1、高考资源网（） 您身边的高考专家第2节有机化合物结构的测定学案第2课时备课：宋维富 审核：吴辉学习目标 （1）能够利用官能团的化学检验方法鉴定单官能团化合物中是否存在碳碳双键、碳碳三键、卤素原子、醇羟基、酚羟基、羧基等。（2）能够根据有机化合物官能团的定性鉴定结果及相关图谱提供的分析结果，判断某种有机化合物样品的组成与结构。（3）懂得有机化合物结构的测定是有机合成的重要环节。复习一、 研究有机化合物的一般步骤分离、提纯定性分析有机化合物 定 化学分元素组成 量 析方法 定 分 或现代量 析 物理分分 析方法析 测定相对分子质量 （IR、NMR、实验式 （气体或蒸气密度法等、质谱法） XRD等）
2、分子式 化学键或官能团 分子结构二、 研究有机化合物的方法1、分离、提纯 蒸馏：根据沸点不同（沸点一般相差约大于30）分离提纯热稳定性较强的液态物质。 结晶（重结晶）：根据溶解性不同分离提纯固体物质（杂质在所选取的溶剂中溶解度很大或很小而被除去；被提纯的物质在所选取的溶剂中的溶解度受温度影响较大）。 萃取：液液萃取萃取剂的选择原则：与原溶剂互不相溶；被萃取的溶质在萃取剂中的溶解度越大越好；被萃取的溶质与萃取剂易于分离。萃取分离的玻璃仪器的名称为_。固液萃取也称作浸提，食用植物油脂、许多中草药往往都是采取浸提法来制取的。 色谱法2、元素分析 定性分析：确定有机化合物分子中的元素组成（见拓展阅读）
3、。 定量分析：确定有机化合物的实验式（最简式）。 元素分析仪：在不断通入氧气流的条件下，把样品加热到9501200，使之完全燃烧，对燃烧产物通过计算机进行自动分析，根据要求形成各种形式的分析报告。3、测定相对分子质量 气体或蒸气密度法：如 已知标准状况（或折算成标准状况）下气体（或蒸气）的密度： Mr = 22.4。或已知温度为T K、压强为pPa，体积为Vm3的气体或蒸气为mg，则有：Mr= m RT/（pV），式中R= 8.314 Pam3mol1K1。 质谱法（MS）：精确、快捷地测定微量样品的相对分子质量。 二、有机化合物结构式的确定测定有机物结构的关键步骤是判定分子的 不饱和度 及典
4、型的 化学性质 ，进而确定分子中所含的 官能团 及其在碳骨架上的位置。1、有机物分子不饱和度的计算公式 。通过表格，熟记几种官能团的不饱和度化学键不饱和度化学键不饱和度一个碳碳双键一个碳碳叁键一个羧基一个苯环一个脂环一个氰基跟踪练习计算苯甲醛的不饱和度： 2、确定有机物的官能团 化学方法鉴定官能团种类试剂判断依据碳碳双键或叁键卤素原子醇羟基酚羟基醛基羧基 现代物理方法（波谱分析）具有微量、快速、高效、精确等特点 红外光谱（IR）：确定分子中的各种化学键和官能团。 核磁共振氢谱（1HNMR或PMR）：确定分子中不同化学环境氢原子的种数及其数目之比。 X射线衍射（XRD）：分析和确定固体有机分子特
5、别是复杂的生物大分子的结构（键长、键角、三维结构等的测定）。 紫外光谱（UV）：确定有机分子中有无共轭双键（即单双键交替出现）。同步作业一、选择题 (每小题有12个选项符合题意)1、现有四组混合物：溴化钠和单质溴的水溶液；甲醇、乙醇和水混合溶液；乙酸乙酯和碳酸钠溶液；苯甲酸和氯化钠，分离以上各混合溶液的正确方法依次是 A、分液、萃取、蒸馏、重结晶 B、萃取、分液、蒸馏、重结晶 C、分液、蒸馏、重结晶、萃取 D、萃取、蒸馏、分液、重结晶2、某有机化合物在氧气中完全燃烧生成的二氧化碳和水蒸汽的物质的量之比为1 : 1，由此可以得出的结论是 A、该有机化合物分子中C、H、O原子个数之比为1 : 2
6、: 3 B、该有机化合物分子中C、H原子个数之比为1 : 2 C、该有机化合物中必定含有氧元素D、该有机化合物中必定不含有氧元素3、证明某有机化合物属于烃，应完成的实验内容必须是A、只要证明它完全燃烧后产物只有H2O和CO2B、测定该样品的质量及样品完全燃烧后生成H2O或CO2的质量C、只测定其燃烧产物中H2O与CO2的质量之比D、测定该样品的质量及样品完全燃烧后生成H2O和CO2的质量4、可以用作从碘水中萃取碘的萃取剂是A、己烯 B、乙醇 C、四氯化碳 D、苯5、用分液漏斗可以分离的一组液体混合物是A、溴和四氯化碳 B、苯和溴苯 C、汽油和水 D、乙醇和水6、二甲醚和乙醇是同分异构体，既可采
