1、最新考纲1有机化合物的组成与结构(1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。(2)了解常见有机化合物的结构。了解有机化合物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。(3)了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。(4)能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。(5)能够正确命名简单的有机化合物。(6)了解有机分子中官能团之间的相互影响。2烃及其衍生物的性质与应用(1)掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。(2)掌握卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们之间的相互转化。(3)了解烃类及衍生物的重要应用以及烃的衍生
2、物合成方法。(4)根据信息能设计有机化合物的合成路线。3糖类、氨基酸和蛋白质(1)了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。(2)了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。4合成高分子(1)了解合成高分子的组成与结构特点。能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。(2)了解加聚反应和缩聚反应的含义。(3)了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。官能团及其性质学生用书P1031(2017高考天津卷)汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是() A汉黄芩素的分子式为C16H13O5
3、B该物质遇FeCl3溶液显色C1 mol该物质与溴水反应，最多消耗1 mol Br2D与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种解析：选B。根据有机物中碳的价键总数为4，可得出汉黄芩素分子中的氢原子数，可知其分子式为C16H12O5，A项错误；该物质中含有酚羟基，遇FeCl3溶液显色，B项正确；该物质中含有酚羟基，可与浓溴水发生取代反应，含有碳碳双键，可与Br2发生加成反应，故1 mol该物质与溴水反应时，最多消耗2 mol Br2，C项错误；该物质中的碳碳双键、羰基均能与H2发生加成反应，反应后该分子中官能团的种类减少2种，D项错误。2(2016高考江苏卷)化合物X是一种医药中间
4、体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是()A分子中两个苯环一定处于同一平面B不能与饱和Na2CO3溶液反应C在酸性条件下水解，水解产物只有一种D1 mol化合物X最多能与2 mol NaOH反应解析：选C。A项，两个苯环中间有一个碳原子，该碳原子形成四个单键，单键可以自由旋转，所以该碳原子和两个苯环不一定处于同一平面，错误；B项，X分子中含有羧基，可以和Na2CO3溶液反应，错误；C项，在酸性条件下，分子内酯基断开，产物只有一种，正确；D项，1 mol X分子中有1 mol酚酯基，其水解需要2 mol NaOH，羧基也会与NaOH反应，则1 mol X最多可以与3 mol Na
5、OH反应，错误。感悟高考1题型：选择题、填空题2考向：高考化学试题中对有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行，高考对有机物官能团考查的主要形式是给定陌生有机物的结构简式判断其具有的性质，在推断题中还可能要求写出官能团名称、结构简式或电子式。常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等，这些官能团的性质以及它们之间的转化要掌握好，这是解决有机化学题的基础。1常见官能团的结构与主要性质官能团结构主要性质碳碳双键加成、氧化、聚合碳碳三键CC加成、氧化卤素X(X表示Cl、Br等)取代(如溴乙烷与NaOH水溶液共热生成乙醇)、消去(如溴乙烷与NaOH醇溶液共热生成乙烯)醇羟基OH取代、消去
6、(如乙醇在浓硫酸、170 条件下生成乙烯)、催化氧化、被强氧化剂氧化(如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化为乙醛甚至乙酸)酚羟基OH极弱酸性(酚羟基中的氢能与NaOH溶液反应，但酸性极弱，不能使指示剂变色)、氧化(如无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)、显色反应(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)醛基氧化(如乙醛与银氨溶液共热生成银镜)、还原(与H2加成)羰基还原(如与H2加成)羧基弱酸性(如乙酸的酸性强于碳酸，乙酸与NaOH溶液反应)、取代(如乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应)酯基水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解，在NaOH溶液、加热条件下发生碱性水解)
