1、第2课时高分子化学反应合成高分子材料学习目标定位1.知道高分子化学反应是合成某些特殊聚合物的方法，并能够实现高分子化合物的改性。2.知道高分子材料与高分子化合物之间的关系，能举例说明一些常见高分子材料的用途，了解几种功能高分子材料的特殊性能。 1判断下列高聚物的单体，指出由单体合成高聚物的反应类型。合成该高聚物反应类型：加聚反应。2有机高分子材料按来源可分为天然高分子材料和合成高分子材料。高分子材料虽然相对分子质量很大，但是结构并不复杂，通常都是由简单的结构单元重复连接而成。分子中的结构单元连接成长链就是线型结构，如果高分子链上还存在能起反应的原子或原子团，当其发生反应时高分子链之间交联形成网
2、状结构，这种就是体型结构，通常情况具有线型结构的高分子化合物具有热塑性，具有体型结构的高分子化合物具有热固性。探究点一高分子化学反应高分子化学反应是有高分子化合物参与的化学反应，其主要应用有1合成带有特定功能基团的新的高分子化合物或合成不能直接通过小分子物质聚合而得到的高分子化合物。如由聚乙酸乙烯酯发生水解或醇解(酯交换反应)可制得聚乙烯醇。在这个反应里，反应物和产物中高分子化合物的链节数是相同的。2橡胶的硫化橡胶硫化以后，使线型的橡胶分子间经过单硫键或双硫键发生了交联，成为网状结构。在这个过程中，高分子化合物的链节数会变大。经过硫化的橡胶，叫做硫化橡胶，硫化橡胶具有较高的弹性和耐磨性。3高分
3、子化合物的降解高分子材料给我们带来便利的同时，也给我们带来了一些负面影响，如白色污染等。解决这个问题的主要途径就是高分子化合物的降解问题。高分子化合物的降解也属于高分子化学反应，在降解过程中，高分子化合物的链节数变小。主要有以下两种途径：(1)加热降解，回收利用。如，有机玻璃在270 的氮气中热降解，可回收到95%的甲基丙烯酸甲酯。(2)积极研究在自然状态下可降解的高分子材料。如，目前人们已经合成出可生物降解塑料、化学降解塑料、光降解塑料等。4催化裂化塑料催化裂化可得到柴油、煤油、汽油及可燃性气体等。归纳总结高分子的化学反应主要取决于结构特点、官能团与基团之间的影响。如碳碳双键易氧化和加成，酯
4、基易水解、醇解，羧基易发生酯化、取代等反应。活学活用1橡胶树是热带植物，在我国海南已大面积种植。从橡胶树的胶乳中可提取天然橡胶，天然橡胶的成分是聚异戊二烯，其结构简式为。试回答下列问题：(1)天然橡胶能溶于汽油的根本原因是因为_，天然橡胶加入适量的硫进行硫化后，其结构由_变成_，因而硫化橡胶_(填“能”或“不能”)溶于汽油。(2)天然橡胶的单体是一种无色液体，将该无色液体加入溴水中，溴水_(填“能”或“不能”)褪色。答案(1)天然橡胶是线型结构线型结构网状结构(或体型结构)不能(2)能解析(1)从天然橡胶成分的结构简式可知天然橡胶为线型结构的高分子，能溶于汽油等有机溶剂。天然橡胶硫化后，引入的
5、硫原子可通过形成共价键，从而使高分子链发生交联，形成网状结构，故硫化橡胶不能溶于汽油。(2)天然橡胶的单体中含有两个碳碳双键能发生加成反应，使溴水褪色。理解感悟(1)绝大多数橡胶的结构中有碳碳双键或还原性物质(如硫)，故橡胶有较强的还原性。因此，在实验室中，盛放强氧化剂的试剂瓶不能用橡胶塞。(2)未经硫化的橡胶容易磨损，易溶于汽油、四氯化碳等有机溶剂，分子内有双键易发生加成反应，容易老化。硫化后，高分子链之间经交联而变成网状结构，结构稳定，不溶于有机溶剂，不易氧化，不易老化。2下列反应属于高分子化学反应的是()C氨基酸多肽D蛋白质氨基酸答案D解析准确理解高分子化学反应的定义：有高分子化合物参与
