不简洁的是()BB项,由溴乙烷乙醇,只需溴乙烷在碱性条件下水解即可,路线不简洁。7某烃X的比例模型中碳原子的连接方式如图所示(氢原子均省略):,下列说法正确的是()AX的分子式为C3H6B碳氢元素的质量比为81CX与足量氯化氢发生加成反应时最多可得到两种产物D完全燃烧时消耗氧气的体积是自身体积(相同条件)的4倍D本题易因不能根据比例模型中三个碳原子是“直线形”判断出它表示炔
5、烃而导致错误。A项,由比例模型知X分子中的三个碳原子在同一直线上,故分子结构中必有一个CC键,即X是丙炔。B项,碳氢元素的质量比为91。C项,CH3CCH与足量HCl加成时,得到三种加成产物。D项,由燃烧方程式可知D项正确。 8把一定量的有机化合物溶于NaOH溶液中,滴入酚酞后,溶液呈红色,煮沸5分钟后,溶液颜色变浅,再滴入盐酸至溶液显酸性,析出白色晶体;取少量晶体放入FeCl3溶液中,溶液显色。则该有机化合物可能是下列物质中的 ()A根据溶液红色变浅,说明有机化合物含有酯基,根据遇FeCl3溶液显色,判断有机化合物中含有酚羟基,只有A项符合题意。9分子式为C9H18O2的有机物A在稀硫酸存在
6、的条件下与水反应生成B、C两种物质,C经一系列氧化最终可转化为B的同类物质,等质量的B、C的蒸气在同温同压下所占体积相同,则A的结构共有()A8种 B12种C16种 D18种 A解答本题的关键为根据题目信息正确地判断B、C的分子组成。由题中条件可知A为酯、B为一元酸、C为一元醇,因B、C的相对分子质量相等,故B为丁酸,其组成可表示为C3H7COOH,C为戊醇,其组成可表示为C5H11OH。丙基有2种,故丁酸有两种,戊醇C经氧化后得到戊酸,戊酸的组成可表示为C4H9COOH,丁基有4种,故符合条件的戊醇有4种,每种酸可与对应的4种醇形成4种酯,两种酸共可生成8种酯。10某天然有机化合物的分子结构
7、如图所示,下列关于该化合物的说法正确的是()A该化合物可以发生消去反应B该化合物的分子式是C17H13O5C一定条件下,1 mol该化合物最多可以和7 mol H2发生加成反应D一定条件下,该化合物可以发生银镜反应D该有机物中含有的是酚羟基,不能发生消去反应,A项错误;该化合物的分子式是C17H14O5,B项错误;一定条件下,1 mol该化合物最多可以和8 mol H2发生加成反应,C项错误;该有机物中含有醛基,可发生银镜反应,D项正确。11同温同压下,一定量的某有机物和过量的金属钠反应产生a L氢气,另取等量的该有机物与足量的小苏打溶液反应,可以收集到二氧化碳气体b L。若ab,则该有机物可
8、能是 ()AHOOCCOOH BHOOCCH2CH2OHCHOCH2CH2OH DCH3COOHBA项,1 mol HOOCCOOH与Na反应生成1 mol H2,与小苏打溶液反应生成2 mol CO2,A项错误;B项,1 mol HOOCCH2CH2OH与Na反应生成1 mol H2,与小苏打溶液反应生成1 mol CO2,B项正确;C项,1 mol HOCH2CH2OH与Na反应生成1 mol H2,与小苏打溶液不反应,C项错误;D项,1 mol CH3COOH与Na反应生成0.5 mol H2,与小苏打溶液反应生成1 mol CO2,D项错误。12五倍子是一种常见的中草药,其有效成分为X
