1、1(2015海南高考节选)芳香族化合物A可进行如下转化:回答下列问题:(1)B的化学名称为_。(2)由C合成涤纶的化学方程式为_。(3)E的苯环上一氯代物仅有两种,E的结构简式为_。(4)写出A所有可能的结构简式:_。(5)写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式_。核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢;可发生银镜反应和水解反应。2(2015泸州二诊)下列为合成聚合物F的路线图:已知:请根据以上信息,回答下列问题:(1)A中含有官能团(不考虑苯环,下同)名称是_,C的系统命名为_。(2)BDE的反应类型是_,检验B中所含官能团所用的试剂有_。(3)C生成D的反应化学方程式为_,如果C与NaOH的
2、醇溶液反应,则生成的有机物的结构简式为_。(4)G物质的相对分子质量比 的相对分子质量大2,则符合下列条件的G的同分异构体有_种。分子中含有苯环,且苯环上有两个取代基;遇氯化铁溶液变紫色。3化合物H(C13H16O2)是一种香料,存在于金橘中,以烷烃A为原料合成H的路线如下:已知:请回答:(1)的反应类型是_反应。(2)H中的含氧官能团名称是_。(3)F属于芳香族化合物,它的分子具有反式结构,则F的结构是_。(4)B是A的一卤代物,经测定B分子中有3种不同化学环境的氢,则A的名称(系统命名)是_。(5)的化学方程式是_。(6)芳香族化合物I是G的同分异构体,与G具有相同的官能团,则I的结构可能
3、有_种(不包括顺反异构);其中苯环上的一氯代物有2种的I的结构简式是_。4(2015山东高考)菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂,其合成路线如下:已知:(1)A的结构简式为_,A中所含官能团的名称是_。(2)由A生成B的反应类型是_,E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢,该同分异构体的结构简式为_。(3)写出D和E反应生成F的化学方程式:_。(4)结合题给信息,以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1丁醇,设计合成路线(其他试剂任选)。合成路线流程图示例:CH3CH2ClCH3CH2OHCH3COOCH2CH35(2015全国卷节选)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材料的
4、生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下:已知:烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢化合物B为单氯代烃;化合物C的分子式为C5H8E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马林的溶质回答下列问题:(1)A的结构简式为_。(2)由B生成C的化学方程式为_。(3)由E和F生成G的反应类型为_,G的化学名称为_。(4)由D和H生成PPG的化学方程式为_;若PPG平均相对分子质量为10 000,则其平均聚合度约为_(填标号)。a48b58c76d1226(2015北京高考)“张烯炔环异构化反应”被Name Reactions收录。该反应可高效构筑五元环状化合
5、物:合成五元环有机化合物J的路线如下:已知:(1)A属于炔烃,其结构简式是_。(2)B由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子质量为30。B的结构简式是_。(3)C、D含有与B相同的官能团,C是芳香族化合物。E中含有的官能团是_。(4)F与试剂a反应生成G的化学方程式是_,试剂b是_。(5)M和N均为不饱和醇。M的结构简式是_。(6)N为顺式结构,写出N和H生成I(顺式结构)的化学方程式:_。7(2015内江一诊)化合物H具有似龙延香、琥珀香气息,香气淡而持久,广泛用作香精的稀释剂和定香剂。合成它的一种路线如下: 已知信息:核磁共振氢谱显示A苯环上有四种化学环境的氢,它们的位置相邻在D溶液中滴加几滴
