1、题型十六新信息、新情境的有机合成与推断题通关演练(建议完成时间：30分钟)1(2013广东汕头二模，30)利胆解痉药“亮菌甲素”跟(CH3)2SO4反应可以生成A，二者的结构简式如下图。试回答下列有关问题：(1)“亮菌甲素”的分子式为_；1 mol“亮菌甲素”跟浓溴水反应时最多消耗_ mol Br2。(2)有机物A能发生如下转化。其中G分子中的碳原子在一条直线上。(2)ROCH3ROH(R为脂肪烃或芳香烃的烃基)CD中反应的化学方程式是_。G的结构简式是_。同时符合下列条件的E的同分异构体有_种。a遇FeCl3溶液显色b不能发生水解反应，能发生银镜反应c苯环上的一氯取代物只有一种，分子中无甲基
2、写出其中至少2种的结构简式：_。2已知具有碳碳双键结构的有机物可被碱性高锰酸钾溶液氧化成二元醇，如H2C=CH2HOCH2CH2OH。现以CH2=C(CH3)2为原料按下列方式合成环状化合物D和高分子化合物G。(1)AB的反应类型是_，CE的反应类型是_，EF的反应类型是_。(2)D的结构简式是_，G的结构简式是_。(3)BC的化学方程式是_。(4)EF的化学方程式是_。(5)C物质的同分异构体中，与C所含官能团种类和数目都相同的同分异构体有_种(不包括C)。解析由甲基丙烯A是题给信息的利用，故A为(见下式)；由AB，应注意到有H的醇羟基可以被氧化，而没有H的醇羟基则不能被氧化，故B为(见下式
3、)；BC是将醛基氧化为羧基，C为(见下式)；由D为环状化合物且CD反应条件为浓硫酸、加热可知，CD是生成了二元环内酯；CE的转化没有条件，难以判断，但若注意到后面的加聚反应需要碳碳双键，则CE的转化应是醇的消去反应，则E为(见下式)。答案(1)氧化反应消去反应酯化反应(或取代反应)(2)(5)43(2013湛江调研)有机物A(C10H20O2)具有兰花香味，可用做香皂、洗发香波的芳香赋予剂。已知B分子中没有支链。D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。D、E互为具有相同官能团的同分异构体。E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种。F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。(1)A的结构简式_。(2)B
4、可以发生的反应有_(填序号)。取代反应加聚反应氧化反应(3)C、F分子所含的官能团的名称依次是_、_。(4)写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式_、_。(5)E可用于生产氨苄青霉素等。已知E的制备方法不同于其常见的同系物，据报道，可由2-甲基-1-丙醇()和甲酸在一定条件下制取E。该反应的化学方程式是_。解析由BCD为连续氧化，可知B、C、D分别为醇、醛、酸，而D与E互为同分异构体，则B、C、D、E分别为含有5个碳原子的有机物，结合B分子中没有支链，则B为正戊醇，D为正戊酸，而E的一氯代物只有一种，则E的结构简式为(CH3)3CCOOH，故可写出A的结构简式。答案(1)(CH3
5、)3CCOO(CH2)4CH3(2) (3)醛基碳碳双键4(2013茂名一模)普鲁卡因是常见麻醉剂，其合成线路如下：回答以下问题：(1)化合物的分子式：_，该化合物所含的官能团有：硝基、_(填名称)。(2)化合物(HOCH2CH2Cl)与氢氧化钠水溶液反应的化学方程式为_。(3)化合物化合物时的反应类型是_。(4)普鲁卡因在酸性条件下的水解生成和化合物。已知的一种同分异构体经氧化后也能得到上述化合物，该同分异构体的结构简式是_；另一种水解产物化合物可以通过化合物HN(CH2CH3)2在一定条件下与化合物X发生加成反应得到，已知X分子中的核磁共振氢谱中只有一个吸收峰，写出该反应的化学方程式：_。
6、解析(2)卤代烃在NaOH的水溶液中发生水解反应，卤素原子被羟基取代。(4)含有氨基的羧酸和硝基化合物往往互为同分异构体。酯类在酸性条件下水解得到酸和醇，所以为HOCH2CH2N(CH2CH3)2，再结合化合物V可推出X的分子式为C2H4O，由于X分子中的核磁共振氢谱中只有一个吸收峰，即只有一种类型的氢，所以X是环氧乙烷，即。答案(1)C9H8NO4Cl氯原子、酯基(2)HOCH2CH2ClNaOHHOCH2CH2OHNaCl(3)酯化反应(或取代反应)5(2013广东六校统考，33)F是新型降压药替米沙坦的中间体，可由下列路线合成：(1)AB的反应类型是_，DE的反应类型是_，EF的反应类型
7、是_。(2)写出满足下列条件的B的所有同分异构体_(写结构简式)。含有苯环含有酯基能与新制Cu(OH)2反应 (3)C中含有的官能团名称是_。已知固体C在加热条件下可溶于甲醇，下列CD的有关说法正确的是_。a使用过量的甲醇，是为了提高D的产率b浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑c甲醇既是反应物，又是溶剂dD的分子式为C9H9NO4(4)E的同分异构体苯丙氨酸经聚合反应形成的高聚物是_(写结构简式)。(5)已知在一定条件下可水解为和，则F在强酸和长时间加热条件下发生水解反应的化学方程式是_。解析本题主要考查芳香烃及其衍生物之间的转化关系，意在考查考生利用所学有机知识分析解决实际问题的能力。(1)对
8、比各物质的分子结构，结合中间过程的反应条件分析，可知A到B的反应是A分子中一个甲基被氧化为羧基的氧化反应，B到C的反应是硝化反应(取代反应)，C到D的反应是酯化反应，D到E的反应是硝基被还原为氨基的反应，E到F的反应是氨基中一个氢原子被CH3CH2CH2CO-取代的反应。(2)满足条件的酯能与新制的Cu(OH)2反应，应含有醛基，是甲酸酯，可能为 (甲基还可与酯基处于邻位和间位)或。(3)C中含有硝基和羧基。酯化反应是可逆反应，使用过量的反应物甲醇可以提高生成物的产率；浓硫酸使液体变黑表现的是其脱水性；固体C溶于甲醇中，可以加快反应速率，甲醇既是反应物，又是溶剂；D的化学式为C9H9NO4。(4)苯丙氨酸形成高聚物发生的反应是缩聚反应。(5)F分子中的肽键和酯基在题示条件下都能水解。答案(1)氧化反应还原反应取代反应化学驿站有机合成推断，突破当先。捕获有用信息，解惑谜团。碳数碳架官能团，落实它们最关键。正推逆推相结合，掌握方法好推断。
