1、专题30 有机综合推断（选修） 1【2016年4月浙江省选考】某研究小组以水杨酸和甲苯为主要原料，按下列路线合成抗血栓药物新抗凝。 已知：请回答：（1）写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体_。红光光谱标明分子中含有结构；1HNMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子。（2）设计BC的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）_。（3）下列说法不正确的是_。A化合物B能使Br2/CCl4溶液褪色 B化合物C能发生银镜反应C化合物F能与FeCl3发生显色反应 D新抗凝的分子式为C19H15NO6（4）写出化合物的结构简式：D_；E_。（5）GH的化学方程式是_。【答案】 A C
2、H3COOCH3 为。（1）同时符合下列条件的A()的所有同分异构体：红光光谱标明分子中含有结构，说明含有羧基或酯基，1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子，符合条件的同分异构体有：，故答案为：；（2）BC的合成路线流程图：，故答案为：；（3）A化合物B为，不能使Br2/CCl4溶液褪色，故A错误；B化合物C为，含有醛基，能发生银镜反应，故B正确；C化合物F为，含有酚羟基，能与FeCl3发生显色反应，故C正确；D由新抗凝的结构简式，可知其分子式为C19H15NO6，故D正确；故选A；（4）D的结构简式为，E的结构简式为：，故答案为：；（5）GH的化学方程式是：+C
3、H3OH，故答案为：+CH3OH。2【2015年10月浙江省普通高校招生选考】乙酰基扁桃酰氯是一种医药中间体。某研究小组以甲苯和乙醇为主要原料，按下列路线合成乙酰基扁桃酰氯。 已知：请回答：（1）D的结构简式_。（2）下列说法正确的是_。A化合物A不能发生取代反应 B化合物B能发生银镜反应C化合物C能发生氧化反应D从甲苯到化合物C的转化过程中，涉及到的反应类型有取代反应、加成反应和氧化反应（3）EFG的化学方程式是_。（4）写出化合物D同时符合下列条件的所有可能的同分异构体的结构简式_。红外光谱检测表明分子中含有氰基（-CN）；1H-NMR谱检测表明分子中有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢
4、原子（5）设计以乙醇为原料制备F的合成路线（用流程图表示；无机试剂任选）。_。【答案】 C 成G为，G与SOCl2反应生成乙酰基扁桃酰氯。（1）根据上面的分析可知，D的结构简式 为，故答案为：；（2）AA为，能发生取代反应，故A错误；BB为，化合物B不能发生银镜反应，故B错误；CC为，化合物C能发生氧化反应，故C正确；D从甲苯到化合物C的转化过程中，涉及到的反应类型有取代反应、水解反应和氧化反应，故D错误，故选C；（3）F和E发生取代反应生成G为，所以E+FG的化学方程式是，故答案为：；（4）D的结构简式 为，根据条件：红外光谱检测表明分子中含有氰基(-CN)；1H-NMR谱检测表明分子中有苯
5、环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子，即苯环上有两个处于对位的基团，则符合条件的D的结构简式为，故答案为：；（5）以乙醇为原料制备F，可以用乙醇氧化成乙酸，乙酸再与SOCl2发生信息中的反应生成F为CH3COCl，反应的合成路线为，故答案为：3【浙江省2017届高三4月普通高校招生选考】某研究小组按下列路线合成镇痛药哌替啶： 已知：(1)AB的反应类型是_。(2)下列说法不正确的是_。A化合物A的官能团是硝基 B化合物B可发生消去反应C化合物E能发生加成反应 D哌替啶的分子式是C15H21NO3(3)写出B+CD的化学反应方程式_。(4)设计以甲苯为原料制备C的合成路线(用流程图表示，无机试
6、剂任选)_。(5)写出同时符合下列条件的C的所有同分异构体的结构简式_。分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物；1H-NMR谱表明分子中有6种氢原子；IR谱显示存在碳氮双键(C=N)。【答案】 取代反应 A (或) 。F发生酯化反应生成哌替啶，F是乙醇。(2) A.化合物A的官能团是羟基，A错误；B.化合物B中含有氯原子，可发生消去反应，B正确；C.化合物E中含有苯环，能发生加成反应，C正确；D.根据哌替啶的结构简式可知分子式是C15H21NO3，D正确，答案选A。(3)根据以上分析可知以及原子守恒可知B+CD的化学反应方程式为。(4)氯原子被NaCN取代即可得到CN，所以以甲苯为原料制备C的合
7、成路线图为。(5)分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物；1H-NMR谱表明分子中有6种氢原子；IR谱显示存在碳氮双键(C=N)，则符合条件的有机物结构简式为。4【2017年下半年浙江省普通高校招生选考】某研究小组按下列路线合成药物胃复安: 已知: 请回答:（1）化合物A的结构简式_。（2）下列说法不正确的是_。A化合物B能发生加成反应 B化合物D能与FeCl3溶液发生显色反应C化合物E具有碱性 D胃复安的分子式是C13H22ClN3O2（3）设计化合物C经两步反应转变为D 的合成路线(用流程图表示，试剂任选) _。（4）写出D+EF的化学方程式_。（5）写出化合物E可能的同分异构体的结构简式_
8、，须同时符合:1H-NMR谱表明分子中有3种氢原子，IR谱显示有N一H键存在；分子中没有同一个碳上连两个()氮的结构。【答案】 （1）；（2）BD；（3）；（4）；（5）、。（1）根据上述分析，化合物A的结构简式为，故答案为：；（2）A化合物B为，含有苯环，能与氢气发生加成反应，正确；B化合物D为，不存在酚羟基，不能能与FeCl3溶液发生显色反应，错误；C化合物E为，含有氨基，具有碱性，正确；D胃复安的分子式是C13H21ClN3O2，错误；故选BD；（3）酚羟基具有还原性，容易被氧化，因此化合物C经两步反应转变为D 时需要保护酚羟基，根据信息，C首先与反应生成，再在铁或氯化铁作催化剂时与氯气
9、发生苯环上的取代反应即可，合成路线为，故答案为：；（4）D+EF的化学方程式为，故答案为：；（5）E为。1H-NMR谱表明分子中有3种氢原子，IR谱显示有N一H键存在；分子中没有同一个碳上连两个()氮的结构，满足上述条件的E的同分异构体有、，故答案为：、。点睛：本题中和考查了有机物的合成与推断，难度较大。本题的难点是D的结构的确定。本题的易错点为（5）中E的同分异构体的书写。5.【浙江省2017届高三10月招生选考】某研究小组从甲苯出发，按下列路线合成染料中间体X和医药中间体Y。 已知：化合物A、E、F互为同分异构体。 请回答：(1)下列说法不正确的是_。A化合物C能发生氧化反应，不发生还原反
10、应 B化合物D能发生水解反应C化合物E能发生取代反应 D化合物F能形成内盐(2)B+CD的化学方程式是_。(3)化合物G的结构简式是_。(4)写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构筒式_。红外光谱检测表明分子中含有醛基，1H-NMR谱显示分子中含有苯环，目苯环上有两种不同化学环境的氢原子。(5)为探索新的合成路线，采用苯和乙烯为原料制备化台物F，请设计该合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)_。【答案】 A NH2-CHO 详解：（1）A化合物C为，不能发生氧化反应，能发生还原反应，硝基被还原为氨基，A错误；B化合物D为，分子结构中存在肽键，能发生水解反应，B正确；C化合物E为，一定条
