1、专题1认识有机化合物本专题的第一单元是有机化学的序言课,旨在从化学史的角度和现代化学的角度介绍有机化学的发展以及与我们生活的密切联系,突出有机化学的重要性,目的在于激发学生学习有机化学的学习兴趣。本单元编写时,适当复习了必修2有机化学的重要内容,为有机化学的进一步学习奠定基础。本专题的第二单元对有机化合物的组成和结构的确定进行学习,现代化学对有机化合物结构的分析方法比较多,要重点掌握好李比希法研究化合物组成的方法,了解测定结构的各种现代方法,经常采用的是核磁共振和红外光谱、质谱法等物理方法。以前测定有机化合物的结构是非常复杂的,自从引入这些物理方法之后,就可以较快地确定其结构,从而使有机化学得
2、到充足的发展。通过本专题的学习了解有机化学的发展简史以及在日常生活、工业生产、生命探索中的重要应用。掌握燃烧法测定化合物组成的方法,掌握氢核磁共振法的基本化学原理。通过实验的手段介绍李比希法研究化合物组成的方法,注意实验技能和思维能力的培养;通过对确定结构的各种方法的介绍,能综合利用各种方法确定有机化合物的结构,并训练空间想象能力和推理能力,初步体会结构决定性质的含义。有机化学经历了从“发现”到“复制”再到“创造”的发展过程。它作为一门学科萌芽于17世纪,创立并成熟于18、19世纪。20世纪这一学科已发展成一门内容丰富、涵盖面广、充满活力的学科,21世纪它又进入崭新的发展阶段。通过纷繁的有机化
3、学世界,充分吸引学生对这个神秘的世界进行探索,通过对科学家做出的卓有成效的工作介绍,使学生大致了解探索这个神秘世界的方法和途径,通过对合成结晶牛胰岛素的介绍,培养学生热爱科学,热爱祖国的情感。结晶牛胰岛素是我国化学家于1965年合成的,也是世界上首次合成的具有生物活性的蛋白质,为揭开生命奥秘的伟大进程迈出一大步。有机化学早已从研究和利用天然有机物发展到大量用人工的方法制造(合成)新的有机物了。现代社会对于人工合成的有机物的依赖性正日益增强。学习重点:1有机化合物分子式的确定2有机化合物“基团理论”3有机反应机理学习难点:1各种有机化合物分子式的确定方法2不对称合成本专题内容浅显易懂,生动直观,
4、学习中要充分发挥学习的主动性,在老师的指导下,通过积极自学和交流研讨,自主获取知识,提高自主学习能力和合作探究能力。学习“有机化学的发展与应用”应以有机化学发展简史为线索,以日常生活中接触到的有机化合物为着眼点,认识有机物在人类生活和经济发展中的重要意义。对化学史的学习,不仅要积累化学史知识,而且要学习科学家的敬业和创新精神。在学习有机化合物的重要应用时,要充分利用课本上的图片,联系生活中的经验,还可以上网查询有机材料的组成、性质及其发展现状,从而认识有机物与人类生活、生产的密切关系。“科学家怎样研究有机物”的课本内容起点高,但要求低。关键是把握好本单元学习的要求,通过本单元的学习,只要了解科
5、学家研究有机物的一般方法、步骤即可,而对光谱分析的原理等不做要求。通过对典型例题的分析,初步了解测定有机物元素含量、相对分子质量的一般方法,并能进一步确定有机物的分子式。第一单元有机化学的发展与应用19世纪初,瑞典化学家贝采利乌斯首先提出“有机化学”和“有机化合物”这两个概念。他极有创意地用“有机”这个词表示来自动植物体的化合物,但他错误地认为有机化合物得自天成,人类只能提取而不能合成。1828年,贝采利乌斯的学生维勒在实验室里制备无机盐氰酸铵(NH4CNO)时,得到了一种结晶物。在大量实验的基础上,他指出:“这种结晶物与尿素CO(NH2)2相比,毫无疑问是绝对相同的物质。”维勒最终取得了令科
6、学界震惊的成果,首次在实验室人工合成了有机化合物尿素CO(NH2)2,这一创举使人类步入了合成有机化合物的新时代。1了解有机化学的发展简史,知道人类对客观事物的认识是循序渐进、螺旋上升的过程。2领悟科学发现的艰辛,了解科学发现的意义。3了解有机化合物在日常生活中的重要应用,了解有机材料的组成、性质及其发展现状,开拓化学视野。一、有机物的概述1概念:含有碳元素的化合物。2组成元素:除碳外,通常还有氢、氧、氮、硫、磷及卤素等。二、有机化学的发展1我国早期有机化学(1)3 000多年前已经用煤作为燃料。(2)2 000多年前就掌握了石油和天然气的开采技术。(3)从植物中提取染料、药物和香料等物质已经