7、用化学方法鉴别也可采用现代物理方法鉴别，下列不能对二者进行鉴别的方法是A、利用金属钠 B、利用红外光谱法 C、利用质谱法 D、利用核磁共振氢谱 7、核磁共振（NMR）技术已广泛应用于复杂分子结构的测定和医学诊断等高科技领域。已知只有质子数或中子数为奇数的原子核有NMR现象。试判断下列哪组原子均可产生NMR现象 A、18O 31P 119Sn B、27Al 19F 12C C、元素周期表中A族所有元素的原子 D、元素周期表中第一周期所有元素的原子8、在核磁共振氢谱中下列物质只有一个信号峰的是A、CH2ClF B、HOOH C、CH3OH D、H2O9、下列有关波谱分析判断不正确的是A、用高能电子
8、流等轰击样品分子，形成了带正电荷的分子（或碎片）离子在磁场作用下，因离子的质量不同记录的谱线不同B、核磁共振氢谱中不同吸收峰的面积之比等于样品分子中不同化学环境的氢原子数目之比C、分子式为C2H6O的红外光谱中只显示CO、CH的振动吸收，则C2H6O为乙醇D、某烃分子的核磁共振氢谱中只有一个吸收峰，则该烃的一氯取代产物只有一种10、120时，1体积某烃和4体积O2混合，完全燃烧后恢复原来的温度和压强，气体体积不变，则该烃分子式中所含的碳原子数不可能是 A、1 B、2 C、3 D、4二、非选择题11、下列是研究有机化合物的主要步骤：对纯净物进行元素定性分析确定物质中的元素种类；进行定量分析确定其
9、实验式；分离、提纯；利用化学方法或波谱分析对分子中化学键或官能团进行分析确定其结构式；测定其相对分子质量确定分子式。正确的步骤先后次序是（填编号）_。12、工业乙醇含水、甲醇等杂质，通过（填实验的名称）_可获得含乙醇_（填质量分数，下同）和含水_的共沸混合液体。所需的玻璃仪器除接液管（也称尾接管）、锥形瓶、酒精灯外，还需（填仪器名称）_。加入素烧瓷片的目的是_，开始收集的液体是_，若需获得上述共沸混合液体应控制温度在_。 13、从粗苯甲酸中分离得到纯净苯甲酸的需要的实验步骤是_，苯甲酸是（填颜色、状态）_，常温下在水中溶解度_，苯甲酸的结构简式为COOH，则苯甲酸与氢氧化钠反应的化学方程式为_
10、, 苯甲酸及其钠盐都是食品的_。14、质子核磁共振（PMR或1HNMR）是研究有机分子结构的重要方法之一。在有机分子中，不同化学环境的氢原子在PMR谱中给出的峰值（信号）不同。 下列有机分子中，在PMR谱中只给出一种信号峰的是A、CH3CH3 B、CH3OH C、CH3CH2OCH3 D、CH3COCH3 化合物A和B的分子式都是C2H4Br2，A的PMR谱中只有一个信号峰，则A的结构简式为_。那么B的结构简式为_ ，B的PMR谱中有_个信号峰，其峰的面积之比（也称强度比）为_。 分子式为C3H6O2的化合物，在PMR的谱图上观察到氢原子给出的信号峰有两种情况，第一种情况是峰的强度比为1:1；
11、第二种情况是峰的强度比为3:2:1。则第一种情况对应的结构简式为_,第二种情况对应的结构简式可能为_。 请根据下列核磁共振氢谱的信息写出对应有机分子的结构简式编号分子式核 磁 共 振 氢 谱结构简式 有机化合物的分类含有官能团的名称吸收峰数峰的面积比 C6H4Cl21/C10H1425 : 9 / C3H61/ / C4H821 : 3 42:1:2:3 C6H6O21 : 5 C3H6O31 : 2 : 3 C2H4O2 21 : 3 31 : 1 : 2 15、质谱仪不仅可以用来精确快捷测定纯净物的相对分子质量，而且可以用来进行同位素分析。 已知某含碳、氢和卤素的化合物M，经测得M+的质荷
12、比为48，则其结构式为_。 已知有机化合物相对分子质量的大小主要取决于含量较多的同位素的质量数（见下表）:元 素 HCFCl BrI含量较多的同位素的质量数1121935377981127丰 度 / %99.98598.8910075.53 24.4750.5449.46100 现有一种有机化合物N，经元素分析知：其中含有碳、氢和卤素三种元素，对N进行质谱分析，测得N有两个显著的质荷比为64和66的谱线。则与质荷比为64和66对应的有机化合物结构简式是_。 对溴乙烷进行质谱分析，质荷比很大的两条谱线对应的两种有机化合物的相对分子质量为_。16、 吗啡和海洛因都是严禁的毒品。吗啡分子中含C 71.58%、H 6.67%、N 4.91%（以上均为质量分数），其余为氧元素。已知吗啡相对分子质量不超过300。试求： 吗啡的相对分子质量 吗啡的分子式 已知吗啡的分子结构中含2个羟基，一定条件下2个CH3C=O（乙酰基）能取代吗啡分子中这2个羟基上的氢原子，所得到的物质称为二乙酰吗啡（即海洛因），求二乙酰吗啡的相对分子质量和分子式高考资源网版权所有，侵权必究！