11、件下能发生取代反应，如甲基上氢原子被取代，苯环上氢原子被取代，C正确；D化合物F为，分子中羧基和氨基缩水能形成内盐，D正确；答案选A（2）B+CD的化学方程式是；（3）化合物G的结构简式是NH2-CHO；（4）根据条件：红外光谱检测表明分子中含有醛基；1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子则符合条件的A的所有同分异构体的结构简式是；（5）苯和乙烯为原料制备化合物F，苯先与乙烯发生加成反应生成苯乙烷，然后发生硝化生成邻硝基乙苯，最后氧化生成，合成路线为。点睛：本题考查有机物推断，侧重考查分析、推断能力，涉及常见官能团之间的转化，根据已知物质结构结合反应条件采用正逆结
12、合的方法进行推断，熟练掌握常见有机物的结构和性质，题目难度中等，注意灵活应用题中已知信息。 1【“七彩阳光”联盟2018届高三上学期期初联考】某研究小组按下列路线合成肾上腺激素： 已知：请回答：(1)写出过程的化学反应方程式_。(2)写出过程的反应类型_。(3)下列说法不正确的是_。A.化合物A的官能团是氯离子 B.化合物B可发生消去反应C.化合物C不能与氯化铁反应呈紫色 D. D的分子式是C9H11NO3(4)设计以环己烷为原料制备的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)_。(5)写出同时符合下列条件的D的所有同分异构体的结构简式_。分子中有硝基：1H-NMR谱表明分子中有3种氢原子；IR谱
13、显示存在苯环。【答案】+消去反应（或氧化反应） AB 与C在POCl3催化下反应生成，与CH3NH2反应生成D，D为，催化加氢得。故(1)过程为与乙酸发生取代反应生成乙酸酐和B，化学反应方程式为：(1). CH3COOH+；(2)过程为发生消去反应生成；(3) A.化合物的官能团是酰氯和酸酐，选项A不正确； B.化合物不能发生消去反应，选项B不正确；C.化合物不含酚羟基，不能与氯化铁反应呈紫色，选项C正确；D. 的分子式是C9H11NO3，选项D正确；答案选AB；(4)环己烷与氯气发生取代反应生成，在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应生成，再与氯气发生加成反应生成，在氢氧化钠的水溶液中发生水解
14、反应生成，故合成路线为： ；(5)符合条件的D的所有同分异构体分子中有硝基，1H-NMR谱表明分子中有3种氢原子，则高度对称，含有三个甲基且甲基中有两个等效；IR谱显示存在苯环，符合条件的有：。2.【台州市2017届高三9月选考】以乙烯为原料按下列路线合成有机物9。 己知： 请回答：（1）化合物4、化合物5的结构简式分别为_、_。（2）写出化合物7化合物8反应的化学方程式_。（要求：有机物用键线式表示）（3）下列有关说法不正确的是_。A在浓硫酸、加热的条件下，化合物2可通过消去反应转化为化合物1B化合物2与化合物6互为同系物C化合物4能发生氧化反应D化合物8在碱性条件下发生反应的产物可能有多种
15、（4）写出同时满足下列条件的所有有机物的结构简式_。 分子式只比化合物9少2个氢原子 与FeCl3能发生显色反应 分子中含有4种不同化学环境的氢原子（5）根据题中有关信息设计以化合物2为原料制备物质CH3CH2CH(OH)CH3的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）。注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：O 【答案】（1）CH3CH2CH2OH；CH3CH2CHO；（2）+O2+2H2O；（3）AB；（4）；（5）。【解析】子上含有H原子，所以可以发生催化氧化产生化合物8，结构简式用线式表示为：，反应的化学方程式是：+O2+2H2O；（3）溴乙烷CH3CH2Br与NaOH的乙醇溶液共热，
16、发生消去反应产生乙烯，错误；B化合物2是C2H5Br，化合物6是C4H8Br2，含有的溴原子个数不同，结构不相似，所以它们不能互为同系物，错误；C化合物4是醇CH3CH2CH2OH，由于羟基连接的碳原子上含有氢原子，所以能发生氧化反应，正确；D化合物8是，根据信息可知在碱性条件下，可以是化合物8分子内发生反应，也可以是不同的化合物8分子之间发生反应，而且由于羰基两边含有不同种类的H原子，所以发生反应的产物可能有多种，正确；（4）化合物9分子式是：C10H16O，同时满足条件分子式只比化合物9少2个氢原子，则分子式是C10H14O； 与FeCl3能发生显色反应，说明含有苯环和酚羟基；属于酚类；烃
17、基是饱和取代基；分子中含有4种不同化学环境的氢原子，则其可能的结构是、；（5）根据信息可知以化合物2为原料制备物质CH3CH2CH(OH)CH3的合成路线是。3【浙江省十校联盟2017年10月适应性考试】某研究小组按下列路线合成饮料、香水的增香剂香豆素。 已知：123请回答：（1） CD的反应类型是_。（2）下列说法不正确的是_。A化合物A的官能团是羧基 B化合物B的水溶液显碱性C化合物D能发生银镜反应 D香豆素的分子式是C9H8O2（3）写出EF的化学反应方程式_。（4）设计以苯、乙烯为主要原料制备的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）_。（5）G为C的同分异构体，并符合下列条件。写出G的
18、结构简式_。分子除含有苯环外不含其它环状结构；lmolG最多能与2molNaOH反应。【答案】 取代反应 AD 知D的结构简式为。（1） 根据以上分析可知CD的反应类型是取代反应。（2）A化合物A的官能团是酚羟基，A错误；B化合物B是苯酚钠，水溶液显碱性，B正确；C化合物D分子中含有醛基，能发生银镜反应，C正确；D香豆素的分子式是C9H6O2，D错误，答案选AD。（3）根据以上分析可知EF的化学反应方程式为。（4）根据已知信息结合逆推法可知以苯、乙烯为主要原料制备的合成路线为。（5）分子除含有苯环外不含其它环状结构；lmolG最多能与2molNaOH反应，说明是甲酸形成的酯基，因此结构简式为。
19、4【“新高考研究”联盟2018届高三第二次称考】某药物中间体F的合成流程如下: 已知：（1） ；（2）碳碳双键与羟基相连不稳定请回答:（1）AB的反应类型为_。（2）有关物质D的叙述错误的是_(填序号)。A能使KMnO4溶液褪色 B能缩聚成高分子C能与甲醇发生酯化反应 D能发生水解反应（3）BC过程中反应1的化学方程式为_。（4）F的结构简式为_。（5）写出满足下述条件的E的同分异构体_。水解产物能消耗2molNaOH；分子中有三种不同类型的氢；只含一个甲基（6）结合题给信息，以乙烯为原料制备2-丁醇，设计合成路线(其他试剂任选) _。【答案】 加成反应 BC CH2ClCH2CCl3+ 5N
