1、第2课时油脂一、油脂的组成和结构1油脂的组成：油脂是多种高级脂肪酸和甘油形成的酯，属于酯类化合物。常温下呈液态的油脂叫做油，呈固态的油脂叫做脂肪，油脂是油和脂肪的统称。2常见高级脂肪酸：组成油脂的高级脂肪酸种类较多，但多数是含偶数碳原子的直链高级脂肪酸，其中以含16和18个碳原子的高级脂肪酸最为常见。油脂中含有的常见的高级脂肪酸有饱和脂肪酸：软脂酸(十六酸，棕榈酸)C15H31COOH；硬脂酸(十八酸)C17H35COOH；不饱和脂肪酸：油酸(9十八碳烯酸)C17H33COOH；亚油酸(9,12十八碳二烯酸)C17H31COOH。3结构：油脂是高级脂肪酸甘油酯，其结构可表示如下：油脂结构中R、
2、R、R分别代表高级脂肪酸的烃基，它们可以相同，也可以不同。若R、R、R相同，称为简单甘油酯；若R、R、R不同，则称为混合甘油酯。天然的油脂大多数是混合甘油酯。4分类：二、油脂的性质1物理性质：2.化学性质：由于油脂是多种高级脂肪酸甘油酯的混合物，而在高级脂肪酸中，既有饱和的，又有不饱和的，因而油脂不仅有酯的性质，许多还兼有烯烃的化学性质。(1)油脂的水解反应(以硬脂酸甘油酯为例)油脂的共性：1 mol油脂完全水解的产物是1 mol甘油和3 mol高级脂肪酸(或盐)。油脂在碱性条件下的水解反应又称皂化反应。工业上常用高级脂肪酸盐来生产肥皂。(2)油脂的氢化不饱和油脂的特性。含义：液态油由于含有碳
3、碳双键，因而在催化剂存在并加热的条件下，可以与氢气发生加成反应的过程，又叫油脂的硬化。这样制得的油脂叫人造脂肪，又叫硬化油。3应用：(1)利用油脂的氢化，工业上生产硬化油。(2)利用油脂酸性水解可生产甘油和高级脂肪酸。(3)利用油脂的皂化反应制取甘油和肥皂。探究点一油脂的结构和性质1油脂的结构油脂的结构通式可表示为：R、R、R分别代表高级脂肪酸的烃基，烃基可能饱和，也可能不饱和，因此可能具有烯烃的性质。油脂是甘油与高级脂肪酸形成的酯，含有酯基，故能发生水解反应。2油脂的物理性质油脂的密度比水小，在0.90.95 g/cm3之间。它的黏度比较大，触摸时有明显的油腻感。油脂难溶于水，易溶于有机溶剂
4、。纯净的油脂是无色、无嗅、无味的，但一般油脂因溶有维生素和色素等而有颜色和气味。3油脂的化学性质(1)油脂的氢化油脂的氢化是指不饱和程度较高、熔点较低的液态油通过催化加氢，提高其饱和度，转变成半固态的脂肪的过程。油脂氢化的反应方程式为(以油酸甘油酯为例)：该反应是加成反应，也是还原反应。酯比烯、炔、醛、酮的还原性差；油脂的氢化须在加热加压条件下，用Ni催化进行。油脂硬化的目的在于提高油脂的饱和程度，便于油脂的保存和运输。油脂氢化得到的甘油酯又叫人造脂肪，也叫硬化油。(2)油脂的水解油脂在酸性、碱性、高温、酶催化下都能进行水解反应(以硬脂酸甘油酯为例)。列表比较如下：油脂的相对分子质量虽较大，但
5、比高分子化合物的相对分子质量小得多，故油脂不属于高分子化合物。利用油脂碱性水解时消耗NaOH的多少，可以计算出油脂的物质的量，再利用油脂氢化时消耗H2的多少可计算出油脂分子中双键的个数。1是纯净物还是混合物？提示：该油脂属于纯净物。由于形成该油脂的高级脂肪酸不同，因此该油脂又属于混合甘油酯。2组成油脂的高级脂肪酸的饱和程度对油脂熔点有何影响？提示：组成油脂的高级脂肪酸的饱和程度，对油脂的熔点影响很大。一般地，由饱和的高级脂肪酸(如硬脂酸、软脂酸)形成的甘油酯熔点较高，在室温下呈固态，而由不饱和的高级脂肪酸(如油酸、亚油酸)形成的甘油酯熔点较低，在室温下呈液态，由于各类油脂中所含的饱和烃基和不饱
6、和烃基的相对含量不同而具有不同的熔点。饱和烃基越多，油脂的熔点越高，不饱和烃基越多，油脂的熔点越低。3油脂在酸性和碱性条件下的水解产物有何不同？化学方程式的书写有何不同？原因是什么？提示：油脂在酸性条件下的水解程度比在碱性条件下的水解程度小。原因是在酸性条件下，油脂水解生成高级脂肪酸和甘油的反应属于可逆反应；而在碱性(多采用氢氧化钠或氢氧化钾溶液)条件下，油脂水解产生的高级脂肪酸可以与碱反应生成高级脂肪酸钠(或钾)盐，使高级脂肪酸的浓度减小，即减小了生成物的浓度，使水解反应的化学平衡正向移动，酯的水解程度增大。在碱足量的情况下，水解趋于完全。因此，在酸性条件下，油脂的水解方程式中用“”，而在碱