6、FeCl3溶液,溶液呈紫色芳烃F的相对分子质量介于90100之间,0.1 mol F充分燃烧可生成7.2 g水 R1COOHRCH2ClR1COOCH2RHCl回答下列问题:(1)A的化学名称是_,由C生成D的化学方程式为_。(2)由F生成G的化学方程式为_,反应类型为_。(3)H的结构简式为_。(4)C的同分异构体中含有三取代苯结构和两个A中的官能团,又可发生银镜反应的有_种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为5组峰,且面积比为12221的结构简式是(任写一种即可)_。(5)由苯酚和已有的信息经以下步骤可以合成化合物。反应条件1所用的试剂为_,K的结构简式为_,反应条件3所用的试剂为_。8
7、(2015资阳二中模拟)以甲苯为原料可以合成某种食用香料(有机物G)和某种治疗肺结核药物的有效成分(有机物PASNa)的路线如下:已知:回答下列问题:(1)由B生成C的反应类型是_。(2)肉桂酸中含氧官能团的名称是_。(3)写出由A生成B的化学方程式:_。(4)质谱图显示试剂b的相对分子质量为58,分子中不含甲基,且为链状结构,写出肉桂酸与试剂b生成G的化学方程式:_。(5)当试剂d过量时,可以选用的试剂d是_(填字母序号)。aNaOHbNa2CO3cNaHCO3(6)写出C与NaOH反应的化学方程式:_。(7)在肉桂酸分子中碳碳双键催化加氢后得到化合物X(分子式为C9H10O2),X有多种同
8、分异构体,符合下列条件的有_种。a苯环上有两个取代基; b能发生银镜反应; c与Na作用有H2产生答 案1解析:根据题给流程和信息推断B为CH3COONa,C为HOCH2CH2OH,E为对羟基苯甲酸。(1)B为CH3COONa,化学名称为乙酸钠。(2)乙二醇与对苯二甲酸发生缩聚反应生成涤纶,化学方程式为 (3)E的苯环上一氯代物仅有两种,E为对羟基苯甲酸,结构简式为 。(5)符合条件核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢,含两个支链处于对位,可发生银镜反应和水解反应,为甲酸酯类,E的同分异构体的结构简式为 。答案:(1)乙酸钠(2) (3) (5) 2解析:(1)由题信息知A为 ,其所含官能团有碳碳
9、双键和醛基;C3H6为丙烯,其与溴发生加成反应生成的C为1,2二溴丙烷。(2)B与D在浓硫酸作用下发生酯化反应,生成的E为 ,B中含有的官能团为羧基和碳碳双键,用碳酸氢钠溶液检验羧基,用溴水检验碳碳双键。(3)C为1,2二溴丙烷,其水解生成D,D为1,2二羟基丙醇,反应的化学方程式为CH3CHBrCH2Br2NaOHCH3CH(OH)CH2OH2NaBr;C与氢氧化钠的水溶液发生消去反应生成丙炔。(4)G物质的相对分子质量比 的相对分子质量大2,为苯乙醇,由同分异构体具备的条件,说明含有乙基和酚羟基,有邻、间、对3种同分异构体。答案:(1)碳碳双键、醛基1,2二溴丙烷(2)取代反应(或酯化反应
10、)碳酸氢钠溶液、溴水(3)CH3CHBrCH2Br2NaOHCH3CH(OH)CH2OH2NaBrCH3CCH(4)33解析:烷烃A和氯气光照取代生成卤代烃B,在氢氧化钠的醇溶液中消去生成D,然后还原为醇E;醛F氧化为羧酸G;最后和E酯化生成酯H。故:(1)的反应类型是消去反应。(2)H中的含氧官能团为酯基。(3)含苯环的F的反式结构简式为 。(4)B为(CH3)2CCCH3,由B的结构简式可反推A是2甲基丙烷。(5)酯化反应的化学方程式是。(6)I中含有羧基和乙烯基,二者有邻、间、对3种同分异构体再加二者连在一起的,共4种同分异构体。其中苯环上的一氯代物有2种的I的结构简式是 。答案:(1)
11、消去(2)酯基(3) (4)2甲基丙烷(5) (6)44解析:(1)由题目所给信息可知,生成A的反应为双烯加成反应:。根据结构简式可知,A中含有碳碳双键和醛基两种官能团。(2)A中含碳碳双键和醛基,能与H2发生加成反应:,由合成路线知E为CH2=CHCH2OH,和E互为同分异构体且只有一种等效氢的结构简式为 。(3)D和E发生酯化反应,生成F的化学方程式为。(4)根据题目所给信息,CH3CH2Br与Mg在干醚作用下生成CH3CH2MgBr,CH3CH2MgBr与环氧乙烷在酸性条件下反应即可生成1丁醇,其合成路线为CH3CH2BrCH3CH2MgBr。答案:(1) 碳碳双键、醛基(2)加成(或还
12、原)反应CH3COCH3(3) (4)CH3CH2BrCH3CH2MgBr5解析:(1)烃A的相对分子质量为70,则A的分子式为C5H10。烃A的核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢,说明A分子中所有氢原子所处的化学环境相同,则其结构简式为 。(2)由“A( )B及化合物B为单氯代烃”可知,B为 ,B在NaOH/乙醇、条件下发生消去反应生成C,则C为 。B转化为C的化学方程式为 NaOH NaClH2O。(3)F是福尔马林的溶质,则F为HCHO;E、F为相对分子质量差14的同系物,则E为CH3CHO。结合信息反应可知,CH3CHO和HCHO在稀NaOH溶液中发生加成反应生成HOCH2CH2CH