7、有上千年的历史。2有机化学的形成(1)19世纪初,瑞典化学家贝采利乌斯提出了有机化学概念。(2)19世纪中叶以前,科学家提出“生命力论”,认为有机物只能由动物或植物产生,不可能通过人工的方法将无机物转变为有机物。(3)1828年,德国化学家维勒利用无机物合成了第一种有机物尿素,冲破了“生命力论”学说的束缚,打破了无机物和有机物的界限。3现代有机化学(1)合成有机物得到广泛应用,成为人类赖以生存的重要物质基础。(2)与其他学科融合形成了分子生物学、材料科学以及环境科学等多个新型学科。(3)1965年,我国科学家在世界上第一次用人工方法合成了结晶牛胰岛素,标志着人类合成蛋白质时代的开始。三、有机化
8、学的应用1人类的衣食住行离不开有机物天然有机物:如糖类、油脂、蛋白质、石油、天然气、天然橡胶等。合成有机物:如塑料、合成纤维、合成橡胶、合成药物等。2有机物在维持生命活动的过程中发挥着重要作用生命体中许多物质都是有机物,如细胞中存在的糖类、脂肪、氨基酸、蛋白质和核酸等,都是有机物。3药物中大多数是有机化合物,在帮助人们战胜疾病,延长寿命的过程中发挥着重要的作用。探究点一 有机物与无机物的关系1现在看来,世界上绝大多数的含碳化合物,在结构、性质上都与有机体中存在的糖类、油脂、蛋白质和染料等化合物相似。因此,将世界上绝大多数的含碳化合物叫做有机化合物(简称有机物)。除有机物外,其他的化合物叫做无机
9、化合物(简称无机物)。通常还把单质划归为无机物。2以是否含有碳元素为标准来划分有机物和无机物的物质分类方法也有一定的局限性,如CO、CO2、H2CO3、碳酸盐、金属碳化物、氰化物、硫氰化物等物质,虽然含有碳元素,但它们的组成和性质跟无机物相似,一般将它们视为无机物。因此,有机物中一定含有碳元素,但含碳元素的物质不一定是有机物。3在种类上,有机物远远超过无机物,目前已知的有机物已超过3 000万种,而且每年新合成的有机物又超过百万种。4有机物与无机物无绝对界限,两者在一定条件下可以互相转化。5有机物与无机物在性质上也有明显区别性质和特点有机物无机物种类很多(3 000万种)10多万种溶解性多数不
10、溶于水,易溶于有机溶剂,如油脂溶于汽油,煤油溶于苯多数溶于水,而不溶于有机溶剂,如食盐、明矾溶于水耐热性多数不耐热;熔点较低(400 以下),如淀粉、蔗糖、蛋白质、脂肪受热分解;C20H42熔点36.4 ,尿素132 多数耐热难熔化;熔点一般很高,如食盐、明矾、氧化铜加热难熔;NaCl熔点801 可燃性多数可以燃烧,如棉花、汽油、天然气都可以燃烧多数不可以燃烧,如CaCO3、MnCl2不可以燃烧是否是电解质多数是非电解质,如酒精、乙醚、苯都是非电解质、溶液不电离、不导电多数是电解质,在水溶液中或熔融状态下导电。如HCl、氢氧化钠、氯化镁是强电解质化学键多数是极性键或非极性键多数是离子键或共价键
11、晶体类型分子晶体多数离子晶体化学反应复杂,副反应多,多用“”表示,反应较慢,如生成乙酸乙酯的酯化反应在常温下要16年才达到平衡简单,副反应少,用“=”表示,反应快,如氯化钠和硝酸银反应瞬间完成【例1】下列说法正确的是()A只要是含碳元素的化合物一定是有机物B有机物是只有在生物体内才能合成的物质C冰醋酸易溶于水D有机物都难溶于水,而易溶于有机溶剂【解析】含碳元素的化合物大部分是有机物,但有些含碳元素的化合物,如CO、CO2、碳酸、碳酸盐等与无机物的性质相似,属于无机物,故A不正确;维勒的尿素合成实验打破了无机物与有机物之间的界限,B不正确;并不是所有的有机物都不溶于水而易溶于有机溶剂的,如乙醇可
12、与水以任意比互溶,乙酸易溶于水,故D不正确。C正确。【答案】C(双选)下列说法中,错误的是(BC)A含有碳元素的化合物不一定是有机化合物B易溶于酒精、汽油等的物质一定是有机物C有机物在一定条件下都能够互相转化D有机物与无机物在性质上的差别不是绝对的解析:有机物都含有碳元素,但含碳元素的化合物不一定是有机物,如CO、Na2CO3、CaC2等含碳元素的化合物却属于无机物;易溶于酒精、汽油等的物质既可能是有机物(如苯、乙酸乙酯等),也可能是无机物(如Br2、I2等);有机物之间的反应是很复杂的,有的有机物在一定条件下可以相互转化,有的有机物之间则不能相互转化;有机物与无机物之间没有绝对的界限,在性质