20、aOH+ 4NaCl 十2H2O 、(HCO)2NCH2CH3 不能与甲醇发生酯化反应，故C说法错误；D、含有，因此能发生水解反应，故D说法正确；（3）根据（2）的分析，反应方程式为CH2ClCH2CCl3+ 5NaOH+ 4NaCl 十2H2O；（4）根据上述分析，以及信息，E的结构简式为OHCCH2CONHCH3，根据G的分子式，可以推出G的结构简式可能为HOCH2CH2COOH、CH3CH(OH)COOH、，H的结构简式可能为BrMgCH2CH2COOH、CH3CH(COOH)MgBr、，根据F的分子式，因此G的结构简式为，H的结构简式为，则F的结构简式为；（5）能水解说明含有酯基或，产
21、物能消耗2molNaOH，说明水解后某产物含有2个羧基，符合条件的同分异构体为(HCO)2NCH2CH3 、；（6）乙烯制备CH3CH(OH)CH2CH3，根据题中所给已知，合成路线为。点睛：本题的难点是同分异构体的书写，首先根据信息，能够推出含有的官能团或结构，如本题能水解，说明含有酯基或，水解后的产物能与2molNaOH反应，说明某产物中含有2mol羧基，含有三种不同类型的氢，以及只含有一个甲基，因此首先想到的是CH3CH2N(CHO)2，然后根据合成图，想到还有环，因此还有、。参与反应，因为环境是酸性，因此阴极反应式为C6H5-SO3H+6H +6e = C6H5-SH +3H2O。5【
22、2018届温州市二模】氢溴酸槟榔碱是驱除动物绦虫的有效药物，可由脂A(C4H6O2)经过如下合成路线获得： 已知：含碳碳双键的有机物与氨(NH3)或胺(RNH2)反应生成新的胺类化合物如：R1CH=CH2 + RNH2R1CH2CH2NHRR1COOR2 + R3CH2COOR4 + R2OH请回答：（1）化合物E的结构简式_。（2）下列说法不正确的是_。A化合物A能发生还原反应，不能发生氧化反应B化合物F能与FeCl3溶液发生显色反应C化合物G具有碱性，可以生成内盐D氢溴酸槟榔碱的分子式为C8H14O2NBr（3）写出B+AC的化学方程式_。（4）写出化合物B可能的同分异构体的结构简式_，须
23、同时符合： 分子结构中有一个六元环； 1H-NMR谱显示分子中有3种氢原子，IR谱显示有C-N键存在。（5）设计酯A经路径二，通过两步反应转变为化合物E的合成路线(用流程图表示，所用试剂与路径一相同)_。【答案】 ABC NH2CH2CH2COOCH3 +CH2=CHCOOCH3CH2=CHCOOCH(CH2NH2)COOCH3+CH3OH 、 CH2=CHCOOCH3 似的反应生成圆环，得到E，与氢气加成得F，F发生消去反应得G，。（1）化合物E的结构简式；（2）A化合物A有碳碳双键能发生还原反应，也能发生氧化反应，故A错误；B化合物F中没有酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，故B错误
24、；C化合物G具有碱性，但没有羧基，不能生成内盐，故C错误；D氢溴酸槟榔碱的分子式为C8H14O2NBr，故D正确；故选ABC。（3）根据信息B+AC的化学方程式NH2CH2CH2COOCH3 +CH2=CHCOOCH3CH2=CHCOOCH(CH2NH2)COOCH3 +CH3OH。（4）同时符合： 分子结构中有一个六元环； 1H-NMR谱显示分子中有3种氢原子，IR谱显示有C-N键存在。化合物B可能的同分异构体的结构简式、 ；（5）酯A经路径二，通过两步反应转变为化合物E的合成路线 CH2=CHCOOCH3。点睛：本题考查有机合成，侧重考查学生的分析能力，读取信息的能力，题目难度较大，解题关
25、键：从合成条件结合常见有机物的性质可以进行物质的推断，熟练掌握常见有机物结构与性质。难点，信息的应用，并模仿写出B+AC的化学方程式NH2CH2CH2COOCH3 +CH2=CHCOOCH3CH2=CHCOOCH(CH2NH2)COOCH3 +CH3OH，难度较大。结构式C的推导是本题的又一难点。6【金华市2018届高三9月十校联考】有机物M是有机合成的重要中间体，制备M的一种合成路线如下（部分反应条件和试剂略去）。 已知：A的密度是相同条件下H2密度的38倍，其分子的核磁共振氢谱中有3组峰；请回答下列问题：（1）A的结构简式为_，M的分子式为_。（2）G+DH的化学方程式为_。（3）H不可能
26、发生的反应为_（填编号）。A加成反应 B氧化反应 C取代反应 D消去反应（4）同时满足下列条件的E的同分异构体有_种。能与FeCl3溶液发生显色反应能与NaHCO3反应含有NH2m苯环上有处于对位的取代基（5）参照上述合成路线，以为原料（无机试剂任选），设计制备的合成路线：_。【答案】 HOCH2CH2CH2OH C10H11O4N D 6 发生取代反应生成和HBr的方程式为。（3）含有苯环可以发生加成反应、可能发生氧化反应，含有羧基、苯环可以发生取代反应，不含羟基和卤素原子不能发生消去反应。（4）同时满足能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；能与NaHCO3反应，说明含有羧基；含有
27、NH2；苯环上有处于对位的取代基， E的同分异构体有共6种。（5）溴原子先水解为羟基，再氧化为羧基，再把硝基还原为氨基，最后脱水缩合成，合成路线为：。点睛：由于氨基易氧化，所以先把羟基氧化为羧基，再把硝基还原为氨基。7【丽水衢州湖州三地市2018届高三9月教学质量检测】某除草剂的合成路线图如下: 已知：请回答：（1）BC反应类型_。（2）下列说法不正确的是_。A化合物A中含有两种官能团 B化合物C可发生消去反应CC与F的反应类型为加成反应 D该除草剂的分子式为：Cl8H20O5（3）写出DE的化学反应方程式 _。（4）写出以A、乙酸酐(CH3CO)2O为原料制阿司匹林（）的合成路线(用流程图表
28、示，其他试剂任选）_。（5）写出同时符合下列条件的F的所有同分异构体的结构简式 _。分子中含有苯环且是苯环的对位二取代物1H-NMR谱表明分子中有6种氢原子，IR谱显示存在“-COO-”能与氯化铁溶液发生显色反应，能发生银镜反应【答案】 取代 B、C ，D与CH2ClCOOH反应生成E，则根据D的分子式和E的结构简式可知D的结构简式为。（2）A化合物A中含有酚羟基和醛基两种官能团，A正确；B化合物C中含有醇羟基，但与羟基相连的碳原子的邻位的碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，B错误；CC与F的反应类型为取代反应，C错误；D根据除草剂的结构简式可知该除草剂的分子式为：Cl8H20O5，D正确，
29、答案选BC；（3）DE是酚羟基上的氢原子被取代，反应的化学反应方程式为。（4）根据已知信息结合逆推法可知以A、乙酸酐(CH3CO)2O为原料制阿司匹林的合成路线图可表示为。（5）分子中含有苯环且是苯环的对位二取代物；1H-NMR谱表明分子中有6种氢原子，IR谱显示存在“-COO-”；能与氯化铁溶液发生显色反应，能发生银镜反应，说明含有酚羟基和醛基，则符合条件的有机物结构简式为。点睛：有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行，常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等。这些官能团的性质以及它们之间的转化要掌握好，这是解决有机化学题的基础。难点是有机物同分异构体判断和路线图设计，有机
