1、第二章 烃和卤代烃第三节 卤代烃知识归纳一、卤代烃1定义烃分子中的氢原子被_取代后所生成的化合物。2通式及官能团通式为RX(X为卤素)，官能团是_。3分类按分子中所含卤素原子种类的不同，分为氟代烃、_、_、碘代烃。4物理性质（1）状态：常温下，大多数卤代烃为_或_。（2）溶解性：卤代烃都_溶于水，可溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。5结构与性质的关系二、溴乙烷1物理性质无色_体，沸点38.4，密度比水_，_溶于水，可溶于多种有机溶剂。2分子结构名称分子式结构式结构简式官能团溴乙烷_3化学性质（1）取代反应溴乙烷与NaOH水溶液反应的化学方程式为_。（2）消去反应化学反应溴乙
2、烷与NaOH的乙醇溶液反应的化学方程式为_。消去反应的概念有机化合物在一定条件下，从_中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含_化合物的反应。三、卤代烃的应用与危害1用途：制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机化合物。2危害：含_可对臭氧层产生破坏作用，形成臭氧空洞。【答案】一、1卤素原子 2X 3氯代烃 溴代烃4（1）液体 固体 （2）不 5强 偏移 较强 极性二、1液 大 难 2C2H5Br CH3CH2Br Br3（1）C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr（2）CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O 一个分子 不饱和键三、2氯、溴的氟代烷重点一、卤
3、代烃的消去反应与取代反应1取代（水解）反应反应条件：强碱的水溶液、加热。反应本质：卤代烃分子中的X被水分子中的OH所取代：RCH2X+NaOHRCH2OH+NaX（X表示卤素原子）反应规律：所有的卤代烃在强碱（如NaOH）的水溶液中加热均能发生取代(水解)反应。2消去反应反应条件：强碱的醇溶液、加热。反应本质：相邻的两个碳原子间脱去小分子HX：CH3CH2X+NaOHCH2=CH2+NaX+H2O(X表示卤素原子)。反应规律：（1）没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl。（2）有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。（3）不对称卤代烃有多种可能的消去方式。
4、注意啦：卤代烃在碱性条件下发生取代反应还是消去反应，主要看反应条件。记忆方法：“无醇成醇，有醇成烯”。为探究一溴环己烷()与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应，甲、乙、丙三位同学分别设计了如下三种实验方案。甲：向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH溶液，然后滴入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则可证明发生了消去反应。乙：向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则可证明发生了消去反应。丙：向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液，若溶液颜色变浅，则可证明发生了消去反应。其中正确的是A甲B乙C丙D上述实验方案都不正确【解析】一溴环己烷无论发生水解反应还是发生消去反应，都能产生Br，
5、甲不正确；溴水不仅能与烯烃发生加成反应使溶液颜色褪去，也能与NaOH溶液反应使溶液颜色褪去，乙不正确；一溴环己烷发生消去反应生成的烯烃能使酸性KMnO4溶液的紫色变浅或褪去，发生水解反应生成的醇会被酸性KMnO4溶液氧化也会使溶液紫色变浅或褪去，丙不正确。【答案】D二、检验卤代烃中卤素原子的方法RXROH+NaX检验卤代烃中的卤素原子的注意事项（1）卤代烃均属于非电解质，不能电离出X，不能用AgNO3溶液直接检验卤素原子的存在。（2）将卤代烃中的卤素原子转化为X，也可用卤代烃的消去反应。（3）卤代烃发生消去反应的结构条件是。某学生将氯乙烷与NaOH溶液共热几分钟后，冷却，滴入AgNO3溶液，结
6、果未见到有白色沉淀生成，其主要原因是A加热时间太短B不应冷却后再加入AgNO3溶液C加入AgNO3溶液前未用稀硝酸酸化D反应后的溶液中不存在Cl【解析】该实验的关键是加入AgNO3溶液前应先向溶液中加入稀硝酸，中和未反应的NaOH溶液。正确的操作顺序：将氯乙烷与NaOH溶液共热几分钟，冷却，加入过量稀硝酸中和NaOH溶液使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，此时会有白色沉淀生成。【答案】C好题1在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图所示，则下列说法正确的是A发生水解反应时，被破坏的键是和B发生消去反应时，被破坏的键是和C发生水解反应时，被破坏的键是D发生消去反应时，被破坏的键是和2下列叙述正确的是
