1、第31讲常见的烃同分异构体考纲要求1.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。2.了解有机化合物中碳的成键特点。3.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。4.了解有机物的同分异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。5.掌握常见有机反应类型。6.了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。考点一常见烃的结构与性质1甲烷、乙烯和苯的结构与物理性质甲烷乙烯苯分子式CH4C2H4C6H6结构简式CH4CH2=CH2结构特点只含单键的饱和链烃含碳碳双键的不饱和链烃环上碳碳键相同，是介于碳碳单键与碳碳双键之间的特殊的键立体构型正四面体平面形平面正六边形物理性质无色气体，难溶于水无色液
2、体2.甲烷、乙烯和苯的化学性质(1)甲烷(CH4)稳定性：与强酸、强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应。燃烧反应：化学方程式为CH42O2CO22H2O。取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。完成甲烷与Cl2发生取代反应的化学方程式：甲烷(2)乙烯(CH2=CH2)燃烧：C2H43O22CO22H2O。(火焰明亮且伴有黑烟)加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。完成下列化学方程式：CH2=CH2加聚反应：nCH2=CH2 CH2CH2。(3)苯(C6H6)完成下列方程式：燃烧2C6H615O212CO26H2O(火焰
3、明亮，带浓烟)取代反应加成反应一定条件下与H2加成：3烷烃(1)烷烃的结构与性质通式CnH2n2(n1)结构链状(可带支链)分子中碳原子呈锯齿状排列；碳原子间以单键相连，其余价键均被氢原子饱和特点一个碳原子与相邻四个原子构成四面体结构；1 mol CnH2n2含共价键的数目是(3n1)NA物理性质密度：随着分子中的碳原子数的增加而增大，但都小于水的密度熔沸点：随分子中的碳原子数的增加而升高状态：气态液态固态，碳原子数小于5的烷烃常温下呈气态化学性质取代反应；氧化反应(燃烧)；分解反应(高温裂解)(2)烷烃的习惯命名法当碳原子数n10时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；当n10时，
4、用汉字数字表示。当碳原子数n相同时，用正、异、新来区别。如：CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷，(CH3)2CHCH2CH3称为异戊烷，C(CH3)4称为新戊烷。1判断正误，正确的打“”，错误的打“”。(1)乙烯、苯、聚乙烯均含有碳碳双键 ()(2)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯不能发生氧化反应()(3)1 mol CH4与1 mol Cl2在光照条件下反应，生成1 mol CH3Cl气体()(4)甲烷与Cl2和乙烯与Br2的反应属于同一反应类型()(5)甲烷和乙烯可用溴的四氯化碳溶液鉴别()(6)正丁烷的四个碳原子在同一条直线上，丙烯的所有原子在同一平面内()2哪些事实能说明苯分
5、子结构中并不存在单、双键交替结构？_。答案：苯不能使溴的CCl4溶液褪色；苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；苯的邻位二元取代物(如邻二甲苯)不存在同分异构体；苯为平面正六边形结构。以上均说明苯分子中不存在单、双键交替结构3制备一氯乙烷有以下两种方案：乙烷和Cl2在光照条件下发生取代反应；乙烯和HCl发生加成反应。采用方案_更好，原因是_。答案：乙烯与HCl的加成反应产物只有一种，而乙烷与Cl2的取代反应产物是多种氯代烷的混合物题组一几种重要烃的性质及反应类型判断1下列关于有机化合物的认识中正确的是()A甲烷和苯均能使酸性KMnO4溶液褪色B苯使溴水褪色是因为发生了氧化反应C苯和液溴在FeBr3催
