1、说明:为了使有机化学知识系统化,同时又能与选修内容基本分开,在编排时,有少量选修内容(如炔烃、醛、酚)夹在必修内容一起,请各校根据本校实际情况和所选修的内容灵活运用。编者2.物理性质颜色状态溶解性密度_比空气_3.化学性质(1)稳定性通常情况下,甲烷比较稳定,与_等强氧化剂不反应,与_、_也不反应。无色气态极难溶于水小KMnO4强酸强碱(2)氧化反应:甲烷的燃烧:_。(3)取代反应:甲烷在光照条件下与 Cl2 发生反应:_CH4(g)2O2(g)CO2(g)2H2O(l)CH4Cl2 CH3ClHClCH3ClCl2CH2Cl2HClCH2Cl2Cl2CHCl3HClCHCl3Cl2CCl4H
2、Cl二、烷烃的组成、结构与性质1通式:_(n1)。2结构特点烃分子中碳原子之间以_结合,碳原子剩余的价键全部与_结合,使每个碳原子都达到价键饱和,烷烃又叫饱和烃。CnH2n2单键氢原子3性质(1)物理性质水溶性:_,密度:比水_,状态:碳原子数小于 4 的烷烃,常温下呈_。递变性:随分子中碳原子数的增加,熔、沸点逐渐_,密度逐渐_。难溶于水小气态升高增大(2)化学性质烷烃的化学性质与甲烷相似,通常较稳定,不与强酸、强碱及强氧化剂反应,但在一定条件下可燃烧,可发生取代反应和分解反应。烷烃(CnH2n2)的燃烧通式为:_。乙烷与 Cl2 发生取代反应生成一氯代物的化学方程式为:_。CH3CH3Cl
3、2 CH3CH2ClHCl4同系物(1)同系物:结构_,分子组成上相差_原子团的物质,互称为同系物。(2)烷烃的同系物:分子式都符合_,如 CH4、CH3CH3、CH3CH2CH3 等物质,互称为同系物。相似一个或若干个CH2CnH2n25同分异构现象和同分异构体(1)同分异构现象:化合物具有相同的_,但_不同,因而产生了性质上的差异,这种现象叫同分异构现象。(2)同分异构体:具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。如正丁烷和异丁烷。分子式结构1.比较下列各组物质的沸点乙醇丙烷 正丁烷异丁烷 1-丁烯1-庚烯,正确的是()A.B.C.D.B【解析】乙醇与丙烷的相对分子质量相近,但乙醇分子间含有
4、氢键,物质的沸点高,沸点:乙醇丙烷,故正确;同分异构体中支链越多,沸点越低,沸点:正丁烷异丁烷,故正确;由烯烃中碳原子个数越多,沸点越大,沸点:1-丁烯1-庚烯,故错误;正确的有,故选 B。2.C4H10 的一氯代物的数目为()A.2B.3C.4 D.5 C【解析】C4H10 有正丁烷和异丁烷两种同分异构体,在正丁烷中,有 2 种化学环境的氢原子,所以一氯代物有 2 种,异丁烷中有两种化学环境的氢原子,所以一氯代物有 2 种,总共有 4 种。3.下列关于甲烷结构的说法中正确的是()A.甲烷的分子式为 CH4,5 个原子共面B.甲烷分子中,碳原子与氢原子形成 4 个完全相同的碳氢非极性键C.甲烷
5、分子的空间构型为正四面体D.甲烷中的任意 3 个原子都不共面C【解析】甲烷分子中的 5 个原子有且仅有 3 个原子共平面,选项 A、D 错;甲烷分子中的 4 个碳氢键完全相同,不同原子间形成的是极性键,B 错。4.将甲烷与氯气按 13 的体积比混合于一试管中,倒立于盛有饱和食盐水的水槽,置于光亮处(如图所示),下列有关此实验的现象和结论的叙述不正确的是()A.试管中气体的黄绿色逐渐变浅,水面上升B.生成物只有三氯甲烷和氯化氢在标准状况下是气体C.试管内壁有油状液滴形成D.试管内有少量白雾B【解析】A.氯气是黄绿色气体,光照条件下,甲烷和氯气发生取代反应生成氯代烃和氯化氢,所以气体颜色变浅,氯化
6、氢溶于水后导致试管内液面上升,A 项正确;B.甲烷和氯气反应的生成物有一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和氯化氢,一氯甲烷和 HCl 在标准状况下是气体,B项错误;C.二氯甲烷、三氯甲烷和四氯甲烷都是液态有机物,所以瓶内壁有油状液滴生成,C 项正确;D.该反应中有氯化氢生成,氯化氢与空气中的水蒸气形成白雾,D 项正确。【例 1】已知正己烷的球棍模型为。某有机物 a 的分子式和正己烷相同,且主链上有 4 个碳原子,则下列关于 a 的观点正确的是()A.a 分子中可能有三个甲基B.a 的分子式为 C6H10C.a 的一氯代物可能有三种D.在光照条件下,a 能与溴的四氯化碳溶液发生取代反应【解析