7、醚键ROR如环氧乙烷在酸催化下与水一起加热生成乙二醇硝基NO2还原(如酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺：)2.基本营养物质的结构与主要化学性质有机物官能团主要化学性质葡萄糖OH、CHO具有醇和醛的性质蔗糖；麦芽糖前者无CHO；后者有CHO前者无还原性、能水解(两种产物)；后者有还原性、能水解(产物单一)淀粉；纤维素OH均能水解油脂COO氢化、水解(碱性条件下又称皂化反应)氨基酸；蛋白质均有NH2、COOH，蛋白质中还含有CONH前者有两性、能发生成肽反应；后者有两性、可水解3.不同类别有机物可能具有相同的化学性质(1)能发生银镜反应及能与新制Cu(OH)2悬浊液反应的有机物有：醛、甲
8、酸、甲酸某酯、葡萄糖等。(2)能与Na反应的有机物有：醇、酚、羧酸。(3)能发生水解反应的有机物有：卤代烃、酯、多糖、蛋白质等。(4)能与NaOH溶液发生反应的有机物有：卤代烃、酚、羧酸、酯。(5)能与Na2CO3溶液发生反应的有机物有羧酸、酚，但酚与Na2CO3反应得不到CO2。官能团的识别与名称书写1写出下列物质中所含官能团的名称。(1)_ _。(2)_ _。(3)_ _。(4)_。(5)_。答案：(1)碳碳双键、羰基(2)碳碳双键、羟基、醛基(3)碳碳双键、(酚)羟基、羧基、酯基(4)醚键、羰基(5)碳碳双键、醛基2有如图所示的某有机物，根据该有机物的结构回答下列问题：(1)该物质中的含
9、氧官能团有_、_，此外还含有的官能团是_。(填名称)(2)该物质既可以与溴水发生_反应和_反应，也可以与酸性KMnO4溶液因发生_反应而使其褪色，当遇到FeCl3溶液时发生_反应而呈_色。(3)若1 mol该物质与足量H2反应，消耗H2的物质的量为_，若与足量溴水反应，消耗Br2的物质的量为_，若与足量氢氧化钠溶液反应，消耗NaOH的物质的量为_。答案：(1)酚羟基酯基碳碳双键(2)加成取代氧化显色紫(3)4 mol3 mol4 mol官能团性质的判断3(2017广西五市高三联考)下列关于有机物的说法不正确的是()A分子式是C10H18OB能与溴水、钠发生反应C能发生氧化、取代反应D与HCl发
10、生加成的产物只有1种解析：选D。根据该有机物的结构简式可知，其分子式为C10H18O，A项正确；该有机物中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，含有羟基，能与Na发生反应，B项正确；该有机物中含有碳碳双键和羟基，能发生氧化反应、酯化反应(属于取代反应)，C项正确；该有机物与HCl发生加成的产物有2种，D项错误。4按要求回答下列问题：(1)青蒿酸是合成青蒿素的原料，可以由香草醛合成：判断下列说法是否正确，正确的打“”，错误的打“”。用FeCl3溶液可以检验出香草醛。()香草醛可与浓溴水发生反应。()香草醛中含有4种官能团。()1 mol青蒿酸最多可与3 mol H2发生加成反应。()可用NaHCO
11、3溶液检验出香草醛中的青蒿酸。()(2)甲、乙、丙三种物质是某抗生素合成过程中的中间产物，下列说法正确的是_。A甲、乙、丙三种有机化合物均可跟NaOH溶液反应B用FeCl3溶液可区分甲、丙两种有机化合物C一定条件下丙可以与NaHCO3溶液、C2H5OH反应D乙、丙都能发生银镜反应答案：(1)(2)BC有机物的性质与重要有机反应及其类型学生用书P1051(2017高考北京卷)聚维酮碘的水溶液是一种常见的碘伏类缓释消毒剂，聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘，其结构表示如下： (图中虚线表示氢键)下列说法不正确的是()A聚维酮的单体是 B聚维酮分子由(mn)个单体聚合而成C聚维酮碘是一种水溶性物质D
12、聚维酮在一定条件下能发生水解反应解析：选B。由聚维酮碘的分子结构知，聚维酮由加聚反应制得，其单体为，A项正确；由聚维酮碘的分子结构知，聚维酮分子中左侧链节由2个单体构成，因此，聚维酮分子由(2mn)个单体聚合而成，B项错误；由题干信息“聚维酮碘的水溶液”知，聚维酮碘溶于水，C项正确；聚维酮分子中含有，因此在一定条件下能够发生水解反应，D项正确。2(2015高考上海卷)已知咖啡酸的结构如图所示。关于咖啡酸的描述正确的是()A分子式为C9H5O4B1 mol咖啡酸最多可与5 mol氢气发生加成反应C与溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应D能与Na2CO3溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应解析
13、：选C。A.根据咖啡酸的结构简式可知其分子式为C9H8O4，错误。B.苯环和碳碳双键能够与氢气发生加成反应，而羧基有独特的稳定性，不能与氢气发生加成反应，所以1 mol咖啡酸最多可与4 mol氢气发生加成反应，错误。C.咖啡酸含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应；含有酚羟基，可以与溴水发生取代反应，正确。D.咖啡酸含有羧基，能与Na2CO3溶液、NaHCO3溶液发生反应，错误。32017高考全国卷，36(1)(2)化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下： 已知：RCHOCH3CHORCH=CHCHOH2O回答下列问题：(1)A的化学名称是_。(2)由C生
