1、专题10 常 见 的 烃第一单元脂肪烃石油化学工业一、脂肪烃1.烷烃 烯烃 炔烃的组成、结构特点和通式单键CnH2n+2(n1)碳碳双键CnH2n(n2)碳碳叁键CnH2n-2(n2)2.物理性质14升高越低增大小难3.化学性质(1)氧化反应：燃烧：均能燃烧，点燃前要先_，其燃烧的化学反应通式为。与酸性高锰酸钾溶液作用：_不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，_能使酸性高锰酸钾溶液褪色。检验纯度CxHy+(x+)O2 xCO2+H2O点燃烷烃烯烃和炔烃(2)烷烃的取代反应:取代反应：有机物分子中某些原子或原子团_的反应。烷烃的卤代反应：被其他原子或原子团所代替光照卤素单质1 mol甲烷与氯气的取代反应：
2、反应的化学方程式为_，_，_，_。CH4+Cl2 CH3Cl+HClCH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HClCH2Cl2+Cl2 CHCl3+HClCHCl3+Cl2 CCl4+HCl光照光照光照光照(3)烯烃、炔烃的加成反应：加成反应：构成有机化合物_的两个原子与其他原子或原子团直接结合而生成新物质的反应。不饱和键烯烃、炔烃发生加成反应的化学方程式为：CH2CH2+Br2 CH2BrCH2BrCH2CH2+H2 CH3CH3催化剂CH2CH2+H2O CH3CH2OH催化剂CH2CH2+HCl CH3CH2Cl催化剂CHCH+HCl CH2CHCl催化剂1，3-丁二烯与Br2的加成反应1，2
3、-加成：1，4-加成：(4)烯烃的加聚反应:乙烯的加聚反应_。丙烯的加聚反应。_4.几种重要烃的用途脂肪烃用途甲烷燃料、化工原料乙烯植物生长调节剂、化工原料乙炔切割、焊接金属、化工原料二、脂肪烃的来源与石油化学工业1.石油的分馏(1)原理：利用烷烃_不同，对石油加热，使其汽化，再按_的不同，分离出不同的馏分。沸点沸点(2)常压分馏与减压分馏的区别：常压分馏减压分馏原理在较低压强下，沸点高的烃在较低温度下汽化产品石油气、汽油、煤油、轻柴油等重柴油、润滑油、石蜡、燃料油等产品特点分子中含碳原子数_，沸点相对_分子中含碳原子数_，沸点相对_较少较多较高较低2.石油的裂化(1)原理：使长碳链烃在高温下
4、反应生成短碳链烃的方法。如_,_,_。(2)目的：提高轻质油和气态烯烃的产量。(3)分类：催化裂化和热裂化。(4)裂解：同裂化原理相同。由轻质油生产气态烯烃。C16H34 C8H18+C8H16C8H18 C4H10+C4H8C8H16 C5H10+C3H6高温高温高温3.催化重整和加氢裂化(1)目的：提高汽油等轻质油的品质。(2)产品：催化重整是获得芳香烃的主要途径。4.天然气、液化石油气和汽油的主要成分及应用主要成分应用天然气_燃料、化工原料液化石油气_燃料汽油_汽油发动机燃料甲烷丙烷、丁烷、丙烯、丁烯C5C11的烃类混合物【思考辨析】1.烷烃光照条件下与溴水发生取代反应。()【分析】烷烃
5、光照条件下与溴蒸气发生取代反应，但与溴水不反应。2.除去甲烷中的乙烯可将混合气体通过酸性高锰酸钾溶液。()【分析】乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应产生新的杂质CO2，所以不能用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中的乙烯。3.工业上制氯乙烷不用乙烷与氯气取代。()【分析】乙烷与氯气取代将得到多种取代物，产物不易分离，制氯乙烷多采用乙烯与氯化氢加成。4.裂化汽油可以萃取溴水中的溴。()【分析】裂化汽油中含有不饱和烃，可以与溴发生加成反应，所以裂化汽油不能萃取溴水中的溴。5.能与卤素12加成的物质中一定含有碳碳叁键。()【分析】能与卤素12加成的物质可能含有碳碳叁键也可能含有两个碳碳双键。6.与氢气只能11加成的物
