1、第二课时羧酸的性质和应用课标要求1认识羧酸的组成和结构特点。2以乙酸为例，掌握羧酸的化学性质。3掌握酯的水解反应机理。1.羧酸是由烃基与羧基相连构成的有机化合物，其官能团是羧基(COOH)。四种常见的高级脂肪酸为硬脂酸(C17H35COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、油酸(C17H33COOH)、亚油酸(C17H31COOH)。2甲酸的结构简式为HCOOH，分子中含有醛基(CHO)和羧基(COOH)，具有羧酸和醛的化学性质。3由有机化合物分子间脱去小分子获得高分子化合物的反应称为缩聚反应。乙酸的结构与性质1物理性质俗称颜色气味状态熔沸点挥发性溶解性醋酸(纯净的乙酸称为冰醋酸)无色刺激性
2、液低易易溶于水和有机溶剂2.组成与结构分子式(化学式)结构式结构简式官能团(特征基团)比例模型C2H4O2CH3COOH结构简式COOH名称羧基3化学性质(1)弱酸性乙酸在水溶液里部分电离产生H，电离方程式为CH3COOHCH3COOH，从而使乙酸具有酸的通性。乙酸的酸性强于碳酸，常见几种物质的酸性强弱顺序为：乙酸碳酸苯酚HCO。(2)酯化反应乙酸与醇反应的化学方程式为羧酸与醇发生酯化反应时，酸脱羟基，醇脱氢；酯化反应一般是可逆反应。乙酸和乙醇反应时，增大乙酸乙酯产率的方法：移去产物乙酸乙酯或增大乙醇的浓度。1如何通过实验证明乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱？提示：实验装置如图所示。乙酸与Na2CO
3、3反应，放出CO2气体，说明乙酸的酸性比碳酸强；将产生的CO2气体通入苯酚钠溶液中，生成苯酚，溶液变浑浊，说明碳酸的酸性比苯酚强。反应的化学方程式如下：2CH3COOHNa2CO32CH3COONaCO2H2OCO2H2OC6H5ONaC6H5OHNaHCO3。2用什么方法证明乙酸发生酯化反应时断裂的是CO键？提示：使用同位素示踪法探究乙酸酯化反应中可能的脱水方式。乙酸(CH3COOH)乙醇(CH3CH218OH)方式a酸脱羟基，醇脱氢，产物：CH3CO18OC2H5，H2O方式b酸脱H，醇脱OH，产物：CH3COOC2H5、HO在乙酸乙酯中检测到了同位素18O，证明乙酸与乙醇在浓硫酸作用下发
4、生酯化反应的机理是“酸脱羟基，醇脱氢”。1羟基氢原子的活泼性比较含羟基的 物质比较项目醇水酚羧酸羟基上氢原子活泼性在水溶液中电离程度极难电离难电离微弱电离部分电离酸碱性中性中性很弱的酸性弱酸性与Na反应反应放出H2反应放出H2反应放出H2反应放出H2与NaOH反应不反应不反应反应反应与NaHCO3反应不反应不反应不反应反应放出CO2能否由酯水解生成能不能能能2酯化反应的原理及类型(1)反应机理羧酸与醇发生酯化反应时，一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯，用示踪原子法可以证明。(2)基本类型一元醇与一元羧酸之间的酯化反应。CH3COOHC2H5OHCH3C
5、OOC2H5H2O二元羧酸与一元醇之间的酯化反应。HOOCCOOH2C2H5OHC2H5OOCCOOC2H52H2O一元羧酸与二元醇之间的酯化反应。2CH3COOHHOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH32H2O二元羧酸与二元醇之间的酯化反应。此时反应有两种情况：羟基酸的自身酯化反应。此时反应有两种情况以乳酸( )为例：1、分别与CH3CH2OH反应，生成的酯的相对分子质量大小关系()A前者大于后者 B前者小于后者C前者等于后者 D无法确定解析：选C酯化反应原理，有机酸脱羟基，醇脱羟基氢，所以两者的反应方程式为CH3CO16OHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3HO；CH