14、成D和E生成F的反应类型分别是_、_。解析：由H的结构简式逆推可知A、B、C、D、E、F苯环上均只有一个取代基。结合信息及B的分子式，则A为苯甲醛，B为，由BC的反应条件可知BC的转化为醛基转化为羧基，C为，C与Br2发生加成反应，生成D()，D在KOH的乙醇溶液中加热发生消去反应，酸化后生成E()，E与乙醇发生酯化反应(或取代反应)生成F()，F与G发生类似信息所给反应(加成反应)生成H，逆推可知G的结构简式为。答案：(1)苯甲醛(2)加成反应取代反应感悟高考1题型：选择题、填空题2考向：高考化学试题中对有机化学基础的考查题型比较固定，通常是以生产、生活中的陌生有机物的合成工艺流程为载体考查
15、有机化学的核心知识，涉及常见有机物的结构、性质及相互转化关系，有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写。它要求学生能够通过题给情境适当迁移，运用所学知识分析、解决实际问题，这是高考有机化学复习备考的方向。进行结构简式的判断时，注意结合题目中已知的信息进行分析，找出不同之处，哪些地方断键或成键，一般整个流程中碳原子数和碳的连接方式不变，从而确定结构简式，特别注意书写，如键的连接方向。重要有机反应及其类型反应类型重要有机反应取代反应烷烃的卤代：CH4Cl2CH3ClHCl烯烃的卤代：CH2=CHCH3Cl2CH2=CHCH2ClHCl卤代烃的水解：CH3CH2BrNaOHCH3CH2
16、OHNaBr皂化反应：续表反应类型重要有机反应取代反应糖类的水解：二肽水解：加成反应加成反应DielsAlder反应：消去反应醇分子内脱水生成烯烃：C2H5OHCH2=CH2H2O卤代烃脱HX生成烯烃：CH3CH2BrNaOHCH2=CH2NaBrH2O加聚反应单烯烃的加聚：nCH2=CH2CH2CH2缩聚反应续表反应类型重要有机反应缩聚反应氧化反应醇的催化氧化：2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O醛基与银氨溶液的反应：CH3CHO2Ag(NH3)2OHCH3COONH42Ag3NH3H2O醛基与新制氢氧化铜的反应：CH3CHO2Cu(OH)2NaOHCH3COONaCu2O3H2O还
17、原反应醛基加氢：CH3CHOH2CH3CH2OH有机转化关系中反应类型的判断1化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过下图所示的路线合成：指出下列反应的反应类型。反应1：_；反应2：_；反应3：_；反应4：_。答案：氧化反应取代反应取代反应(酯化反应)取代反应2(2015高考全国卷，38改编)PPG(聚戊二酸丙二醇酯)的一种合成路线如下：已知：烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为 C5H8E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质根据上述物质之间的转化条件，从下列反应类型中选择合适的反应类型填空。取代反应
18、卤代反应消去反应氧化反应酯化反应水解反应加成反应还原反应(1)AB_；(2)BC_；(3)CD_；(4)GH_。答案：(1)(2)(3)(4)3芳香烃A经过如图所示的转化关系可制得树脂B与两种香料G、I，且知有机物E与D互为同分异构体。写出下列反应的反应类型：AB_、AC_、CE_、DA_、DF_。答案：加聚反应加成反应取代反应(或水解反应)消去反应氧化反应同分异构体学生用书P10812017高考全国卷，36(4)(5)化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下： 已知：RCHOCH3CHORCH=CHCHOH2O回答下列问题：(1)G为甲苯的同分异构体，由
19、F生成H的化学方程式为_。(2)芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6211。写出2种符合要求的X的结构简式：_。解析：由H的结构简式逆推可知A、B、C、D、E、F苯环上均只有一个取代基。结合信息及B的分子式，则A为苯甲醛，B为，由BC的反应条件可知BC的转化为醛基转化为羧基，C为，C与Br2发生加成反应，生成D()，D在KOH的乙醇溶液中加热发生消去反应，酸化后生成E()，E与乙醇发生酯化反应(或取代反应)生成F()，F与G发生类似信息所给反应(加成反应)生成H，逆推可知G的结构简式为。(2)F为，苯环外含有
20、5个碳原子、3个不饱和度和2个O原子，其同分异构体能与饱和碳酸氢钠溶液反应生成CO2，即必含有羧基，核磁共振氢谱显示有4种氢原子，则具有较高的对称性，氢原子个数比为6211，可知含有两个对称的甲基，还有2个碳原子和2个不饱和度，则含有碳碳三键，故满足条件的同分异构体的结构简式为、答案：(1)(2) (任写2种)22017高考全国卷，36(5)(6)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下： 已知以下信息：A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为611。D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应