30、合成路线的设计时先要对比原料的结构和最终产物的结构，官能团发生什么改变，碳原子个数是否发生变化，再根据官能团的性质进行设计。同分异构体类型类型通常有：碳链异构、官能团异构、位置异构等，有时还存在空间异构，要充分利用题目提供的信息来书写符合题意的同分异构体。物质的合成路线不同于反应过程，只需写出关键的物质及反应条件、使用的物质原料，然后进行逐步推断，从已知反应物到目标产物。8【浙江省名校协作体2018届高三上学期考试】化合物H是治疗失眠症药物雷美替胺的中间体，其合成路线如下： 完成下列填空：（1）物质G分子式为_。（2）反应类型_。（3）若没有设计反应，则化合物H中可能混有杂质，该杂质同样含有一
31、个六元环和两个五元环，写出生成该杂质反应的化学方程式_。（4）写出同时满足下列条件的物质H的所有同分异构体的结构简式_。属于芳香族化合物；能发生银镜反应和水解反应；1H-NMR谱表明分子中有5种氢原子，IR谱显示存在碳碳双键。（5）已知：CH2CHCH2OHCH2CHCOOH，写出以CH2CHCHCH2、为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂任选）。（合成路线常用的表示方法为：）_【答案】 C11H8O2Br2 取代反应 +H2O 、 CH2CHCHCH2HOOCCHCHCOOH +H2O；(4)H的同分异构体满足：属于芳香族化合物；能发生银镜反应；能发生水解反应，含有甲酸形成的酯基，分子中有
32、5种氢原子，结合H的结构可知，还含有2个-CH=CH2，且为对称结构，符合条件的同分异构体为：或；(5)根据流程把原料连接起来，可知的合成原料、HOOCCH=CHCOOH，先把CH2=CHCH=CH2变为HOOCCH=CHCOOH，则CH2=CHCH=CH2与溴发生1，4-加成生成BrCH2CH=CHCH2Br，再发生水解反应生成HOCH2CH=CHCH2OH，结合信息可知，在PDC/DMF条件下得到HOOCCH=CHCOOH，合成路线流程图为：。9【宁波市十校2018届高三9月联考】某研究小组以对氨基苯乙酮为原料，按下列路线合成药物中间体E： 已知：请回答：（1）化合物A的分子式是_。（2）
33、下列说法正确的是 _。A对氨基苯乙酮A的反应条件是光照BAB是发生了加成反应CD可以继续和氢气发生反应D定条件下，化合物E与盐酸和氢氧化钠都可以发生反应（3） DE的化学方程式是_。（4） 1-(4-氨基苯基)乙醇也是药物中间体，由对氨基苯乙酮和氢气1：1加成可得。写出同时符合下列条件的1-(4-氨基苯基)乙醇的所有同分异构体的结构简式_ 。可以和氯化铁溶液发生显色反应：1H-NMR谱表明分子中有4种氢原子；（5）设计以丙酮和一溴甲烷为原料制备NH2C(CH3)3的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选）_。【答案】 C8H7ONCl2 CD 【解析】本题考查有机物的推断和合成，根据E的结构简式
34、，知道对氨基苯乙酮与Cl2发生取代反应，2个氯原子分别取代氨基两边碳原子上的氢原子，即A的结构简式为：，根据合成路线，AB中溴原子取代A中甲基上的氢原子，即B的结构简式为：，根据信息，C的结构简式为，根据D的分子式，C生成D发生加成反应，羰基与氢气发生加成反应，即D的结构简式为：， （1）根原子，醇去羟基上的氢原子，因此反应方程式为：；（4）对氨基苯乙酮与氢气发生1：1反应，应是羰基与氢气发生加成反应，可以与氯化铁溶液发生显色反应，即含有酚羟基，有4种氢原子，应是对称结构，因此同分异构体为；（5）根据信息首先制备R1MgX，即为CH3MgBr，先是CH3Br与Mg反应，生成CH3MgBr，然后
35、与丙酮反应，在酸性条件下，生成(CH3)3COH，再与HBr反应生成(CH3)3CBr，最后与NH3反应生成目标物质，因此合成路线为：。10【温州市2018届高三9月选考适应性测】以苯酚为原料合成防腐剂尼泊金丁酯（对羟基苯甲酸丁酯）、香料G (结构简式为)的路线如下： 已知： 注：R、R为烃基或H原子，R为烃基请回答：（1）下列说法正确的是_。A反应FG，既属于加成反应，又属于还原反应B若AB属于加成反应，则物质X为COC甲物质常温下是一种气体，难溶于水D上述合成路线中，只有3种物质能与FeCl3溶液发生显色反应（2）上述方法制取的尼泊金酯中混有属于高聚物的杂质，生成该物质的化学方程式为_。（
36、3）E的结构简式为_。（4）写出同时符合下列条件并与化合物B互为同分异构体的有机物的结构简式_。分子中含有苯环，无其它环状结构；1H-NMR谱表明分子中有4种氢原子：能与NaOH溶液反应。（5）设计以乙烯为原料制备1-丁醇的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选）_。【答案】 A 【解析】试题分析：根据已知 ，结合流程，利用逆推法，甲是甲醛、E是、F是；G是对羟基苯甲酸丁酯，逆推B是对羟基苯甲酸；A是苯酚。根据以上分析，（1） A反应与氢气反应生成，反应既属于加成反应，程式为。（3） E的结构简式为。符合分子中含有苯环，无其它环状结构；1H-NMR谱表明分子中有4种氢原子；能与NaOH溶液反应，
37、3个条件并与化合物B互为同分异构体的有机物的结构简式有。（5）乙烯催化氧化为乙醛，乙醛与乙醇钠反应生成，与氢气加成生成1-丁醇，合成路线为。点睛：有机物分子中加入氢原子、去掉氧原子的反应叫还原反应，所以碳碳双键与氢气的加成反应也叫还原反应。含有酚羟基的有机物与FeCl3溶液发生显色反应，常用FeCl3溶液检验酚羟基。11【浙江省五校（嘉兴一中等中学）2018届高三上学期第一次联】环丁基甲酸是有机合成中一种有用的中间体。某研究小组以丙烯醛为原料，设计了如下路线合成环丁基甲酸。 请回答：（1）化合物C的结构简式是 _。（2）下列说法中不正确的是_ 。A化合物A能与NaHCO3溶液反应B化合物B和C
38、能形成高聚物C化合物G的化学式为C6H8O4D1 mol化合物B与足量金属钠反应能生成1 mol氢气（3）写出D + E F的化学方程式：_。（4）环丁基甲酸与苯酚反应生成一种酯X，写出化合物X满足下列条件的所有同分异构体的结构简式：_ 能使FeCl3溶液变紫色； 含有丙烯醛中所有的官能团； 1H-NMR谱显示分子中含有5种不同化学环境的氢原子。（5） 以1,3-丁二烯和E为原料可制备环戊基甲酸（ ），请你选用必要试剂，设计该合成路线。_【答案】 HOOCCH2COOH A BrCH2CH2CH2Br，根据信息，D和E反应生成F，F为，F水解生成G， G为，根据信息，G受热脱去一个羧基生成环丁
39、基甲酸。（1）化合物C为HOOCCH2COOH，故答案为：HOOCCH2COOH；（2）AA为HOCH2CH2CHO，不能与NaHCO3溶液反应，错误；BB为HOCH2CH2CH2OH，C为HOOCCH2COOH，能发生酯化反应形成高聚物，正确；CG为，化学式为C6H8O4，正确；DB为HOCH2CH2CH2OH，1 molB与足量金属钠反应能生成1 mol氢气，正确；故选A；（3）D + E F的化学方程式为，故答案为：；（4）环丁基甲酸与苯酚反应生成一种酯X， X满足： 能使FeCl3溶液变紫色，说明含有酚羟基； 含有丙烯醛中所有的官能团，即含有碳碳双键和醛基； 1H-NMR谱显示分子中含
40、有5种不同化学环境的氢原子。满足条件的X有，故答案为：；（5） 以1,3-丁二烯和CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3为原料可制备环戊基甲酸( )，根据题干流程图提供的信息，可以用1,3-丁二烯首先制备二溴代烃，再与E反应生成，然后水解生成，最后加热脱羧即可，合成路线为：，故答案为：。12【浙江省“七彩阳光”新高考研究联盟2017届高三下学期期初联考】 G(异戊酸薄荷醇酯)是一种治疗心脏病的药物。其合成线路如下： 已知：RCH=CH2+CO+H2RCH2CH2CHOA能与 FeCl3发生显色反应， K是高分子化合物请填写下列空白：（1）F中官能团名称_，A到B的反应类型_。（2）写出C和
