1、考点43有机合成与推断A B C D答案D解析利用弯箭头法找加聚产物的单体，箭尾处断1个化学键，箭头指向处加一个化学键即可找到单体。2下列合成高分子化合物的化学方程式中，错误的是(不考虑反应条件)()答案C解析C选项中正确的反应式为3合成导电高分子材料PPV的反应：下列说法正确的是()A合成PPV的反应为加聚反应BPPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元C和苯乙烯互为同系物D通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量，可得其聚合度答案D解析根据化学反应方程式可知，该反应中有小分子HI生成，因此属于缩聚反应，A错误；聚苯乙烯是苯乙烯通过加聚反应生成的，其链节为，因此二者重复结构单元是不同的，B错误；结
2、构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机物互为同系物，含有2个碳碳双键，而苯乙烯只有一个碳碳双键，二者不能互为同系物，C错误；利用质谱法可测定其相对分子质量，然后再通过链节的相对分子质量，即可得到其聚合度，D正确。4下列高聚物中，由两种不同的单体通过缩聚反应制得的是()答案D解析A项是由CH2=CH2和CH2=CHCN 加聚而成的；B项是由CH2=CHCH=CH2加聚而成的；C项是由CH2=CHCH=CH2和CH2=CHC6H5加聚而成的；D项是由和缩聚生成，D正确。5下列涉及有机物性质或应用的说法正确的是()A利用可降解的“玉米塑料”生产一次性饭盒，可减少白色污染B乙烯、聚氯乙烯都
3、能使溴水褪色C保鲜膜、一次性食品袋的主要成分是聚氯乙烯D人造纤维、合成纤维和光导纤维都是有机高分子化合物答案A解析使用普通塑料生产一次性饭盒，普通塑料难以分解，导致白色污染，使用可降解的“玉米塑料”生产一次性饭盒，可减少白色污染，A正确；聚氯乙烯中没有碳碳双键，不能使溴水褪色，B错误；聚氯乙烯对人体有害，不能用于做保鲜膜、一次性食品袋，C错误；光导纤维的主要成分为二氧化硅，不是有机高分子化合物，D错误。6下图是以烃A为原料生产人造羊毛的合成路线。下列说法正确的是()A合成人造羊毛的反应属于缩聚反应BA生成C的反应属于加成反应CA生成D的反应属于取代反应D烃A的结构简式为CH2=CH2答案B解析
4、一定条件下，CH2=CHCN、CH3COOCH=CH2发生加聚反应：nCH2=CHCNnCH3COOCH=CH2OOCCH3(人造羊毛)，无小分子生成，故A错误；A是乙炔，结构式为HCCH，与HCN发生加成反应得到C(H2C=CHCN)，故B正确，D错误；AD反应的化学方程式为HCCHCH3COOHH2C=CHOOCCH3，属于加成反应，故C错误。7PHB塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为，下列有关PHB的说法不正确的是()APHB可通过加聚反应制得BPHB的单体是CH3CH2CH(OH)COOHCPHB在微生物作用下的降解产物可能有CO2和H2ODPHB是一种聚酯答案A
5、解析因为该聚合物有端基原子和原子团，因此是通过缩聚反应得到的产物，故A错误；由该聚合物的结构简式知，其单体是CH3CH2CH(OH)COOH，故B正确；塑料中含有碳、氢、氧三种元素，所以其降解产物可能有CO2和H2O，故C正确；该物质是一种聚酯，故D正确。8聚乳酸可在乳酸菌作用下分解，下列有关聚乳酸的说法正确的是()A聚乳酸是一种纯净物B聚乳酸的单体是C聚乳酸是由单体之间通过加聚而合成的D聚乳酸是一种酸性高分子材料答案B解析高分子聚合物为混合物，A错误；由聚乳酸的结构可知，该物质是由乳酸中的羟基和羧基通过缩聚反应而形成的，故B正确，C错误；乳酸显酸性，但聚乳酸并不显酸性，故D错误。题组一基础大
6、题9有机物PASNa是一种治疗肺结核药物的有效成分，有机物G是一种食用香料。以甲苯为原料合成这两种物质的路线如下：已知：回答下列问题：(1) 生成A的反应类型是_。(2)F中含氧官能团的名称是_；试剂a的结构简式为_。(3)写出由A生成B的化学方程式： _。(4)质谱图显示试剂b的相对分子质量为58，分子中不含甲基，且为链状结构，写出肉桂酸与试剂b生成G的化学方程式： _。(5)当试剂d过量时，可以选用的试剂d是_(填字母序号)。aNaHCO3bNaOHcNa2CO3(6)写出C与NaOH在一定条件下反应的化学方程式：_。(7)肉桂酸有多种同分异构体，其中符合下列条件的有_种。a苯环上有三个取
7、代基b能发生银镜反应，且1 mol该有机物最多生成4 mol Ag由上述符合条件的同分异构体中，写出苯环上有两种不同化学环境氢原子的有机物的结构简式：_(写任一种即可)。答案(1)取代反应(或硝化反应)解析(1)根据反应条件知甲苯生成A的反应是苯环的硝化反应。(2)根据信息知F是苯甲醛，含有醛基官能团，从而可知试剂a是(3)A是，在FeBr3催化下与溴单质发生取代反应，结合PASNa的羟基的位置，可得B是。(4)肉桂酸与试剂b在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成G，G的不饱和度是(122212)27，肉桂酸的不饱和度是426，试剂b的相对分子质量是58、链状结构、含有羟基、一个双键、不含甲基，