7、】由题中信息可知,a 的分子式为 C6H14;故 a可能为 2,3二甲基丁烷、2,2二甲基丁烷,其一氯代物分别有两种和三种,故 A、B 项错误,C 项正确;在光照条件下,烷烃能与纯卤素单质发生取代反应,D 项错误。【答案】C【练 1】已知生活中常用的液化气的主要成分是丙烷,下列有关丙烷的叙述不正确的是()A.是直链烃,但分子中 3 个碳原子不在一条直线上B.在光照条件下能够与氯气发生取代反应C.丙烷比丁烷易液化D.1 mol 丙烷完全燃烧消耗 5 mol O2【解析】A.烷烃分子中有多个碳原子应呈锯齿形,丙烷呈 V 形,3 个碳原子不在一条直线上,故 A 正确;B.丙烷等烷烃在光照的条件下可以
8、和氯气发生取代反应,故 B 正确;C.烷烃中碳个数越多沸点越高,丙烷分子中碳原子数小于丁烷,故丁烷沸点高,更易液化,故 C 错误;D.由丙烷燃烧方程式 C3H85O2点燃 3CO24H2O 可知,1 mol 丙烷完全燃烧消耗 5 mol O2,故 D 正确;【答案】C二、烃的燃烧规律1气态烃完全燃烧前后气体体积的变化根据燃烧通式:CxHy(xy4)O2xCO2y2H2O推断(1)燃烧后温度高于 100 时,水为气态:VV 后V 前y41y4 时,V0,体积不变。y4 时,V0,体积增大。y4 时,V0,体积减小。(2)燃烧后温度低于 100,水为液态:VV 前V 后1y4,体积总是减小。(3)
9、无论水为气态还是液态,燃烧前后气体体积的变化都只与烃分子中的氢原子数有关,而与烃分子中的碳原子数无关。2有机物的组成与燃烧产物的关系(1)质量相同的烃(CxHy),xy的值越大,则生成的 CO2越多;若两种烃的xy值相等,质量相同,则生成的 CO2和 H2O 均相等。(2)碳的质量分数 w(C)相同的有机物(最简式可以相同,也可以不同),只要总质量一定,以任意比例混合,完全燃烧后产生 CO2 的量总是一个定值。(3)物质的量相同的不同有机物完全燃烧时,若生成CO2 和 H2O 的物质的量之比相同,则其分子中 C 与 H的原子个数比也相同。3耗氧量大小的比较(1)等质量的烃(CxHy)完全燃烧,
10、耗氧量与 w(C)或w(H)有关。w(C)越高,耗氧量越少或 y/x 的值越小,耗氧量越少。(2)等质量的烃,若最简式相同,则完全燃烧耗氧量相同,且燃烧产物也相同。最简式相同的烃不论以何种比例混合,只要总质量相同,耗氧量就相同。(3)等物质的量的烃(CxHy)完全燃烧时,耗氧量取决于(xy4)的值的大小,其值越大,耗氧量越多。(4)等物质的量的不饱和烃与该烃和水加成的产物(如乙烯和乙醇)或加成产物的同分异构体完全燃烧时,耗氧量相同。【例 2】在 120 时,某混合烃和过量 O2 在一密闭容器中完全反应,测知反应前后的压强没有变化,则该混合烃可能是()A.CH4 和 C2H4B.CH4 和 C2
11、H6C.C2H4 和 C2H6D.C3H4 和 C3H6【解析】在 120 时,水是气态,某混合烃和过量 O2在一密闭容器中完全反应,测知反应前后的压强没有变化,则反应前后气体的物质的量不变。假设混合烃的平均化学式是 CxHy,该烃燃烧的方程式是 CxHy(xy4)O2点燃xCO2y2H2O。根据题意可知 1xy4xy2,解得 y4。因此只要烃中含有的 H 原子数平均数是 4,则符合题意。【答案】A【练 2】在标准状况下,10 mL 某气态烃在 80 mL O2中充分燃烧后,恢复到标准状况,所得气体的体积为 60 mL,该烃可能是()A.C3H8B.C3H6C.C3H4D.C4H10【解析】假