6、3CO18OHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3HO。2在同温同压下，某有机物和过量Na反应得到V1 L氢气，另一份等量的有机物和足量的NaHCO3反应得V2 L二氧化碳，若V1V20，则此有机物可能是()A BHOOCCOOHCHOCH2CH2OH DCH3COOH解析：选ANa既能与羟基反应，又能与羧基反应。NaHCO3只与羧基反应，不与羟基反应，因此，能使生成的CO2和H2的量相等的只有A项。羧酸的结构与性质1概念羧酸是由烃基与羧基相连构成的有机化合物。2分类(1)按羧酸中烃基的不同分为：脂肪酸(如乙酸)和芳香酸(如苯甲酸C6H5COOH)等。(2)按羧酸中羧基的数目分为：一元羧酸
7、(如乙酸)、二元羧酸(如乙二酸HOOCCOOH)和多元羧酸等。(3)分子中含碳原子数较多的脂肪酸称为高级脂肪酸，它们的酸性很弱，在水中溶解度不大，甚至难溶于水。常见高级脂肪酸结构简式：硬脂酸C17H35COOH，软脂酸C15H31COOH，油酸C17H33COOH，亚油酸C17H31COOH。(4)一元羧酸的通式为RCOOH，当R为烷基(或氢原子)时称为饱和一元羧酸，饱和一元羧酸的分子通式为CnH2nO2(或CnH2n1COOH)。3化学性质(1)酸性羧酸都具有酸性，但分子中烃基不同，酸性也不同。对于饱和一元羧酸，随着碳原子数增多，酸性逐渐减弱。(2)酯化反应羧酸都可以发生酯化反应：1通过哪种
8、方法可获得高级脂肪酸？提示：油脂的水解反应(酸性条件下)。2甲酸的分子结构有什么特点？提示：既含有羧基又含有醛基。3苯甲酸的分子结构中是否含醛基？提示：否。1高级脂肪酸在一元羧酸中，烃基中含有较多碳原子的脂肪酸叫高级脂肪酸。高级脂肪酸的酸性很弱，不能使指示剂变色，但能与碱反应生成盐和水。2甲酸甲酸()又叫蚁酸，可看作分子中含有羧基和醛基两种官能团，所以甲酸不仅有羧酸的通性，还兼有醛的性质。(1)甲酸是弱酸，但比乙酸酸性强。(2)甲酸可以与醇发生酯化反应。(3)甲酸可以发生银镜反应，并在一定条件下能使蓝色的氢氧化铜还原为红色的氧化亚铜沉淀。而甲酸中的醛基被氧化为羧基。3苯甲酸苯甲酸(C6H5CO
9、OH)俗称安息香酸，分子里有苯基和羧基。苯甲酸是白色晶体，微溶于水，易升华。其钠盐是温和的防腐剂。苯甲酸的酸性较乙酸强，较甲酸弱。特别提醒甲酸、甲酸某酯(HCOOR)、甲酸盐(如HCOONa)结构中都有醛基，因此，它们在一定的条件下都可以与银氨溶液和新制氢氧化铜反应。1下列物质不属于羧酸的是()AHCOOCH3 BC15H31COOHC D解析：选AD根据羧酸的定义可知羧酸是由烃基和羧基相连接形成的化合物，B、C两项属于羧酸。2苹果酸是一种常见的有机酸，结构简式为 ，苹果酸可能发生的反应是()与NaOH溶液反应与石蕊试液作用变红与金属钠反应放出气体一定条件下与乙酸酯化一定条件下与乙醇酯化A B
10、C D解析：选D苹果酸中含有羧基、羟基两种官能团。羧基具有酸的性质，能使石蕊试液变红，与碱、金属反应，与乙醇酯化。羟基的存在能与乙酸酯化。缩聚反应(1)有机化合物分子间脱去小分子获得高分子化合物的反应称为缩聚反应。发生缩聚反应时，单体中应含有多个官能团。(2)对苯二甲酸与乙二醇发生酯化反应可生成高分子化合物聚对苯二甲酸乙二酯和水，反应方程式为 (3)由乳酸( )合成聚乳酸：1缩聚反应和加聚反应有什么区别？提示：相同点：都是由小分子生成高分子化合物的反应。不同点：加聚反应没有小分子生成，而缩聚反应除了生成高分子化合物外，还有小分子生成。2能发生缩聚反应的物质其分子结构有什么特点？提示：至少有两个
11、相同的或不同的官能团。1缩聚反应常见类型(1)聚酯类：OH与COOH间的缩聚。 (2)聚酰胺类： (3)酚醛树脂类：。2由缩聚产物推断单体的方法(1)方法“切割法”(以聚酯类为例)：断开羰基和氧原子上的共价键，然后在羰基碳原子上连接羟基，在氧原子(或氮原子)上连接氢原子。(2)实例：缩聚物方法单体1下列物质能发生加成反应、加聚反应和缩聚反应的是()解析：选B缩聚反应的单体至少有两个相互作用的官能团，不能发生加聚反应；和不能发生缩聚反应。2在一定条件下能发生缩聚反应生成高分子化合物，写出其反应的化学方程式_。酯的结构与性质1酯的水解反应可用通式表示为2水解反应的实质是中的CO键断裂，水分子中的O
