1、专题14烃及其衍生物的结构和性质备考篇提纲挈领【考情探究】课标解读考点烃卤代烃醇酚醛羧酸和酯解读1.认识烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的组成和结构特点2.认识卤代烃的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产生活中的重要应用认识醇与酚的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产生活中的重要应用1.认识醛、羧酸和酯的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产生活中的重要应用2.知道醚、酮、胺和酰胺的结构特点及其应用考情分析本专题设题形式通常是多项选择题,分值为4分。通常以某种有机物为载体或某有机反应方程式为切入口,考查“原子共面、手性碳原子、官能团种类和性质、反应类型、消耗Br2的量、能否与NaHCO3反应
2、、能否使KMnO4褪色、水解产物”等的判断备考指导2021年高考备考应熟记烃、卤代烃、醇、酚、醛、羟酸和酯的结构和性质,重点关注原子共面、反应类型判断等【真题探秘】基础篇固本夯基【基础集训】考点一烃卤代烃1.化合物是合成中药黄芩中的主要活性成分的中间体,合成方法如下:+HCl下列有关叙述正确的是()A.的分子式为C9H10O4B.中所有原子均有可能共面C.可用FeCl3溶液鉴别有机物和D.1mol产物与足量溴水反应,消耗Br2的物质的量为1.5mol答案B2.物质(2,3-二氢苯并呋喃)是一种重要的精细化工原料,其合成的部分流程如下:下列叙述正确的是()A.可用FeCl3溶液鉴别化合物和B.物
3、质在NaOH醇溶液中加热可发生消去反应C.物质中所有原子可能位于同一平面内D.物质与足量H2加成所得产物分子中有2个手性碳原子答案D3.某种合成药物中间体X的结构简式如图所示。下列说法正确的是()A.X分子中不存在手性碳原子B.一定条件下,X可以发生加聚反应C.1molX跟足量浓溴水反应,最多消耗1molBr2D.1molX跟足量NaOH溶液反应,最多消耗3molNaOH答案A考点二醇酚4.4-AFMF是一种探测物质的荧光素,其结构简式如下图。下列有关该物质的说法不正确的是()A.分子中三个苯环处于同一平面B.1mol4-AFMF最多可与2molNaOH反应C.在酸性条件下水解,水解产物只有1
4、种D.能与浓溴水、FeCl3溶液及稀硫酸发生反应答案AB5.洋蓟属于高档蔬菜,从洋蓟提取的物质A具有良好的保健功能和药用价值,A在酸性条件下水解可生成B和C,反应如下图表示,下列叙述正确的是()A.A在酸性条件下水解生成B和C属于取代反应B.1molA和足量NaOH溶液反应,最多消耗11molNaOHC.B能和浓溴水反应,1molB最多消耗3molBr2D.C分子中含有手性碳原子答案AD6.吗替麦考酚酯主要用于预防同种异体的器官排斥反应,其结构简式如下图所示。下列说法正确的是()A.吗替麦考酚酯的分子式为C23H30O7NB.吗替麦考酚酯可发生取代、加成、消去反应C.吗替麦考酚酯分子中含有手性
5、碳原子D.1mol吗替麦考酚酯与NaOH溶液充分反应,最多消耗3molNaOH答案D考点三醛羧酸和酯7.一种抗高血压的药物甲基多巴的结构简式如图所示,下列说法正确的是()A.1mol甲基多巴的分子中含4mol双键B.一个甲基多巴分子中含有一个手性碳原子C.1mol甲基多巴最多能与2molBr2发生取代反应D.甲基多巴既能与盐酸反应,又能与氢氧化钠溶液反应答案BD8.化合物Z是合成平喘药沙丁胺醇的中间体,可通过下列路线制得:下列说法正确的是()A.X分子中所有原子在同一平面上B.Y与足量H2的加成产物分子中有2个手性碳原子C.可用FeCl3溶液鉴别Y和ZD.1molZ最多能与2molNaOH反应
6、答案C9.某有机物X的结构简式如图所示,下列有关说法正确的是()A.1个X分子中含1个手性碳原子B.X能与NaHCO3反应放出二氧化碳C.X能发生加聚、消去、银镜反应D.1molX与浓溴水反应最多能消耗3molBr2答案A综合篇知能转换【综合集训】1.(2020届扬州中学开学测试,12)增塑剂DCHP可由邻苯二甲酸酐与环己醇反应制得。下列说法正确的是()A.邻苯二甲酸酐的二氯代物有3种B.环己醇分子中所有的原子可能共平面C.DCHP能发生加成、取代、消去反应D.1molDCHP最多可与含2molNaOH的溶液反应答案D2.(2020届南通海门中学质检一,12)羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物,
