1、2-2-2苯的同系物芳香烃的来源及其应用一、选择题1(2012试题调研)鉴别苯和苯的同系物的方法或试剂是()A液溴和铁粉B浓溴水C酸性KMnO4溶液D在空气中点燃答案:C点拨:苯和苯的同系物的共同性质:与液溴或硝酸在催化剂作用下发生取代反应;在空气中燃烧且现象相似;与H2能发生加成反应。不同点:苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化,而苯不能。2用式量为43的烷基取代甲苯苯环上的1个氢原子,所得芳香烃产物的数目为()A3 B4C5 D6答案:D点拨:烷基的通式为CnH,M43;由12n2n143,解得:n3,C3H7的烃基有两种:CH3CH2CH2、,它们分别可取代苯环上的邻、间、对位的氢原子。
2、故应有6种产物。3. 有机物中碳和氢原子个数比为3:4,不能与溴水反应却能使酸性KMnO4溶液褪色。其蒸气密度是相同状况下甲烷密度是7.5倍,在铁存在时与溴反应,能生成两种一溴代物。该有机物可能是 ()答案:B4间二甲苯苯环上的一个氢原子被NO2取代后,其一元取代产物的同分异构体有()A1种 B2种C3种 D4种答案:C点拨:判断因取代基位置不同而形成的同分异构体时,通常采用“对称轴”法。即在被取代的主体结构中,找出对称轴,取代基只能在对称轴的一侧,或是在对称轴上而不能越过对称轴(针对一元取代物而言)。如二甲苯的对称轴如下(虚线表示):邻二甲苯(小圆圈表示能被取代的位置),间二甲苯,对二甲苯。
3、因此,邻、间、对二甲苯苯环上的一元取代物分别有2、3、1种。5下列变化属于取代反应的是()A苯与溴水混合,水层褪色B乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色C甲苯制三硝基甲苯D苯和氯气在一定条件下生成六氯环己烷答案:C6下列说法不正确的是()A芳香烃主要来源于分馏煤焦油和石油的催化重整B苯的同系物均可被酸性高锰酸钾溶液氧化C含苯环的烃都是芳香烃D用分子筛固体催化剂工艺生产乙苯,可大幅度降低对环境的污染,同时提高环境效益答案:B7结构简式为:的烃,下列说法正确的是()A分子中至少有6个碳原子处于同一平面上B分子中至少有8个碳原子处于同一平面上C分子中至少有9个碳原子处于同一平面上D分子中至少有14个碳原子处于
4、同一平面上答案:C点拨:在苯分子中12个原子共同构成一个平面正六边形。图中两个甲基上的碳原子占据原苯环上氢原子的位置,因而应分别与各自相连的苯环共面。两个苯环中间的碳碳单键可以转动,使两苯环可能不共面,但无论如何总可以保证至少有9个碳原子共面。如图:8无色孔雀石绿(结构简式如图所示)曾被用作水产养殖业的杀虫剂(鱼药)。因为具有潜在致癌性,已被禁止用作鱼药。下列关于无色孔雀石绿的叙述中,正确的是()A无色孔雀石绿的分子式为C23H24N2B分子中三个苯环可能在同一平面上C在一定条件下,1 mol无色孔雀石绿可以和9 moI H2发生加成反应D无色孔雀石绿和对苯丙胺CH3CH2CH2NH2)互为同
5、系物答案:C点拨:该有机物的分子式为C23H26N2,A错;与同一个饱和碳原子相连的三个苯环不可能共面,B错;该分子式有2个氮原子,而对苯丙胺只有1个氮原子,它们不可能为同系物。9分子组成为C9H12的苯的同系物,已知苯环上只有一个取代基,下列说法中正确的是()A该有机物不能发生加成反应,但能发生取代反应B该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但能使溴水褪色C该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上D该有机物的一溴代物最多有6种同分异构体答案:D点拨:C9H12是苯的同系物,能发生加成反应,A错;由题意知苯环上只有一个取代基,其结构简式可能为,能使酸性KMnO4溶液褪色,且所有原子不可能共面,B
6、、C错;10下列化合物为苯的同系物的是()A BC D答案:B点拨:根据苯的同系物的概念:含有一个苯环;侧链为烷基。可推知对。11对于苯乙烯()的下列叙述:能使酸性KMnO4溶液褪色;可发生加聚反应;可溶于水;可溶于苯中;能与浓硝酸发生取代反应;所有的原子可能共平面,其中正确的是()A仅 B仅C D全部正确答案:C点拨:碳碳双键可被酸性KMnO4溶液氧化,也可发生加聚反应,故正确;苯乙烯属于烃类,而烃类都难溶于水而易溶于有机溶剂,不正确,而正确;苯环上可发生取代反应,故正确;物质的性质推测可根据其结构特征和物质的相似性来分析解答,苯乙烯分子中含有苯环和碳碳双键,其性质应与苯、乙烯有相似之处,从