6、化作用下进行反应，反应类型为取代反应D甲烷和乙烯在一定条件下都可以与氯气反应，反应类型相同C甲烷和苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A项错误；苯将溴从溴水中萃取出来是物理变化，B项错误；甲烷与氯气发生的是取代反应，乙烯与氯气发生的是加成反应，D项错误。2下列关于乙烯和苯的说法中正确的是 ()A苯的分子式为C6H6，不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃B在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应C乙烯的碳碳双键中的一个键可以断裂，容易发生加成反应和取代反应D苯燃烧比乙烯燃烧产生的黑烟更浓D苯属于不饱和烃，A项错误；FeBr3作催化剂，苯与液溴可以发生取代反应生成溴苯，B项错误；乙烯的碳
7、碳双键中的一个键断裂发生的是加成反应，C项错误；苯的含碳量比乙烯大，燃烧不充分，产生的黑烟更浓，D项正确。3下列反应中，属于取代反应的是()CH2=CH2H2OCH3CH2OH2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2OCH3CH2CH3Cl2CH3CHClCH3HClABC DB为加成反应；为氧化反应；为加聚反应。4有机化学中的反应类型较多，将下列反应归类。(填写序号)由乙烯制氯乙烷乙烷在氧气中燃烧乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色由乙烯制聚乙烯甲烷与氯气在光照的条件下反应其中属于取代反应的是_；属于氧化反应的是_；属于加成反应的是_；属于聚合反应的是_。答案：轻松突破取代
8、反应、加成反应(1)加成反应的特点是：“断一，加二，都进来。”“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂；“加二”是指加上两个其他原子或原子团，一定分别加在两个不饱和碳原子上，此反应类似无机反应中的化合反应，理论上原子利用率为100%。(2)取代反应的特点是“上一下一，有进有出”，类似无机反应中的复分解反应，注意在书写化学方程式时，防止漏写产物中的小分子，如苯的硝化反应中生成的水。题组二几种重要烃的鉴别与除杂5既可以用来鉴别甲烷和乙烯，又可以用来除去甲烷中的少量乙烯的操作方法是 ()A混合气通过盛酸性KMnO4溶液的洗气瓶B混合气通过盛溴水的洗气瓶C混合气通过盛蒸馏水的洗气瓶D混合气跟适量氯化氢混合
9、B乙烯可被酸性KMnO4溶液氧化生成CO2，与溴加成生成1，2二溴乙烷常温下为液体。6写出除杂所用试剂和方法：(1)乙烷(乙烯)_、_。(2)溴苯(溴)_、_。(3)硝基苯(NO2)_、_。(4)苯(甲苯)_、_。(5)硝基苯(苯) _、_。(6)C2H4(CO2，SO2)_、_。答案：(1)溴水洗气(2)NaOH溶液分液(3)NaOH溶液分液(4)酸性高锰酸钾溶液、NaOH溶液分液(5)无蒸馏 (6)NaOH溶液洗气题组三常见烃性质探究7.将等体积的甲烷与氯气混合于一试管中并倒置于水槽里，置于光亮处，下列有关此实验所观察到的现象或结论中，不正确的是()A瓶中气体的黄绿色逐渐变浅B瓶内壁有油状
10、液滴形成C此反应的生成物只有一氯甲烷D试管中液面上升考点二碳的成键特点、同分异构体1有机物碳原子成键特点2同系物(1)定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。(2)烷烃同系物：分子式都符合CnH2n2(n1)，如CH4、CH3CH3、互为同系物。(3)同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。3同分异构体(1)具有相同的分子式，但具有不同结构的化合物互称为同分异构体。(2)常见烷烃的同分异构体甲烷、乙烷、丙烷无同分异构现象；丁烷的同分异构体有2种；戊烷的同分异构体有3种。(3)烷烃同分异构体的书写(以C6H14为例)第一步：将分子中全部碳原子连成直链
11、作为母链CCCCCC第二步：从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种：不能连在位和位上，否则会使碳链变长，位和位等效，只能用一个，否则重复。第三步：从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，两甲基的位置依次相邻、相同，此时碳骨架结构有两种：位或位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。烷烃同分异构体的书写技巧减碳法4有机物种类繁多的原因(1)有机物中每个碳原子可与其他四个原子形成4个共价键，而且碳碳之间不仅可以形成