7、下列关于羟甲香豆素的说法正确的是()A.分子式为C10H8O3B.羟甲香豆素不能使酸性KMnO4溶液褪色C.分子中所有碳原子可以共平面D.1mol羟甲香豆素与NaOH溶液反应,最多消耗2molNaOH答案AC3.(2019扬州一模,11)化合物X可用于合成Y。下列有关X、Y的说法正确的是()A.X分子中所有原子可能在同一平面上B.X在一定条件下可以发生消去反应C.Y与足量H2的加成产物中不含手性碳原子D.X、Y与足量浓溴水反应的类型完全相同答案B4.(2019南京、盐城一模,11)2-甲基色酮内酯(Y)可通过下列反应合成:下列说法正确的是()A.Y分子中有2个手性碳原子B.Y分子中所有碳原子处
8、于同一平面C.鉴别Y与X可用Br2的CCl4溶液D.1molY最多可与1molNaOH反应答案A应用篇知行合一【应用集训】1.(2020届盐城中学学情测试一,14)真菌聚酮(X)具有多种生物活性,一定条件下可分别转化为Y和Z。下列说法正确的是()A.X的分子式为:C18H26O5B.X、Y和Z均能与Na2CO3溶液反应,且均有气体生成C.X、Y和Z中均不含手性碳原子D.等物质的量的X、Y和Z分别与足量的NaOH溶液反应,消耗的NaOH物质的量之比为111答案AD2.(2020届南通调研,11)白藜生成酚钠和NaHCO3,芦醇具有抗氧化和预防心血管疾病的作用,下列有关白藜芦醇的说法正确的是()A
9、.白藜芦醇能与NaHCO3溶液反应B.白藜芦醇分子中共含有8种化学环境不同的氢原子C.1mol白藜芦醇最多能与7mol氢气加成D.1mol白藜芦醇最多能与溴水中的3.5molBr2发生反应答案BC3.(2019江苏三校联考,11)有机物X可通过以下过程合成Z,下列有关X、Y、Z的说法正确的是()A.X、Y、Z均能与溴水反应B.Y分子中所有碳原子可能在同一平面上C.Z与H2加成产物的分子中含有手性碳原子D.1molY或Z均最多与3molH2发生加成反应答案BC4.(2019泰州中学、宜兴中学联考,11)Sorbicillin(简称化合物X)是生产青霉素时的一个副产品,其结构简式如图所示。下列有关
10、化合物X的说法正确的是()化合物XA.分子中所有碳原子可能处于同一平面B.1mol化合物X可以与2molNa2CO3反应C.1mol化合物X可以与浓溴水发生取代反应消耗3molBr2D.化合物X与H2完全加成,每个产物分子中含有4个手性碳原子答案AB【五年高考】考点一烃卤代烃1.(2018江苏单科,11,4分)化合物Y能用于高性能光学树脂的合成,可由化合物X与2-甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得:下列有关化合物X、Y的说法正确的是()A.X分子中所有原子一定在同一平面上B.Y与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子C.X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色D.XY的反应为取代反应答案BD2.(20
11、15江苏单科,12,4分)己烷雌酚的一种合成路线如下:下列叙述正确的是()A.在NaOH水溶液中加热,化合物X可发生消去反应B.在一定条件下,化合物Y可与HCHO发生缩聚反应C.用FeCl3溶液可鉴别化合物X和YD.化合物Y中不含有手性碳原子答案BC3.(2019课标,8,6分)关于化合物2-苯基丙烯(),下列说法正确的是()A.不能使稀高锰酸钾溶液褪色B.可以发生加成聚合反应C.分子中所有原子共平面D.易溶于水及甲苯答案B4.(2019课标,8,6分)下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是()A.甲苯B.乙烷C.丙炔D.1,3-丁二烯答案D5.(2018课标,9,6分)实验室中用如图所示
12、的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。光照下反应一段时间后,下列装置示意图中能正确反映实验现象的是()答案D考点二醇酚6.(2017江苏单科,11,4分)萜类化合物广泛存在于动植物体内,关于下列萜类化合物的说法正确的是()A.a和b都属于芳香族化合物B.a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上C.a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色D.b和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀答案C考点三醛羧酸和酯7.(2016江苏单科,11,4分)化合物X是一种医药中间体,其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是()化合物XA.分子中两个苯环一定处于同一平面B.不能与饱和Na2CO3溶液反