12、定 60 mL 气体全部为二氧化碳,则烃分子中 C 原子数目为 6,由于标准状况下烃为气体,则烃分子中碳原子数目应4,这说明烃完全燃烧,氧气有剩余,令烃组成为 CnHm,则:CnHm(nm/4)O2=nCO2m/2H2O 体积减少 V 1 1m/4 10 mL 10 mL80 mL60 mL30 mL 所以,1(1m/4)10 mL30 mL,解得 m8。【答案】A1.关于烃和甲烷的叙述不正确的是()A.烃的组成均符合通式 CnH2n2B.烃类均不溶于水C.甲烷在烃中含碳量最低D.甲烷只能发生取代反应而不能发生加成反应A【解析】A.烃包含烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃等,烷烃的通式符合 CnH2n2
13、,烯烃的通式为 CnH2n,炔烃的通式为CnH2n2,A 错误;B.水是极性分子,而烃类是非极性分子或极性很微弱的分子,所以烃都不溶于水,B 正确;C.甲烷分子中碳原子连接氢原子数目最多,含碳量最低,含氢量最高,C正确;D.甲烷没有不饱和键,不能发生加成反应,能发生取代反应、氧化反应,D 正确。2.下列化学式只表示一种纯净物的是()A.C2H6B.C4H10C.C2H4Cl2D.CA【解析】A.C2H6 只表示乙烷一种物质,表示的是纯净物,正确。B.C4H10 可以表示正丁烷,也可以表示异丁烷两种物质,因此不能表示纯净物,错误。C.C2H4Cl2 可能表示CH3CHCl2,也可能表示 CH2C
14、lCH2Cl,因此表示的不一定是纯净物,错误。D.C 表示的碳元素的单质,可能是金刚石、石墨或其它不定形碳单质,因此表示的不一定是纯净物,错误。3.某有机物如图,下列说法错误的是()CH3CH2CH2CHCH3CH3A.该有机物属于饱和烷烃B.该有机物的分子式为 C6H14C.该烃与 2,3二甲基丁烷互为同系物D.该烃的一氯取代产物共有 5 种C【解析】A.该有机物是 2-甲基戊烷,属于饱和烷烃,A正确;B.该有机物的分子式为 C6H14,B 正确;C.该烃与2,3二甲基丁烷的分子式相同,结构不同,互为同分异构体,C 错误;D.该烃分子中含有 5 种等效氢原子,则其一氯取代产物共有 5 种,D
15、 正确。4.乙烷在光照条件下与氯气发生取代反应,理论上得到的氯代物最多有()A.5 种B.6 种C.8 种D.9 种D【解析】乙烷与氯气的取代是逐步取代,乙烷上的氢有 6 个,乙烷的一氯代物有 1 种,二氯代物有 2 种,三氯代物有 2 种,根据互补性,4 氯代物也有 2 种,5 氯代物有 1种,6 氯代物有 1 种,所以共有 9 种。故选 D。5.取相同质量的 C6H6、C7H8、C6H12、C4H10 等烃,在完全燃烧时耗 O2 最多是()A.C6H6B.C7H8C.C6H12D.C4H10D【解析】质量相同的烃完全燃烧时,消耗氧气量的多少取决于 H 的含量,含 H 量越高,则消耗氧气越多
16、,四种烃分子中含 H 量最大的是丁烷,所以丁烷消耗的氧气最多。6.某混合气体由两种气态烃组成,2.24 L 该混合气体完全燃烧后,得到 4.48 L 二氧化碳(气体已折算成标准状况)和 3.6 g 水则这两种气体可能是()A.CH4 和 C3H8B.CH4 和 C3H4C.C2H4 和 C3H4D.C2H4 和 C2H6B【解析】假设混烃的平均组成为 CxHy,则 2.24 L 该混烃 CxHy 完全燃烧后,得到 4.48 L 二氧化碳(气体已折算成标准状况)和 3.6 g 水,结合原子守恒可知 x2、y4,明显 CH4 和 C3H4 组成的混合气体满足题意,选项 B 符合题意。7.一定量 C
17、H4 恰好与一定量的 O2 完全反应得 CO2、CO、H2O(g),产物总质量为 49.6 g,将其通过足量的 H2SO4后,洗气瓶质量增加 25.2 g,则 CH4完全燃烧还需 O2的体积(标准状况)为()A.8.96 L B.2.24 LC.4.48 L D.6.72 LC【解析】通过足量的 H2SO4后,洗气瓶质量增加 25.2 g,这说明生成物水的质量是 25.2 g,物质的量是 25.2 g18 gmol11.4 mol,根据原子守恒可知 CO 和 CO2的物质的量之和1.4 mol240.7 mol。设 CO2 和 CO 的物质的量分别是 a mol 和 b mol,则 ab0.7
