1、课时跟踪练36一、选择题1实验式相同,但既不是同系物,又不是同分异构体的是()A甲醛和甲酸甲酯B1戊烯和2甲基1丙烯C1丁醇与甲醚D丙酸和甲酸乙酯解析:甲醛的分子式为CH2O,甲酸甲酯的分子式为C2H4O2,两者实验式均为CH2O,分子式不同,不属于同分异构体,前者属于醛,后者属于酯,不属于同系物,A项符合题意;1戊烯与2甲基1丙烯的分子式分别为C5H10、C4H8,分子组成相差一个CH2,两者都是烯烃,属于同系物,B项不符合题意;1丁醇的分子式为C4H10O,甲醚的分子式为C2H6O,实验式不相同,C项不符合题意;丙酸和甲酸乙酯的分子式均为C3H6O2,互为同分异构体,D项不符合题意。答案:
2、A2(2020江西省月考)环丙叉环丙烷(b)由于其特殊的结构,一直受到化学家的重视,根据其转化关系(如图),下列说法正确的是()Ab的所有原子都在同一个平面内Bp在氢氧化钠的醇溶液中加热生成烯烃Cm的同分异构体中属于芳香化合物的共有5种Dm不能发生加成反应解析:b中含有饱和碳原子,则所有原子不可能在同一个平面内,A项错误;p中溴原子所连碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应,B项错误;m的分子式为C7H8O,其属于芳香化合物的同分异构体有苯甲醚、苯甲醇、邻甲基苯酚、间甲基苯酚、对甲基苯酚,共5种,C项正确;m中含有羰基,可以与H2发生加成反应,D项错误。答案:C3如图是从小白菊中提取
3、的一种有机物。下列关于该有机物的说法正确的是()A可在酸性或碱性溶液中稳定存在B其同分异构体存在芳香族化合物C能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色,其原理相同D分子中所有原子一定在同一平面内解析:题中有机物结构中含有酯基,在酸性或碱性溶液中会发生水解,不能稳定存在,故A项错误;题中有机物结构中有三个环和三个双键,其不饱和度为6,芳香族化合物含有苯环,苯环的不饱和度为4,苯环上的支链中含有碳氧双键和碳碳双键,不饱和度也能为6,则其同分异构体存在芳香族化合物,故B项正确;题中有机物结构中含有碳碳双键和醇羟基,碳碳双键能使溴水发生加成反应使溴水褪色,碳碳双键和醇羟基能被酸性KMnO4溶液氧化而使KMnO
4、4溶液褪色,二者原理不相同,故C项错误;题中分子中含有甲基和亚甲基,氢原子与碳原子一定不在同一平面内,故D项错误。答案:B4(2020山东淄博实验中学模拟)俗称“一滴香”的物质被人食用后会损伤肝脏,还能致癌。“一滴香”的分子结构如图所示,下列说法正确的是()A该有机物的分子式为C8H8O3B1 mol该有机物最多能与2 mol H2发生加成反应C该有机物能发生取代、加成和氧化反应D该有机物能与碳酸氢钠反应生成CO2解析:由题中有机物的结构简式可知,该有机物含有7个C原子,8个H原子和3个O原子,则分子式为C7H8O3,故A项错误;该有机物中能与氢气发生加成反应的为C=C和C=O键,则1 mol
5、该有机物最多能与3 mol H2发生加成反应,故B项错误;该有机物中含有碳碳双键,可发生加成、加聚和氧化反应,含有C=O键,可发生加成反应,含有OH,可发生取代、氧化反应,与氢气的加成反应也为还原反应,故C项正确;分子中不含羧基,与碳酸氢钠不反应,故D项错误。答案:C5(2020北京市平谷区模拟)卡拉诺利是一种抗HIV药物,其结构简式如图所示,下列关于卡拉诺利的说法正确的是()A该物质属于苯的同系物B该物质遇FeCl3溶液显色C分子中有3种含氧官能团D1 mol该物质与足量NaOH溶液反应时消耗3 mol NaOH解析:苯的同系物只含C、H,且只有1个苯环,该物质含O元素,不属于苯的同系物,故
6、A项错误;题中有机物不含酚羟基,不能遇FeCl3溶液显色,故B项错误;题中有机物含OH、COOC及醚键,3种含氧官能团,故C项正确;题中有机物只有COOC及水解生成的酚羟基与NaOH反应,则1 mol该物质与足量NaOH溶液反应时消耗2 mol NaOH,故D项错误。答案:C6泛酸又称为维生素B5,在人体内参与糖、油脂、蛋白质的代谢过程,具有抗脂质过氧化作用,其结构为,下列有关该化合物的说法不正确的是()A该物质可发生水解反应,水解产物均能发生缩聚反应B1 mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗2 mol NaOHC该物质在铜、银等催化剂存在下可以被氧气氧化生成醛基和酮羰基D该物质在浓