9、。一定条件下X可分别转化为Y、Z,如下所示。下列说法错误的是()A1 mol X最多能与2 mol Br2发生取代反应B等物质的量的Z分别与Na和NaHCO3恰好反应时,消耗Na和NaHCO3的物质的量之比为61C一定条件下,Y能发生加成反应、取代反应、消去反应和氧化反应D1 mol Z最多能与7 mol NaOH发生反应DX中含有酚羟基,苯环上酚羟基邻位和对位上的氢原子能被溴取代,则1 mol X可与2 mol Br2发生取代反应,A项正确;1 mol Z中含有5 mol羟基和1 mol羧基,则等物质的量的Z分别与Na和NaHCO3恰好反应时消耗Na 6 mol,NaHCO3 1 mol,B
10、项正确;Y分子中含有的碳碳双键能发生加成反应和氧化反应,含有的羟基能发生取代反应、消去反应和氧化反应,含有的羧基能发生酯化反应(取代反应),C项正确;1 mol Z中含有5 mol羟基、1 mol羧基和1 mol酯基,与NaOH溶液反应可分别消耗NaOH 5 mol、1 mol、2 mol,则共消耗NaOH 8 mol,D项错误。13X、Y、Z三种有机物互为同系物,下列有关说法错误的是()BA项,X是酚,Y是醇,二者不是同系物。B项,当Z是2,2二甲基1丙醇时,就不能发生消去反应。C项,甲苯的相对分子质量为92,故Z的相对分子质量最小为106。D项,饱和一元醛的组成通式为CnH2nO。14琥珀
11、酸乙酯的键线式结构如图所示。下列关于它的说法不正确的是()A该物质的化学式为C8H14O4B该物质不溶于水C琥珀酸是丁二酸D琥珀酸乙酯与NaOH溶液反应,1 mol该物质可以得到2 mol乙醇和1 mol琥珀酸D根据琥珀酸乙酯的键线式结构可知该物质的化学式为C8H14O4,A项正确;该物质属于酯类,不溶于水,B项正确;琥珀酸结构简式为HOOCCH2CH2COOH,是丁二酸,C项正确;琥珀酸乙酯与NaOH溶液反应,1 mol 该物质可以得到2 mol乙醇和1 mol琥珀酸钠,D项错误。15实验室制备的乙酸乙酯中含有乙酸、乙醇等杂质,如图所示是提纯乙酸乙酯的操作流程,下列有关叙述正确的是()A试剂
12、a为NaOH溶液B操作为萃取C操作和均为蒸馏D无水碳酸钾的主要作用是除去乙酸乙酯中的乙酸C由图示信息可推知A、B、C、D、E、F分别为乙酸乙酯(含少量水)、乙醇和乙酸钠溶液、乙酸钠溶液、乙酸溶液、乙醇、乙酸乙酯。试剂a为饱和碳酸钠溶液,在NaOH溶液中乙酸乙酯会发生水解,A项错误;操作为分液,B项错误;第一次蒸馏分离出乙醇,第二次蒸馏分离出乙酸,C项正确;在操作中乙酸已转化为乙酸钠,故K2CO3的主要作用是除去乙酸乙酯中的水,D项错误。16“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物,其有效成分M的结构简式如图所示:下列关于M的说法正确的是()A属于芳香化合物B遇FeCl3溶液显色C不能使酸性高锰酸钾
13、溶液褪色D1 mol M完全水解生成2 mol醇AM中含有苯环,为芳香化合物,A项正确;M中没有酚羟基,B项错误;M中含有碳碳双键,能够使酸性高锰酸钾溶液褪色,C项错误;1个M分子中有三个酯基,1 mol M水解可以生成3 mol醇,D项错误。二、非选择题(本题包括6小题,共52分)17(4分)某有机物的分子式为C3H6O2,若不含环状结构和碳碳双键,根据下列叙述,写出可能的结构简式:(1)既能发生银镜反应,又能发生酯化反应:_。(2)既能发生银镜反应,又能发生水解反应:_。(3)不能发生银镜反应,但可以发生酯化反应:_。(4)既不能发生银镜反应,又不能发生酯化反应:_。解析发生银镜反应有CH
