1、专题16 有机化学基础(选考)氯贝丁酯()用于脑血栓、脑动脉硬化、脑外伤后遗症等引起的疾病。它的一种合成路线如下(图中部分反应条件及部分反应物、生成物已略去)。回答下列问题:(1)有机物A的名称为_,有机物D中含有的官能团名称为_。(2)C的结构简式为_。(3)写出反应生成氯贝丁酯的化学方程式_,该反应的反应类型为_。(4)产物E有多种同分异构体,写出核磁共振氢谱峰面积比为21的所有同分异构体的结构简式_。(5)结合以上合成路线信息,设计以CH3CH=CH2为原料(无机试剂任选),合成有机物的合成路线。解析:由合成流程图可得B为,B在氢氧化钠水溶液中加热发生水解反应得到C为,C氧化后得到D为,
2、比较D与E的分子式,结合反应条件可知发生了消去反应,E为,G与乙醇发生酯化反应得到H为,据此答题;(1)根据有机物系统命名法知A为2甲基丙烯,以上分析可知D的结构为,故含有的官能团名称为羟基和羧基。(2)由以上分析可知C的结构简式为。(3)氯贝丁酯由H和氯气在一定条件下反应得到,生成氯贝丁酯的反应方程式为HCl,由反应类型可知该反应为取代反应。(4)E为,E分子中总共有6个H,要满足核磁共振氢谱峰面积比为21,故有两种等效氢,氢原子个数分别为4和2,可推出结构为OHCCH2CH2CHO、HOH2CCCCH2OH。(5)结合以上合成路线,以CH3CH=CH2为原料(无机试剂任选),合成有机物答案:(1)2甲基丙烯(或2甲基1丙烯);羟基和羧基 HCl;取代反应(4)OHCCH2CH2CHO、HOH2CCCCH2OH