1、第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物第2节醇和酚第2课时酚及其性质课后篇素养形成必备知识基础练1.下列说法正确的是()A.和含有的官能团相同,二者的化学性质相似B.实验时手指上不小心沾上苯酚,立即用70 以上的热水清洗C.往溶液中通入少量CO2的离子方程式为2+H2O+CO22+CD.苯酚的水溶液呈酸性,说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性答案D2.下列离子方程式或化学方程式正确的是()A.向苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳:+CO2+H2O+NaHCO3B.在1-氯丙烷中加入氢氧化钠水溶液,加热:ClCH2CH2CH3+NaOHCH2CHCH3+NaCl+H2OC.向碳酸钠溶液中滴加足量苯酚溶
2、液:2+Na2CO32+CO2+H2OD.苯甲醇与钠反应:+Na+H2答案A3.与互为同分异构体的芳香族化合物中,与FeCl3溶液混合后显色和不显色的种类分别有()A.2种和1种B.2种和3种C.3种和2种D.3种和1种答案C解析由结构简式可知分子式为C7H8O,芳香族同分异构体有甲基苯酚(、)、苯甲醇()和苯甲醚(),前三者与FeCl3溶液混合后发生显色反应,后两者与FeCl3溶液混合后无颜色变化。4.下列反应,既不能说明苯酚分子中羟基受苯环的影响而使它比乙醇分子中的羟基更活泼,也不能说明羟基对苯环的影响而使苯酚分子中苯环比苯更活泼的是()A.2+2Na2+H2B.+3Br2+3HBrC.n
3、+n HCHO+nH2OD.+NaOH+H2O答案A解析醇和酚都能与钠反应生成氢气,不能说明羟基与苯环之间的相互影响,故A符合题意;B项说明羟基对苯环上的氢原子造成影响,故B不符合题意;C项说明羟基对苯环上的氢原子有影响,故C不符合题意;D项说明酚羟基上的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼,羟基受苯环的影响,故D不符合题意。5.下列说法正确的是()A.苯酚是粉红色晶体B.苯酚能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体C.苯酚和环己醇可用FeCl3溶液来鉴别D.向苯酚钠溶液中通入足量CO2,再经过滤可得到苯酚答案C解析苯酚是无色晶体,因部分被氧化而呈粉红色;因苯酚的酸性强于HC而弱于H2CO3,故苯酚不
4、能与NaHCO3溶液反应;苯酚能与FeCl3溶液发生显色反应而环己醇不能,故可用FeCl3溶液来鉴别苯酚和环己醇;苯酚钠溶液中通入过量的CO2所得的苯酚为油状液体,不能用过滤法分离,可用分液法得到较纯净的苯酚。6.关于、的下列说法不正确的是()A.都能与金属钠反应放出氢气B.都能与FeCl3溶液发生显色反应C.都能使酸性KMnO4溶液褪色D.都能在一定条件下发生取代反应答案B解析属于酚类,、属于醇类,只有酚能与FeCl3溶液发生显色反应,选项B不正确;三种物质都含有OH,能与钠反应产生氢气;苯酚和含或CH2OH结构的醇都能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色;含OH或苯环,在一定条件下能发生取代
5、反应。7.丁子香酚可用于制备杀虫剂和防腐剂,结构简式如图所示。下列说法不正确的是()A.丁子香酚分子中的含氧官能团是羟基和醚键B.1 mol丁子香酚与足量氢气加成时,最多能消耗4 mol H2C.1 mol丁子香酚和溴水反应,最多消耗2 mol Br2D.丁子香酚能使酸性KMnO4溶液褪色,可证明其分子中含有碳碳双键答案D解析根据结构简式,分子中的含氧官能团是羟基和醚键,故A正确;该化合物中苯环、碳碳双键都能与氢气发生加成反应,1 mol苯环可与3 mol H2加成,1 mol碳碳双键可与1 mol H2加成,所以1 mol丁子香酚与足量氢气加成时,最多能消耗4 mol H2,故B正确;酚羟基
