1、课时训练9卤代烃基础夯实 1.一种新型的灭火剂叫“1211”,其分子式是CF2ClBr。命名方法是按碳、氟、氯、溴的顺序分别以阿拉伯数字表示相应元素的原子数目(末尾的“0”可略去)。按此原则,对下列几种新型灭火剂的命名不正确的是()A.CF3Br1301B.CF2Br2122C.C2F4Cl2242D.C2ClBr32013解析:按所给原则B项名称应为“1202”。答案:B2.以溴乙烷为原料制备1,2-二溴乙烷,下列方案中最合理的是()(导学号52220053)A.CH3CH2BrCH3CH2OHCH2CH2CH2BrCH2BrB.CH3CH2BrCH2BrCH2BrC.CH3CH2BrCH2
2、CH2CH3CH2Br CH2BrCH2BrD.CH3CH2BrCH2CH2CH2BrCH2Br解析:题干中强调的是最合理的方案。A项与D项相比,步骤多一步,且在乙醇发生消去反应时,容易发生分子间脱水、氧化反应等副反应;B项步骤最少,但取代反应不会停留在“CH2BrCH2Br”阶段,副产物特别多,分离困难,原料浪费;C项比D项多一步取代反应,显然不合理;D项相对步骤少,操作简单,副产物少,较合理。答案:D3.下列化合物的沸点按由高到低的顺序排列正确的是()CH3CH2CH2CH2ClCH3CH2CH2CH2Br(CH3)2CHCH2ClCH3CH2CH2CH3A.B.C.D.解析:由各化合物的
3、结构简式知,4种化合物都含有4个碳原子,且为烷烃,为卤代烃,由于卤代烃的沸点比对应的烷烃高,故的沸点最低。又知同一烃基的不同卤代烃的沸点随卤素原子的相对分子质量的增大而升高,故的沸点最高。又根据互为同分异构体的卤代烃,沸点随烃基支链数的增加而降低,故的沸点比高。因此4种化合物的沸点由高到低的顺序为,故选A。答案:A4.(2016河北衡水模拟)最近美国宇航局(NASA)马里诺娃博士找到了一种比CO2有效104倍的“超级温室气体”全氟丙烷(C3F8),并提出用其“温室化火星”,使火星成为第二个地球的计划。有关全氟丙烷的说法正确的是()A.分子中三个碳原子可能处于同一直线上B.全氟丙烷的结构式为C.
4、相同压强下,沸点:C3F8C3H8,故C错误;碳原子和碳原子间的化学键是非极性共价键,氟原子和碳原子间的化学键是极性共价键,故D错误。答案:B5.斯德哥尔摩公约禁用的12种持久性有机污染物之一是DDT,其结构简式为,有关DDT的说法正确的是()A.它属于芳香烃B.分子中至少可以有23个原子共面C.分子式为C14H8Cl5D.1 mol该物质最多能与5 mol H2加成解析:该分子有氯原子,所以不属于烃类;该物质的分子式为C14H9Cl5;由于分子内有两个苯环,所以最多可以与6 mol H2加成;两个苯环上的所有原子共平面,所以至少有23个原子共面。答案:B6.由2-溴丙烷为原料制取1,2-丙二
5、醇,需要经过的反应为()A.加成消去取代B.消去加成取代C.消去取代加成D.取代消去加成解析:卤代烃水解可引入羟基而且有几个卤原子可引入几个羟基,故要制取1,2-丙二醇,2-溴丙烷需先发生消去反应制得丙烯;再由丙烯与溴加成生成1,2-二溴丙烷;最后由1,2-二溴丙烷水解得产物1,2-丙二醇。答案:B7.化合物X的分子式为C5H11Cl,用NaOH的醇溶液处理X,可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z,Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理,则所得有机产物的结构简式可能是()(导学号52220054)A.CH3CH2CH2CH2CH2OHB.C.D.解析:化合
6、物X(C5H11Cl)用NaOH的醇溶液处理发生消去反应生成Y、Z的过程中,有机物X的碳架结构不变,而Y、Z经催化加氢时,其有机物的碳架结构也未变,由2-甲基丁烷的结构可推知X的碳架结构为,其连接Cl原子的碳原子的相邻碳原子上都有氢原子且氢原子的化学环境不同。从而推知有机物X的结构简式为或。则X水解的产物为或。答案:C8.卤代烃在氢氧化钠存在的条件下水解,这是一个典型的取代反应。其实质是带负电的原子团(如OH-等阴离子)取代了卤代烃中的卤原子。例如CH3CH2Br+OH-CH3CH2OH+Br-。写出下列反应的化学方程式:(1)溴乙烷跟NaHS反应。(2)碘甲烷跟CH3COONa反应。(3)由