13、应C.在酸性条件下水解,水解产物只有一种D.1mol化合物X最多能与2molNaOH反应答案C教师专用题组考点一烃卤代烃1.(2011江苏单科,11,4分)-紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料,它经多步反应可合成维生素A1。下列说法正确的是()A.-紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色B.1mol中间体X最多能与2molH2发生加成反应C.维生素A1易溶于NaOH溶液D.-紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体答案A2.(2017课标,9,6分)化合物(b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6,下列说法正确的是()A.b的同分异构体只有d和p两种B.b、d、p的二氯代物均只有三种C.b、d
14、、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应D.b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面答案D3.(2017课标,10,6分)下列由实验得出的结论正确的是()实验结论A.将乙烯通入溴的四氯化碳溶液,溶液最终变为无色透明生成的1,2-二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳B.乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体乙醇分子中的氢与水分子中的氢具有相同的活性C.用乙酸浸泡水壶中的水垢,可将其清除乙酸的酸性小于碳酸的酸性D.甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红生成的氯甲烷具有酸性答案A4.(2016课标,8,6分)下列说法错误的是()A.乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应B.乙烯可以用作生产食品包装材料的原
15、料C.乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷D.乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体答案A5.(2018天津理综,5,6分)室温下,向圆底烧瓶中加入1molC2H5OH和含1molHBr的氢溴酸,溶液中发生反应:C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O,充分反应后达到平衡。已知常压下,C2H5Br和C2H5OH的沸点分别为38.4和78.5。下列有关叙述错误的是()A.加入NaOH,可增大乙醇的物质的量B.增大HBr浓度,有利于生成C2H5BrC.若反应物均增大至2mol,则两种反应物平衡转化率之比不变D.若起始温度提高至60,可缩短反应达到平衡的时间答案D考点二醇酚6.(2014江苏单科,12,4分)去
16、甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能,其结构简式如图所示。下列说法正确的是()A.每个去甲肾上腺素分子中含有3个酚羟基B.每个去甲肾上腺素分子中含有1个手性碳原子C.1mol去甲肾上腺素最多能与2molBr2发生取代反应D.去甲肾上腺素既能与盐酸反应,又能与氢氧化钠溶液反应答案BD7.(2012江苏单科,11,4分)普伐他汀是一种调节血脂的药物,其结构简式如右图所示(未表示出其空间构型)。下列关于普伐他汀的性质描述正确的是()A.能与FeCl3溶液发生显色反应B.能使酸性KMnO4溶液褪色C.能发生加成、取代、消去反应D.1mol该物质最多可与1molNaOH反应答案BC8.(2017天
17、津理综,2,6分)汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一,对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是()汉黄芩素A.汉黄芩素的分子式为C16H13O5B.该物质遇FeCl3溶液显色C.1mol该物质与溴水反应,最多消耗1molBr2D.与足量H2发生加成反应后,该分子中官能团的种类减少1种答案B考点三醛羧酸和酯9.(2013江苏单科,12,4分)药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得:+H2O下列有关叙述正确的是()A.贝诺酯分子中有三种含氧官能团B.可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚C.乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应D.贝诺