7、硫酸、Al2O3或P2O5等催化剂作用下可发生脱水反应,生成碳碳双键解析:可发生水解反应,水解产物均含有羧基和羟基或氨基,均能发生缩聚反应,故A项正确;1 mol该物质与足量NaOH溶液反应,COOH消耗1 mol NaOH,酰胺基消耗1 mol NaOH,最多可消耗2 mol NaOH,故B项正确;该物质中有伯醇和仲醇,在铜、银等催化剂存在下可以被氧气氧化生成醛基和酮羰基,故C项正确;该物质中的两处和OH相连的碳原子的邻碳上没有氢,不可以发生消去反应,在浓硫酸、Al2O3或P2O5等催化剂作用下不可发生脱水反应,生成碳碳双键,故D项错误。答案:D7(2020天津南开中学月考)下列有机化合物中
8、均含有酸性杂质,除去这些杂质的方法正确的是()A乙醇中含乙酸杂质:加入Na2CO3溶液洗涤,分液B乙醛中含乙酸杂质:加入Na2CO3溶液洗涤,分液C乙酸乙酯中含乙酸杂质:加入Na2CO3溶液洗涤,分液D苯中含苯酚杂质:加入溴水,过滤解析:Na2CO3可以和乙酸反应生成乙酸钠、二氧化碳和水,乙醇溶于水,溶液不分层,无法用分液方法分离,故A项错误;Na2CO3可以和乙酸反应生成乙酸钠、二氧化碳和水,乙醛溶于水,溶液不分层,无法用分液方法分离,故B项错误;碳酸钠溶液可以吸收乙酸,降低乙酸乙酯的溶解度,乙酸乙酯不溶于水,可以用分液方法提纯乙酸乙酯,故C项正确;苯酚与溴反应生成三溴苯酚,三溴苯酚溶于苯,
9、不能用过滤法提纯苯,故D项错误。答案:C8(2020北京市朝阳区校级模拟)绿原酸是一种新型高效的酚型天然抗氧化剂,在食品行业有着广泛的用途。其在酸性条件下发生如下反应,下列有关说法不正确的是()A上述变化发生取代反应B1 mol化合物与足量金属钠反应生成标准状况下氢气体积为56 LC1 mol化合物与浓溴水反应时,消耗4 mol Br2D1 mol化合物与足量的Na2CO3反应得到 解析:绿原酸在酸性条件下发生酯类的水解反应生成化合物、化合物,该反应过程为水解反应,也叫取代反应,故A项正确;化合物含有4个OH和1个COOH,都可与钠反应生成氢气,1 mol化合物与足量金属钠反应,可生成2.5
10、mol氢气,在标准状况下的体积为2.5 mol22.4 Lmol156 L,故B项正确;化合物含有酚羟基,可与浓溴水发生取代反应,含有碳碳双键,可与溴水发生加成反应,反应的方程式为,由反应可知,1 mol化合物与浓溴水反应时,消耗4 mol Br2,故C项正确;化合物中含有酚羟基,具有苯酚的性质,可以与碳酸钠反应生成碳酸氢钠,自身转化为钠盐,含有羧基可以与碳酸钠反应生成相应的钠盐、二氧化碳和水,故1 mol化合物与足量的Na2CO3反应得到,故D项错误。答案:D二、非选择题9(2020湖北沙市中学能力测试)化合物X是一种香料,可采用乙烯与甲苯为主要原料,按下列路线合成:已知:RXROH;RCH
11、OCH3COORRCH=CHCOOR。请回答下列问题:(1)A中官能团的名称是_。(2)DE的化学方程式为_。(3)X的结构简式是_。(4)与F互为同分异构体又满足下列条件的有_种。其中核磁共振氢谱有六组峰,氢原子数比符合122221的结构为_(任写一个)。遇到氯化铁溶液会显紫色;会发生银镜反应;苯环上有3个取代基。(5)根据上面合成信息及试剂,写出以乙烯为原料(无机试剂任选),合成CH3CH=CHCOOCH2CH3的路线。解析:(1)A为乙醇,含有的官能团为OH,名称为羟基。(2)D为苯甲醇,D发生氧化反应得E,化学反应方程式为。(3)X为。(4)满足下列条件:遇到氯化铁溶液会显紫色,说明有
