1、第四单元化学农药的发展1了解农药的发展过程，认识农药对农业和人类生存现状的影响，了解农药的发展趋势。2了解几种常见农药的特点、效果，通过学习，能简单应用于农业生产实践。马塘镇沙庄村农民沙德才近日有些纳闷：他使用一种叫做“阿维青素”的生物农药防治水稻纵卷叶虫，却没有收到药到虫死的效果，不得已又买回传统使用的“毒死稗”这一化学农药进行重新喷洒。两相比较，老沙觉得生物农药不仅见效慢，而且价格也相对贵一些，还是使用化学农药更划算。据县农技推广部门有关负责人介绍，近年来县里虽然加大了环保型生物农药的推广使用力度，但很多农民还是乐意使用未被禁止的化学农药。其主要原因一方面是农民长期使用化学农药，对新出现的
2、生物农药的药性、杀虫机理、使用方法等了解很少；另一方面是由于目前市场上生物农药品种太少，现有产品还有许多需要改进之处。随着国家绿色农业生产政策的逐步推进，农产品环保要求提高，生物农药替代化学农药将是大势所趋。作为基层农业技术指导部门应不断对农民进行宣传和引导，帮助他们掌握生物农药的特性和使用方法，同时有关部门和生产企业应加大对生物农药的研发投入，满足农民优质、高效、价廉的应用需求。一、农药的作用农药(agricultural pesticide)是指那些可以杀灭农作物病、虫、草害和鼠害等，或能调节植物或昆虫生长周期，从而使农业生产达到增产、保产作用的化学物质。它们可来源于人工合成的化合物，也可
3、以来源于自然界的天然产物；既可以是单一物质，也可以是几种物质的混合物。化学农药是用化学方法合成的一大类物质，有杀虫剂、杀菌剂、除草剂和植物生长调节剂等。二、农药的发展历史1直接使用矿物和植物作为农药(1)人类很早就开始使用农药了。在我国古代人们就用燃烧植物的方法来阻止虫害的蔓延，如用艾菊等天然物质作驱避剂和杀虫剂。19世纪80年代，盛产葡萄的法国波尔多城的农民用硫酸铜、生石灰为原料配制波尔多液，用来防治葡萄病害。此后，人们才开始科学地使用农药。(2)改进原因。无论是天然药物还是合成无机药物，在杀虫方面都有较大的局限性，不仅农药品种极为有限，农药的效率也不高，面对种类繁多的害虫和病菌显得束手无策
4、。2第一代合成农药有机氯农药(1)DDT农药。米勒当时首推一种被称为DDT的物质为试验样品，实际使用时取得了极好的效果。它对虱、蚤、疟蚊的控制非常有效，能有效地控制人、畜的疾病。此后，DDT迅速应用于控制几百种危害水果、蔬菜和谷物收成的昆虫。据世界卫生组织(WHO)统计，1948年到1970年间，使用DDT防治伊蚊，挽回了5 000万人的生命，使成亿的人摆脱了传染病，为此米勒荣获诺贝尔奖。此后，DDT及其他有机氯杀虫剂大量出现和使用。(2)“六六六”农药。当时与DDT几乎齐名的另一种杀虫剂，就是一个分子中含6个碳原子、6个氢原子、6个氯原子的“六六六”，它常与石灰混合合成固体杀虫剂使用。作为第
5、一代合成农药的有机氯化合物，它们对温血动物的毒性较低，持效时间较长，生产方法简便，价格低廉，因此世界上许多国家相继投入大规模生产和使用。它们曾在农药的发展中起到了十分重要的作用。(3)改进原因。随着有机氯化合物的大量使用，昆虫出现了抗药性。于是人们加大了药剂的用量，而昆虫的抗药性又随之提高。如此循环的结果是大量的有机氯进入了土壤、河道和人类的生活环境，人类的健康和生态平衡都受到了极大的影响。3第二代合成农药有机磷杀虫剂(1)有机磷农药的特点。在有机氯杀虫剂之后发展起来的第二代农药是有机磷杀虫剂，它成为与害虫争夺粮食的有力武器。有机磷杀虫剂可以被植物吸收，又对植物无害，而昆虫食用这种带毒性的植物