18、酯与足量NaOH溶液共热,最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠答案B10.(2010江苏单科,9,4分)阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为+香兰素丙二酸+H2O+CO2阿魏酸下列说法正确的是()A.可用酸性KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成B.香兰素、阿魏酸均可与Na2CO3、NaOH溶液反应C.通常条件下,香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应D.与香兰素互为同分异构体,分子中有4种不同化学环境的氢,且能发生银镜反应的酚类化合物共有2种答案BD【三年模拟】选择题(每题4分,共92分)1.(2020届南通通州学情调研一,12)化合物M具有广谱抗菌活性
19、,利用有机物X、Y合成M的反应可表示如下:下列说法正确的是()A.X分子中有1个手性碳原子B.Y分子中所有原子一定不可能在同一平面内C.X和Y均能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.X、Y合成M的反应类型为加成反应答案AC2.(2020届仿真冲刺练二,11)芳樟醇的结构如图所示。下列有关芳樟醇的说法错误的是()A.能发生取代反应和加成反应B.可以和NaOH溶液发生反应C.可作合成高分子化合物的原料(单体)D.与互为同分异构体答案BD3.(2020届南通如皋中学阶段测试一,11)有机物M的结构简式如图所示。下列关于该有机物的说法正确的是()A.M的分子式为C20H24O4B.M能与Na2CO3溶液反应且放
20、出CO2C.M与Br2既能发生取代反应,也能发生加成反应D.1molM与足量NaOH溶液反应最多消耗3molNaOH答案AD4.(2020届仿真冲刺练三,12)某有机物的结构简式如图,它常用于制香料或用作饮料酸化剂,下列说法正确的是()A.该有机物能发生氧化反应,氧化产物能发生银镜反应B.该有机物分子内所有碳原子可能在同一平面内C.该有机物能溶于水,相同分子间在一定条件下能相互反应生成高聚酯D.1mol该有机物与足量的Na反应可生成44.8LH2答案C5.(2020届仿真冲刺练五,11)稠环芳烃如萘()、菲()、芘()等均为重要的有机化工原料。下列说法正确的是()A.萘、菲、芘互为同系物B.萘
21、、菲、芘的一氯代物分别为2、5、3种C.萘、菲、芘中只有萘能溶于水D.萘、菲、芘的所有原子不可能处于同一平面答案B6.(2020届盐城期中,11)化合物X、Y均是洋甘菊中的活性成分,其结构简式如下图所示:下列说法正确的是()A.X、Y均能与酸性KMnO4溶液反应B.X、Y在酸性条件下水解得到的有机产物均只有1种C.1molX、1molY最多均只能与2molNaOH反应D.X、Y分子中手性碳原子数依次为4个、6个答案AC7.(2020届南通栟茶中学学情监测一,11)化合物A的结构简式如下图所示。下列说法正确的是()A.化合物A的分子式为C14H18O2NB.化合物A的分子中含有2个手性碳原子C.
22、化合物A不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.化合物A既可以和盐酸反应,也可以和NaOH溶液反应答案BD8.(2020届连云港新海中学开学测试,12)由物质X合成己烯雌酚Y的一种路线如下:下列叙述正确的是()A.化合物X中不含有手性碳原子B.1mol化合物Y与浓溴水反应,最多消耗5molBr2C.在一定条件下化合物Y能发生加聚反应、缩聚反应D.在氢氧化钠水溶液中加热,化合物X能发生消去反应答案BC9.(2020届连云港新海中学学情检测二,12)有机物Z可用于防治骨质疏松,可通过X、Y经两步转化得到Z。下列说法不正确的是()A.X、Y属于同分异构体B.X、Y、Z分子中都含有手性碳原子C.X、Y、Z都能与
23、浓溴水反应D.1molY与NaOH溶液反应最多消耗2molNaOH答案D10.(2019启东、海门、通州联考,11)4-氯乙酰基邻苯二酚是一种重要的医药中间体,可用来制造黄连素等。下列有关说法正确的是()A.a和b所有原子一定在同一平面上B.a、b均能使酸性KMnO4溶液褪色C.b与氢气加成的产物分子中含有手性碳原子D.1mola与足量的NaOH溶液共热最多消耗3molNaOH答案BC11.(2019泰州一模,11)下列有关化合物X的叙述正确的是()A.X分子只存在2个手性碳原子B.X分子能发生氧化、取代、消去反应C.X分子中所有碳原子可能在同一平面上D.1molX与足量NaOH溶液反应,最多
