1、专题（十二） 有机合成及推断【学习目标】1使学生掌握有机物官能团间的相互转化及各类有机物的性质、反应类型、反应条件、合成路线的选择或设计； 2能根据题目所给信息及要求，设计合理的合成方案，合成指定的产物，并能正确地表达出来。 【典型例题】例1从环己烷可制备1,4-环己二醇的二醋酸酯.下面是有关的8步反应(其中所有 （1）其中有3步属于取代反应、2步属于消去反应、3步属于加成反应。反应、 和 _属于取代反应。（2）化合物的结构简式是：B 、C .(3)反应所用试剂和条件是 . 例2 已知烯烃中C=C双键在某些强氧化剂作用下易发生断裂，因而在有机合成中有时需要对其保护。保护的过程可简单表示如右图：
2、又知卤代烃在碱性条件下易发生水解，但烯烃中双键在酸性条件下才能与水发生加成反应。ABCDECl2300）现用石油产品丙烯及必要的无机试剂合成丙烯酸，设计的合成流程如下：CH3CH=CH2 丙烯酸请写出、三步反应的化学方程式。【课堂练习】1现在大量使用的塑料，如聚苯乙烯，难以分解而造成的“白色污染”甚为严重，铁道部下令全国铁路餐车停止使用聚苯乙烯制造的餐具，改用降解塑料该塑料在乳酸菌作用下迅速分解为无毒物质下列有关降解塑料叙述正确的是（ ）A降解塑料是一种纯净物 B其分子量为72C经缩聚反应生成 D其单体是2以乙醇为原料，用下述6种类型的反应：（1）氧化；（2）消去；（3）加成；（4）酯化；（5
3、）水解；（6）加聚，来合成乙二酸乙二酯（）的正确顺序是（ ）A（1）（5）（2）（3）（4） B（1）（2）（3）（4）（5）C（2）（3）（5）（1）（4） D（2）（3）（5）（1）（6）3化合物丙可由如下反应得到：，丙的结构简式不可能是（ ）A B C D41 mol有机物甲，水解后得和，该有机物是（）A BC D5在有机反应中,反应物相同而条件不同,可得到不同的主产物.下式中R代表烃基,副产物均已略去.请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式,特别注意要写明反应条件.(1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3(2)由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变
4、为(CH3)2CHCH2CH2OH 6环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到： （也可表示为：+） 丁二烯 乙烯 环已烯实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化： 现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷： 请按要求填空： （1）A的结构简式是 ；B的结构简式是 。 （2）写出下列反应的化学方程式和反应类型：反应 ，反应类型 ；反应 ，反应类型 。7（1）芳香醛（如糠醛）在碱作用下，可以发生如下反应：（2）不饱和碳碳键上连有羟基不稳定。（3）化合物AF之间的转化关系如下图所示。其中，化合物A含有醛基，E与F是同分异构体，F能与金属钠反应放出氢
5、气。A生成F的过程中，A中醛基以外的基团没有任何变化。据上述信息，回答下列问题：（1）写出A生成B和C的反应式： （2）写出C和D生成E的反应式： （3）F结构简式是： （4） A生成B和C的反应是（ ），C和D生成E的反应是（ ） A、氧化反应 B、加成反应 C、消去反应 D、酯化反应 E、还原反应（5）F不可以发生的反应有（ ）A、氧化反应 B、加成反应 C、消去反应 D、酯化反应 E、还原反应【课后练习】1有4种有机物：CH3-CH=CH-CN，其中可用于合成结构简式为 的高分子材料的正确组合为 （ ） A B C D2下列化学方程式书写正确的是（）ABCD3在乙酸乙酯、乙醇、乙酸水溶液
6、共存的化学平衡体系中加入含重氢的水，经过足够长的时间后，可以发现，除水外体系中含重氢的化合物是（ ） A只有乙醇 B只有乙酸 C只有乙酸乙酯D乙酸乙酯、乙醇、乙酸4下列化学方程式中不正确的是（ ）ABCD5有一种脂肪醇通过一系列反应可得丙三醇，这种醇可通过氧化、酯化、加聚反应而制得高聚物，这种脂肪醇为（ ）A BC D 6请认真阅读下列3个反应：利用这些反应，按以下步骤可以从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。 请写出A、B、C、D的结构简式。专题（十二） 有机合成及推断参考答案例题例1答案：（1）、 （2）、 （3）例2答案： CH2=CHCH2Cl+H2OCH2=CHCH2OH+HClCH2=CHCH2OH+Br2课堂练习1D2C3B4B5 6（1） （2） +H2O 消去反应十H2 加成反应7(1) A C B(2) C D E(3) (4)A、E；D (5)C OH O课后习题1D2C3D4A5B6