12、H接到RCO上形成羧酸，水分子中的H接到OR上形成醇。3酯的水解反应为取代反应，在酸性条件下为可逆反应；无机酸只起催化作用，对平衡无影响；碱除起催化作用外，还能中和生成的酸，使水解程度增大，若碱足量则水解能进行到底，反应能完全进行。4酯的同分异构体分子式相同的羧酸和酯互为同分异构体。书写酯的同分异构体时，先把碳数分给对应的酸和醇；酯的同分异构体的数目由对应的酸和醇的同分异构体的数目相乘得到。如：分子式为C5H10O2属于酯的同分异构体有9种。饱和一元酸饱和一元醇饱和一元酯的同分异构体的数目碳数同分异构体数目碳数同分异构体数目1144144共9种酯2132122312111142112121乙酸
13、乙酯在NaOH溶液中共热，得到的产物是()A乙酸钠 B甲醇C乙醇 D乙酸解析：选AC乙酸乙酯在NaOH溶液中共热发生水解生成乙醇和乙酸钠。2某混合物中可能含有甲醇、甲酸、乙醇、甲酸乙酯中的一种或几种，鉴定时有下列现象：能发生银镜反应；加入新制Cu(OH)2悬浊液，沉淀不溶解；与含有酚酞的NaOH溶液共热，溶液红色逐渐变浅。下列叙述中正确的是()A一定含有甲酸乙酯和甲酸B一定含有甲酸乙酯和乙醇C一定含有甲酸乙酯，可能含有甲醇和乙醇D几种物质都含有解析：选C能发生银镜反应说明混合物中可能含有甲酸、甲酸乙酯；现象说明混合物中无甲酸；现象说明混合物中含有酯，即甲酸乙酯，故该混合物中一定含有甲酸乙酯，一
14、定不含甲酸，可能含有甲醇和乙醇。三级训练节节过关1下列物质中，属于饱和一元脂肪酸的是()A乙二酸 B苯甲酸C硬脂酸 D油酸解析：选C乙二酸属于二元酸，苯甲酸属于芳香酸；油酸不属于饱和羧酸，硬脂酸为C17H35COOH，为饱和一元脂肪酸。2关于乙酸的下列说法不正确的是()A乙酸是一种重要的有机酸，是具有强烈刺激性气味的液体B乙酸分子中含有四个氢原子，所以乙酸是四元酸C无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物D乙酸易溶于水和乙醇解析：选B羧酸是几元酸是根据酸分子中所含羧基的数目来划分的，一个乙酸分子中含一个羧基，故为一元酸。3某羧酸酯的分子式为C10H18O3,1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和1
15、 mol乙醇，该羧酸的分子式为()AC8H16O2 BC8H16O3CC8H14O2 DC8H14O3解析：选D某羧酸酯的分子式为C10H18O3,1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和1 mol乙醇，说明酯中含有1个酯基，设羧酸为M，则反应的方程式为C10H18O3H2O=MC2H6O，由质量守恒可知M的分子式为C8H14O3，选项D符合题意。4某有机物的结构简式如图： (1)当和_反应时，可转化为。(2)当和_反应时，可转化为。(3)当和_反应时，可转化为。解析：由于酸性， 所以中应加入NaHCO3，只与COOH反应；中加入NaOH或Na2CO3，与酚羟基和COOH反应；中加入Na，
16、与三种羟基都反应。答案：(1)NaHCO3(2)NaOH或Na2CO3(3)Na一、单项选择题1下列事实能说明碳酸的酸性比乙酸弱的是()A乙酸能发生酯化反应，而碳酸不能B碳酸和乙酸都能与碱反应C乙酸易挥发，而碳酸不稳定易分解D乙酸和Na2CO3反应可放出CO2解析：选D能说明碳酸的酸性比乙酸弱的事实，是碳酸盐和乙酸反应生成碳酸，碳酸分解放出CO2。2将CH3、OH、COOH、四种原子团两两组合，所得化合物的水溶液呈酸性的共有()A3种 B4种C5种 D6种解析：选B将四种原子团两两组合，可以得到(CH3OH、CH3COOH、HOCOOH)这6种物质，其中CH3OH、是无酸性的，剩余4种是有酸性
17、的。3山梨酸()和苯甲酸(C6H5COOH)都是常用的食品防腐剂。下列物质中只能与其中一种酸发生反应的是()A金属钠 B氢氧化钠C溴水 D乙醇解析：选C羧基的化学性质是能与活泼金属发生置换反应，能与碱发生中和反应，能与醇类物质发生酯化反应。而羧基不能与溴水发生反应，但 可与溴水发生加成反应。4分子式为C4H8O2的有机物，其中属于酯的同分异构体有()A2种 B3种C4种 D5种解析：选C按酸的碳原子数依次增多书写，属于酯的同分异构体的结构简式分别为5某含氧衍生物A的分子式为C6H12O2，已知，又知D不与Na2CO3溶液反应，C和E都不能发生银镜反应，则A的结构可能有()A1种 B2种C3种