21、。回答下列问题：(1)G的分子式为_。(2)L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，L共有_种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3221的结构简式为_、_。解析：(1)根据G的结构简式可确定其分子式为C18H31NO4。(2)根据D的分子式及已知信息可知D的结构简式为根据L遇FeCl3溶液发生显色反应可知L中含酚羟基，再结合D的分子式和1 mol L能与2 mol Na2CO3反应，可知L中含2个酚羟基和1个CH3，2个酚羟基位于苯环邻位、间位和对位时，CH3所处的位置分别有2种、3种和1种，即L共有6种可能的结构。其中核磁共振氢
22、谱中有四组峰，且峰面积之比为3221的结构简式为和答案：(1)C18H31NO4(2)6感悟高考1题型：选择题、填空题2考向：有机物的同分异构体是高考有机的必考点，一般的出题形式为在推断出各物质之后，以指定某物质为前提，在限制条件下让考生写出同分异构体或确定同分异构体个数，限制条件一般以指定的特征反应或特征性质来确定官能团或有机物种类。同分异构体类型通常有碳链异构、官能团异构、位置异构等，有时还存在立体异构，要充分利用题目提供的信息来书写符合题意的同分异构体。在复习时要注意掌握各类物质的特征性质，积累同分异构体书写的实用小规律，如丁基的4种结构，戊基的8种结构，苯环上具有3种不同侧链的排列方式
23、为10种等。1同分异构体数目的判断方法(1)记忆法：记住常见的同分异构体数。例如：凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体；丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；戊烷、戊炔有3种；丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳香烃)有4种；己烷、C7H8O(含苯环)有5种；C8H8O2的芳香酯有6种；戊基、C9H12(芳香烃)有8种。(2)基元法：如丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种。(3)替代法(又称互补规律)：如二氯苯C6H4Cl2有3种，则四氯苯也有3种(Cl取代H)；又如CH4的一氯代物只有一种，则新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。(4)对称法(又称等效氢法)同一碳原子上的氢原子是等效的；同
24、一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时物与像的关系)。一元取代物数目等于H的种类数；二元取代物数目可按“定一移一，定过不移”的方法判断。2有机物分子通式与其可能的类别分子通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH3与CnH2n2炔烃、二烯烃CHCCH2CH3与CH2=CHCH=CH2CnH2n2O饱和一元醇、醚C2H5OH与CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛、羟基酮CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3、HOCH2
25、CH2CHOCnH2n6O酚、芳香醇、芳香醚CnH2n1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2与H2NCH2COOHCn(H2O)m糖类(多糖除外)葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)3.限制条件下同分异构体的书写方法书写时，要尽量把主链写直，不要写得歪七扭八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑：(1)烷烃：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列由邻到间。(2)苯的同系物确定烷基的类别与个数，即碳链异构。若有2个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系(邻、间、对)，然后再对第三个取代基依次进
26、行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。(3)具有官能团的有机物一般的书写顺序：碳链异构官能团位置异构官能团类别异构。书写要有序进行，如书写酯类物质的同分异构体时，可采用逐一增加碳原子的方法。如C8H8O2含苯环的属于酯类的同分异构体，甲酸某酯：。限制条件下同分异构体数目的判断1分子式为C5H12O的醇与分子式为C5H10O2的羧酸形成的酯共有(不考虑立体异构)()A24种B28种C32种 D40种解析：选C。分子式为C5H12O的醇是戊基与羟基连接形成的化合物，戊基有8种，所以分子式为C5H12O的醇共有8种；分子式为C5H10O2的羧酸是丁基与羧基连接形成的化合物，丁基有4种，则分子式为C5