6、的化学反应。探究点二合成高分子材料1阅读教材，回答下列问题：(1)什么是合成高分子材料？常见的三大合成材料是什么？答案合成高分子材料是以合成高分子化合物为基本原料，加入适当助剂，经过一定加工制成的材料。塑料、合成橡胶、合成纤维称为三大合成材料，主要由树脂组成的。(2)树脂和塑料有何主要不同？如何确定塑料的名称？答案树脂是一种俗称，凡人工合成的未经加工处理的任何聚合物都是树脂；塑料通常是由树脂及各种助剂组成的。塑料的名称是根据树脂的种类确定的。例如，以聚乙烯树脂为主要成分的塑料，叫做聚乙烯塑料。(3)常见的合成橡胶有哪些？它们的主要应用是什么？答案合成像胶是利用小分子物质合成的一类弹性特别强的线
7、型高聚物，如丁苯橡胶、氯丁橡胶和特种橡胶等。合成橡胶的很多性能比天然橡胶优越，广泛用于轮胎和制鞋工业等。(4)合成纤维是什么？它的主要特点是什么？答案合成纤维是用某些小分子物质经聚合反应制成的线型高聚物。合成纤维的品种很多，如尼龙、涤纶和人造羊毛(聚丙烯腈)等。合成纤维耐磨、耐蚀、不缩水，用它做的衣服，不易折皱，结实耐穿。合成纤维吸湿性和透气性差。(5)涂料的主要成分是什么？它的主要用途是什么？答案涂料的的主要成分是成膜物质(属于树脂)。涂料是一种涂布于物体表面后能结成坚韧保护膜的物质，它常涂在家具、船舶等表面，起到保护和美化内部物体的作用。2功能高分子材料功能高分子材料是在合成高分子的主链或
8、支链上接上有某种特定功能的官能团，使它们具有特殊的功能以满足光学、电学、磁学、化学、生物学、医学等方面的要求，而形成的高分子材料。主要有(1)离子交换树脂离子交换树脂主要用于物质的分离和提纯。离子交换树脂分为阳离子交换树脂和阴离子交换树脂。阳离子交换树脂是含有磺酸基(SO3H)、羧基(COOH)或苯酚基(C6H4OH)等酸性基团的树脂，它们以氢离子换取溶液中的金属离子或其他阳离子。(2)医用高分子最早使用的医用高分子是聚乳酸，目前，常见的医用高分子材料有硅橡胶()、聚氨酯、聚丙烯、聚乙烯醇等。它们的生物相容性较好、安全无毒，可用于制造医用器械和人造器官。归纳总结活学活用3人类使用高分子材料种类
9、繁多，性质各异。下列选项中不属于高分子材料的是()A合成树脂、合成橡胶B涂料C光导纤维 D电木答案C解析合成树脂、合成纤维、涂料、合成橡胶、电木都是常见的高分子材料，光导纤维的主要成分是二氧化硅，是无机非金属材料。4感光性高分子也称为“光敏性高分子”，是一种在彩电荧光屏及大规模集成电路制造中应用较广的新型高分子材料。其结构简式为，对此高聚物的性质判断不正确的是()A在酸性条件下可以发生水解B此高聚物不能使溴水褪色C此高聚物可以使酸性高锰酸钾溶液褪色D此高聚物可与液溴发生取代反应答案B解析由该高聚物的结构简式可以看出，该高分子材料中含有碳碳双键两种官能团，具有烯烃和酯类物质的性质，B不正确。1高