7、分子结构看,是两个平面结构的组合,而这两个平面有可能重合,故正确。12将甲苯与液溴混合,加入铁粉,其反应产物可能有()A仅 B仅C全部都有 D仅答案:D点拨:苯的同系物与液溴在铁粉的催化作用下,只发生苯环上的取代反应,可取代与甲基相邻、相间、相对位上的氢原子,也可以同时被取代(如)。甲基对苯环的作用,使邻、对位上的氢原子变得活泼,易被取代,实验测定,邻、对位上的取代物比间位上的取代物多些,但并不是无间位取代物,这一点应注意。13(2012试题调研)现在三种实验装置,如下图所示,要制备硝基苯,应选用()A装置A B装置BC装置C D都不行答案:C点拨:制取硝基苯,因苯的沸点低,苯跟浓HNO3在浓
8、H2SO4的存在下,发生取代反应时,温度要控制在5060(水浴温度),并需要有一长玻璃管使蒸发的苯回流。温度计应放在水浴中以便于控制温度。二、非选择题14(2012经典习题选萃)下列括号内的物质为杂质,将除去下列各组混合物中杂质所需的试剂填写在横线上:(1)苯(甲苯)_;(2)苯(乙醇)_;(3)甲苯(溴)_;答案:(1)酸性高锰酸钾溶液(2)水(3)NaOH溶液点拨:(1)苯不能和酸性高锰酸钾溶液反应,甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化为能溶于水的苯甲酸而与苯分层,可采用分液的方法除去。(2)乙醇与水任意比互溶,苯不溶于水,故可用水采用分液法除去乙醇。(3)溴可以和NaOH溶液反应生成易溶于水的溴
9、化钠和次溴酸钠,然后分液除去。15(2012试题调研)结合已学知识,并根据下列一组物质的特点回答相关问题。 (1)邻二甲苯的结构简式为_(填编号,从AE中选择)。(2)A、B、C之间的关系为_(填序号)。a同位素b同系物c同分异构体d. 同素异形体(3)请设计一个简单实验来检验A与D,简述实验操作过程:_。(4)有机物同分异构体的熔沸点高低规律是“结构越对称,熔沸点越低”,根据这条规律,判断C、D、E的熔沸点由高到低的顺序:_(填编号)。答案:(1)E(2)b(3)取少量A、D分别装入两支试管中,向两支试管中滴入少量酸性KMnO4溶液,振荡,若溶液褪色,则为间二甲苯;若溶液不褪色,则为苯(4)
10、EDC点拨:(1)C为对二甲苯,D为间二甲苯,E为邻二甲苯;(2)A、B、C的结构简式中都含有苯环,分子式依次相差1个“CH2”,符合通式CnH2n6(n6),所以它们互为同系物;(3)苯不能被酸性KMnO4溶液氧化,间二甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化,故可用之检验;(4)对二甲苯的对称性最好,邻二甲苯的对称性最差,故熔沸点由高到低:EDC。16(2012经典习题选萃)人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程。(1)已知分子式为C6H6的结构有多种,其中的两种为:这两种结构的区别表现在定性方面(即化学性质方面): 能_(填入编号,下同),而不能_。A被酸性高锰酸钾溶液氧化B与溴水发生加成反应
11、C与溴水发生取代反应D与氢气发生加成反应定量方面(即消耗反应物的量的方面):1 mol C6H6与H2加成,I需_ mol,而需要_ mol。(2)今发现C6H6还可能有另一种如图所示的立体结构,该结构的二氯代物有_种。答案:(1)A、B、DA、B32(2)3点拨:(1)由于中存在双键,可被酸性KMnO4溶液氧化,也能与溴水发生加成反应,而式中存在特殊的键不能发生上述反应;由于苯环上加氢后得到环己烷(C6H12),比苯多6个氢原子,故需耗 3 mol H2,而中只有两个双键,故需耗2 mol H2。(2)根据对称性原则、有序性原则即可确定其二氯代物的结构(如图所示),即可先固定一个Cl在“*”
12、位置,再将另一个Cl分别加到三个“。”的位置,从而得出其二氯代物有三种结构。涂改液会造成慢性中毒涂改液作为一种办公用品,使用面越来越大,不少中小学生常用它来修改作业。殊不知,经常接触涂改液,会引起慢性中毒,危及身体健康。在涂改液中,通常都不同程度地含有三氯甲烷(氯仿)、三氯乙烷或四氯乙烷等卤代烃和苯的某种同系物,有的还含有铅、钡等重金属。实验表明,当空气中含甲苯71.4g/m3时,就能在短时间内致人死亡;含3 g/m3时,18小时内能造成人急性中毒;空气中含120 g/m3三氯甲烷时,吸入510分钟就能使人致死,它主要作用于人的中枢神经系统,使肝、肾受到损害;空气中含有14.196 g/m3三氯乙烷时,吸入15分钟后人就不能站立,高浓度时会引起遗忘、麻醉和痛觉消失等。所以,要尽量少用涂改液,尤其是中小学生,若是非用不可时,则要加强自我保护。