41、F反应生成G的化学方程式_。（3）下列说法正确的是_。A有机物 G 的分子式为 C15H28O2B有机物 A 溶液能与 Na2CO3 溶液反应产生 CO2C有机物 C 不能与浓溴水反应生成白色沉淀D有机物 D 生成 K 的反应为缩聚反应（4）某芳香族化合物 X是B的同分异构体，X分子中含有4种不同化学环境的氢原子，其对应的个数比为 9：2：2：1，写出该化合物可能的结构简式_。（5）正戊酸的化学式为CH3(CH2)3COOH，可用作香料、橡胶促进剂等，写出以正丁醇（CH3CH2CH2CH2OH）为原料制备正戊酸的合成路线流程图(无机试剂任用)。_合成路线流程图示例如下： 【答案】 （1）羧基
42、（2）加成反应 （3） （4）AC （5） （6）生加成反应生成C为，则F为(CH3)2CH2CH2COOH，结合反应信息，逆推可知E为(CH3)2CH2CH2CHO，D为(CH3)2CH=CH2；（1）(CH3)2CH2CH2COOH中官能团名称为羧基，与丙烯发生加成反应生成B为；（2）和(CH3)2CH2CH2COOH发生酯化反应生成的化学方程式为；（3）A有机物的分子式为 C15H28O2，故A正确；B酚的酸性比碳酸弱，有机物溶液不能与 Na2CO3 溶液反应产生 CO2，故B错误；C有机物不具有酚的性质，不能与浓溴水反应生成白色沉淀，故C正确；D有机物 (CH3)2CH=CH2结构中有
43、碳碳双键，可以发生加聚反应生成高分子化合物K，故D错误，答案为AC。（5）以正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)为原料通过消去、加成及醛的加氢还原可制备正戊酸，其合成流程路线为。【点睛】：考查有机推断与合成；根据G的结构简式结合转化关系推断，需要学生对给予的信息进行利用，侧重考查学生的分析推理能力，由G的结构可知，C、F发生酯化反应生成G，C、F分别为、(CH3)2CH2CH2COOH种的一种，A分子式为C7H8O，能与FeCl3溶液发生显色反应，则说明A中含有酚羟基和甲基，根据G的结构简式可以看出A为，A与丙烯发生加成反应生成B为，B与氢气发生加成反应生成C为，据此逐一推断。13. 【20
44、18届温州市高三上学期期中】兔耳草醛H是一种重要的香料，主要用于食品、化妆品等工业中。用有机物A为原料可以合成兔耳草醛H，其合成路线如图所示，其中有机物A的核磁共振氢谱只有一组峰： 中间产物D是一种精细化工产品，可用作香料，能发生如下反应： 已知：I醛与二元醇（如乙二醇）可发生以下反应： 请回答：（1）D的结构简式为_，E中含有的官能团名称为_。（2）A与反应物a在AlCl3催化下得到B，该反应源于工业制乙苯，则反应物a为_（写出结构简式），该反应的反应类型为_（3）由C到D需要两步反应，请依次写出反应条件_（4）FG的反应类型_， GH的化学方程式为_。（5）兔耳草醛H中的含氧官能团易被氧化
45、，生成化合物W，G与W可发生酯化反应，写出G与W反应的化学方程式_。（6）写出与W互为同分异构体且符合下列条件所有同分异构体的结构简式_a属于芳香族化合物且苯环上有三个取代基b1 mol该物质最多可消耗2molNaOHc能发生银镜反应d核磁共振氢谱有5组峰（面积为12:2:1:2:1）【答案】 羟基、醛基 加成反应 NaOH水溶液/加热 O2/Cu 加热 加成反应（还原反应） 解反应氯原子被羟基代替，然后羟基发生催化氧化引入醛基。D与丙醛发生已知信息的反应生成E，则E的结构简式为，E发生消去反应生成F，则F的结构简式为，H的相对分子质量为190，比F的相对分子质量大2，故组成上比F多2个H原子
46、，应是F中碳碳双键与氢气加成，故F中碳碳双键、-CHO与氢气加成生成G，G中醇被氧化为-CHO，则G为、H为。（1）根据以上分析可知D的结构简式为，E中含有的官能团名称为羟基、醛基。（2）根据以上分析可知反应物a的结构简式为CH2=CHCH3，该反应的反应类型为加成反应；（3）C首先发生水解反应氯原子被羟基代替，然后羟基发生催化氧化引入醛基，所以反应条件依次是NaOH水溶液/加热、O2/Cu加热；（4）根据以上分析可知FG的反应类型为加成反应，GH的化学方程式为。（5）兔耳草醛H中的含氧官能团易被氧化，生成化合物W，W中含有羧基，G与W可发生酯化反应，反应的化学方程式为。（6）a属于芳香族化合
47、物且苯环上有三个取代基；b1 mol该物质最多可消耗2molNaOH；c能发生银镜反应，因此应该是甲酸和酚羟基形成的酯基；d核磁共振氢谱有5组峰（面积为12:2:1:2:1），则符合条件的有机物结构简式为、。14. 【2018届温州市六校协作体高三上学期期末联考】乙基丹皮酚肟胺基醇醚衍生物（H）具有很好的抗血小板聚集活性，是良好的心脑血管疾病的治疗药物。 已知：请回答：（1）E中含有的官能团名称为_；（2）丹皮酚的结构简式为_；（3）下列说法不正确的是（_）A乙基丹皮酚肟胺基醇醚衍生物 H 的分子式为 C21H34O3N3B物质B 可能溶于水，且能与盐酸反应生成有机盐C DE 和 GH 的反应
48、类型均为取代反应D物质 C 能使浓溴水褪色，而且 1mol C 消耗 2molBr2（4）写出 FG 的化学方程式_。（5）写出满足下列条件 F 的所有同分异构体的结构简式_。能发生银镜反应；1molF 与 2molNaOH恰好反应。1H-NMR 谱显示分子中含有 5 种氢原子； IR 谱显示有NH2，且与苯环直接相连。（6）阿司匹林也具有抑止血小板凝聚的作用。结合题给信息，请以硝基苯和乙酸酐为原料设计合理的路线制备阿司匹林（）。（用流程图表示，无机试剂任选）_。【答案】 醚键、羰基 AD 、。 （3）根据乙基丹皮酚肟胺基醇醚衍生物 H 的结构简式可知其分子式为 C21H35O3N3，A错误；
49、物质B为间-苯二胺，含有氨基，显碱性可能溶于水，且能与盐酸反应生成有机盐，B正确；DE是溴乙烷中的-CH2CH3取代了酚羟基中的氢原子； GH 是-CH2CH2CH2CH2Br与NH(CH2CH2)2NCH2CH3发生了取代反应，C正确；物质 C为间苯二酚， 能与浓溴水发生取代反应，溴原子主要在环上羟基的邻对为发生取代，而且 1molC消耗3molBr2，D错误；正确选项AD。（4）有机物F结构=N-0H 与BrCH2CH2CH2CH2Br发生了取代反应；正确答案：。（5）根据有机物F的分子式为C11H15O3N，IR 谱显示有NH2，且与苯环直接相连，该有机物属于芳香族化合物；能发生银镜反应
50、；1molF 与 2molNaOH恰好反应，说明分子结构含有醛基、酚羟基或者甲酸酚酯；1H-NMR 谱显示分子中含有 5 种氢原子，对称程度较大，不可能含有甲酸酚酯；综上该有机物结构简式可能为：、；（6）根据题给信息可知，硝基变为羟基，需要先把硝基还原为氨基，然后再氯化氢、水并加热220条件下变为酚羟基，苯酚变为苯酚钠盐后再根据信息，生成邻羟基苯甲酸，最后该有机物与乙酸酐反应生成酚酯；正确答案：。15. 【宁波市2018届高三3月选考】某研究小组按下列路线合成某药物X()： 已知： 请回答:（1）下列说法不正确的是_。A化合物A能发生银镜反应B化合物B能与 FeCl3发生显色反应C化合物X的分