18、、44a28b49.625.2,解得 a0.3、b0.4,则 CH4 完全燃烧还需 O2 的体积(标准状况)相当于是 0.4 mol CO 再燃烧时需要的氧气,则体积为0.4 mol222.4 Lmol14.48 L。8.下列各组物质中(1)互为同分异构体的是_,(2)互为同素异形体的是_,(3)互为同系物的是_,(4)属于同一物质的是_。C(CH3)4 和 C4H10 35Cl 和 37ClC2H6 和 C6H14石墨和金刚石 (CH3)2CHCH(CH3)2 和(CH3)2CH(CH2)2CH3CH2=CHCH2CH3 和 CH3CH=CHCH3【解析】(1)同分异构体是指分子式相同而结构
19、不同的化合物,则互为同分异构体的是;(2)由同一种元素形成的性质不同的单质互为同素异形体,则互为同素异形体的是;(3)同系物是指结构相似,分子组成相差 1个或若干个 CH2 原子团的物质,互为同系物的是;(4)性质和结构都完全相同的是同一种物质,则属于同一物质的是。【答案】(1)(2)(3)(4)9.按要求填写下列空格。(1)的分子式为:_,其一氯代物有_种,该烃有多种同分异构体,其中有一种一氯取代物只有一种,写出这种同分异构体的结构简式_。(2)分子式为 C6H14 的烃的主链为 4 个碳的同分异构体共有_种。【解析】【答案】(1)C8H18 4(CH3)3CC(CH3)3(2)210.(1
20、)下列四种烃分别在氧气中完全燃烧:(填字母序号)若烃的物质的量相等,则消耗氧气最多的是_;若烃的质量相等,则消耗氧气最多的是_;若反应前后(150)气体的物质的量不发生变化,则该烃可能是_。A.C2H6B.C2H4C.C4H10D.C5H10(2)下列各组化合物中,不论二者以什么比例混合,完全燃烧时:若总质量不变,耗 O2 量不变的是_;生成水的质量不变的是_。若 总 的 物 质 的 量 不 变,则 耗 O2 量 不 变 的 是_;生成 CO2 的质量不变的是_。A.C2H4、C3H6B.HCHO、CH3COOHC.CH4、CH3COOHD.CH2=CH2、CH3CH2OH.标准状况下,1.6
21、8 L 无色无味的可燃性气体在足量氧气中完全燃烧,若将产物通入足量澄清石灰水,得到的白色沉淀质量为 15.0 g;若用足量碱石灰吸收燃烧产物,增重9.3 g。(1)计算燃烧产物中水的质量为_。(2)若原气体是单一的烃类气体,通过计算推断它的化学式:_。(3)若原气体是两种等物质的量的气态烃的混合物,请写出它们的结构简式(要求写出一组符合条件的物质的结构简式即可):_。【解析】.(1)根据烃的燃烧通式:CxHy(xy4)O2点燃 xCO2y2H2O,若烃的物质的量相等,则消耗氧气由 xy/4 决定,故 C5H10 耗氧量最多,选 D。若烃的质量相等,含氢量越大消耗氧气最多,C2H6的含氢量最大,
22、消耗氧气最多,选 A。若反应前后(150)气体的物质的量不发生变化,则 1xy/4xy/2,y4,氢原子为 4 的是 C2H4,选 B。(2)若总质量不变,耗 O2 量不变,则物质的最简式相同,选 AB;生成水的质量不变,则氢的含量相同,选 AB。若总的物质的量不变,耗 O2 量不变那么相同物质的量的不同物质燃烧的耗氧量相同,选 CD;若总的物质的量不变燃烧生成 CO2 的质量不变,则物质含有相同的碳原子,选 D。.标准状况下,1.68 L 气体的物质的量为 0.075 mol,完全燃烧的产物通入足量澄清石灰水,得到的白色沉淀质量为 15.0 g;沉淀是 CaCO3,物质的量为 0.15 mo
23、l,那么生成 CO2 的物质的量也为 0.15 mol,若用足量碱石灰吸收燃烧产物,增重 9.3 g,则生成 H2O 的质量为 9.30.15442.7 g,物质的量为 0.15 mol,氢原子的物质的量为 0.3 mol,说明 0.075 mol 的有机物能提供 0.15 mol 的碳原子,0.3 mol 的氢原子,那么该有机物分子式为 C2H4。(1)根据分析,燃烧产物中水的质量为 2.7 g。(2)该有机物化学式为C2H4。(3)若原气体是两种等物质的量的气态烃的混合物,那么混合气体的平均分子式为 C2H4,组合可能是:CH4 和C3H4 或 C2H2 和 C2H6。【答案】.(1)D A B(2)AB AB CD D.(1)2.7 g(2)C2H4(3)CH4 和 C3H4 或 C2H2 和 C2H6