6、后会很快中毒死亡，因而表现了极大的杀伤力。它们易在自然条件下降解，不会导致环境污染，不会造成高残留，对动物和作物也安全。(2)有机磷农药的代表性产品。俗称“敌敌畏”“乐果”“甲胺磷”等的有机磷农药在我国农村曾经得到广泛的应用。(3)改进原因。20世纪80年代化学家把视角转向了具有高效、低毒、低残留等特点的第三代农药。4第三代合成农药(1)第三代合成农药的特点：高效、低毒、低残留。(2)第三代合成农药的代表性产品拟除虫菊酯化学家首先研究清楚了天然除虫菊的结构特征，继而模拟合成了类似的化合物，称为拟除虫菊酯。目前这类除虫剂不断发展，产品种类很多，常见的有蚊香和其他药剂。(3)改进原因。随着农药产品
7、的不断使用和开发，化学家认识到为了消灭害虫一味地去研究开发杀虫剂是一种治标不治本的方法，因为无论多么高效的杀虫剂总是不能把害虫彻底或大部分消灭。于是他们把视角转向了昆虫本身，试图把昆虫扼杀在摇篮里。5植物生长调节剂(1)植物生长调节剂的特点。未来的农药应该是与自然、环境的相容性高，对人畜比较安全的生物农药(指来自动物、植物或微生物，具有农药作用的物质，如动物毒素、昆虫信息素等)和仿生农药，应该体现“易降解、低残留、高活性、对环境和生物安全有益”的思路，以便人和自然和谐相处。植物有自己的生长规律，它们的生理周期或活动受体内化学物质的控制。科学家在天然植物内源激素中，发现了植物生长调节剂。植物生长
8、调节剂是一类依据一些作物生长的控制因素研制出的有机物。它直接作用于作物，能调节植物生长、发育，还具有某些其他生理功能，使植物向着有利于人类生活需求的方向生长。(2)植物生长调节剂的代表性产品。化学除草剂就是利用化学物质对植物生长机理的影响而制成的药剂。根据植物的不同生理过程，利用某些化学物质的作用，可以使杂草的_生长受到抵制，而这种化学物质又不会影响农作物生长，从而达到除草的目的。思考：元素周期表对于农药的合成有什么应用？提示：通常农药中所含有的氟、氯、硫、磷等关键元素在周期表中的位置相近，因此，元素周期表中同周期元素和同族元素的原子结构、性质递变规律，可以给农药的研制和创新提供很多有用的信息
9、。一、常见的农药1杀虫剂代表物特点第一代以天然植物艾菊、烟草、有机氯化合物“六六六”和DDT为代表药效低、难代谢、污染环境第二代有机磷化合物、氨基甲酸酯为代表具有较强的毒副作用第三代以拟除虫菊酯和杂环类化合物为代表、以高效为特性高效、低毒、低残留。被称为“环境友好农药”2杀菌剂杀菌剂分表面杀菌剂与内吸性杀菌剂，最常见的表面杀菌剂是波尔多液。3除草剂，又称除莠剂4植物生长调节素，如乙烯利二、植物生长调节剂的功能植物生长调节剂有许多特殊的功能。例如，矮壮素ClCH2CH2N(CH3)3Cl可使植物茎部缩短，减少节间距，对麦类抗倒伏有明显的作用。常用的2,4D，剂量高时为除草剂，剂量低时则为植物生长
10、调节剂，可用于促进植物生长，防止植物落花。能控制、调节植物生长的物质分为内源性和外源性，前者称为植物激素，而后者为人工合成物，称为植物生长调节剂。与除草剂相区别，植物调节剂是那些能够影响植物生长却不会使植物死亡的物质。典型的内源植物生长物质如乙烯，在高剂量使用时可杀死植物，为除草剂；而低剂量时能对植物的生长及生理活动产生有益的作用，为植物生长调节剂。拓展思考：书本上提到的乙烯利和乙烯有什么区别？用途是什么？提示：乙烯利是能释放出乙烯的一种生长调节剂。化学名称为2氯乙基膦酸。商品为浅黄色较黏稠的液体，为强酸性，可溶于水，pH3稳定，pH4分解释放乙烯，加水稀释到pH4或进入植物体的内环境，可使其