24、消耗3molNaOH答案B12.(2019盐城期中,11)茯茶素具有很好的降血脂、降血糖、降血压功效,其结构简式如下图所示。有关茯茶素的叙述正确的是()A.分子中有两个手性碳原子B.分子中所有碳原子一定处于同一平面C.1mol茯茶素至多与2molBr2发生反应D.1mol茯茶素与足量的NaHCO3反应可生成3molCO2答案A13.(2019南京调研,11)由化合物X、Y在一定条件下可合成药物中间体Z。下列关于X、Y、Z说法正确的是()A.X分子中所有碳原子处于同一平面B.X与Y分子中均含有手性碳原子C.可用FeCl3溶液区别X与YD.Z可以使溴水褪色且1molZ最多消耗2molBr2答案C1
25、4.(2019江苏七市三模,11)香豆素-3-羧酸是日用化学工业中重要香料之一,它可以通过水杨醛经多步反应合成:下列说法正确的是()A.一定条件下,水杨醛可与甲醛发生缩聚反应B.可用酸性高锰酸钾溶液检验中间体A中是否混有水杨醛C.中间体A、香豆素-3-羧酸互为同系物D.1mol香豆素-3-羧酸最多能与1molH2发生加成反应答案A15.(2019常州教育学会学业水平监测,11)合成一种用于合成-分泌调节剂的药物中间体,其合成的关键一步为:下列有关化合物A、B的说法正确的是()A.AB的反应为取代反应B.A分子中所有碳原子一定在同一平面上C.A、B均不能使酸性KMnO4溶液褪色D.B与足量H2完
26、全加成的产物分子中含有4个手性碳原子答案AD16.(2019南京、盐城二模,11)有机物Y(乙酰氧基胡椒酚乙酸酯)具有抗氧化、抗肿瘤作用,可由化合物X在一定条件下合成:下列说法正确的是()A.X分子中所有原子一定在同一平面上B.X、Y分子中均含有1个手性碳原子C.1molX与溴水充分反应,最多消耗Br2的物质的量为2molD.1molY与NaOH溶液充分反应,最多消耗NaOH的物质的量为4mol答案B17.(2019江苏四校调研,11)草甘膦(结构如图)是广泛使用的许多除草剂中的有效化学成分。等物质的量的氯甲基膦酸和甘氨酸反应可得到草甘膦。下列说法正确的是()A.甘氨酸分子中所有原子一定在同一
27、平面上B.草甘膦分子中含有一个手性碳原子C.草甘膦既能与酸反应又能与碱反应D.氯甲基膦酸和甘氨酸得到草甘膦的反应为消去反应答案C18.(2019苏锡常镇一模,11)Y是合成香料、医药、农药及染料的重要中间体,可由X在酸性条件下反应得到:下列说法正确的是()A.X分子中所有碳原子可能共平面B.X、Y分别与足量H2加成后的分子中均含有手性碳原子C.Y可以发生显色、氧化和还原反应,还可以与甲醛发生缩聚反应D.等物质的量的X、Y分别与NaOH溶液反应,最多消耗NaOH的物质的量之比为43答案BC19.(2019苏州期末,11)以对甲基苯酚为原料合成抗氧化剂BHT的方法有如下两种:下列说法正确的是()A
28、.对甲基苯酚与BHT互为同系物B.反应、都是加成反应C.BHT与足量氢气的加成产物中不含手性碳原子D.一定条件下,对甲基苯酚能与HCHO发生缩聚反应答案AD20.(2019徐州、淮安、连云港调研,11)丹参醇可由化合物X在一定条件下反应制得:下列有关化合物X、Y和丹参醇的说法正确的是()A.X分子中所有碳原子一定在同一平面上B.XY的反应为消去反应C.用FeCl3溶液可鉴别Y和丹参醇D.丹参醇分子中含有2个手性碳原子答案BD21.(2018南京、盐城、连云港二模,11)化合物a和b都是合成抗肝病药莳萝脑的中间体,其相互转化关系如下,下列说法不正确的是()abA.可用FeCl3溶液鉴别a和bB.
29、a、b均能与新制的Cu(OH)2悬浊液在加热煮沸条件下反应产生砖红色沉淀C.a和b分子中所有原子均处于同一平面上D.a、b分子中均无手性碳原子答案C22.(2018苏锡常镇调研一,12)羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物。合成其的两种中间体及羟甲香豆素的结构如下:化合物X化合物Y羟甲香豆素下列有关说法正确的是()A.化合物X和Y的1个分子中各含有1个手性碳原子B.化合物Y能发生加成反应、取代反应和消去反应C.1mol羟甲香豆素最多可与2molNaOH反应D.化合物X和羟甲香豆素分别与溴水反应,最多消耗的Br2的物质的量之比为11答案AB23.(2018南通调研一,11)柔红酮是一种医药中间体,其结构简式如图所示。下列说法正确的是()A.每个柔红酮分子中含有2个手性碳原子B.柔红酮分子中所有的原子都在同一个平面上C.1mol柔红酮与溴水反应最多可消耗2molBr2D.一定条件下柔红酮可发生氧化、加成、消去反应答案AD