51、子式为 C17H21NO3D化合物F含有两种含氧官能团（2）化合物D的 结构简式是_。（3）写出 BC的化学方程式_。（4）利用题中有关信息及物质,设计 以为原料制备E的合成路线(用流程图表示,无 机试剂任选) _。（5）写出同时符合下列条件的C的所有同分异构体的结构简式_。 分子中含有两个苯环,且苯环上都只有对位取代基； IR谱显示存在-CONH-和结构,lH-NMR谱显示分子中有7种氢原子。【答案】 BD 、，所以D的结构简式为，F转化为X时，先与氢气加成，再去掉，所以（1）A、根据以上分析，A分子中含有CHO，因此A能发生银镜反应，故A正确；B、A分子中酚羟基与发生了取代反应，所以B不能
52、与FeCl3发生显色反应，即B错误；C、化合物X的分子式为C17H21NO3，故C正确；D、化合物F中只有醚键是含氧的官能团，所以D错误。因此正确答案为BD。（2）化合物D的结构简式是为；（3）BC的化学方程式为；（4）根据已知反应和AB的转化可设计如下：；（5）已知C的结构简式为符合这两个条件的同分异构体有、。点睛：解答本题难度很大，所给信息严重不足，即使根据产物逆向推导，但到最后还要去掉一些取代基，哪些要去掉，哪些要保留，都不是容易确定的，所以很难确定出A的苯环上取代基的位置，整个题都无法解答；人教版、鲁科版上都没有题目涉及到的相关反应，也不知道浙江省用的教材上是否有？若要在除浙江省以外更
53、大范围内使用，建议给出A的结构简式，可考虑补充AB，CD的反应条件；第5问改写化合物A在一定条件下的同分异构体，因此CONH2这种官能团学生是无法想到的。16.【衢州市2017届高三1月教学质量检测】香豆素（）可以看做是邻烃基肉桂酸的内酯，它是一大类存在于植物界中的香豆素类化合物的母核。下图是工业合成香豆素的两种方法： 已知：(CH3CO)2O+H2O2CH3COOH请回答：(l）下列说法不正确的是_。A化合物B、C容易被氧化BC与D反应生成E的反应类型是加成反应C在一定条件下，lmolD与NaOH充分反应最多消耗3mol NaOH D香豆素分子中所有原子共平面(2）化合物A的结构简式是_学*
54、&%(3）写出符合下列条件的F的所有同分异构休的结构简式_。1H-NMR谱显示苯环上有两种不同化学环境的氢原子能发生水解反应并能使溴的CCl4溶液褪色苯环侧链上无支链(4) EF的总化学方程式是_(5）请写出方法二中制备F的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选，标注反应条件）: _【答案】 (1)BC (2)CH2=CHCHO (3) (4) (5) (l)A化合物CH2=CHCOOH、CH2=CHCOOCH3均含有碳碳双键，易被氧化，故A正确；BCH2=CHCOOCH3与反应生成的反应类型是取代反应，故B错误；C在一定条件下，lmol与NaOH充分反应最多消耗4mol NaOH，包括酯和卤代
55、烃的水解及酚与NaOH的反应，故C错误；D中所有苯环、碳碳双键及酯基均为平面结构，分子内所有原子共平面，故D正确；答案为BC；(2)化合物A的结构简式是CH2=CHCHO；(3)1H-NMR谱显示苯环上有两种不同化学环境的氢原子，说明苯环上可能对位上有不同取代基；能发生水解反应并能使溴的CCl4溶液褪色，说明含有酯基和碳碳双键；苯环侧链上无支链；满足上述条件的所有同分异构体有；(4) 的总化学方程式是；(5)方法二中由制备的合成路线是。17.【绍兴市2017届高三3月教学质量调测】某研究小组以环氧乙烷和布洛芬为主要原料，按下列路线合成药物布洛芬酰甘氨酸钠。 己知：（1） RCOOH RCOC1
56、 RCOOR（2） R-Cl- R-NH2 R-NH2HC1 RCONHR请回答：（1）写出化合物的结构简式：B_ ； D_ 。（2）下列说法不正确的是_。A转化为A为氧化反应 B RCOOH与SOCl2反应的产物有SO2和HC1C化合物B能发生缩聚反应 D布洛芬酰甘氨酸钠的分子式为C15H19NO3Na（3）写出同时符合下列条件的布洛芬的所有同分异构体_。红外光谱表明分子中含有酣基，实验发现能与NaOH溶液12反应，也能发生银镜反应；HNMR谱显示分子中有三个相同甲基，且苯环上只有一种化学环境的氢原子。（4）写出F布洛芬酰甘氨酸钠的化学方程式_。（5）利用题给信息，设计以为原料制备（）的合成
57、路线(用流程图表示：无机试剂任选)_。【答案】(1)【答题空32-1】 (2)【答题空32-2】 (3)【答题空32-3】D (4)【答题空32-4】 (5)【答题空32-5】 (6)【答题空32-6】 （2）A催化氧化为转化为ClCH2COOH，反应类型为氧化反应，故A正确；B RCOOH与SOCl2发生取代反应，所得产物为RCOOCl、SO2和HC1，故B正确；C化合物B为氨基酸，一定条件下能发生缩聚反应，故B正确；D布洛芬酰甘氨酸钠的分子式为C15H20NO3Na，故D错误；答案为D。（3）红外光谱表明分子中含有酣基，实验发现能与NaOH溶液12反应，也能发生银镜反应，说明苯环上直接连接
58、HCOO；HNMR谱显示分子中有三个相同甲基，说明同一碳原子上连接三个甲基；苯环上只有一种化学环境的氢原子，因苯环上不可能只有对位有两个不同的取代基，可以保证对称位置上的氢原子环境相同，满足条件的同分异构体有；（4）F布洛芬酰甘氨酸钠的化学方程式为；（5）以为原料制备的合成路线为。【点睛】本题题干给出了较多的信息，学生需要将题目给信息与已有知识进行重组并综合运用是解答本题的关键，需要学生具备准确、快速获取新信息的能力和接受、吸收、整合化学信息的能力，采用正推和逆推相结合的方法，逐步分析有机合成路线，可推出各有机物的结构简式，然后分析官能团推断各步反应及反应类型；难点是有机物D的结构确定，可先根
59、据F的碱性水解，结合产物确定出F，再利用D和E生成F，可借助碳架结构、反应原理及原子守恒分析推测D的结构。18.【台州市2017届高三2月选考】某研究小组从乙烯出发按下列路线合成两种香料X和Y。具体合成路线如图所示（部分反应条件略去）： 已知以下信息：E的1H-NMR谱图共有5个峰请回答：（1）下列说法不正确的是_。A化合物C既能发生氧化反应，又能发生还原反应B1molE最多可以与3molH2发生加成反应CB可以发生缩聚反应D反应为取代反应（2）DE的化学方程式是_（3）化合物A的结构简式是_（4）写出同时符合下列条件的Y的所有同分异构体的结构简式_能发生银镜反应，且与FeCl3溶液不会发生显
60、色反应分子含苯环，1H-NMR谱显示分子中有四种不同化学环境的氢原子（5）参照的合成路线，设计一条由2-氯丙烷和必要的无机试剂制备的合成路吸纳（用流程图表示：无机试剂任选）_。【答案】 (1)BD (2) (3)CH3OH (4) (5)（2分）【解析】试题分析：根据，结合，可知A是CH3OH；B是HOCH2CH2OH；E的分子式C8H80，1H-NMR谱图共有5个峰，E是，逆推可知D是，C是乙苯； （2）根据，的化学方程式是；（3）A是甲醇，A的结构简式是CH3OH；（4）能发生银镜反应说明含有醛基、或是甲酸酯，与FeCl3溶液不会发生显色反应，说明不含有酚羟基；分子含苯环，1H-NMR谱显