7、性条件下，油脂的水解方程式中用“”。【例1】油脂A的通式为 (烃基R中不含碳碳叁键)。0.1 mol A与溶有96 g液溴的四氯化碳溶液恰好完全反应，且0.1 mol A完全燃烧时生成的CO2和H2O的物质的量之和为10.6 mol。则油脂A的结构简式为_，写出油脂A发生氢化反应的化学方程式_。【思路分析】根据油脂A与溴反应的量的关系求出油脂A中含有碳碳双键的数目，再根据油脂的燃烧反应求出油脂A的结构简式。【解析】设与形成油脂A的高级脂肪酸有相同碳原子数的饱和高级脂肪酸为CnH2nO2，则3CnH2nO2C3H8O3C3n3H6n2O63H2O，即形成的饱和脂肪酸的甘油酯的分子式为C3n3H6
8、n2O6。又n(Br2)0.6 mol，即1 mol油脂A与Br2完全反应时消耗6 mol Br2，故A为不饱和高级脂肪酸的甘油酯，且每个不饱和高级脂肪酸分子中应含有2个碳碳双键，油脂A的分子式为C3n3H6n212O6，即C3n3H6n10O6。又0.1 mol A完全燃烧时生成的CO2和H2O的物质的量之和为10.6 mol，即0.1 mol(3n3)0.1 mol(3n5)10.6mol，解得n18。故油脂A的结构简式为。在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如下：下列叙述错误的是(C)A生物柴油由可再生资源制得B生物柴油是不同酯组成的混合物C动植物油脂是高分子化合物
9、D“地沟油”可用于制备生物柴油解析：制备生物柴油的动植物油脂及短链醇可以再生，A项正确；生物柴油为不同酯类组成的混合物，B项正确；动植物油脂为高级脂肪酸的甘油酯，不是高分子化合物，C项错误；“地沟油”中含有油脂，可以用于制备生物柴油，D项正确。探究点二油脂与酯、矿物油的比较一、油脂与酯的比较1油脂和其他酯在结构上不尽相同，在性质及用途上也有区别。2.油和脂肪的比较：(1)酯的范围广，它是含氧酸(包括有机酸和无机酸)与醇发生酯化反应的产物，而油脂是指高级脂肪酸和甘油形成的酯，酯包括油脂，油脂属于酯。(2)油脂的“脂”不能写成“酯”，酯化反应的“酯”也不能写成“脂”。二、油脂和矿物油的区别1酯、油
10、脂和矿物油均能与溴水发生反应而使其褪色吗？提示：不一定。有些油脂、酯和矿物油不能与溴反应，比如动物脂肪、饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯、矿物油中的饱和烃均不能和溴发生反应。2如何辨别固体石蜡和脂肪？提示：将它们加热熔化，滴入NaOH溶液煮沸，看是否分层，若分层，原固体为石蜡，若不分层，原固体为脂肪。【例2】下列有关油、脂和酯的说法正确的是()A油是不饱和高级脂肪酸的简单甘油酯，是纯净物B脂是高级脂肪酸的混合甘油酯C油和脂是由于所含的饱和烃基和不饱和烃基相对量的不同引起熔点的不同而相互区分的D玉米油属于酯类，是天然高分子化合物【思路分析】对油脂概念的理解应紧扣两点：一是油脂属于特殊的酯，二是油
11、脂由高级脂肪酸和甘油反应生成。由于高级脂肪酸的烃基有饱和的，也有不饱和的，因此许多油脂具有酯及不饱和烃的性质。【解析】油脂是高级脂肪酸与甘油发生酯化反应所生成的酯，有简单甘油酯和混合甘油酯，天然油脂大多是混合甘油酯。因此油不一定是简单甘油酯，A错误。脂也有简单甘油酯，B错误。玉米油属于酯类，但不是高分子化合物，D错误。【答案】C2013年，东航成功进行了由“地沟油”生产的生物航空燃油的验证飞行。能区别“地沟油”(加工过的餐饮废弃油)与矿物油(汽油、煤油、柴油等)的方法是(B)A点燃，能燃烧的是矿物油B加入足量氢氧化钠溶液共热，不分层的是地沟油C加入水中，浮在水面上的是地沟油D测定沸点，有固定沸
12、点的是矿物油解析：“地沟油”与矿物油都能燃烧，不能鉴别，A不正确；“地沟油”的主要成分是油脂，属于酯类，能与氢氧化钠溶液加热发生水解反应，而矿物油的主要成分是烃类，与氢氧化钠溶液不反应，可以鉴别，B正确；“地沟油”与矿物油的密度都小于水，不溶于水，不能用水鉴别，C不正确；“地沟油”与矿物油都是混合物，没有固体的熔沸点，不能鉴别，D不正确。1关于油脂的叙述，不正确的是(A)A油脂是指油和脂肪，它们不属于酯类B油脂没有固定的熔、沸点C油脂是高级脂肪酸的甘油酯D油脂是一种有机溶剂，可溶解多种维生素解析：油脂是高级脂肪酸(如硬脂酸、软脂酸、油酸等)和甘油形成的酯，因此A项不正确，C项正确；油脂是混合物