7、碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚(CH3OCH2CH3)。解析:根据题目提供的卤代烃发生取代反应的实质:带负电的原子团(如OH-等阴离子)取代了卤代烃中的卤原子。分别找出NaHS、CH3COONa中的阴离子HS-、CH3COO-即可作答(1)和(2)小题;(3)小题已有了卤代烃,缺少提供阴离子(CH3CH2O-)的物质,应该通过乙醇和金属钠反应生成的CH3CH2ONa来提供。答案:(1)CH3CH2Br+NaHSCH3CH2SH+NaBr(2)CH3I+CH3COONaCH3COOCH3+NaI(3)2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2CH3I+CH3CH2ONaCH3CH2
8、OCH3+NaI能力提升9.已知卤代烃(RX)与Mg作用产生格氏试剂(RMgX),格氏试剂能发生下列反应:(导学号52220055)试以2-甲基-1-氯丙烷为主要原料合成下列物质,写出有关反应的化学方程式或转化过程(其他原料任选)。(1)2-甲基-2-氯丙烷;(2)2,2,3,3-四甲基丁烷;(3);(4)3-甲基-1-丁醇。解析:格氏试剂的作用是引入官能团或使碳链增长,但不改变碳骨架。答案:(1)(CH3)2CHCH2Cl+NaOH(CH3)2CCH2+NaCl+H2O,(CH3)2CCH2+HCl(CH3)3CCl。(2)(CH3)3CCl+Mg(CH3)3CMgCl,(CH3)3CMgC
9、l(CH3)3CC(CH3)3。(3)(CH3)3CMgCl(CH3)3CCOOH。(4)(CH3)2CHCH2Cl+Mg(CH3)2CHCH2MgCl,(CH3)2CHCH2MgCl(CH3)2CHCH2CH2OH。10.通过以下步骤由制取,其合成流程如下:ABC请回答下列问题:(1)从左向右依次填写每步所属的反应类型是(只填写字母)。a.取代反应b.加成反应c.消去反应(2)写出AB所需的试剂和反应条件。(3)写出C这两步反应的化学方程式。解析:ABC的变化过程:。答案:(1)b、c、b、c、b(2)NaOH的乙醇溶液,加热。(3)+2NaOH+2NaCl+2H2O+2Cl211.(探究题
10、)某同学欲做1-氯丁烷的水解实验,并检验其中的氯元素。实验过程如下:如图所示:在大试管中加入5 mL 1 molL-1 NaOH溶液和5 mL的1-氯丁烷(1-氯丁烷的沸点为7778 ,密度为0.886 gcm-3,易燃)。水浴加热该试管10 min以上,并控制加热温度在7080 。取2支小试管,各加入约1 mL由2%的AgNO3和3 molL-1硝酸按11比例组成的混合溶液,用胶头滴管吸取少量反应后的剩余物,将此待测液逐滴加入其中一支小试管中,与另一支未加待测液的小试管内溶液相比,有白色的浑浊物出现,说明1-氯丁烷与NaOH溶液反应有Cl-生成,从而证明了1-氯丁烷中含有氯元素。请回答:(1
11、)1-氯丁烷水解的化学方程式为。(2)试管上方的玻璃导管的作用为。(3)检验Cl-时,用硝酸酸化AgNO3溶液的目的是。(4)该装置是有机化学实验中常用的一套装置,实验室中,可以使用上述装置制备的是。A.硝基苯B.乙烯C.乙酸乙酯D.溴苯解析:(1)在1-氯丁烷水解过程中发生两个反应,首先水解生成1-丁醇与HCl,进而HCl与NaOH溶液反应,促进了1-氯丁烷的水解。(2)由于1-氯丁烷的沸点只有7778 ,在加热时容易挥发,玻璃导管与大气相通,不至于出现危险,而加热时,药品向上挥发的过程中冷凝,又重新变成液体,回流到试管中,继续参加反应。(3)使用硝酸酸化AgNO3溶液的目的,是中和待测液中的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应出现褐色沉淀,影响实验效果。(4)实验室制取硝基苯时需在5560 条件下进行,而反应混合物中的硝酸、苯都容易挥发,与上述实验条件相似,可以使用上述装置。制乙烯需在170 条件下进行,不能用水浴加热,制乙酸乙酯时直接加热即可。制溴苯不用加热。答案:(1)CH3CH2CH2CH2Cl+NaOHCH3CH2CH2CH2OH+NaCl(2)冷凝回流;保持与大气相通(3)排除氢氧根离子的干扰(4)A