27、H10O2的羧酸共有4种，组合后能得到的酯共有8432种。2分子式为C9H11Cl，且苯环上有两个取代基的芳香族化合物，其可能的结构有(不考虑立体异构)()A5 种 B9种C12种 D15种解析：选D。分子式为C9H11Cl，且苯环上有两个取代基的芳香族化合物，则两个取代基可以是氯原子与正丙基、氯原子与异丙基、CH2Cl与乙基、甲基与CH2CH2Cl、甲基与CHClCH3，且均有邻、间、对三种情况，所以其可能的结构有5315种。限制条件下同分异构体的书写3化合物C是的同分异构体，写出一种满足下列条件的C的结构简式：_。能发生银镜反应；1 mol C完全反应能消耗2 mol NaOH；苯环上有3
28、个取代基；苯环上的一氯代物只有2种。解析：C满足如下条件：能发生银镜反应，说明结构中含有醛基；苯环上有3个取代基且苯环上的一氯代物只有2种，说明分子高度对称且应该有两个取代基是一样的；1 mol C 完全反应能消耗2 mol NaOH，醛基不与氢氧化钠反应，故结构中应该含有两个酚羟基，符合条件的同分异构体有答案：4的同分异构体中，能同时满足如下条件的有机物结构简式为_(不考虑立体异构)。可发生银镜反应；只含有一个环状结构且可使FeCl3溶液显紫色；核磁共振氢谱为四组峰，且峰面积比为3221。答案：常见限制条件与结构关系总结 有机推断与有机合成学生用书P10912017高考全国卷，36(3)(6
29、)化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下： 已知：RCHOCH3CHORCH=CHCHOH2O回答下列问题：(1)E的结构简式为_。(2)写出用环戊烷和2丁炔为原料制备化合物的合成路线：_(其他试剂任选)。解析：(1)由H的结构简式逆推可知A、B、C、D、E、F苯环上均只有一个取代基。结合信息及B的分子式，则A为苯甲醛，B为由BC的反应条件可知BC的转化为醛基转化为羧基，C为C与Br2发生加成反应，生成D()，D在KOH的乙醇溶液中加热发生消去反应，酸化后生成E()，E与乙醇发生酯化反应(或取代反应)生成F()，F与G发生类似信息所给反应(加成反应)生成
30、H，逆推可知G的结构简式为。(2)由产物的结构简式，迁移信息可知要先制出，可由氯代烃发生消去反应得到，而氯代烃可由环戊烷与氯气在光照条件下发生取代反应制得。答案：(1)(2)22017高考全国卷，36(6)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下： 4甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚()制备4甲氧基乙酰苯胺的合成路线：_(其他试剂任选)。解析：对比原料和目标产物，目标产物在苯甲醚的对位引入了NHCOCH3。结合题干中合成路线的信息，运用逆合成分析法，首先在苯甲醚的对位引入硝基，再将硝基还原为氨基，最后与发生取代反应即可得到目标产物。答案：感
31、悟高考1题型：填空题2考向：2017年考纲明确规定了“根据信息能设计有机化合物的合成路线”的要求，此部分为高考的必出题。有机合成路线的设计先要对比原料的结构和最终产物的结构，找出官能团发生什么改变，碳原子个数是否发生变化，再根据官能团的性质进行设计。物质的合成路线不同于反应过程，只需写出关键的物质及反应条件、使用的原料，然后从已知反应物到目标产物进行逐步推断。所以备考时要熟练掌握各类有机物的转化关系和转化条件，同时养成重视信息反应的习惯，有意识地利用信息反应和条件解决问题，在平时训练中要培养这一点。一、有机推断的常用方法1根据反应条件推断反应物或生成物(1)“光照”为烷烃的卤代反应；(2)“N
32、aOH水溶液、加热”为RX(XCl、Br等，后同)的水解反应或酯的水解反应；(3)“NaOH醇溶液、加热”为RX的消去反应；(4)“HNO3(浓H2SO4)”为苯环上的硝化反应；(5)“浓H2SO4、加热”为ROH的消去反应或羧酸与醇的酯化反应；(6)“浓H2SO4、170 ”一般是乙醇消去反应的条件。2根据有机反应的特殊现象推断官能团(1)能使溴水褪色的物质可能含有“”“CC”或是酚类物质(产生白色沉淀)；(2)能使酸性KMnO4溶液褪色的物质可能含有“”“CC”“CHO”或是酚类、苯的同系物等；(3)能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液煮沸后生成砖红色沉淀的物质一定含有CHO；(4)
33、能与Na反应放出H2的物质可能为醇、酚、羧酸等；(5)能与Na2CO3溶液作用放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中含有COOH；(6)能水解的有机物中可能含有酯基肽键，也可能为卤代烃；(7)能发生消去反应的为醇或卤代烃。3以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置(1)醇的氧化产物与结构的关系(2)由消去反应的产物可确定“OH”或“X”的位置。(3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明此有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到此有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。(4)由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三