10、分子化学反应的应用主要有：(1)合成带有特定功能基团的新的高分子化合物。(2)改变高分子化合物的结构和性质。(3)改变链节数。2合成高分子材料，由合成高分子化合物和一些添加的助剂共同组成。高分子材料都是混合物。1下列有机物中不属于天然高分子材料的是()A棉花 B淀粉 C尼龙 D羊毛答案C解析高分子材料按其来源分为天然高分子材料和合成高分子材料。显然棉花、淀粉和羊毛是天然的，而尼龙是人工合成的，属于合成材料。2当前，我国亟待解决的“白色污染”通常指()A冶炼厂的白色烟尘 B石灰窑的白色粉尘C聚乙烯的塑料垃圾 D白色建筑材料答案C解析“白色污染”指的是“塑料垃圾”。3高分子材料发展的主要趋势是高性
11、能化、功能化、复合化、精细化和智能化，下列材料不属于功能高分子材料的是()A用于生产光盘等产品的光敏高分子材料B用于制造CPU芯片的良好半导体材料单晶硅C能用于生产“尿不湿”的高吸水性树脂D能导电的掺杂聚乙炔答案B解析B项中半导体材料单晶硅，属于传统的无机非金属材料；A项中光敏高分子材料、C项中高吸水性树脂、D项中导电高分子材料均属于功能高分子材料。4功能高分子是一类以基本合成材料为原料、在其中添加一些特殊的物质或经过特殊的处理后具有特殊功能的高分子材料。下列物质中不属于功能高分子的是()A高分子分离膜B隐形眼镜C人造丝 D人造骨骼答案C解析人造丝为合成高分子化合物，属于常见高分子材料。高分子
12、分离膜、隐形眼镜以及人造骨骼均为功能高分子材料。5下列说法正确的是()A合成纤维和人造纤维统称为化学纤维B聚氯乙烯是热固性塑料C锦纶丝接近火焰时先卷缩，燃烧时有烧焦羽毛的气味，灰烬为有光泽的硬块，易压成粉末D某些合成材料和塑料制品废弃物可以倾倒到海洋中答案A解析合成纤维和人造纤维统称化学纤维，A正确；聚氯乙烯为热塑性塑料，B错误；锦纶为合成纤维，分子式为，属于多肽，和蛋白质有相似之处，但灰烬不易压成粉末，C错误；合成材料和塑料废弃物不可乱倒，D错误。6维通橡胶是一种耐腐蚀、耐油、耐高温、耐寒性能都特别好的氟橡胶。它的结构简式为，合成它的单体为()A氟乙烯和全氟异丙烯B1,1二氟乙烯和全氟丙烯C
13、1三氟甲基1,3丁二烯 D全氟异戊二烯答案B解析将聚合物按如下所示方法找出单体为CH2=CF2和CF2=CFCF3，它们的名称分别为1,1二氟乙烯和全氟丙烯，故答案为B。基础过关一、合成材料对环境的危害和防治1下列说法正确的是()A控制塑料购物袋的使用主要是为了节约成本B使用可降解塑料袋有利于减少“白色污染”C聚氯乙烯塑料袋可用来长时间存放食品D塑料购物袋具有热固性，不能回收利用答案B2下列对于废弃塑料制品的处理方法中，最为恰当的是()A将废弃物切成碎片填埋于土壤中B将废弃物焚烧C将废弃物倾倒于海洋中D将废弃物用化学方法加工成防水涂料或汽油答案D解析废弃塑料非常稳定，埋在土壤中长时间不易降解，
14、不仅影响土壤的透气性，还会改变土壤的结构，A错误；将废弃塑料袋焚烧或倾倒于海洋中，会引起大气和海洋污染，B、C错误；将废弃塑料加工再利用是处理“白色污染”的一种合理方法，D正确。3焚烧下列物质严重污染大气的是()A聚氯乙烯 B聚乙烯 C聚丙烯 D有机玻璃答案A解析聚乙烯、聚丙烯和有机玻璃完全燃烧只产生CO2和H2O，而聚氯乙烯完全燃烧除产生CO2和H2O外，还有含氯的物质。二、常见高分子材料的结构和性质4下列原料或制成的产品中，若出现破损不可以进行热修补的是()A聚氯乙烯凉鞋B电木插座C有机玻璃 D聚乙烯塑料膜答案B解析聚氯乙烯凉鞋、自行车内胎、聚乙烯塑料膜等都是用热塑性树脂加工而成的塑料，可