12、酚羟基;会发生银镜反应说明含醛基;苯环上有3个取代基,其中1个为OH,另外2个为CH2CH3、CHO或者CH3、CH2CHO,2个不同的取代基有邻、间、对3种位置,对应的OH分别有4种、4种、2种位置,故符合条件的共有2(442)20(种)。其中核磁共振氢谱有六组峰,氢原子数比符合122221的结构为等。(5)乙烯与水发生加成反应生成乙醇,乙醇氧化生成乙醛,再进一步氧化生成乙酸,乙酸与乙醇反应生成乙酸乙酯,乙酸乙酯与乙醛在乙醇钠条件下反应生成CH3CH=CHCOOCH2CH3,合成路线流程图为CH2=CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3CH3CH=CHCOO
13、CH2CH3。答案:(1)羟基(5)见解析10(2020重庆凤鸣山中学第一次诊断)化合物H的分子中含有醛基和酯基。H可以用C和F在一定条件下合成(如图):已知以下信息:A的核磁共振氢谱中有三组峰;且能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2;化合物D苯环上的一氯代物只有两种;通常同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基。请回答下列问题:(1)A的名称为_。(2)D的官能团名称为_。(3)反应的化学方程式为_,反应类型为_。(4)F的结构简式为_。(5)H在一定条件下反应生成高聚物的化学方程式为_。(6)F的同系物G比F相对分子质量大14,G的同分异构体中能同时满足如下条件的共有_种(不考虑立体
14、异构),其中能与碳酸氢钠溶液反应且核磁共振氢谱为四组峰,且峰面积比为3221,写出G的这种同分异构体的结构简式_。苯环上只有两个取代基;不能使FeCl3溶液显色。解析:A的核磁共振氢谱中有三组峰;且能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,说明A中含有羧基,为一元羧酸,其结构简式为(CH3)2CHCOOH,A与溴发生取代反应生成B,则B的结构简式为(CH3)2CBrCOOH,B与氢氧化钠的醇溶液发生消去反应再酸化后得到C,C为CH2=C(CH3)COOH,C与F反应生成的H中有酯基和醛基,可知C与F发生发反应是酯化反应,则F中含有醛基,也有羟基能与C酯化,结合F的分子式为C7H6O2,可知F中有一个
15、苯环和一个醛基、一个酚羟基;因此D中也有一个苯环和一个酚羟基,结合D分子式C7H8O,可知D中还有一个甲基,另外化合物D苯环上的一氯代物只有2种,可知苯环上的取代基为对位,则D的结构为。据此分析解答。(1)根据题中信息,A的核磁共振氢谱中有三组峰;且能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,说明A中含有羧基,为一元羧酸,其结构简式为(CH3)2CHCOOH,则A的名称为2甲基丙酸。(2)由以上分析知D的结构为,则D的官能团名称为羟基(或酚羟基)。(3) 在NaOH的醇溶液里发生消去反应得到C为CH2=C(CH3)COOH,则反应的化学方程式为了2NaOHNaBr2H2O,该反应类型为取代反应。(4)
16、由在NaOH的水溶液里水解并酸化得到的F为。(5) 和CH2=C(CH3)COOH发生酯化反应得到的H为,一定条件下发生加聚反应生成高分子化合物的反应方程式为CH3CH2CHO。(6)F的同系物G比F相对分子质量大14,则G的分子式为C8H8O2,其同分异构体中能同时满足如下条件:苯环上只有两个取代基;不能使FeCl3溶液显色,说明没有酚羟基,则存在下列几种情况:苯环上有一个醛基和一个CH2OH,存在邻、对、间三个位置共3种;苯环上有一个醛基和一个OCH3,存在邻、对、间三个位置共3种;存在一个甲基和一个HCOO基,存在邻、对、间三个位置共3种;存在一个甲基和一个COOH基,存在邻、对、间三个