34、键的位置。(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定 OH与COOH的相对位置。4根据关键数据推断官能团的数目(1)CHO ；(2)2OH(醇、酚、羧酸)H2；(3)2COOHCO2，COOHCO2；(5)RCH2OHCH3COOCH2R。 (Mr) (Mr42)二、有机合成路线的设计1有机合成中官能团的转变(1)官能团的引入(或转化)引入(或转化)的官能团方法OHH2O；RXH2O；RCHOH2；RCORH2；RCOORH2O；多糖发酵X烷烃X2；烯(炔)烃X2或HX；ROHHXROH和RX的消去；炔烃不完全加成CHO某些醇氧化；烯烃氧化
35、；炔烃水化；糖类水解COOHRCHOO2；苯的同系物被强氧化剂氧化；羧酸盐酸化；RCOORH2OCOOR酯化反应(2)官能团的消除消除双键：加成反应。消除羟基：消去、氧化和酯化反应。消除醛基：还原和氧化反应。(3)官能团的保护被保护的官能团被保护的官能团的性质保护方法酚羟基易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化先用NaOH溶液转化为酚钠，后酸化重新转化为酚：先用碘甲烷转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转化为酚：氨基易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化先用盐酸转化为盐，后用NaOH溶液重新转化为氨基碳碳双键易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化先用氯化氢通过加
36、成转化为氯代物，后用NaOH醇溶液通过消去重新转化为碳碳双键醛基易被氧化先与乙醇(或乙二醇)反应进行保护，后在酸性条件下重新转化为醛基：2.有机合成中碳链的增长或缩短方法举例增长碳链2CHCHCH2=CHCCH2RClRR2NaCl缩短碳链3.有机合成路线设计的几种常见类型根据目标分子与原料分子在碳骨架和官能团两方面变化的特点，我们将合成路线的设计分为以下三类：(1)以常见官能团的转化为主型例如：请设计以CH2=CHCH3为主要原料(无机试剂任选)制备CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(需注明反应条件)。 (2)以碳骨架变化为主型例如：请设计以苯甲醛和乙醇为主要原料(无机试剂任选)制备
37、苯乙酸乙酯的合成路线流程图(需注明反应条件)。提示：RBrNaCNRCNNaBr。(3)陌生官能团的转化兼碳骨架显著变化型(常为考查的重点)要注意模仿题干中的变化，找到相似点，完成陌生官能团的转化及碳骨架的变化。例如：模仿以上流程图，设计以苯甲醇、硝基甲烷为主要原料(无机试剂任选)制备苯乙胺的合成路线流程图。关键是找到原流程中与新合成路线中的相似点(碳骨架的变化、官能团的变化；硝基引入及转化为氨基的过程)。有机推断1(2016高考浙江卷)化合物X是一种有机合成中间体，Z是常见的高分子化合物，某研究小组采用如下路线合成X和Z：已知：化合物A的结构中有2个甲基请回答：(1)写出化合物E的结构简式_
38、，F中官能团的名称是_。(2)YZ的化学方程式是_。(3)GX的化学方程式是_，反应类型是_。(4)若C中混有B，请用化学方法检验B的存在(要求写出操作、现象和结论)：_。中的官能团为羟基。(2)YZ的化学方程式为该反应为取代反应。(4)C中混有B，要检验B的操作要点是先用碱溶液将C处理成盐，使待测液呈碱性，然后再用银氨溶液或新制Cu(OH)2进行检验。具体操作：取适量试样于试管中，先用NaOH中和，再加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，若产生砖红色沉淀，则有B存在。答案：(1)CH2=CH2羟基(4)取适量试样于试管中，先用NaOH中和，再加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，若产生砖红色沉淀，则有B存在
39、(合理答案均可)有机合成路线的设计2请写出以苯乙烯为原料合成 的流程，无机试剂任选，注明反应条件。示例如下：解析：以苯乙烯为原料合成，可用逆推法分析：羰基和羧基羰基和醛基2个羟基2个卤原子烯烃的溴代反应，即，所以合成路线为。答案：3请设计合理方案以为原料合成 (无机试剂任选，用反应流程图表示，并注明反应条件)。提示：RCH=CH2RCH2CH2Br例如：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为CH3CH2OHCH2=CH2CH2CH2答案：4参照已知信息，设计一条以CH2=CH2为原料合成CH3CH2CH2CH2OH的路线(注明反应条件)。已知：答案：CH2=CH2CH3CH2OHCH3CHOCH
40、3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OH课后达标检测学生用书P155(单独成册)1(2017高考全国卷)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下： 已知以下信息：A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为611。D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。回答下列问题：(1)A的结构简式为_。(2)B的化学名称为_。(3)C与D反应生成E的化学方程式为_。(4)由E生成F的反应类型为_。解析：结合C的结构简式，A、B的分子式及信息可确定B的结构简式为(CH3)2CHOH，A的结构简式为结合