12、碳碳单键，还可形成碳碳双键或碳碳三键。(2)多个碳原子可相互结合形成很长的碳链，碳链上还可以形成支链，碳原子间还可形成环状结构。(3)有机物中存在着同分异构现象。5有机物结构的表示方法(以乙烯C2H4为例)电子式用“”或“”表示原子最外层电子成键情况的式子结构式(1)具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构；(2)表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型结构简式CH2=CH2结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团) 球棍模型小球表示原子，短棍表示价键(单键、双键或三键)比例模型用不同体积的小球表示不同大小的原子键线式：碳碳键用线段来体现。拐点或端点表示碳原子，碳原子上的氢原
13、子不必标出，其他原子及其他原子上的氢原子都要指明。例如：丙烯、正丙醇的键线式分别为1判断正误，正确的打“”，错误的打“”。(1) 分子式相同，结构不相同，二者互为同分异构体()(2)烷烃(CnH2n2)从丁烷开始有同分异构体，n值越大，同分异构体种数越多()(3)分子式为C3H6和C4H8的两种有机物一定互为同系物()(4)丙烷的沸点高于乙烷的沸点()(5)标准状况下，1 mol己烷的体积为22.4 L()(6)同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质()(7)戊烷有两种同分异构体()答案：(1)(2)(3)(4)(5)(6) (7)2甲基(CH3)、乙基(C2H5)、丙基(C3H7)、
14、丁基(C4H9)分别有几种？_。答案：甲基1种，乙基1种，丙基2种，丁基4种3写出丁烷(C4H10)的一氯取代物的结构简式：_、_、_、_。题组一有机物的空间结构1氟利昂会破坏大气臭氧层，关于CF2Cl2(商品名为氟利昂12)的叙述正确的是()A有两种同分异构体 B只有一种结构C是平面型分子 D是正四面体型的分子BCH4分子中的4个氢原子分别被2个氟原子和2个氯原子取代后得CF2Cl2，CF2Cl2分子呈四面体结构，但不是正四面体结构，该分子不存在同分异构体。2下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是()A甲苯 B硝基苯C2甲基丙烯 D2甲基丙烷D2甲基丙烷可以看作甲烷分子中3个氢原
15、子被3个甲基代替，这4个碳原子不可能在同一平面上，D项符合题意。3(2019全国卷，8)关于化合物2苯基丙烯()，下列说法正确的是()A不能使稀高锰酸钾溶液褪色B可以发生加成聚合反应C分子中所有原子共平面D易溶于水及甲苯B2苯基丙烯分子中苯环的侧链上含有碳碳双键，它能与稀高锰酸钾溶液发生氧化反应而使其褪色，A项错误；类比乙烯，2苯基丙烯能发生加成聚合反应，B项正确；2苯基丙烯分子中含有甲基，故该分子中不可能所有原子共平面，C项错误；2苯基丙烯属于烃，不易溶于水，D项错误。题组二同分异构体的判断与种数计算4分子式为C7H8，分子中含有苯环的烃的一氯代物有()A3种B4种C5种D7种B依据信息可知
16、该烃为，该有机物中等效氢为4种，分别为，其一氯代物有4种。5(2019全国卷，13)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)()A8种 B10种C12种 D14种CC4H8BrCl可看成是C4H10分子中的2个H被1个Br和1个Cl取代得到的产物。C4H10有正丁烷和异丁烷2种，被Br和Cl取代时，可先确定Br的位置，再确定Cl的位置。正丁烷的碳骨架结构为，Br分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时，Cl均有4种位置关系，异丁烷的碳骨架结构为，Br分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时，Cl分别有3种和1种位置关系，综上可知C4H8BrCl共有12种结构，C项正确。题组三陌
17、生结构烃的综合判断6(2019河南许昌高中二诊)a、b、c的结构简式分别是、。下列说法正确的是()Aa中所有碳原子处于同一平面Bb的二氯代物有三种Ca、b、c三种物质均可与Br2/CCl4溶液发生加成反应Da、b、c互为同分异构体Da中含有“”结构，所有碳原子不可能处于同一平面内，A项错误；b的二氯代物只有2种，B项错误；b中不含碳碳不饱和键，不能与Br2发生加成反应，C项错误；a、b、c的分子式均为C5H6，三者互为同分异构体，D项正确。7(2019广东广州调研)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺3，3庚烷()是其中的一种。下列关于该化合物的说法正确的是()A与甲苯(C7H8)互