13、O(G),其系统名称为3羟基丙醛(或羟基丙醛)。(4)C( )经酸性KMnO4溶液氧化生成D,则D为HOOC(CH2)3COOH。G(HOCH2CH2CHO)与H2发生加成反应生成H,则H为HOCH2CH2CH2OH。HOOC(CH2)3COOH与HOCH2CH2CH2OH在浓硫酸、加热条件下发生缩聚反应生成PPG,反应的化学方程式为。PPG的结构简式为,其重复链节为,若其平均相对分子质量为10 000,则其平均聚合度n(10 00018)/17258。答案:(1)(2) NaOH NaClH2O(3)加成反应3羟基丙醛(或羟基丙醛)(4) b6解析:(1)A的分子式为C3H4,且属于炔烃,故
14、其结构简式只能为CHCCH3。(2)B的相对分子质量为30,且只含C、H、O三种元素,由合成路线可知A与B发生加成反应生成M,M再与H2加成生成N,N分子中有4个C和1个O,故B的分子式中应含有1个C和1个O,B的结构简式为HCHO。(3)D的分子式为C2H4O,结合所给信息,联系合成路线,D应为CH3CHO;C与D含相同官能团,且C为芳香族化合物,则C为 ;E由C、D反应制得,则E中的官能团为碳碳双键和醛基。(4)由上述分析知E为 ,E氧化生成F,则F为 。结合题干信息逆推知I应为 ,故H应为 ;由F( )到H( )应需要先与Br2加成后再消去。F与a生成G的化学方程式为 ,试剂b应为NaO
15、H的醇溶液。(5)通过I的结构知N为CH3CH=CHCH2OH,则M为CH3CCCH2OH。(6)N为顺式结构,则为 ,N和H生成I的化学方程式可写为。答案:(1) CHCCH3(2)HCHO(3)碳碳双键、醛基 (5)CH3CCCH2OH7解析:根据A的分子式、苯环上有四种氢,它们的位置相邻知A是2甲基苯酚(或邻甲苯酚),结构为 ,运用已知信息知AB发生取代反应,B是 ,BC是甲基被氧化为羧基,CD是取代,D是 ,0.1 mol F充分燃烧可成7.2 g水,即0.1 mol F含H:7.22/180.8 mol,结合G的分子式知F是甲苯,FG是甲基上的H被Cl取代,E是苯,根据已知知H是 。
16、(4)该同分异构体含2个酚羟基,含醛基,是三取代苯,故另外1个取代基是CH2CHO,核磁共振氢谱为5组峰,且面积比为12221的结构简式是 。(5)在苯环引入NO2,应该是苯的硝化反应,引入C(CH3)3是利用EF的信息,IJ是保护酚羟基,即利用已知,酚羟基的邻、对位易取代,故苯酚I是引入C(CH3)3,反应条件1所用的试剂为(CH3)3CCl/AlCl3,硝酸有氧化性,可氧化酚羟基,即在得到酚羟基之前发生硝化反应,故反应条件2是混酸、加热,生成K: ,反应条件3所用的试剂是浓HI,再生成酚羟基。答案:(1)2甲基苯酚(或邻甲苯酚)(2) 取代反应(4)6(5)(CH3)3CCl/AlCl3
17、浓HI8解析:甲苯发生硝化反应生成A,则根据PASNa的结构简式可知A的结构简式为 。A在催化剂的作用下,与溴发生取代反应生成B,则根据PASNa的结构简式可知B的结构简式为 。根据D转化为E的反应条件可知D中含有硝基,E中含有氨基,由于氨基和酚羟基易被氧化,所以B转化为C是甲基的氧化反应,即C的结构简式为 。C水解生成D,则D的结构简式为。根据已知信息可知D发生还原反应生成E,则 E的结构简式为。根据已知信息并结合肉桂酸的结构简式可知F是苯甲醛,a是CH3COOCOCH3,肉桂酸与b发生酯化反应生成G。(4)质谱图显示试剂b的相对分子质量为58,分子中不含甲基,且为链状结构,则根据肉桂酸的结
18、构简式和G的分子式可知b的结构简式为CH2=CHCH2OH,肉桂酸与试剂b生成G的化学方程式为。(5)试剂d只能与羧基反应,但不能与酚羟基反应,氢氧化钠、碳酸钠均与酚羟基反应,所以当试剂d过量时,可以选用碳酸氢钠,答案选c。(7)a.苯环上有两个取代基,b.能发生银镜反应,说明含有醛基,c.与Na作用有H2产生,说明还含有羟基,则两个取代基可以是CHO和CH2CH2OH、CHO和CHOHCH3、CH2CHO和CH2OH、CH2CH2CHO和OH、CH(CH3)CHO和OH、CH3和CHOHCHO,其位置均有邻间对三种,共计是18种同分异构体。答案:(1)氧化反应(2)羧基r (5)c(6) (7)18