6、质一定含碳碳双键。()【分析】与氢气只能11加成的物质可能含碳碳双键，也可能含有一个醛基或羰基，而不含碳碳双键。7.符合CnH2n+2(n1)、CnH2n(n2)的物质分别是烷烃、烯烃。()【分析】符合CnH2n+2(n1)的物质一定是烷烃；符合CnH2n(n2)的物质可能是烯烃，也可能是环烷烃。考点 1烃类性质推断1.熟记常见几种脂肪烃的结构特点和化学性质烃结构特点主要化学性质烷烃全是单键氧化反应(能燃烧，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色)取代反应高温分解烃结构特点主要化学性质烯烃碳碳双键氧化反应(能燃烧，能使酸性高锰酸钾溶液褪色)加成反应加聚反应炔烃碳碳叁键氧化反应(能燃烧，能使酸性高锰酸钾溶液
7、褪色)加成反应加聚反应2.结构决定性质不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响：(1)碳碳单键化学性质稳定，典型反应是取代反应；(2)碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应；(3)碳碳叁键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应。【误区警示】结构复杂的烃，性质具有多重性(1)某些复杂的烃含有多种结构，具有多种性质，如CH2CHCH3含碳碳双键具有烯烃的性质，连在双键碳原子上的甲基部分与烷烃结构类似，具有烷烃的性质，在光照条件下甲基上的氢可以被卤素取代。(2)某些烃中基团之间相互影响，使该烃具有一些特殊性质，如CH2CHCHCH2中的两个碳碳双键相互影响，
8、CH2CHCHCH2不仅具有一般单烯烃所具有的性质，还可以与氢气或卤素发生1，4-加成反应。【典例1】(2012大纲版全国卷改编)橙花醇具有玫瑰及苹果香气，可作为香料，其结构简式如下下列关于橙花醇的叙述，错误的是()A.橙花醇能发生加成反应B.橙花醇加聚可以生成多种产物C.1 mol橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗470.4 L氧气(标准状况)D.1 mol橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应，最多消耗240 g溴【解题指南】解答本题注意以下2点：(1)分析给出的有机物的结构；(2)结合常见有机物的结构与性质，依据结构决定性质推断该有机物的性质。【解析】选D。橙花醇含有碳碳双键，可以发生加成反应
9、，A项正确；B项，橙花醇中含有3个碳碳双键，用不同的双键加成，可以生成不同的高聚物，B项正确；根据橙花醇充分燃烧的关系式：C15H26O21O2可知，1 mol橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗470.4 L氧气(标准状况)，C项正确；1 mol橙花醇中含有3 mol碳碳双键，在室温下与溴的四氯化碳溶液反应，最多消耗3 mol溴，即480 g溴，D错误。【互动探究】(1)橙花醇能不能使酸性高锰酸钾溶液褪色？提示：能，橙花醇中含有碳碳双键，可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以橙花醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色。(2)在光照条件下，橙花醇能不能与氯气发生取代反应？提示：能，橙花醇中以单键相连的碳原子上的氢原子