18、D4种解析：选B由题意可知A为酯，D为醇，E为酮；因C、E不能发生银镜反应，则C不是甲酸，而D分子中应含有 的结构，它被氧化后不会生成醛，结合A的分子式可知A只可能是 与两种结构。二、不定项选择题6.X、Y、Z、W均为常见的烃的含氧衍生物且物质类别不同，存在如图所示的转化关系，则以下判断正确的是()AX是羧酸，Y是酯BZ是醛，W是羧酸CY是醛，W是醇DX是醇，Z是酯解析：选B符合题目框图中转化的含氧有机物为(举例说明)：7有机物A的结构简式是 ，下列有关A的性质的叙述中错误的是()AA与金属钠完全反应时，两者物质的量之比是12BA与氢氧化钠完全反应时，两者物质的量之比是13CA能与碳酸钠溶液反
19、应DA既能与羧酸反应，又能与醇反应解析：选ABA中有醇羟基、酚羟基、羧基，三者均能与钠反应，故1 mol A能与3 mol钠反应，A符合题意；B选项中A中的酚羟基、羧基都能与氢氧化钠反应，故1 mol A能与2 mol氢氧化钠反应，符合题意；C选项中A中的酚羟基、羧基都能与碳酸钠溶液反应，不符合题意；D选项中A含醇羟基，能与羧酸发生酯化反应，含羧基，能与醇发生酯化反应，不符合题意。8下列化合物中，既显酸性又能发生酯化反应和消去反应的是()解析：选B酸性、酯化是羧酸的性质，说明分子中含有COOH，能发生消去反应则分子中还含有OH。三、非选择题9下列化合物中a. bHO(CH2)2OHcCH3CH
20、=CHCNd eHOOC(CH2)4COOH(1)可发生加聚反应的化合物是_，加聚物的结构简式为_。(2)同种分子间可发生缩聚反应生成酯基的化合物是_，缩聚物的结构简式为_。(3)两种分子间可发生缩聚反应的化合物是_和_，缩聚物的结构简式为_。解析：c分子结构中含有碳碳双键，可发生加聚反应；a分子结构中含有两个不同的官能团，同一单体间可发生缩聚反应。b、e分子中含有两个相同的官能团，两种分子之间可发生缩聚反应。答案：(1)c (2)aOCH2CH2CH2CO(3)beOCH2CH2OOC(CH2)4CO10化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A
21、的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应：试写出：(1)化合物的结构简式：A_，B_，D_。(2)化学方程式：AE_，AF_。(3)指出反应类型：AE_，AF_。解析：A在浓硫酸作用下脱水可生成不饱和的化合物E，说明A分子中含有OH；A也能脱水形成六元环状化合物F，说明分子中还有COOH，其结构简式为。可推出B为 ， 一、单项选择题10.5 mol某羧酸与足量乙醇发生酯化反应，生成酯的质量比原羧酸的质量增加了28 g，则原羧酸可能是()A甲酸 B乙二酸C丙酸 D丁酸解析：选B0.5 mol羧酸与足量乙醇发生酯
22、化反应，生成酯的质量比原羧酸的质量增加了28 g，则羧酸与酯的相对分子质量相差56(即2个COOH转变为2个COOCH2CH3)，故原羧酸为二元羧酸。2琥珀酸乙酯的键线式结构如图所示。下列关于它的说法不正确的是()A琥珀酸乙酯的化学式为C8H14O4B琥珀酸乙酯不溶于水C琥珀酸用系统命名法命名的名称为1,4丁二酸D1 mol琥珀酸乙酯在足量NaOH溶液中完全反应可得到1 mol乙醇和1 mol琥珀酸钠解析：选D据键线式知琥珀酸乙酯完全水解应得2 mol 乙醇。3某中性有机物C8H16O2在稀硫酸作用下加热得到M和N两种物质，N经氧化最终可得M，则该中性有机物的结构可能有()A1种 B2种C3种
23、 D4种解析：选B中性有机物C8H16O2在稀酸作用下可生成两种物质，可见该中性有机物为酯类。由“N经氧化最终可得M”，说明N与M中碳原子数相等、碳骨架结构相同，且N应为羟基在碳链端位的醇，M则为羧酸，从而推知中性有机物的结构有4某有机物的结构是 关于它的性质的描述正确的是()能发生加成反应能溶解于NaOH溶液中能水解生成两种酸不能使溴的四氯化碳溶液褪色能发生酯化反应有酸性A BC仅 D全部正确解析：选D题给有机物含有酯基；苯环；羧基。因而有酸性，能发生加成反应、中和反应、水解反应、酯化反应，不能使溴的四氯化碳溶液褪色。5某药物结构简式如下图所示，该物质1 mol与足量NaOH溶液反应，消耗N