61、示分子中有四种不同化学环境的氢原子，说明结构对称，符合条件的Y的结构简式,（5）由2-氯丙烷制备，应先由2-氯丙烷制取丙烯，再制备，由与二氧化碳反应生成，路线为19. 【2018届金华市10校高三上学期期末联考】某蓝色荧光材料D的合成路线如下： 已知：回答下列问题：（1）的反应类型为_。（2）反应的另一产物为甲醇,其化学方程式为_。（3）下列说法正确的是_。A1mol A最多能与7molH2加成 B化合物B能与FeCl3溶液发生显色反应C化合物C具有碱性 D化合物D的结构简式为（4）写出同时符合下列条件的化合物的同分异构体结构简式_。含苯环;1H-NMR 谱表明分子中有2 种氢原子。（5）设计
62、以和为原料制备的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)_。【答案】 取代反应 + H2NNH2+CH3OH C D + H2NNH2+CH3OH；（3）A、根据上述分析，A的结构简式为，即1molA最多能与6mol氢气发生加成，故A错误；B、根据上述分析，B的结构简式为，不含有酚羟基，因此化合物B不能与FeCl3溶液发生显色反应，故B错误；C、根据（2）的反应方程式，C的结构简式为，含有氨基，因此化合物C具有碱性，故C正确；D、根据信息II，推出D的结构简式为，故D正确；（4）含苯环，中六个碳原子构成苯环，苯环上有两个取代基，核磁共振氢谱分子有2种氢原子，说明苯环上的两个取代基为对位，即符合条
63、件的同分异构体为 、 、 ；（5）根据题目中流程图，先让苯甲酸甲酯与H2NNH2反应，生成，然后再与苯甲醛反应，最后根据信息II，得出目标产物，流程图为。点睛：本题的难点是同分异构体的书写，首先根据信息，判断含有结构，以及官能团，如本题含有苯环，说明六个碳原子全部参与成环，即苯环上有两个取代基，核磁共振氢谱有2种峰，说明取代基的位置处于对位，然后判断符合条件的同分异构体。20. 【2018届嘉兴市二模】某研究小组按下列合成路线合成镇痛药芬太尼： 已知：请回答：（1）化合物C的结构简式是_。（2）下列说法正确的是_。ABD的反应类型为加成反应BF和G都能与碳酸氢钠溶液反应C芬太尼的分子式为C19
64、H23N2D将AC过程中的CH3OH改为C2H5OH，对芬太尼的结构无影响（3）写出EF的化学方程式_。（4）写出符合下列条件的H的所有同分异构体_。含有含结构，且此环上无其它支链苯环上的一氯代物只有2种（5）已知：，设计以环己酮()和苯胺()为原料合成有机物（用流程图表示，其他无机试剂任选）。【答案】 CH2=CH-COOCH3 AD 、 ；由可知F为：；由可知G为：。根据以上分析可解答下列问题：（1）化合物C为丙烯酸甲酯，C的结构简式是CH2=CH-COOCH3。答案为：CH2=CH-COOCH3（2）A B为：、D为：则由B生成D的反应为加成反应，A正确；BF为：没有羧基不能与碳酸氢钠溶
65、液反应，G为：有羧基能与碳酸氢钠溶液反应，B错误；C芬太尼的分子式为C19H24N2，C错误；D将AC过程中的CH3OH改为C2H5OH，从合成路线的最终结果来看，对芬太尼的结构无影响，D正确。答案为：AD（3）E为：、 F为：；则E在一定条件下生成F的反应为：（4）符合含有含结构，且此环上无其它支链苯环上的一氯代物只有2种，这三个条件的H的同分异构体有四种，结构简式分别为：、 答案为：、 （5）己酮和苯胺在一定条件下可生成；在NaBH4的作用下可生成；在一定条件下生成。以上过程用流程图表示如下：。21.【金华市十校2017届高三9月模拟】以石油裂解产物烯烃为原料合成一些新物质的路线如下。 完
66、成下列填空：（1）B与乙烯发生反应的类型是 ，甲的结构简式为 。（2）写出AB的化学方程式 。（3）写出符合下列条件的W的一种同分异构体的结构简式 。遇FeCl3溶液显紫色，但不能与浓溴水反应；1HNMR谱显示有四种不同化学环境的氢原子。（4）下列说法不正确的是 （填选项字母）。A化合物A、C均能使酸性KMnO4溶液褪色B1molW生成1molR仅需要2mol的H2C化合物Y属于酯类的同分异构体有4种D化合物R分子式为C9H18O2（5）写出上图中B到C的合成路线（无机试剂任选） 。（合成路线常用的表示方式为：目标产物）【答案】（1）加成反应，；（2）ClCH2CH2CH2CH2Cl+2NaO
67、HCH2=CHCH=CH2+2NaCl+2H2O；（3）；（4）AB；（5）。【解析】（2）根据(1)的分析，AB的化学反应方程式为：ClCH2CH2CH2CH2Cl+2NaOHCH2=CHCH=CH2+2NaCl+2H2O；(3)遇FeCl3显紫色，说明此有机物中含有苯环和酚羟基，不能与浓溴水反应，说明羟基的两个邻位和对位上有取代基，核磁共振氢谱有四种不同化学环境的氢原子，说明此结构是对称结构，因此符合题意的结构简式为：；(4)A、根据上述分析，A中不含碳碳双键，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故正确；B、W的结构简式为：，因此最多消耗3molH2，故正确；C、Y的分子式为C4H8O2，属于酯的
68、同分异构体有4种，故错误；D、根据有机物的结构特点，R的分子式为C9H18O2，故错误；(5) 。22.【浙江省名校协作体2017届高三上学期联】已知： C的化学式为C15H13NO4，Bn含苯环但不含甲基。盐酸卡布特罗是一种用于治疗支气管病的药物，其中间体的合成路线如下： （1）写出结构简式：A W 。（2）指出反应类型：反应 ，反应 。（3）反应的总化学方程式（-Bn用具体结构代入） 。（4）写出所有同时符合下列条件的同分异构体：与A属于同系物 1H的核磁共振谱图只有4个峰 分子中碳原子数目等于10（5）试利用上述合成路线的相关信息，由甲苯、 (CH3)2NH等合成（无机试剂任用）【答案】
69、（1），； （2）取代 加成； （3） +NaCl （4）；（5） .【解析】化反应，即苯环上的氢原子被硝基取代，属于取代反应，反应根据E到F的结构变化可以推知是E中的碳氮双键断裂，氨气中的氢原子和氨基分别加在了碳氮双键的两端，属于加成反应，答案为：取代 加成；（3）C的化学式为C15H13NO4，Bn含苯环但不含甲基，结合C的结构式可以推出Bn是苯甲基，反应的化学方程式为：，答案为：；（4）分子中碳原子数目等于10，且与A属于同系物的物质中含有酚羟基和羰基，1H的核磁共振谱图只有4个峰的同分异构体有：；（5）根据题目中的信息可知，甲苯和浓硝酸、浓硫酸反应生成对硝基甲苯，对硝基甲苯和液溴在光照
70、条件下取代生成，在和二甲胺发生已知中的反应：，流程图为：.23.【浙江省名校协作体2017届高三下学期考试】有两种新型的应用于液晶和医药的材料W和Z，可用以下路线合成。 已知以下信息：1mol B经上述反应可生成2mol C，且C不能发生银镜反应请回答下列问题： （1）化合物A的结构简式_。（2）下列有关说法正确的是_。(填字母) A化合物B中所有碳原子不在同一个平面上B化合物W的分子式为C11H16N C化合物Z的合成过程中，DE步骤为了保护氨基D1 mol的 F最多可以和3 mol NaOH反应（3）C+DW的化学方程式是_。（4）写出同时符合下列条件的Z的所有同分异构体的结构简式：_。遇
71、FeCl3溶液显紫色；红外光谱检测表明分子中含有结构；1HNMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。 （5）设计 D合成路线（用流程图表示，乙烯原料必用，其它无机试剂及溶剂任选）_。CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3【答案】 （1） （2）C （3） （4） （5）A碳碳双键是平面形结构，则化合物B中所有碳原子在同一个平面上，A错误；B化合物W的分子式为C11H15N，B错误；C由于氨基易被氧化，则化合物Z的合成过程中，DE步骤为了保护氨基，C正确；DF中含有羧基、氨基和溴原子，因此1 mol的 F最多可以和4 mol NaOH反应，D错误，答案选C。（3