41、G的结构简式可逆推出F的结构简式为则E为再结合C的结构简式及信息可确定D的结构简式为根据E、F的结构简式可确定由E生成F的反应为取代反应。答案：(1) (2)2丙醇(或异丙醇)(3) (4)取代反应2(2017高考北京卷)羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示： 已知： RCOORROHRCOOR ROH(R、R、R代表烃基)(1)A属于芳香烃，其结构简式是_。B中所含的官能团是_。(2)CD的反应类型是_。(3)E属于酯类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式：_。(4)已知：2EFC2H5OH。F所含官能团有和_。(5)以D和F为原料合成羟甲香豆素
42、分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：解析：(1)根据AB的反应条件知，AB为硝化反应，BC为硝基的还原反应，两步反应均不涉及碳原子数的改变，因此A中所含碳原子数与C中所含碳原子数相同，都等于6，且A为芳香烃，因此A为；AB为苯的硝化反应，因此B中含有的官能团为硝基。(2)根据D的分子式为C6H6O2且D中含有苯环，可推断出D中苯环上有两个羟基，C中苯环上有2个氨基，因此CD为2个氨基被2个羟基取代的反应，属于取代反应。(3)根据E的分子式为C4H8O2及E在一定条件下可得到乙醇知，E为乙酸乙酯，仅以乙醇为有机原料通过连续氧化先得到乙酸，然后通过酯化反应可得到乙酸乙酯。(4)2EFC2H5O
43、H属于陌生反应，直接推导F的结构难度较大，但对比E(乙酸乙酯)和另一产物乙醇的分子结构，可以推出其中一分子乙酸乙酯的酯基中CO键断裂，得到和OCH2CH3，另一分子乙酸乙酯的中CH键断裂，得到H和OCH2CH3与H两部分拼接得到乙醇，剩下的两部分拼接得到因此F中含有羰基和酯基。(5)D中含有酚羟基，F中含有羰基，因此D与F第一步发生已知信息中的第一个反应羰基与酚羟基邻位氢的加成反应，得到中间产物1，再根据图中反应条件和已知信息中的第二个反应知，中间产物1的侧链含有酯基，可与其邻位的酚羟基发生已知信息中的第二个反应酯交换反应，得到中间产物2，并脱去一分子乙醇。故可得到：中间产物2为，中间产物1为
44、，D为F为答案：(1) 硝基(2)取代反应(3)2C2H5OHO22CH3CHO2H2O，2CH3CHOO22CH3COOH，CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O(4) (5)3(2017高考天津卷)2氨基3氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体，其制备流程图如下：回答下列问题：(1) 分子中不同化学环境的氢原子共有_种，共面原子数目最多为_。(2)B的名称为_。写出符合下列条件B的所有同分异构体的结构简式：_。a苯环上只有两个取代基且互为邻位b既能发生银镜反应又能发生水解反应(3)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B，而是经由三步反应制取B，其目的是_。(4)写出的化学反应方程式：
45、_，该步反应的主要目的是_。(5)写出的反应试剂和条件：_；F中含氧官能团的名称为_。(6)在方框中写出以为主要原料，经最少步骤制备含肽键聚合物的流程。解析：(1) 中有如所示4种不同化学环境的氢原子。可以看作是甲基取代苯环上的一个H所得的产物，根据苯分子中12个原子共平面，知CH3中的C一定与苯环上11个原子共平面，根据CH4分子中最多3个原子共平面，知CH3中最多只有1个H与苯环共平面，故中共平面的原子最多有13个。(2) 的名称为邻硝基甲苯或2硝基甲苯。根据能发生银镜反应，则可能含有醛基或甲酸酯基；能发生水解反应，则可能含有甲酸酯基或酰胺键，故同时满足苯环上只有两个取代基且互为邻位的B的
46、同分异构体为和 (3) 若直接硝化，则苯环上甲基对位的氢原子可能会被硝基取代。(4)C为，根据反应物和生成物的结构简式，可知反应为中NH2上的1个H被中的取代，该反应为取代反应，化学方程式为根据CF，可知反应的作用是保护氨基。(5)根据图示转化关系，可知E为，反应为D与Cl2的取代反应，反应试剂和条件为Cl2/FeCl3(或Cl2/Fe)。中含氧官能团为羧基。(6) 发生水解反应得到，发生缩聚反应可以得到含肽键的聚合物答案：(1)413(2)2硝基甲苯或邻硝基甲苯(3)避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代(或减少副产物，或占位)(4) 保护氨基(5)Cl2/FeCl3(或Cl2/Fe)羧基4(