10、在光照条件下可以被氯原子取代。考点 2乙烯的实验室制法乙烯试剂乙醇、浓硫酸原理CH3CH2OH CH2CH2+H2O浓硫酸170乙烯反应装置收集排水集气法净化因乙醇被碳化,碳与浓硫酸反应,乙烯中会混有CO2、SO2等杂质,可用盛有NaOH溶液的洗气瓶将其除去乙烯实验注意事项乙醇与浓硫酸的体积比为13；乙醇与浓硫酸混合方法:先在容器中加入乙醇,再沿器壁慢慢加入浓硫酸,边加边冷却或搅拌；温度计的水银球应插入反应混合液的液面下；应在混合液中加几片碎瓷片防止暴沸；应使温度迅速升至170【误区警示】(1)在点燃乙烯之前,必须先检验气体的纯度。(2)实验室制乙烯时温度要迅速升至170 的原因是在140 时
11、乙醇发生分子间脱水生成乙醚。【典例2】(2012海南高考)实验室制备1，2-二溴乙烷的反应原理如下：CH3CH2OH CH2CH2+H2OCH2CH2+Br2 BrCH2CH2BrH2SO4(浓)170 可能存在的主要副反应有：乙醇在浓硫酸的存在下在140 脱水生成乙醚，用少量溴和足量的乙醇制备1，2-二溴乙烷的装置如图所示：有关数据列表如下：乙醇1，2-二溴乙烷乙醚状态无色液体无色液体无色液体密度/gcm-30.792.20.71沸点/78.513234.6熔点/-1309-116回答下列问题：(1)在此制备实验中，要尽可能迅速地把反应温度提高到170 左右，其最主要目的是_(填正确选项前的
12、字母)；a.引发反应b.加快反应速度c.防止乙醇挥发d.减少副产物乙醚生成(2)在装置C中应加入_(填正确选项前的字母)，其目的是吸收反应中可能生成的酸性气体；a.水b.浓硫酸c.氢氧化钠溶液d.饱和碳酸氢钠溶液(3)判断该制备反应已经结束的最简单方法是_；(4)将1，2-二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物应在_层(填“上”或“下”)；(5)若产物中有少量未反应的Br2，最好用_(填正确选项前的字母)洗涤除去；a.水b.氢氧化钠溶液c.碘化钠溶液d.乙醇(6)若产物中有少量副产物乙醚,可用_的方法除去;(7)反应过程中应用冷水冷却装置D,其主要目的是_;但又不能过度冷却(如用冰
13、水),其原因是_。【解题指南】解答本题应该按照以下流程同时注意制备乙烯过程中可能会生成二氧化硫干扰乙烯与溴的反应。【解析】(2)根据题中提示，选碱来吸收酸性气体；(3)制备反应是溴与乙烯的反应，明显的现象是溴的颜色褪去；(4)1,2-二溴乙烷的密度大于水，因而在下层；(5)溴在水中溶解度小，不用水，碘化钠与溴反应生成碘会溶解在1,2-二溴乙烷中，不用碘化钠溶液除溴，乙醇与1,2-二溴乙烷混溶也不能用；(6)根据表中数据，乙醚沸点低，可通过蒸馏除去(不能用蒸发，乙醚不能散发到空气中，且蒸发会导致1,2-二溴乙烷挥发到空气中)；(7)溴易挥发，冷却可减少挥发。但如果用冰水冷却会使产品凝固而堵塞导管
14、。答案：(1)d (2)c (3)溴的颜色完全褪去(4)下(5)b (6)蒸馏(7)避免溴大量挥发1,2-二溴乙烷的熔点低，过度冷却会凝固而堵塞导管【互动探究】(1)如去掉C装置，溴的颜色褪去，一定是乙烯与溴反应造成的吗？提示：不一定，乙醇被碳化,碳与浓硫酸反应,乙烯中会混有CO2、SO2、水蒸气等杂质,SO2与溴和水反应，也能使溴的颜色褪去。(2)某学生在做此实验时，使用一定量的液溴，当溴全部褪色时，所消耗乙醇和浓硫酸混合液的量，比正常情况下超过许多。如果装置的气密性没有问题,试分析其原因。提示：当溴全部褪色时，消耗的乙醇和浓硫酸较多可能是乙烯产生(或通过液溴)过快或乙醇和浓硫酸的混合物没有