13、上的差别很大,有的性质相似,有的性质不同。探究点二 有机化学的发展有机化学作为一门学科萌芽于17世纪,创立成熟于18、19世纪。20世纪这一学科发展成为一门内容丰富、涵盖面广、充满活力的学科,21世纪它进入崭新的发展阶段。17世纪使用酒、醋、染色植物和草药,了解有机物的性质、制取方法和用途18世纪对天然有机化合物进行了广泛而具体的提取工作,得到了大量有机化合物,如瑞典化学家舍勒提取了酒石酸、柠檬酸、苹果酸、乳酸和草酸等有机化合物19世纪瑞典化学家贝采利乌斯首先提出“有机化学”概念,认为有机物得自天成1828年,维勒首次合成有机物尿素,人类从提取有机物进入合成有机物时代18481874年间,完善
14、了碳的价键、碳原子的空间结构理论,建立了官能团体系,使有机化学成为一门较完整的学科20世纪有机化学结构理论的建立和有机反应机理的研究,使人们对有机反应有了新的掌控能力。核磁共振谱、红外光谱、质谱和紫外光谱等物理方法的引入提高了有机分析的程度,计算机的引入提高了合成速度,在分子水平上揭示生命的奥秘21世纪有机化学进入快速发展时代,每年新发现和新合成有机物100万种以上,在揭示生物学和生命科学的奥秘,制造优异性能的材料,在能源、材料、健康、国防、环境等领域里,在推动科技发展、改善人类环境、提高人类生活质量、推动社会发展等方面显示出巨大能力【例2】下列事件表明有机化学成为一门独立化学分支的是()A德
15、国化学家维勒第一次在实验室里合成了尿素B中国科学院生物化学研究所人工合成具有生物活性的蛋白质结晶牛胰岛素C瑞典化学家贝采利乌斯首先使用“有机”这个词,并提出了“有机化学”和“有机化合物”的概念D由于天然的有机化合物不能满足人们的需要,所以开始大量人工合成塑料、合成纤维、合成橡胶、合成药物等【思路分析】1806年贝采利乌斯把成分元素很少且主要由C、H、O、N组成的物质作为有机化合物的特征,提出把有机化合物的研究领域称为有机化学,使有机化学发展成为化学的一个分支。【解析】题中的几个选项都是有机化学发展史上的重要阶段,但有机化学作为一门独立的化学分支是从瑞典化学家贝采利乌斯首先提出有机化学概念开始的
16、。【答案】C下列说法中不正确的是(B)A有机化学作为一门学科萌发于17世纪,创立并成熟于18、19世纪B凡是自然界存在的有机物,运用有机化学方法都可以合成出来;凡是自然界不存在的有机物,均不能运用有机化学方法来合成它们C有机化学能破译并合成蛋白质,认识并改变遗传分子,从分子水平上揭示生命的奥秘D1828年,德国科学家维勒首次在实验室里合成了有机物尿素,使人类从提取有机物进入合成有机物的新时代解析:自然界中不存在的有机物也可以运用有机化学方法合成出来。探究点三 有机化学的应用1合成有机物广泛应用于生活除天然有机物外,人工合成的有机物,如塑料、合成纤维、合成橡胶、合成药物等广泛应用于生活的方方面面
17、。2功能材料满足人类需求大量有机功能材料如医用材料、光功能材料、工程材料的合成和使用改变了人们的生活习惯,提高了人类的生活质量。3生命体中许多物质都是有机物生命体中许多物质都是有机物,如细胞中存在的糖类、脂肪、氨基酸、蛋白质和核酸等都是有机物,有机物在维持生命活动的过程中发挥着重要作用。4化学药物对人类的贡献重大药物中大多数是有机化合物,在帮助人们战胜疾病,延长寿命的过程中发挥着重要的作用。有机化学的应用示意图【例3】书法离不开文房四宝(笔、墨、纸、砚),做笔用的狼毫,研墨用的墨条以及宣纸(即白纸)和做砚台用的砚石的主要成分依次是()A多糖、石墨、蛋白质、无机盐B塑料、石墨、多糖、无机盐C蛋白
18、质、炭黑、多糖、无机盐D蛋白质、煤炭、多糖、有机玻璃【思路分析】利用日常生活经验,从熟悉的物质入手,用排除法解决问题。【解析】狼毫为动物的毛,主要成分是蛋白质;墨条由炭黑制成;宣纸的主要成分为纤维素,属于多糖;砚台的主要成分为无机盐。【答案】C(双选)下列有关说法中正确的是(BD)A有机化学是19世纪的新兴学科,其发展与其他学科无关B日常生活中广泛使用的塑料、合成橡胶、合成纤维等均是有机化学的贡献C环境保护与有机化学无关D新型农药的研制、使用表现了有机化学对农业发展的贡献解析:有机化学自19世纪初由贝采利乌斯提出进而形成独立学科,其发展与物理、生物等其他学科联系密切,有机化学已经与其他学科融合