11、逐渐分解释放乙烯。因此，凡乙烯所具有的生理效应，如催熟果实，促进脱落及衰老，增加乳液排泌，促进种子萌发及控制性别等，均可用其代替。乙烯是植物体内合成的一种结构最简单的植物激素。结构式为H2C=CH2，无色气体，可以溶解于水中在体内进行运输，或以气体形式扩散至细胞间隙。广泛分布在植物各组织和器官中。几乎所有的组织都具有产生乙烯的能力或潜力，在外界条件(如干旱、压力、伤害等)及细胞生理状态发生变化时，能引起合成速率大幅度改变。它的产生可以调节控制或影响个体的生长和发育。乙烯利纯品是一种熔点为74 的白色晶体。乙烯利是比较理想的植物果实催熟剂，可用于香蕉、柿子、桃子、杏、西瓜、黄瓜和青椒等瓜果的催熟
12、，也可用于烟草、小麦和水稻等农作物的催熟，一般可提早一个星期成熟。此外，在橡胶中施用该剂时，可增产20%以上。知识点1组成农药的物质结构的判断【例题1】科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT，化合物A是其中一种。下列关于化合物A的说法正确的是()。化合物AA与FeCl3溶液发生反应显紫色B能发生取代反应和银镜反应C分子中最多有5个碳原子共平面D与H2完全加成时的物质的量之比为11解析：化合物A中含有的官能团有碳碳双键、醛基和醇羟基，没有苯环结构，所以它能发生加成反应、取代反应和银镜反应，不能与氯化铁溶液反应显紫色，分子中至少有5个碳原子共平面，与氢气完全加成时的物质的量之比为13。答案：B知识点
13、2农药的合成【例题2】蚂蚁等群居性昆虫在找到食物后的归巢途中，用一种自身分泌物涂在地上，为其他蚂蚁觅食引路。这种分泌物叫跟踪剂，是信息素的一种。所谓信息素，是指同种生物个体间用来传递信息的化学物质。蚂蚁跟踪信息素叫牻牛儿醇(又叫香叶醇)，可用作香料或昆虫引诱剂。对其组成分析结果为：含C：77.86%，H：11.76%，O：10.37%，相对分子质量为154。此信息素与臭氧反应，生成臭氧化物；再与水和Zn反应，发生水解，使分子中双键断裂，其规律如下，水解后得到三种产物(其物质的量之比为111)为，。(1)通过计算写出此信息素的化学式为_；(2)此信息素的结构简式为_；(3)此信息素的系统命名为_
14、。解析：(1)求最简式N(C)N(H)N(O)10181，因化学式(C10H18O)n的相对分子质量为154，n1，即化学式为C10H18O。(2)三种产物的连接方式有两种：OCHCH2OH或，因此原有机物也有两种结构。答案：(1)C10H18O(2)或(3)3,7二甲基2,6二烯1辛醇或6,7二甲基2,6二烯1辛醇1(2010浙江金华)拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰菊酯的结构简式如图所示，下列对该化合物叙述不正确的是()。A属于芳香烃的衍生物B其分子式为C23H20O3NBr2C在酸性条件下可以发生水解反应D在一定条件下可以发生加成反应解析：本
15、题考查有机化合物的结构和性质，难度中等。其分子式为C23H22O3NBr2，B选项错误；该物质的结构中含有酯基、溴原子、碳碳双键等官能团，所以可以发生水解和加成反应，C和D正确。答案：B2(2010吉林模拟)为了避免或减少污染环境，科学家研制出多种新型杀虫剂，以代替DDT，下图的化合物就是其中的一种。下列关于该化合物说法不正确的是()。A该化合物不属于芳香烃B在一定条件下，可以发生加成反应C在一定条件下，可以发生酯化反应D该化合物能溶于水解析：本题考查有机物的结构与性质，属中档题。结构中不含有苯环，且含有氧原子，故不属于芳香烃，A项正确；B项，由于含碳碳双键和醛基，故可加成，正确；由于含羟基，所以可以发生酯化反应，C项正确；该有机化合物不溶于水，故D项错。答案：D