72、）C+DW的化学方程式是。（4）遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基；红外光谱检测表明分子中含有肽键结构；1HNMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。则符合条件的有机物结构简式为。（5）根据已知信息结合物质的性质和逆推法可知合成路线图为。【点睛】高考化学试题中对有机化学基础的考查题型比较固定，它要求学生能够通过题给情境中适当迁移，运用所学知识分析、解决实际问题，这高考有机化学复习备考的方向。有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行，常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等。这些官能团的性质以及它们之间的转化要掌握好，这是解决有机化学题的基础。有机合成路
73、线的设计时先要对比原料的结构和最终产物的结构，官能团发生什么改变，碳原子个数是否发生变化，再根据官能团的性质进行设计。同分异构体类型类型通常有：碳链异构、官能团异构、位置异构等，有时还存在空间异构，要充分利用题目提供的信息来书写符合题意的同分异构体。物质的合成路线不同于反应过程，只需写出关键的物质及反应条件、使用的物质原料，然后进行逐步推断，从已知反应物到目标产物。24. 【“七彩阳光”联盟2018届高三上学期期中考试】苯乙酮酸是医药合成中的一种重要中间体，某研究小组对苯乙酮酸展开如下设计研究： 已知：III请回答：（1）下列说法正确的是_；A反应都是取代反应 B化合物C能发生消去反应C化合物
74、D中含有两种官能团 D化合物E的分子式为C17H25NO3（2）反应DE的化学方程式是_。（3）化合物M的结构简式是_。（4）写出同时符合下列条件的化合物的所有同分异构体的结构简式_。能发生银镜反应1H-NMR谱显示分子中有三种不同化学环境的氢原子。（5）采用甲苯为原料制备苯乙酮酸（），请设计该合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）_。【答案】 BC 有一个邻碳上有H原子，可以发生消去反应，故B正确；C、化合物D的结构简式为，含有羟基和酯基两种官能团，故C正确；D、根据E的结构简式，可知E中应含有18个碳原子，故D错误。选BC。（2）D到E为取代反应，另一种产物为CH3OH，所以DE的化学方程
75、式为： （3）根据已知信息，C=O与-NH2反应生成H2O，A中含有两个C=O，可以与两个-NH2发生反应，根据F的结构可知，M中有两个-NH2发，所以M的结构简式为：。（4）的分子式为C5H11NO，能发生银镜反应，则有-CHO；1H-NMR谱显示分子中有三种不同化学环境的氢原子，即有3种不同位置的H原子，分子比较对称。-CHO上的H是一种等效氢；另外10个H原子处于两个位置，分为三种情况，N上没有H，有3个对称的-CH3，一个C上有1个H原子；N上没有H，有2个对称的- CH2CH3，一个C上没有H；N上有H，还有3个对称的甲基，一个C上没有H。根据上述分析书写，情况没有对应的结构简式，分
76、别有一种，分别为：。（5）甲苯为原料制备苯乙酮酸（），分析碳的骨架可知，要在甲苯的基础上增加一个C原子；根据已知信息II可知，可以用苯甲醛与HCN反应，得，在进行催化氧化得到；所以首先先由得到，可以有甲苯与氯气在光照条件下发生取代，得到两个氯原子，氯原子水解得到两个羟基，羟基脱水得醛基。用流程可表示如下: 点睛：有机合成包括两个内容：目标化合物碳的骨架构建和官能团的转化。首先对比已知原料和目标产物碳的骨架有什么区别，碳原子的增加或减少，或是可以利用哪几种原料的骨架合成为目标产物的骨架，这样可以得出大致的合成方向；然后细化，依然从目标产物入手，需要引入哪种官能团，通过原料可以经过几步得到这种官能
77、团。比如醛基的引入，可以有烃卤代烃醇醛或烃卤代烃醛。25.【绍兴市2017届高三学考选考】某研究小组以乙二酸二乙酯和氯苄为主要原料，按下列路线合成药物苯巴本妥。已知： RCN RCOOH RCOOR+CH3COOR RC CHCOOR RCCH2COOR RCOCOOR RCOOR+CO请回答：（1）写出化合物的结构简式：C ；G 。（2）下列说法不正确的是 。 A化合物A能发生取代反应 BDE反应类型是消去反应 C化合物F能发生酯化反应 D苯巴比妥的分子式为C12H12N2O3（3）写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体： 红光光谱标明分子中含有结构； 1HNMR谱显示分子中含有苯环，且苯
78、环上有四种不同化学环境的氢原子。（4）写出CD的化学方程式： 。 （5）设计以“二个碳原子的醇”为原料制备乙二酸二乙酯（）的合成路线（用流程图表示；无机试剂任选）： 。 【答案】（1），；（2）B；（3）；（4）；（5）。体为：；（4）根据题目中信息，发生的反应方程式为：；（5）乙二酸二乙酯，是由1mol乙二酸(HOOCCOOH)和2mol乙醇(CH3CH2OH)发生酯化反应生成的，因此由乙二醇制备乙二酸，再和2mol乙醇发生酯化反应，。26.【“绿色评价”联盟2018届3月适应性考试】有机物A 的合成路线如下，E 属于酯类，F 的组成为 C6H10O3。 已知 1： R1COOR2+CH3C
79、OOC2H5R1COCH2COOC2H5+R2OH已知 2： RCOOR+ROHRCOOR+ROH已知 3：回答下列问题：（1）B 的结构简式是_，CD 的反应类型是_。（2）D 和 F 为合成 A 分为三步反应完成，依次写出 D 和 F合成 A 的两种中间产物的结构简式_、_。（3）写出符合下列条件的 A 的任意一种同分异构体的结构简式_。不发生水解反应；遇氯化铁溶液呈紫色；1mol 可消耗 3molNaOH；有两个六元环（4）设计以乙醇为原料制备 F 的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)_。【答案】 取代反应 或 （或） （羟基位置可以任意， 合理答案都给分） 【解析】试题分析：由题中
80、信息可知，B为间二硝基苯，C为间苯二胺，D为间苯二酚，E为乙酸乙酯，F为CH3COCH2COOC2H5。（1）B 的结构简式是，CD 的变化中，官能团由氨基变为羟基，反应类型是取代反应。（2）D 和 F 为合成 A 分为三步反应完成， 依据题中的信息2和信息3可知，D 和 F之间可能先发生取代反应生成，也可能先发生加成反应生成，然后它们分别转化为和，最后它们分别转化为A。 （4）以乙醇为原料制备 F （CH3COCH2COOC2H5），首先把乙醇氧化为乙醛，然后把乙醛氧化为乙酸，接着乙醇和乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，最后，乙酸乙酯发和分子间的取代生成F，具体合成路线如下：。点睛：本题是有机推断的综合考查，题中信息较多，难度较大。解题的关键是能从信息中的复杂的变化中，找出关键信息，然后合理迁移到要解决的问题中，迁移时要注意官能团的位置和适用条件。