8、则应是CH2=CHCH2OH。(5)酚羟基能与NaOH、Na2CO3反应，碳酸酸性大于苯酚酸性，则试剂d可以是NaHCO3。(6)B是，分析流程知B中的甲基被氧化为羧基，即C是，C中的COOH能与NaOH反应，Br被取代生成酚羟基，酚羟基再与NaOH反应，加盐酸后又生成D即(7)肉桂酸是，其同分异构体中含有3个取代基，其中两个是醛基，根据组成可得3个取代基是两个醛基和1个甲基，当苯环上只连有两个醛基时，有邻、间、对3种结构，再连甲基时结构分别有2种、3种、1种，共6种。10已知：，从A出发发生图示中的一系列反应，其中B和C按12反应生成Z，F和E按12反应生成W，W和Z互为同分异构体。回答下列
9、问题：(1)写出反应类型：_，_。(2)写出下列反应的化学方程式：_；_。(3)与B互为同分异构体，属于酚类且苯环上只有两个互为对位取代基的化合物有4种，其结构简式为_、_、_、_。(4)A的结构简式可能为_(只写一种即可)。答案(1)加成反应取代反应(或水解反应)(2)2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O解析反应为乙烯与水反应生成E(乙醇)，反应为乙醇被氧化生成乙醛，乙醛继续被氧化生成乙酸，反应为与CH3COOH以12进行酯化反应生成Z为。W和Z互为同分异构体，E为乙醇，则F应为对苯二甲酸，则W的结构简式为。由F逆推知C8H8O2的结构简式为。A水解得，则A的结构简式可能为 (3)B
10、中含有两个羟基，若为酚类，则其中一个羟基一定要与苯环相连，多余两个碳原子和一个氧原子，可以组成醇，也可以组成醚，共有4种。题组二高考大题11(2018天津高考)化合物N具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下：(1)A的系统命名为_，E中官能团的名称为_。(2)AB的反应类型为_，从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为_。(3)CD的化学方程式为_。(4)C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应：且1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应，产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有_种，若W的核磁共振氢谱具有四组峰，则其结构简式为_。(5)F与G的关系为(填序号)_。a
11、碳链异构 b官能团异构c顺反异构 d位置异构(6)M的结构简式为_。(7)参照上述合成路线，以为原料，采用如下方法制备医药中间体该路线中试剂与条件1为_，X的结构简式为_；试剂与条件2为_，Y的结构简式为_。答案(1)1,6己二醇碳碳双键，酯基(2)取代反应减压蒸馏(或蒸馏) 解析(1)A为6个碳的二元醇，在第一个和最后一个碳上各有1个羟基，所以名称为1,6己二醇。明显E中含有碳碳双键和酯基两个官能团。(2)AB的反应是将A中的一个羟基替换为溴原子，所以反应类型为取代反应。反应后的液态有机混合物应该是A、B混合，B比A少一个羟基，所以沸点的差距应该较大，可以通过蒸馏的方法分离。实际生产中考虑到
12、A、B的沸点可能较高，直接蒸馏的温度较高可能使有机物炭化，所以会进行减压蒸馏以降低沸点。(3)CD的反应为C与乙醇的酯化，所以化学方程式为注意反应可逆。(4)C的分子式为C6H11O2Br，有一个不饱和度。其同分异构体可发生银镜反应说明有醛基；1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应，其中1 mol 是溴原子反应的，另1 mol只能是甲酸酯的酯基反应(不能是羧基，因为只有两个O)；所以得到该同分异构体一定有甲酸酯(HCOO)结构。又该同分异构体水解得到的醇应该被氧化为二元醛，能被氧化为醛的醇一定为CH2OH的结构，其他醇羟基不可能被氧化为醛基。所以得到该同分异构体水解必须得到有两个CH
13、2OH结构的醇，因此酯一定是HCOOCH2的结构，Br一定是CH2Br 的结构，此时还剩余三个饱和的碳原子，在三个饱和碳原子上连接HCOOCH2有2种可能：每种可能上再连接CH2Br，所以一共有5种：其中核磁共振氢谱具有四组峰的同分异构体，要求有一定的对称性，所以一定是所以两者的关系为顺反异构，选项c正确。(6)比较G和N的结构，可看出画圈的部分应来自M，所以M为(7)根据路线中化合物X的反应条件，可以判断利用题目的D到E的反应合成。该反应需要的官能团是X有Br原子，Y有碳氧双键。所以试剂与条件1是HBr，12(2017全国卷)化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种