18、为同分异构体B1 mol该化合物完全燃烧时消耗10 mol O2C所有碳原子均处同一平面D一氯代物共有3种(不含立体异构)B的分子式为C7H12，A项错误；1 mol分子式为C7H12的有机物完全燃烧时消耗的O2为7 mol12 mol10 mol，B项正确；中所有碳原子不可能共平面，C项错误；的一氯代物只有2种，D项错误。判断同分异构体数目的常用方法和思路基团连接法将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。 如：丁基有四种，丁醇(C4H9OH)、C4H9Cl分别有四种换位思考法将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如乙烷分子中共有6个H原子，若有一个氢原子
19、被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构等效氢原子法(又称对称法)分子中等效氢原子有如下情况：分子中同一个碳上的氢原子等效；同一个碳的甲基氢原子等效；分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的氢原子等效定1移1法分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl考点三化石燃料、合成有机高分子1煤的综合利用(1)煤的组成(2)煤的加工2石油的综合利用(1)石油的成分石油主要是由多种碳氢化合物组成的混合物。主要含烷烃、环烷烃、芳香烃等成分。所含元素以碳、氢为主，还有少量N、S、P、O等。(2)石油的加工方法过程目的分馏
20、把原油中各组分分离成沸点不同的分馏产物获得各种燃料用油裂化把相对分子质量大的烃断裂成相对分子质量小的烃提高轻质液体燃料的产量和质量裂解深度裂化，产物呈气态得到乙烯、丙烯等化工原料3.天然气的综合利用(1)天然气的主要成分是CH4，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。(2)天然气与水蒸气反应制取H2原理：CH4H2O(g)CO3H2。4合成高分子材料(1)三大合成材料是指：塑料、合成橡胶、合成纤维。(2)聚合反应合成聚乙烯的化学方程式：nCH2=CH2单体为CH2=CH2，链节为CH2CH2，聚合度为n。(3)完成下列反应的化学方程式1判断正误，正确的打“”，错误的打“”。(1)煤气
21、的主要成分是丁烷()(2)石油是混合物，其分馏产品汽油为纯净物()(3)大量燃烧化石燃料是造成雾霾天气的一种重要因素()(4)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物()(5)裂化的目的是得到轻质油，裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料()(6)甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到()(7)聚乙烯、聚氯乙烯塑料制品可用于食品包装()2为什么不能用裂化汽油萃取溴水中的溴？答案：由于裂化汽油中含有不饱和的烯烃，能与溴水中的溴发生加成反应，所以不能用于萃取溴水中的溴。题组一化石燃料1煤是工业的粮食，石油是工业的血液。下列关于煤和石油的说法中错误的是()A煤中含有苯和甲苯，可用先干馏后分馏的方法将它
22、们分离出来B含C18以上烷烃的重油经过催化裂化可以得到汽油C石油裂解的主要目的是得到短链不饱和烃D煤的气化和液化都是化学变化A2下列关于化石燃料的加工说法正确的是 ()A石油裂化主要得到乙烯B石油分馏是化学变化，可得到汽油、煤油C煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气D煤制煤气是物理变化，是高效、清洁地利用煤的重要途径C石油裂化的目的是获得更多的液态轻质汽油，A项错误；石油分馏属于物理变化，B项错误；煤制煤气是化学变化，D项错误。3下列说法不正确的是()A石油是由烃组成的混合物B主要发生物理变化C是石油的裂化、裂解 D属于取代反应 D题组二合成有机高分子4食品保鲜膜按材质分为聚乙烯(PE)
23、、聚氯乙烯(PVC)等种类。PE保鲜膜可直接接触食品，PVC保鲜膜则不能直接接触食品，它对人体有潜在危害。下列有关叙述不正确的是()APE、PVC都属于链状高分子化合物，受热易熔化BPE、PVC的单体都是不饱和烃，能使溴水褪色C焚烧PVC保鲜膜会放出有毒气体如HClD废弃的PE和PVC均可回收利用以减少白色污染B聚氯乙烯是氯乙烯单体通过加聚反应而制备的，氯乙烯中含有氯原子，不是烃，而是烃的衍生物，B项错误。5下列说法正确的是()A氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃D乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应C6某高分子化合物的部分结构如下，它是由许多分子中含双键的物质M相互加成而得，下列说法正确的