47、2017高考江苏卷)化合物H是一种用于合成分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下：(1)C中的含氧官能团名称为_和_。(2)DE 的反应类型为_。(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：_。 含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；能发生水解反应，水解产物之一是氨基酸，另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。(4)G 的分子式为C12H14N2O2 ，经氧化得到H，写出G的结构简式：_。(5)已知：(R代表烃基，R代表烃基或H) 请写出以 和(CH3)2SO4为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。解析：(1)C中含有的“COC”为醚
48、键，“COO”为酯基。(2)D中N原子上的H原子被BrCH2COCH3中的CH2COCH3取代，故DE发生的是取代反应。(3)能水解，说明含有酯基；产物之一为氨基酸，即含有；对比C的结构简式知，除以上结构和苯环外，还有一个碳原子和一个氧原子；另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的H原子，则符合条件的C的同分异构体中苯环上的两个取代基应处于对位，且其水解产物之一具有对称结构，由此写出其结构简式为 (4)对比F和H的结构简式可知，F中的酯基转变成了醛基。已知G经氧化得到H，则G中含有醇羟基，由此写出G的结构简式为。(5)与HBr发生取代反应生成 ，模仿AB的反应可知：可转化成，硝基被还原生成氨基
49、，氨基上的H原子与 中的Br原子结合生成HBr，另一产物即为。答案：(1)醚键酯基(2)取代反应(3)(4)(5)5(2016高考全国卷)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：回答下列问题：(1)下列关于糖类的说法正确的是_(填标号)。a糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式b麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物(2)B生成C的反应类型为_。(3)D中的官能团名称为_，D生成E的反应类型为_。(4)F的化学名称是_，由F生成G的化学方程式为_。(5)参照上
50、述合成路线，以(反，反)2，4己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选)，设计制备对苯二甲酸的合成路线：_。解析：(1)糖类不一定具有甜味，不一定符合CnH2mOm的通式，a项错误；麦芽糖水解生成葡萄糖，而蔗糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖，b项错误；用碘水检验淀粉是否完全水解，用银氨溶液可以检验淀粉是否发生水解，c项正确；淀粉、纤维素都是多糖类天然有机高分子化合物，d项正确。(2)BC发生酯化反应，又叫取代反应。(3)D中官能团名称是酯基、碳碳双键。D生成E，增加两个碳碳双键，说明发生消去反应。(4)F为二元羧酸，名称为己二酸或1，6己二酸。己二酸与1，4丁二醇在一定条件下合成聚酯，注意链
51、端要连接氢原子或羟基，脱去小分子水的数目为(2n1)，高聚物中聚合度n不可漏写。(5)流程图中有两个新信息反应原理：一是C与乙烯反应生成D，是生成六元环的反应；二是DE，在Pd/C、加热条件下脱去H2增加不饱和度。结合这两个反应原理可得出合成路线。答案：(1)cd(2)取代反应(酯化反应)(3)酯基、碳碳双键消去反应(4)己二酸6(2015高考全国卷)A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示：回答下列问题：(1)A的名称是_，B含有的官能团是_。(2)的反应类型是_，的反应类型是_。(3)C和D的结构简式分别为_。(4)异戊
52、二烯分子中最多有_个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为_。(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体：_(填结构简式)。(6)参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3丁二烯的合成路线：_。解析：(1)由A的分子式为C2H2知，A为乙炔。由B的加聚反应产物的结构简式可逆推B的结构简式为CH2=CHOOCCH3，分子中含有碳碳双键和酯基。(2)由HCCHCH3COOHCH2=CHOOCCH3可知，反应为加成反应；由可知，反应为醇的消去反应。(3)由反应物和反应条件可知，C应是聚酯的水解产物，故C为由聚乙烯醇缩丁醛的结构简式可知，该产物是由聚乙烯醇与丁醛发生
53、缩合反应的产物，故D为CH3CH2CH2CHO(4)如右所示，碳碳双键两端直接相连的6个原子一定共面，单键a旋转，可使两个双键直接相连的10个原子共面，单键b旋转，可使甲基上最多有1个氢原子在上述平面内，因此共面的原子最多有11个。顺式聚异戊二烯是指结构单元中两个CH2均在双键的同一侧，其结构简式为(5)C2H2中含碳碳三键，因此含有碳碳三键的异戊二烯的同分异构体主要是碳链异构和三键位置异构，共有CH3CH2CH2CCH、CH3CH2CCCH3、3种同分异构体。(6)由合成路线可知，反应为乙炔与丙酮羰基的加成反应，反应为碳碳三键的加成反应，反应为醇的消去反应。模仿题中合成路线，可设计如下合成路线：答案：(1)乙炔碳碳双键、酯基(2)加成反应消去反应