15、以反复加工，多次使用，出现破损时可进行热修补，而电木插座是用热固性树脂电木加工而成的塑料，受热不熔化，出现破损时不能进行热修补。5下列关于橡胶的说法正确的是()A橡胶有天然橡胶和合成橡胶之分B天然橡胶都是顺式聚异戊二烯C橡胶都具有良好的弹性D橡胶的老化实质上发生的是酯化反应答案A解析杜仲胶也是一种天然橡胶，其成分是反式聚异戊二烯，而且其弹性较差，B、C错；橡胶的老化是由于其高分子链中的不饱和键被氧化而造成的，D错。6下列说法不正确的是()A天然橡胶分子中含有碳碳双键，能发生加成反应B硫化橡胶遇汽油能发生溶胀现象C聚硫橡胶具有良好的耐严寒、耐高温性能D合成橡胶是以石油、天然气为原料，以二烯烃和烯
16、烃为单体聚合而成的高分子答案C7某教科书插图中描绘的是一只小猫若无其事地站在烈火烘烤的高分子材料上面，则推测该高分子材料一定具有良好的()A绝热性 B导电性 C绝缘性 D导热性答案A三、功能高分子材料的结构和性能8下列有关功能高分子材料用途的叙述中，不正确的是()A高吸水性树脂可用于干旱地区抗旱保水、改良土壤、改造沙漠B离子交换树脂主要用于分离和提纯物质C医用高分子材料可用于制造医用器械和人造器官D聚乙炔膜可用于分离工业废水和海水淡化答案D解析聚乙炔膜属于导电高分子材料，主要用于制造电子元件。9在某些塑料(如聚乙炔等)中加入强氧化剂或还原剂后，它们的导电性能大大提高，因为这些塑料具有金属的一般
17、特性，所以人们称之为“人造金属”，下列对“人造金属”的说法正确的是()A“人造金属”和普通金属的制取方法不同，但原料相同B强氧化剂或还原剂是制取“人造金属”的重要材料C“人造金属”能够导电传热，所以有金属光泽D“人造金属”具有金属的一般特性，所以它们属于金属答案B解析“人造金属”与普通金属的制取方法和原料均不相同。此外，“人造金属”尽管有金属的一般特性，但它属于高分子化合物中的塑料。10婴儿用的一次性纸尿片中有一层能吸水、保水的物质。下列高分子有可能被采用的是()答案B解析纸尿片应该具有吸水性和保水性，因此，必须含有强亲水性原子团，B中分子中的COONa原子团符合要求。能力提升11使用一次性聚
18、苯乙烯等材料带来的白色污染是极为严重的环境问题之一。最近研制出的一种可降解塑料，代号为3HB，结构简式为OCHCH3CO，具有良好的生物适应性，能在自然界中自行降解。请回答下列问题：(1)该可降解塑料在自然界中可通过_(填序号)反应降解为该聚合物单体。A加成 B消去 C水解 D氧化(2)该聚合物的单体结构简式为_，该单体具有的官能团名称为_。(3)1 mol该单体分别与钠和碳酸氢钠完全反应时，消耗钠和碳酸氢钠的物质的量之比为_。答案(1)C(2) 羧基、羟基(3)21解析(1)由该高聚物的链节可知，它是由乳酸CHHOCOOHCH3通过酯化反应聚合得到的，所以该聚合物降解为单体的过程就是酯的水解
