1、第2课时 酚学习目标重点难点1.认识苯酚的组成、结构及性质。2了解酚类物质对环境和健康的影响。【学习重点】1酚类的概念、结构。2苯酚的化学性质、检验。【学习难点】1有机物分子内原子或原子团间的相互影响。2苯酚的化学性质、检验。1酚酚、苯酚苯环2苯酚(1)分子结构分子式结构式结构简式比例模型C6H6O(2)物理性质颜色、状态熔点溶解性_色晶体，久置后被空气中的氧气氧化而呈_色晶体43 _溶于水，易溶于_；有毒；在温度高于65 时，可与水_无粉红能酒精混溶(3)化学性质弱酸性(证明苯酚酸性比碳酸的弱)苯环上的取代反应此反应可用于_。氧化反应a常温下，苯酚露置于空气中因_而呈粉红色。苯酚的定性检验和
2、定量测定被氧化b.能使酸性KMnO4溶液褪色c可以燃烧。显色反应遇Fe3呈_，可用于_。(4)用途苯酚是一种重要的化工原料，被广泛用于_、_、_、_等。紫色检验苯酚的存在制备酚醛树脂染料医药农药1分子式为C7H8O的芳香类有机物存在哪些同分异构体？【答案】分子式为C7H8O的芳香类有机物可以有下列几种同分异构体：这五种结构中，前三种属于酚类；第四种属于芳香醇类，名称是苯甲醇；第五种属于醚类，名称是苯甲醚。2苯酚与乙醇在性质上有很大差别，是什么原因？【答案】官能团所连烃基不同苯、甲苯、苯酚性质的比较苯酚类别苯甲苯苯酚结构简式氧化反应不被酸性KMnO4 溶液氧化可被酸性KMnO4 溶液氧化常温下在
3、空气中被氧化，呈粉红色类别苯甲苯苯酚溴的状态液溴液溴浓溴水条件催化剂催化剂无催化剂产物主要是甲苯的邻、对位一溴代物特点苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行取代反应原因酚羟基对苯环的影响使苯环邻、对位上的氢原子变得活泼，易被取代类别苯甲苯苯酚与H2的加成反应条件催化剂、加热催化剂、加热催化剂、加热结论都含苯环，故都可发生加成反应注意事项(1)由于受苯环的影响，苯酚中的 CO 键的极性变小，不易断裂，所以苯酚不能发生消去反应。(2)受羟基的影响，在苯环上与含羟基碳原子处于邻位和对位的氢变得活泼，易被Br取代。在判断酚类与Br2反应的量的关系时，应首先判断羟基的邻位、对位上是否含有氢有关苯酚化学性质的
4、实验(1)苯酚的溶解性和弱酸性实验操作实验现象解释及有关化学方程式苯酚与水混合，液体呈白色浑浊常温下，苯酚在水中的溶解度较小加热后，液体变澄清温度升高，苯酚在水中的溶解度变大冷却后，液体变浑浊，滴加 NaOH 溶液后，液体变澄清冷却后，苯酚因溶解度减小而析出；加 NaOH 溶液后，发生反应NaOHH2O，易溶于水通入 CO2 后，液体变浑浊，静置后，分为两层，上层水状，下层无色油状CO2H2ONaHCO3，说明酸性：H2CO3【易错警示】苯酚的酸性比碳酸弱但比 HCO3 强，所以向苯酚中无论通入多少 CO2，只生成 NaHCO3，而不生成 Na2CO3，再者可与 Na2CO3 反应，化学方程式
5、是Na2CO3NaHCO3NaNaHCO3。(2)取代反应实验内容苯酚与浓溴水的反应实验原理3Br23HBr实验步骤 实验现象立即产生白色沉淀注意问题本实验成功的关键是浓溴水要过量，若苯酚过量，生成的三溴苯酚会溶于苯酚中；此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定苯酚的结构与性质 5 个易出错的问题(1)凡OH 与苯环直接相连的有机物是酚，否则是醇。虽然与在分子组成上相差一个“CH2 原子团”，但两者不是同系物关系。(2)虽然乙醇和苯酚都有OH，但OH 所连的烃基不同，醇分子中的OH 与烃基(除苯环外)相连，OH 上的氢原子极难电离，所以醇类不显酸性，而苯酚中的OH 由于受苯环的影响，使其能
6、部分电离，故苯酚显弱酸性，但不能使指示剂显色。(3)苯酚能被空气、酸性KMnO4溶液氧化。为避免苯酚被氧化，通常不采用蒸馏的方法获取苯酚。而是在苯酚钠溶液中通入CO2、H2O(或盐酸)得到苯酚，此时苯酚在水中为油状液体，可用分液的方法来得到纯净的苯酚。(4)分离苯和苯酚的混合物。苯、苯酚NaOH溶液分液苯苯酚钠溶液 通入CO2分液苯酚NaHCO3溶液分离乙醇和苯酚的混合物乙醇、苯酚NaOH溶液蒸馏乙醇苯酚钠溶液 通入CO2分液苯酚NaHCO3溶液(5)鉴别苯酚：浓溴水产生白色沉淀；FeCl3 溶液，溶液呈紫色。白藜芦醇广泛存在于食物(例如：桑葚、花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。能够跟
7、1 mol 该化合物起反应的 Br2 或 H2 的最大用量分别是()A1 mol、1 molB3.5 mol、7 molC3.5 mol、6 molD6 mol、7 mol【解析】1 mol 白藜芦醇中与 Br2 发生加成反应消耗 1 mol Br2，根据性质可知，酚羟基邻、对位上可与 Br2 发生取代反应，消耗 5 mol Br2，所以 1 mol 白藜芦醇最多反应掉 6 mol Br2。白藜芦醇中的和都能与 H2发生加成反应，1 mol 白藜芦醇共耗 7 mol H2。【答案】D乙醇、甘油和苯酚具有的共同点是()A分子结构中都含有羟基，都能与Na反应，产生H2B都能与NaOH溶液发生中和反
8、应C与FeCl3溶液反应呈紫色D常温下都是无色液体【答案】A【解析】乙醇、甘油和苯酚分子结构中都含有羟基，都能与Na反应产生H2，故A正确；苯酚能够与氢氧化钠溶液反应，乙醇、甘油均不能与氢氧化钠溶液反应，故B错误；由于苯酚能够与氯化铁溶液反应呈紫色，乙醇、甘油不与氯化铁反应，故C错误；由于苯酚常温下为一种无色晶体，故D错误。仅用一种试剂即可将酒精、苯酚溶液、乙烯、甲苯4种无色液体区分开来，这种试剂是()AFeCl3溶液B溴水CKMnO4溶液D金属钠【答案】B【解析】要熟悉4种液体与选项中4种试剂互相反应的情况，才能作出正确判断。FeCl3溶液只与苯酚反应显紫色，不与其他物质反应。溴水与酒精不反应，也不分层；与苯酚反应生成白色沉淀；与乙烯发生加成反应后分为无色的两层；与甲苯发生萃取现象，分为两层，上层橙红色，下层无色，因此溴水可作为鉴别试剂。KMnO4溶液作为强氧化剂，酒精、苯酚、乙烯、甲苯都可以被其氧化，而使其褪色。金属钠可与含羟基的酒精、苯酚反应生成H2。点击进入WORD链接点击进入WORD链接