13、，没有固定的熔、沸点，B项正确；油脂是有机溶剂，不溶于水，可溶解多种维生素，D项正确。2下列不属于油脂的是(D)花生油润滑油石蜡菜油ABCD解析：油脂是高级脂肪酸甘油酯的统称，和符合要求；是无机酸形成的甘油酯，润滑油、石蜡均是烃的混合物，因此均不属于油脂；花生油和菜油均为植物油，属于油脂。故正确答案为D。3下列说法中不正确的是(C)A油脂是高级脂肪酸的甘油酯B油脂与氢气发生加成反应，可以得到硬化油C油脂在酸性条件或碱性条件下，可以发生皂化反应D日常使用的花生油、豆油、动物油都是油脂，它们可以溶解一些脂溶性维生素解析：油脂是高级脂肪酸和甘油发生酯化反应形成的酯，A项正确；液态油是由高级不饱和脂肪
14、酸和甘油形成的，和氢气发生加成反应，由液态变为固态，B项正确；皂化反应是指油脂在碱性条件下的水解反应，C项错误；脂溶性维生素溶解在油脂中，D项正确。4下列关于油脂的结构的说法正确的是(A)A油脂是高级脂肪酸与甘油生成的酯B若R1、R2、R3都是饱和烃基，称为简单甘油酯C若R1、R2、R3都是不饱和烃基，称为混合甘油酯D某油脂分子中，所含烃基有三种，但每一个油脂分子中所含这三种烃基都相同，而且排列结构也相同，则该油脂为混合物解析：油脂是多种高级脂肪酸跟甘油生成的甘油酯，在油脂的结构中，R1、R2、R3可以相同，也可以不同。若R1、R2、R3都相同，称为简单甘油酯；若R1、R2、R3不相同，称为混
15、合甘油酯，此时R1、R2、R3既可能是饱和烃基，也可能是不饱和烃基。油脂分子所连三个烃基均相同，且排列结构也相同，即这些油脂分子均为同一分子，应为纯净物。5油脂能发生的反应有(D)皂化反应使酸性高锰酸钾溶液褪色使溴水褪色氧化反应还原反应加成反应ABCD全部解析：根据该物质的结构，可知含有碳碳不饱和键，所以可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，即氧化反应，可使溴水褪色，属于加成反应，可与氢气发生加成反应，即还原反应，而且属于油脂，可发生皂化反应，故选D。6某10 g天然油脂需2.52 g KOH才能完全皂化，又知相同质量的该油脂催化加氢时消耗氢气0.15 g，则1 mol该油脂中含有碳碳双键(D)A1.2
16、 molB3 molC4 molD5 mol解析：油脂与KOH反应的物质的量之比为13，n(KOH)0.045 mol，则10 g油脂的物质的量n(油脂)n(KOH)0.045 mol0.015 mol，n(H2)0.075 mol，n(油脂)n(H2)0.015 mol0.075 mol15,1个碳碳双键加成需要1分子氢气，所以1个油脂分子中含有5个碳碳双键，则1 mol该油脂中含碳碳双键5 mol。7.如图为硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的装置图，进行皂化反应时的步骤如下：(1)在圆底烧瓶中装入78 g硬脂酸甘油酯，然后加入23 g的氢氧化钠、5 mL水和10 mL酒精；加入酒精的作用为溶解
17、硬脂酸甘油酯。(2)向所得混合物中加入食盐细粒，静置一段时间，溶液分上下两层，肥皂在上层，这个操作称为盐析。(3)图中长玻璃管的作用是维持装置内外气压平衡，冷凝回流。解析：(1)硬脂酸甘油酯是固体，加入酒精是为了使其溶解。(2)向所得混合物中加入食盐，能降低硬脂酸钠在水中的溶解度，促使溶液分层；硬脂酸钠的密度小于水的密度，故其在上层；这个操作称为盐析。(3)在加热过程中硬脂酸甘油酯、乙醇等易蒸发，长导管可以起到平衡内外气压、冷凝回流的作用，使原料的利用率提高。8一种有机物的结构简式为：试回答下列问题：(1)该化合物的种类是BC。A烯烃B酯C油脂D高分子化合物(2)该化合物的密度B。A比水大B比水小(3)该化合物在常温下的状态为A。A液体B固体C气体(4)与该物质能反应的试剂有ABE。ANaOH(aq)B碘水C乙醇D乙酸EH2