17、位置共3种;故满足条件的同分异构体共有12种;其中能与碳酸氢钠溶液反应、核磁共振氢谱有四组峰且峰面积比为3221的G的同分异构体的结构简式为。答案:(1)2甲基丙酸(2)羟基(或酚羟基)11(2020北京市平谷区第一次模拟)香豆素3羧酸是一种重要的香料,常用作日常用品或食品的加香剂。已知:RCOORROHRCOORROH(R代表烃基);。请回答下列问题(1)A和B均有酸性,A的结构简式_;苯与丙烯反应的类型是_。(2)F为链状结构,且一氯代物只有一种,则F含有的官能团名称为_。(3)写出D丙二酸二乙酯的化学方程式:_。(4)丙二酸二乙酯在一定条件下可形成聚合物E,其结构简式为_。(5)写出符合
18、下列条件的丙二酸二乙酯同分异构体的结构简式:_。与丙二酸二乙酯的官能团相同;核磁共振氢谱有三个吸收峰,且峰面积之比为321;能发生银镜反应。(6)丙二酸二乙酯与经过三步反应合成。请写出中间产物的结构简式。中间产物:_;中间产物:_。解析:丙二酸二乙酯由D和乙醇反应得到,可知D为丙二酸;由(1)可知A和B均有酸性,则存在羧基,故A为CH3COOH;A与溴水和红磷反应得到B,B在与NaCN反应得到C,则B为BrCH2COOH,C为NCCH2COOH;根据信息提示,高聚物为。据此分析解答。(1)由分析可知A为CH3COOH;苯与丙烯反应得到异丙基苯,为加成反应。(2)F为C3H6O,不饱和度为1,链
19、状结构,且一氯代物只有一种,则存在两个甲基,所以F为丙酮,官能团为羰基。(3)丙二酸二乙酯由D和乙醇发生酯化反应得到,方程式为2C2H5OH2H2O。(4)根据信息提示R1OH,丙二酸二乙酯要形成高聚物E,则要发生分子间缩聚反应,高聚物E为。(5)丙二酸二乙酯的同分异构体满足:与丙二酸二乙酯的官能团相同,说明存在酯基,核磁共振氢谱有三个吸收峰,且峰面积之比为321,所以三类氢原子个数分别为6、4、2,能发生银镜反应,说明存在醛基或者甲酯,根据可知,含有两个甲酯,剩下C5H10,要满足相同氢分别为6、4,只能为两个亚甲基和两个甲基,满足条件的结构为。(6) 与丙二酸二乙酯发生加成反应,双键断裂,
20、苯环没有影响,则醛基碳氧双键断裂,生成 (中间产物),中间产物经过消去反应得到 (中间产物)。答案:(1)CH3COOH加成反应(2)羰基(3) 2C2H5OH2H2O(4) (5) (6) 12(2020天津卷)天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性,可通过以下路线合成。已知: (ZCOOR,COOH等)。回答下列问题:(1)A的链状同分异构体可发生银镜反应,写出这些同分异构体所有可能的结构:_。(2)在核磁共振氢谱中,化合物B有_组吸收峰。(3)化合物X的结构简式为_。(4)DE的反应类型为_。(5)F的分子式为_,G所含官能团的名称为_。(6)化合物H含有手性碳原子的数目为_,下列物质不能
21、与H发生反应的是_(填字母)。aCHCl3bNaOH溶液c酸性KMnO4溶液d金属Na(7)以和为原料,合成,在方框中写出路线流程图(无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选)。解析:(1)A的链状同分异构体可发生银镜反应说明该同分异构体中含有醛基,故可能的结构为H2C=CHCH2CHO、。(2)根据B的结构,有机物B中含有4种不同化学环境的H原子,故在核磁共振氢谱中有4组峰。(3)根据有机物C和有机物D的结构,有机物C与有机物X发生酯化反应生成有机物D,则有机物X的结构简式为。(4)DE发生已知条件的反应,反应类型为加成反应。(5)根据F的结构简式,有机物F的分子式为C13H12O3,有机物G中
22、含有的官能团名称是酯基、羰基。(6)根据有机物H的结构,有机物H中含有1个手性碳原子,为左下角与羟基相邻的碳原子;有机物H中含有羟基,可以与金属Na发生反应;有机物H中含有碳碳双键,可以与酸性高锰酸钾溶液反应;有机物H中含有酯基,可以被NaOH水解;有机物H中不含与CHCl3反应的基团,故不与CHCl3反应,故选择a。(7)利用和反应制得,可先将环己醇脱水得环己烯,将环己烯与溴发生加成反应再发生消去反应制得1,3-环己二烯,将1,3-环己二烯与发生已知条件的反应制得,反应的具体流程为。答案:(1)H2C=CHCH2CHO、(2)4(3)(4)加成反应(5)C13H12O3羰基,酯基(6)1a(7)见解析