14、合成路线如下：解析(1)由已知信息，结合A转化为B的条件及B的分子式可推知A为，其名称为苯甲醛。(2)由合成路线可知，B的结构简式为C与Br2的CCl4溶液发生加成反应生成D其在KOH的C2H5OH溶液中加热发生消去反应，酸化后生成的E为，E发生酯化反应生成F：(4)结合信息，由F、H的结构简式可推知G为，F和G反应的化学方程式为13(2017全国卷)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：已知以下信息：A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为611；D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反
15、应。回答下列问题：(1)A的结构简式为_。(2)B的化学名称为_。(3)C与D反应生成E的化学方程式为_。(4)由E生成F的反应类型为_。(5)G的分子式为_。(6)L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，L共有_种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3221的结构简式为_、_。答案(1) (2)2丙醇(或异丙醇)(4)取代反应(5)C18H31NO4解析(1)由A中碳、氢原子个数关系可知，A分子中可能有一个双键或一个环；由题给信息“A的核磁共振氢谱为单峰”可知，A分子有一定的对称性，由此可写出A的结构简式为。(2)由“B的核磁共振
16、氢谱为三组峰，峰面积比为611”可知，B为CH3CH(OH)CH3，化学名称为2丙醇(或异丙醇)。(3)由题给信息知，D中含有苯环；由“1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应”可知，D分子结构中含有一个酚羟基和一个醇羟基；由“D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢”可知，酚羟基和醇羟基在苯环的对位上，所以D的结构简式为(4)根据E和F的分子式和反应物的分子式可知，另一种生成物为HCl，因此该反应属于取代反应。(5)G分子中含有18个碳原子，如果G分子饱和则含有182238个氢原子；但G分子结构中含有一个苯环，不饱和度为4，要减去8个氢原子，含有一个N原子，可增加1个氢原子，因
17、此G分子中应有31个氢原子，还含有4个氧原子，因此G的分子式为C18H31NO4。(6)L可与FeCl3溶液发生显色反应，说明L的结构中含有酚羟基；1 mol L可与2 mol Na2CO3反应，说明L含有2个酚羟基，另外苯环上还有一个甲基，由“定二移一”法可知，L共有6种结构；满足峰面积比为3221的结构简式为题组三模拟大题14(2019湖北荆门调研)聚对苯二甲酸乙二酯(PET)是一类性能优异、用途广泛的工程塑料。聚甲基丙烯酸甲酯缩写代号为PMMA，俗称有机玻璃，是迄今为止合成透明材料中质量最优异的。它们的合成路线如下：已知：RCOORR18OHRCO18ORROH(R、R、R代表烃基)。(
18、1)的反应类型是_。(2)PMMA单体的官能团名称是_、_。(3)的化学方程式为_。(4)F的核磁共振氢谱显示只有一组峰，的化学方程式为_。(5)G的结构简式为_。(6)下列说法正确的是_(填字母)。a为酯化反应bB和D互为同系物cD的沸点比同碳原子数的烷烃高d与足量NaOH溶液反应时，最多消耗4 mol NaOH(7)J的某种同分异构体与J具有相同官能团，且为顺式结构，其结构简式是_。(8)写出由PET单体制备PET聚酯(分子式为C10nH8nO4n或C10n2H8n6O4n2)并生成B的化学方程式： _。答案(1)加成反应(2)碳碳双键酯基解析(1)乙烯与Br2/CCl4发生加成反应。(2
19、)PMMA单体是CH2=C(CH3)COOCH3，所含有的官能团名称是碳碳双键和酯基。(3)在NaOH的水溶液中发生的水解反应的化学方程式见答案所示。(4)E发生催化氧化生成的F，其核磁共振氢谱显示只有一组峰，可知F为丙酮，则的化学方程式见答案所示。(5)丙酮与HCN加成后水解生成的G的结构简式见答案所示。(6)为CH2=C(CH3)COOH与甲醇发生的酯化反应，a正确；B为乙二醇，而D为甲醇，不互为同系物，b错误；甲醇分子间存在氢键，常温下是液体，而甲烷常温下是气体，c正确；1 mol对苯二甲酸甲酯与足量NaOH溶液反应时，最多消耗2 mol NaOH，d错误。(7)J为CH2=C(CH3)COOH，其顺式结构的同分异构体的结构简式见答案所示。