14、O,发生酯化反应应有OH 或COOH,能发生水解反应应有。答案(1)(2)HCOOCH2CH3(3)CH3COCH2OH和CH3CH2COOH(4)CH3COOCH318(8分)逆合成分析法是有机合成中常用的思维方法。为了由某烯烃E合成目标产物乙二酸乙二酯(T),利用逆推法设计的合成路线如下:T。请回答下列问题:(1)T的结构简式为_ 。(2)A与B反应生成T的化学方程式为_。(3)C分子中的官能团名称为_,由D生成B的反应类型为_。(4)有机原料E的结构式为_。解析乙二酸乙二酯是由乙二酸与乙二醇发生酯化反应得到的酯类化合物,所以A与B分别为乙二酸或乙二醇中的一种,再根据逆合成路线图推断出A为
15、乙二酸,B为乙二醇,则C为乙二醛,D为XCH2CH2X,E为乙烯。19(10分)苯乙酸铜是一种重要的有机合成中间体,下面是它的一种实验室合成路线:已知苯乙酸的熔点为76.5 ,微溶于冷水,溶于乙醇。制备苯乙酸的装置如图所示(加热和夹持装置等略)。回答下列问题:(1)在250 mL三口烧瓶a中加入70 mL 70%的硫酸溶液。配制70%的硫酸溶液时,加入蒸馏水与浓硫酸的先后顺序是_。(2)将a中的溶液加热至100 ,缓缓滴加40 g苯乙腈到硫酸溶液中,然后升温至130 继续反应。在装置中,仪器b的作用是_;仪器c的名称是_,其作用是_。反应结束后加适量冷水,再分离出苯乙酸粗品。加入冷水的目的是_
16、。下列仪器中可用于分离苯乙酸粗品的是_(填序号)。A分液漏斗B漏斗C烧杯D直形冷凝管E玻璃棒(3)提纯苯乙酸的方法是_,最终得到44 g纯品,则苯乙酸的产率是_。(4)用CuCl22H2O和NaOH溶液反应制备适量Cu(OH)2沉淀,并多次用蒸馏水洗涤沉淀,判断沉淀洗涤干净的实验操作和现象是_。(5)将苯乙酸加入到乙醇与水的混合溶剂中,充分溶解后,加入Cu(OH)2搅拌30 min过滤,滤液静置一段时间,析出苯乙酸铜晶体,混合溶剂中乙醇的作用是_。解析(1)稀释浓硫酸时,应将浓硫酸加入水中,并边滴加边搅拌。(2)分析装置图可知,仪器b的作用是向三口烧瓶中滴加苯乙腈;仪器c是球形冷凝管,起冷凝回
17、流的作用;根据题给信息可知反应结束后加适量冷水的目的是使苯乙酸结晶析出。分离苯乙酸晶体和溶液的方法是过滤,过滤需用到漏斗、烧杯和玻璃棒。(3)根据制取苯乙酸的化学方程式,可计算出40 g苯乙腈参加反应理论上可制得约46.5 g苯乙酸,所以苯乙酸的产率为100%95%。(4)判断沉淀是否洗涤干净,可检验洗涤液中是否含有Cl。(5)根据苯乙酸溶于乙醇,可知混合溶剂中乙醇的作用是增大苯乙酸的溶解度,便于充分反应。答案(1)先加蒸馏水,再加入浓硫酸(2)滴加苯乙腈球形冷凝管冷凝回流便于苯乙酸析出BCE(3)重结晶95%(4)取少量洗涤液,加入稀硝酸,再加AgNO3溶液,若无白色沉淀生成则洗涤干净(5)
18、增大苯乙酸的溶解度,便于充分反应20(8分)下图是某药物中间体的结构示意图:试回答下列问题:(1)观察上面的结构简式与立体模型,通过对比指出结构简式中的“Et”表示_;该药物中间体分子的化学式为_。(2)解决有机分子结构问题的最强有力手段是核磁共振氢谱(HNMR)。有机化合物分子中有几种化学环境不同的氢原子,在HNMR中就有几个不同的吸收峰,吸收峰的面积与H原子数目成正比。现有一种芳香化合物与该药物中间体互为同分异构体,其模拟的核磁共振氢谱图如图所示,试写出该化合物的结构简式:_。解析(1)分析结构简式和立体模型,发现“Et”应为乙基,该中间体的分子式为C9H12O3。(2)由核磁共振氢谱可知