19、形成了分子生物学、材料科学以及环境科学等多个新兴学科,A项错误;有机合成材料广泛应用于生活的方方面面,B项正确;很多有机物如甲醛、DDT等的使用对环境造成污染,而且环境保护是可以通过有机化学的研究和发展来实现的,C项错误;新型农药的使用,大大增加了农作物的产量,促进了农业的发展,D项正确。1下列说法中正确的是(C)A有机物都是从有机体中提炼出来的物质B有机化学只局限于研究自然界已有的有机物的来源、结构、性质、应用等C自然界存在的或不存在的有机物都可以人工合成出来D有机化学萌发于16世纪,创立并成熟于17、18世纪解析:有机物既可以从有机体中提炼出来,也可由无机物人工合成,当前人工合成出来的很多
20、有机物如药品、化妆品等都不是来自于有机体,选项A错误;有机化学的研究范围包括有机物的来源、结构、性质、合成、应用及有关理论和方法等,它不仅研究自然界已有的有机物,更多的是通过人工合成有机物来为人类生活和社会发展服务,选项B错误;自然界已存在的或不存在的有机物都可以利用人工合成的方法得到它们,选项C正确;有机化学萌发于17世纪,创立并成熟于18、19世纪,选项D错误。2下列关于著名科学家的名字、国籍及主要贡献的对应关系中,不正确的是(C)科学家国籍主要贡献A贝采利乌斯瑞典首先提出“有机化学”的概念B维勒德国首次人工合成了有机物尿素C李比希法国创立了有机物的定量分析方法D门捷列夫俄国发现元素周期律
21、解析:在有机化学的发展史上,瑞典化学家贝采利乌斯于19世纪初首先提出“有机化学”的概念;德国化学家维勒于1828年首次在实验室里人工合成了有机物尿素;德国化学家李比希创立了有机物的定量分析方法。基于他们的贡献,有机化学成为了一门较完整的学科。此外,俄国化学家门捷列夫于1869年发现了元素周期律,把化学元素及其化合物纳入一个统一的理论体系,故C项不正确。3下列关于有机物的说法正确的是(C)A有机物只能存在于动植物体内,不能通过人工的方法合成B有机物只含有碳、氢两种元素C含碳元素的化合物不一定属于有机物D烃是指燃烧后只生成CO2和H2O的有机物解析:维勒用氰酸铵为原料合成了尿素,A错误;乙醇、乙酸
22、、葡萄糖、油脂、蛋白质等除含碳、氢元素外,还含氧等元素,B错误;CO、CO2、H2CO3、CaCO3、Ca(HCO3)2等属于无机物,C正确;烃的含氧衍生物燃烧后也只生成CO2和H2O,因此烃只能从组成元素只含碳和氢进行定义,不能从它与氧气反应所得产物进行判断,D错误。4橡胶是重要的工业原料,生胶的弹性好但强度较差,将其硫化后,强度增大但弹性减弱,且硫化程度越高,强度越大,弹性越差。在以下橡胶制品中,你认为硫化程度最高的是(C)A气球 B医用乳胶手套C汽车外胎 D橡皮筋解析:气球需要较好的弹性,硫化程度不宜过高,故A错误;医用乳胶手套需要较好的弹性,硫化程度不宜过高,故B错误;汽车外胎应具有弹
23、性差、强度大的特征,硫化程度较高时符合要求,故C正确;橡皮筋需要较好的弹性,硫化程度不宜过高,故D错误。5下列关于科学史料叙述不正确的是(C)A1828年,德国化学家维勒第一次以无机化合物为原料合成有机化合物尿素B1838年,德国化学家李比希提出“基团理论”C1866年,德国化学家凯库勒提出了苯环结构,称为凯库勒式:D1965年,中国科学家在世界上第一次用人工方法合成了结晶牛胰岛素解析:德国化学家凯库勒认为苯分子的结构简式是,C错误。6某实验小组对甲、乙、丙、丁四种固体样品的性质进行测试,结果如下:物质性质甲乙丙丁熔点高低高低溶解性溶不溶不溶溶高温加热稳定分解稳定稳定导电性导电不导电不导电导电则这四种固体物质中最可能是有机物的是(B)A甲 B乙C丙 D丁解析:本题是基于有机物和无机物的区别而设的,有机化合物一般情况下,具有熔点低,难溶于水,易溶于有机溶剂,稳定性差,受热易分解,不易导电等性质,故B正确。