19、过程。(2)该单体具有两个官能团，分别为羧基(COOH)和羟基(OH)。(3)醇羟基能与钠反应生成氢气，但不能与碳酸氢钠反应；羧基能与碳酸氢钠反应放出CO2，同时能与钠反应，所以可得1 mol该单体分别与钠和碳酸氢钠完全反应时，消耗钠和碳酸氢钠的物质的量之比为21。12氯丁橡胶M是理想的电线电缆材料，工业上可由有机化工原料A或E制得，其合成路线如下图所示。 完成下列填空：(1)A的名称是_，反应的反应类型是_。(2)写出反应的化学反应方程式_。(3)为研究物质的芳香性，将E三聚、四聚成环状化合物，写出它们的结构简式_。鉴别这两个环状化合物的试剂为_。(4)以下是由A制备工程塑料PB的原料之一1
20、,4丁二醇(BDO)的合成路线：ABDO写出上述由A制备BDO的化学反应方程式。答案(1)1,3丁二烯加聚(3)溴水(或酸性高锰酸钾溶液，合理即可)13有一种广泛用于汽车、家电产品上的高分子涂料，是按下列流程图生产的。图中M(C3H4O)和A都可以发生银镜反应。N和M的分子中碳原子数目相等，A的烃基上一氯取代位置有三种。试写出：(1)物质的结构简式：A_，M_。物质A的同类别的同分异构体为_。(2)反应类型：X_，Y_。(3)写出下列反应的化学方程式：NBD：_；D高分子涂料：_。答案(1)CH3CH2CH2CHOCH2=CHCHO(2)加成反应酯化反应(3)CH2=CHCOOHCH3CH2C
21、H2CH2OHCH2=CHCOOCH2CH2CH2CH3H2OnCH2=CHCOOCH2CH2CH2CH314化合物C和E都是医用功能高分子材料，且有相同的元素百分组成，均可由化合物A(C4H8O3)制得，如图所示，B和D互为同分异构体。(1)试写出化学方程式：AD：_；BC：_。(2)反应类型：AB_；BC_；AE_。(3)E的结构简式：_。(4)A的同分异构体(同类别且有支链)的结构简式：_、_。(2)消去反应加聚反应缩聚反应解析由题目给定条件“A分子式为C4H8O3，具有酸性”知A分子中应有一个COOH，且除“”外再无双键。又A可以发生消去反应生成B，也可以脱去一分子H2O形成五原子环状
22、化合物，则A的结构简式为。拓展探究15近年来，乳酸成为人们的研究热点之一。乳酸可以用化学方法合成，也可以由淀粉通过生物发酵法制备。利用乳酸聚合而成的高分子材料具有生物相容性，而且在哺乳动物体内或自然环境中，都可以最终降解成为二氧化碳和水。乳酸还有其他用途。(1)乳酸可以与精制铁粉制备一种药物，反应方程式为2CH3CH(OH)COOHFeCH3CH(OH)COO2FeH2在该反应中，氧化剂是_，还原剂是_，产物乳酸亚铁可以治疗的疾病是_。(2)用乳酸聚合的纤维材料非常适合于做手术缝合线，尤其是在做人体内部器官的手术时使用。试分析其中的原因_。(3)利用乳酸合成高分子材料，对于环境有什么重要的意义？试从生物学物质循环的角度解释：_。答案(1)乳酸或CH3CH(OH)COOH铁(或Fe)缺铁性贫血(2)聚乳酸本身对人体无毒，在体内可以水解成乳酸，最后降解成二氧化碳和水，通过人体的呼吸和排泄系统而被自动排出体外，故不需要二次开刀拆线，使其作为人体内部器官的手术缝合线具有独一无二的优越性(3)淀粉通过植物的光合作用由二氧化碳和水合成，再经微生物发酵生成乳酸。因乳酸的生成来自天然，用乳酸合成的高分子材料又可以最终降解成为二氧化碳和水，回归自然，故利用乳酸合成高分子材料，利于环保解析本题是化学与生物的综合，要充分利用题给信息，结合学过的知识进行思考，问题就会迎刃而解。