6、邻位和对位上的氢原子可与浓溴水发生取代反应、碳碳双键与溴发生加成反应,所以1 mol丁子香酚与浓溴水反应,最多消耗2 mol Br2,故C正确;该化合物中含有酚羟基也可与酸性高锰酸钾溶液反应使之褪色,故D项错误。8.(2020山东日照高二检测)A、B、C三种物质的分子式都是C7H8O,若滴入FeCl3溶液,只有C呈紫色。若投入金属钠,只有B没有变化。(1)写出A、B的结构简式:A、B。(2)C有多种同分异构体,请写出苯环上一溴代物最少的结构简式:。答案(1)(2)解析根据C能与FeCl3溶液发生显色反应判断,C应属酚类;A不与FeCl3溶液发生显色反应,但能和金属钠反应,且分子中只含一个氧原子
7、,应属醇类;同理可分析得出B中不含羟基。结合三种物质的分子式,可推得三种物质的结构简式:A为、B为,分子式为C7H8O且属于酚类的同分异构体有、和,苯环上一溴代物最少的结构简式为。关键能力提升练9.下列说法正确的是()A.含有羟基的有机化合物都是醇类,都能与钠反应产生氢气B.与有机化合物互为同分异构体的芳香族化合物共有4种C.除去苯中所含的苯酚的方法是加适量浓溴水,过滤D.乙醇的沸点比乙烷的高,其原因是乙醇分子间易形成氢键答案D解析含有羟基的有机化合物可能是醇类(如CH3OH),也可能是酚类(如);有机化合物的分子式为C7H8O,而分子式为C7H8O的芳香族化合物有、,共5种;除去苯中所含的苯
8、酚的方法应是先加NaOH溶液充分反应后分液,而加浓溴水尽管能使苯酚转化为三溴苯酚沉淀,但溴和三溴苯酚又都能溶于苯中,又会形成新的杂质。10.己烯雌酚是人工合成的非甾体雌激素物质,主要用于治疗雌激素低下症及激素平衡失调所引起的功能性出血等,如图所示分别取1 mol己烯雌酚进行4个实验。下列对实验数据的预测与实际情况吻合的是()A.中生成7 mol H2OB.中无CO2生成C.中最多消耗3 mol Br2D.中发生消去反应答案B11.(2020山东枣庄高二检测)NM-3和D-58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物,结构如下:关于NM-3和D-58的叙述错误的是()A.都能与NaOH溶液反应,原因
9、不相同B.都能与溴水反应,原因不完全相同C.都不能发生消去反应,原因相同D.遇FeCl3溶液都显色,原因相同答案C解析NM-3分子中能与NaOH溶液反应的官能团有COOH、和酚羟基,而D-58分子中只有酚羟基能与NaOH溶液反应,A说法正确。两种化合物均能和溴水反应,NM-3既有碳碳双键的加成,也有酚的取代,而D-58只有酚的取代反应,故B说法正确;NM-3不能发生消去反应是由于不含醇羟基,而D-58不能发生消去反应是由于与醇羟基相连的碳的邻位碳上不含H原子,故原因不同,C说法错误;而两种化合物都含酚羟基,故均能使FeCl3溶液显色,D说法正确。12.(2020广东肇庆高二检测)膳食纤维具有保
10、健功能,是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维,其单体之一芥子醇的结构简式如图所示。下列有关芥子醇的说法正确的是()A.1个芥子醇分子中含有2种含氧官能团B.芥子醇中的所有碳原子不可能在同一平面内C.1 mol芥子醇与浓溴水反应,最多消耗3 mol Br2D.芥子醇能发生的反应类型有氧化反应、取代反应、加成反应答案D解析芥子醇分子中含氧官能团分别为醚键、酚羟基和醇羟基,所以1个芥子醇分子中含有3种含氧官能团,故A错误;苯和乙烯都是平面形结构,通过单键的旋转,芥子醇中的所有碳原子可能在同一平面内,故B错误;酚羟基的邻、对位氢原子可以和浓溴水发生取代反应,但该分子酚羟基的邻、对位没有氢