24、是()B该化合物的分子式是C3H3Cl3C形成该化合物的单体是CHCl=CHClD该化合物的结构简式可写为CHClC碳碳单键是可以转动的，该高分子化合物是由许多重复的结构单元组成，这些重复的结构单元来源于含有双键的物质，即打开双键中的一条共价键，形成重复结构单元，故M应为CHCl=CHCl，即链节为，则该高分子的结构简式可写成，其分子式可写为CnHnCln或(CHCl)n。判断加聚产物单体的方法1(2019全国卷，8)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是()A甲苯 B乙烷C丙炔 D1，3丁二烯D本题考查有机物的结构，考查的核心素养是宏观辨识与微观探析。甲苯中有甲基，根据甲烷的结构可知，甲
25、苯分子中所有原子不可能在同一平面内，A错误；乙烷相当于2个甲基连接而成，根据甲烷的结构可知，乙烷分子中所有原子不可能在同一平面内，B错误；丙炔的结构简式为H3CCCH，其中含有甲基，该分子中所有原子不可能在同一平面内，C错误；1，3丁二烯的结构简式为H2CCHCHCH2，根据乙烯的结构可知，该分子中所有原子可能在同一平面内，D正确。2(2018全国卷，9)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是()A与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应B能使酸性高锰酸钾溶液褪色C与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯D在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯3(2018全国卷，11)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺
26、环化合物，螺2，2戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是()A与环戊烯互为同分异构体B二氯代物超过两种C所有碳原子均处同一平面D生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2CC错：中每个碳原子都形成4个共价单键，这4个键呈四面体状分布，所有碳原子不可能处于同一平面。A对：环戊烯的结构简式为，与分子式相同且结构不同，互为同分异构体。B对：如都是螺2，2戊烷的二氯代物。D对：螺2，2戊烷的分子式是C5H8。在理论上，1 mol C5H8与2 mol H2反应，生成1 mol C5H12。4(2017全国卷，9)化合物 (b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6，下列说法正确的
27、是()Ab的同分异构体只有d和p两种Bb、d、p的二氯代物均只有三种Cb、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应Db、d、p中只有b的所有原子处于同一平面DA项，除d、p外，b还有多种链状同分异构体，错误。B项，b的二氯代物有邻、间、对三种；d的二氯代物有、六种；p的二氯代物有、三种，错误。C项，d中含有，可与酸性高锰酸钾溶液反应，b、p与酸性高锰酸钾溶液均不反应，错误。5(2016全国卷，9)下列关于有机化合物的说法正确的是()A2甲基丁烷也称为异丁烷B由乙烯生成乙醇属于加成反应 CC4H9Cl有3种同分异构体D油脂和蛋白质都属于高分子化合物BA项2甲基丁烷的结构简式为(CH3)2CHCH2CH3
28、，也称为异戊烷，错误；B项乙烯(CH2=CH2)分子中含有碳碳双键，在一定条件下，能与水发生加成反应生成乙醇(CH3CH2OH)，正确；C项C4H9Cl由C4H9和Cl构成，而C4H9有4种不同的结构，分别为CH2CH2CH2CH3、CH2CH(CH3)2、CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)3，故C4H9Cl有4种同分异构体，错误；D项蛋白质是有机高分子化合物，油脂不是高分子化合物，错误。6(2016全国卷，8)下列各组中的物质均能发生加成反应的是()A乙烯和乙醇B苯和氯乙烯C乙酸和溴乙烷 D丙烯和丙烷BA项中，乙烯中有键，能发生加成反应，乙醇中没有不饱和键，不能发生加成反应。B项中，苯和氯乙烯都含有不饱和键，都能发生加成反应。C项中，乙酸和溴乙烷都不能发生加成反应。D项中，丙烯中含有键，能发生加成反应，丙烷中没有不饱和键，不能发生加成反应。