7、A所有卤代烃都难溶于水，且都是密度比水大的液体B所有卤代烃都是通过取代反应制得的C卤代烃不属于烃类D卤代烃都可发生消去反应3卤代烃在碱性条件下发生水解反应，碱的作用是A催化剂B氧化剂C促进反应向水解方向进行D促进反应向逆反应方向进行4下列反应不属于消去反应的是ACH3CH2OH+CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2OBCH3CH2OHCH2=CH2+H2OCCH3CH=CHCH3+ZnBr2D5在足球比赛场上，当运动员受伤时，队医常常在碰撞受伤处喷洒一些液体，已知该液体是一种卤代烃(RX)。试回答下列问题：（1）为了证明该卤代烃(RX)是氯代烃还是溴代烃，可设计如下实验：a取一支试
8、管，滴入1015滴RX；b再加入1 mL 5%的NaOH溶液，充分振荡；c加热，反应一段时间后，取溶液少许，冷却；d再加入5 mL稀HNO3溶液酸化；e再加入AgNO3溶液，若出现_沉淀，则证明该卤代烃（RX)是氯代烃；若出现_沉淀，则证明该卤代烃(RX)是溴代烃。写出c中发生反应的化学方程式：_。有同学认为d步操作可省略。你认为该同学的说法_(填“正确”或“不正确”)，请简要说明理由。_。（2）从环境保护角度看，能否大量使用该卤代烃？为什么？_。6为了检验溴乙烷中含有溴元素，有以下操作，顺序合理的是加AgNO3溶液 加NaOH溶液 加热 加蒸馏水 加硝酸至溶液显酸性ABCD7已知(X代表卤素
9、原子，R代表烃基)：利用上述信息，按以下步骤从合成（部分试剂和反应条件已略去）。请回答下列问题：（1）分别写出B、D的结构简式：B_、D_。（2）反应中属于消去反应的是_(填数字代号)。（3）如果不考虑、反应，对于反应，得到的E可能的结构简式为_。（4）试写出CD反应的化学方程式(有机物写结构简式，并注明反应条件)_。8卤代烃在生产生活中具有广泛的应用，回答下列问题：（1）多氯代甲烷常作为有机溶剂，其中分子结构为正四面体的是_。工业上分离这些多氯代甲烷的方法是_。（2）三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一种麻醉剂，写出其所有同分异构体的结构简式_(不考虑立体异构)。（3）聚氯乙烯是生活中常见
10、的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下：乙烯 1，2二氯化烷 氯乙烯 聚氯乙烯反应的化学方程式是_，反应类型为_，反应的反应类型为_。参考答案1C 【解析】卤代烃水解时断裂键生成醇，A错误、C正确；发生消去反应断裂和生成不饱和烃，B错误、D错误。2C 【解析】A项，一氯甲烷是气体；B项，烯烃通过加成反应也可得到卤代烃；D项，卤素所在碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子的卤代烃才可发生消去反应。3C 【解析】卤代烃的水解反应是可逆反应，加入碱可中和生成的HX(X指卤素)，使平衡正向移动。4A 【解析】A项只脱去小分子，无双键生成；B项属于消去反应；C 项可以认为是脱去Br2，同时有双键生成；D项
11、脱去H2，生成苯环，不饱和键不仅包括双键和三键，苯环也属于不饱和化合物。故正确答案为A。5（1）白色 浅黄色 RX+ NaOHROH+NaX不正确 在b步中NaOH是过量的，若没有d步骤，直接加入AgNO3溶液，将会产生褐色沉淀，干扰观察沉淀的颜色，无法证明卤代烃是氯代烃还是溴代烃（2）不能大量使用，有毒的卤代烃挥发到空气中，会污染环境【解析】（1）根据出现的沉淀的颜色，可知卤素原子种类，在加AgNO3之前，必须加入稀HNO3酸化，因为过量的NaOH能与AgNO3反应，生成AgOH，AgOH不稳定，立即分解为褐色的Ag2O沉淀，干扰对卤素原子种类的检验。（2）有毒的卤代烃挥发到空气中，会污染环
12、境，故不能大量使用该卤代烃。6C 【解析】溴乙烷中的溴元素不是以离子状态存在的，因此，不能与AgNO3溶液直接反应，必须使它变为溴离子。由题意可知，应通过溴乙烷在碱性水溶液中水解得到溴离子，但反应后溶液显碱性，不能直接加入AgNO3溶液检验，否则Ag+与OH反应得到AgOH白色沉淀，AgOH不稳定，分解生成Ag2O沉淀，影响溴离子的检验，故需加入足量硝酸使溶液变为酸性，再加AgNO3溶液检验。7（1） （2）（3）（4）【解析】8（1）四氯化碳 分馏（2） （3）H2C=CH2+Cl2CH2ClCH2Cl 加成反应 消去反应【解析】（1）甲烷是正四面体结构，若分子中的四个H原子全部被Cl原子取代得到CCl4，是由极性键构成的非极性分子。由于这些多氯代甲烷沸点不同，因此可采取分馏的方法分离。（2）三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一种麻醉剂，其所有同分异构体的结构简式是。（3）乙烯与氯气发生加成反应得到1，2-二氯乙烷；反应的化学方程式是H2C=CH2+Cl2CH2ClCH2Cl。1，2-二氯乙烷在480530条件下发生消去反应得到氯乙烯CH2=CHCl，氯乙烯发生加聚反应得到聚氯乙烯。