11、原子,不能和浓溴水发生取代反应,只有碳碳双键能够和溴水发生加成反应,所以1 mol 芥子醇与浓溴水反应,最多消耗1 mol Br2,故C错误;芥子醇中含有苯环、碳碳双键、酚羟基和醇羟基,故能发生氧化反应、取代反应、加成反应,故D正确。13.化合物Y能用于高性能光学树脂的合成,可由化合物X与2-甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得:下列有关化合物X、Y的说法正确的是()A.X分子中所有原子一定在同一平面上B.Y与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子C.X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色D.XY的反应为加成反应答案B解析A项,羟基上的氧原子一定与苯环共平面,但是羟基上的氢原子不一定与苯环共平面,错误
12、;B项,Y与Br2加成后的产物中,与甲基相连的碳原子为手性碳原子,正确;C项,X中的酚羟基、Y中的碳碳双键均可以被酸性KMnO4溶液氧化,KMnO4溶液颜色褪去,错误;D项,X生成Y的另一产物为HCl,可以理解成“”取代了X中酚羟基上的氢原子,错误。14.醇和酚在人类生产和生活中扮演着重要的角色,根据醇和酚的定义和性质回答下列问题。(1)下列物质属于醇类的是。CH2OHCH2OH(2)300多年前,著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸的显色反应,并由此发明了蓝黑墨水。没食子酸的结构简式为,用没食子酸制造墨水主要利用了(填代号)类化合物的性质。 A.醇B.酚C.油脂D.羧酸(3)尼泊金酯()是国
13、际上公认的广谱性高效食品防腐剂,是国家允许使用的食品添加剂。下列对尼泊金酯的判断不正确的是。a.能发生水解反应b.能与FeCl3溶液发生显色反应c.分子中所有原子都在同一平面上d.与浓溴水反应时,1 mol尼泊金酯消耗1 mol Br2尼泊金酯与NaOH溶液在一定条件下反应的化学方程式为。答案(1)(2)B(3)cd+2NaOH+CH3OH+H2O解析(1)羟基与烃基(苯环除外)或苯环侧链上的碳原子相连的化合物为醇,羟基直接连在苯环上为酚,注意苯环和环己烷的区别。(2)根据题意分析可知,用没食子酸制造墨水主要利用酚的性质。(3)尼泊金酯分子中含有酚羟基、酯基,能发生水解反应,能与FeCl3溶液
14、发生显色反应。与浓溴水反应时1 mol尼泊金酯消耗2 mol Br2。含有一个甲基,分子中所有原子不可能都在同一平面上。尼泊金酯在碱性条件下水解生成羧酸盐和醇,而酚羟基具有酸性,也会与NaOH反应,所以与NaOH溶液在一定条件下反应的化学方程式是+2NaOH+CH3OH+H2O。学科素养拔高练15.(1)为了防止水源污染,用简单而又现象明显的方法检验某工厂排放的污水中有无苯酚,此方法是。从废水中回收苯酚的方法是:用有机溶剂萃取废液中的苯酚;加入某种药品的水溶液使苯酚与有机溶剂脱离;通入某物质又析出苯酚。试写出第步反应的化学方程式:。(2)处理含苯酚的工业废水流程如下:上述流程,设备中进行的是(填写操作名称)操作。实验室里这一步操作可用(填写仪器名称)进行。由设备进入设备的物质A是(写化学式,下同)。由设备进入设备的物质B是。在设备中发生反应的化学方程式为。在设备中,物质B的水溶液和CaO反应后,产物是NaOH、H2O和。通过(填写操作名称)操作,可以使产物相互分离。上图中,能循环使用的物质是苯、CaO、。答案(1)向废水中加入浓溴水(或FeCl3溶液),若有白色沉淀(或溶液变为紫色)即说明废水中含有苯酚+NaOH+H2O(2)萃取(或萃取分液)分液漏斗NaHCO3+CO2+H2O+NaHCO3CaCO3过滤NaOH水溶液CO210