19、该中间体的同分异构体在氢谱图上有三个不同的吸收峰,故有三种不同环境的氢,其结构简式应为。答案(1)乙基C9H12O321(12分)物质A可发生如图所示转化过程:(1)A的分子式为_,F的结构简式为_。(2)AC的化学方程式为_,反应类型为_。(3)能与浓溴水反应,且满足条件(1 mol物质最多能消耗3 mol Br2;苯环上只有两个取代基;分子中只有一个CH3)的B的同分异构体有_种。(4)已知在一定条件下可发生反应R1CH=CHR2R1CHOR2CHO,A(苯环上的羟基已被保护)在一定条件下发生氧化反应生成X、Y,X的分子式为C7H6O2,它是芳香化合物,Y可进一步氧化得到一种二元羧酸。写出
20、两种含有苯环和醛基结构的X的同分异构体:_、_。Y的结构简式为_。(5)以乙烯为原料也可制得Y,请按“LMN”的形式写出合成路线。解析(1)根据AE的反应过程及E的分子组成,再结合A能发生显色反应可知A的分子式为C9H8O2(氧化一个醛基会向分子中引入一个氧原子),A分子中含有苯环、醛基、碳碳双键和酚羟基,由B的结构特点可知A分子中没有CH3,没有CH=CH2,故A的苯环上除OH外,另一个取代基为CH=CHCHO,由此可确定有关物质的结构简式。(2)A生成C的反应是氧化反应。(3)由可知该物质苯环上有OH且OH的邻、对位上无其他取代基,由、可知该物质的另一个取代基为CH(CH3)CH2OH、C
21、HOHCH2CH3、CH2CHOHCH3、OCH2CH2CH3、CH2OCH2CH3或CH2CH2OCH3,故共有6种符合条件的同分异构体。(4)由题设条件知Y为OHCCHO,氧化后得到乙二酸(HOOCCOOH)。X的含有苯环和醛基结构的同分异构体有甲酸苯酚酯及另外两种羟基苯甲醛。(5)先使乙烯与Br2反应生成二溴乙烷,然后水解,再氧化,最终得到乙二醛。22(10分)某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫,其中一种组分T可通过下列反应路线合成(部分反应条件略)。 (1)A的化学名称是_,AB新生成的官能团是_。(2)D的核磁共振氢谱显示峰的组数为_。(3)DE的化学方程式为
22、_。(4)G与新制的Cu(OH)2发生反应,所得有机物的结构简式为_。(5)L可由B与H2发生加成反应而得,已知R1CH2BrNaCCR2R1CH2CCR2NaBr,则M的结构简式为_。(6)已知,则T的结构简式为_。解析(1)由A的结构简式H2C=CHCH3知,其化学名称是丙烯;比较A、B两分子的结构简式,可以看出B分子比A分子多的官能团为Br。(2)D分子中共有2种不同化学环境的氢原子,其核磁共振氢谱应显示2组峰。(3)D生成E为溴代烃在氢氧化钠醇溶液作用下的消去反应,其反应方程式为CH2BrCHBrCH2Br2NaOHHCCCH2Br2NaBr2H2O。(4)G分子中含有醛基,与新制氢氧
23、化铜发生反应:HCCCHO2Cu(OH)2NaOHHCCCOONaCu2O3H2O,因此所得有机物的结构简式为HCCCOONa。(5)L由B(CH2=CHCH2Br)与H2发生加成反应而得,则L为CH3CH2CH2Br。根据信息,L生成M的化学方程式为CH3CH2CH2BrNaCCCHOCH3CH2CH2CCCHONaBr,因此M的结构简式为CH3CH2CH2CCCHO。(6)由题给信息知,炔能与钠、液氨发生反应,叁键变双键,T的结构简式为。答案(1)丙烯Br(2)2(3)CH2BrCHBrCH2Br2NaOHHCCCH2Br2NaBr2H2O(4)HCCCOONa(5)CH3CH2CH2CCCHO