24、aOH的物质的量为()An mol B2n molC3n mol D4n mol解析：选D此高聚物属于酯类物质，能发生水解反应，水解生成的醇不能与NaOH反应，水解后生成的羧酸和酚类物质都能与NaOH反应生成对应的羧酸钠和酚钠。二、不定项选择题6迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构简式如图所示。下列叙述正确的是()A迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应B1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氢气发生加成反应C迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应D1 mol迷迭香酸最多能和5 mol NaOH发生反应解析：选C该有机物结构中含有酚羟基和碳碳双键，能与溴发生取代反应和加成反应，故A
25、项错。1分子迷迭香酸中含有2个苯环，1个碳碳双键，则1 mol迷迭香酸最多能和7 mol氢气发生加成反应，B项错。1分子迷迭香酸中含有4个酚羟基、1个羧基、1个酯基，则1 mol迷迭香酸最多能和6 mol NaOH发生反应，D项错。7.咖啡酸(如图)，存在于许多中药，如野胡萝卜、光叶水苏、荞麦等中。咖啡酸有止血作用。下列关于咖啡酸的说法不正确的是() A咖啡酸的分子式为C9H10O4B1 mol 咖啡酸可以和含4 mol Br2的浓溴水反应C1 mol 咖啡酸可以和3 mol NaOH反应D可以用高锰酸钾检验出咖啡酸分子中含有碳碳双键解析：选ADA项，有机物的分子式为C9H8O4，错误；B项，
26、官能团为羧基，2个酚羟基，碳碳双键，每摩尔碳碳双键能和1 mol溴加成，在酚羟基的邻位和对位可以和溴发生取代反应，现在能与3 mol溴发生取代反应，总共需要4 mol溴，正确；C项，羧基和酚羟基都和氢氧化钠反应，所以1 mol咖啡酸可以和3 mol氢氧化钠反应，正确；D项，因为酚羟基也能和高锰酸钾反应，所以不能用高锰酸钾检验碳碳双键，错误。8.乙酸橙花酯是一种食用香料，其结构简式如图所示。下列有关该物质的说法：该有机物属于酯；该有机物的分子式为C11H18O2；1 mol该有机物最多可与2 mol H2反应；该有机物能发生加成反应、取代反应、氧化反应、加聚反应；在碱性条件下水解，1 mol该有
27、机物最多消耗2 mol NaOH。其中正确的是()A BC D解析：选A乙酸橙花酯属于不饱和酯，分子式为C12H20O2，分子中含有2个和1个，1 mol该有机物最多可与2 mol H2发生加成反应；在碱性条件下水解，1 mol该有机物最多消耗1 mol NaOH；该有机物可以发生氧化反应、加聚反应、取代(酯的水解)反应、加成反应等。三、非选择题9下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。根据上图回答问题：(1)D、F的化学名称是_、_。(2)写出下列反应的化学方程式，并注明反应类型。_，_；_，_。(3)A的结构简式是_，1 mol A与足量的NaOH溶液反应会消耗_ mol NaOH。(4)符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有_个。含有邻二取代苯环结构与B有相同官能团不与FeCl3溶液发生显色反应解析：由反应的反应条件及产物E的结构可知B为 ；由反应易知D为乙醇，再结合反应的反应条件及产物F的组成知C为乙酸，显然B、C、D三者是有机物A水解、酸化的产物，A(C13H16O4)的结构简式为 。B的同分异构体有多种，其中符合所给条件的结构有3种，它们是及答案：(1)乙醇乙酸乙酯(2) 酯化反应(或取代反应)CH3CH2OHCH2=CH2H2O消去反应(3) (4)3