15、迅速升温到170 等原因。1.下列关于有机物的说法错误的是()A.CH4和Cl2在光照条件下反应的产物最多可能有四种B.CH3CH2OH是一种可再生能源C.乙烯的结构简式为CH2CH2D.从乙烯出发可经先加成后氧化制得乙醛【解析】选A。A项，CH4和Cl2在光照条件下反应的产物最多可能有五种，分别是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl；B项，CH3CH2OH可通过绿色植物发酵得到，是一种可再生能源，B项正确；C项，结构简式中碳碳双键官能团不能省，C项正确；D项，乙烯先与水加成得乙醇，乙醇再氧化得乙醛。2.既可用于鉴别乙烷与乙烯,又可用于除去乙烷中的乙烯的方法是()A.通过足量
16、的氢氧化钠溶液B.通过足量的溴水C.通过足量的酸性高锰酸钾溶液D.通过足量的浓盐酸【解析】选B。A项，因为NaOH溶液与乙烷和乙烯均不反应,故NaOH溶液既不能用于二者的鉴别,也不能用于除乙烷中的乙烯,A项错误；B项，CH2CH2+Br2 CH2BrCH2Br,乙烷不能使溴水褪色,乙烯可以,且乙烯与溴水反应后生成CH2BrCH2Br为液体,不会形成新的杂质存在于乙烷中,故B项正确；C项，因乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应时,生成的CO2能成为新的杂质存在于乙烷中,故酸性高锰酸钾溶液只能用于二者的鉴别,不能用于除去乙烷中的乙烯杂质,C项错误；D项，浓盐酸与乙烷和乙烯都不反应,D项错误。3.(2013丽
17、水模拟)与Br2发生11加成反应，其加成产物的种类有()A.3种B.4种C.5种D.6种则分子中3个双键与溴分别加成，可得3种产物；【解析】选C。根据1,3-丁二烯与溴的1,2-加成和1,4-加成，根据1,4-加成，则加成产物可能为有2种，因此与Br2发生11加成产物的种类有5种。4.(2013舟山模拟)仔细分析下列表格中烃的排列规律，判断排列在第15位的烃的分子式是()A.C6H12 B.C6H14 C.C7H12 D.C7H14【解析】选B。本题考查了烃的排布规律，表中1、2、3为两个碳的烃，依次为炔烃、烯烃、烷烃，后面物质也是按照该规律排布，因此第15位的烃应为六个碳原子的烷烃，分子式为
18、C6H14。123456789C2H2C2H4C2H6C3H4C3H6C3H8C4H6C4H8C4H105.脂肪烃是石油、天然气的主要成分，在化工生产和人们的日常生活中扮演着重要的角色。根据有关脂肪烃的性质回答下列问题：(1)在光照条件下，1 mol甲烷和氯气反应生成的4种氯代甲烷的物质的量相同，则反应共消耗氯气_ mol。(2)丁烷、2-甲基丙烷、戊烷、2-甲基丁烷、2，2-二甲基丙烷，物质的沸点由高到低排列顺序是_。(3)立方烷是一种新合成的烃，其分子为正方体结构，其碳骨架结构为立方烷的分子式为_。该立方烷的一氯代物具有的同分异构体的数目为_种，二氯代物具有的同分异构体的数目为_种。【解析
19、】(1)四种取代物物质的量相同，甲烷的物质的量为1 mol，所以CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的物质的量均为0.25 mol，根据甲烷与氯气反应的四个反应式，可以求得消耗氯气为2.5 mol。(2)烷烃碳原子数越多，熔沸点越高，相同碳原子数的烷烃，支链越多，沸点越低。(3)立方烷的分子式为C8H8，八个碳原子完全等效，所以一氯代物仅一种，二氯代物有3种，两个氯的连线分别为立方体的一条棱，面的对角线，体的对角线。答案：(1)2.5(2)(3)C8H8 1 31.下列说法正确的是()A.(2012海南高考)煤气的主要成分是丁烷B.(2011福建高考)CO2、CH4、N2等均是造成温
20、室效应的气体C.(2012山东高考)石油是混合物,其分馏产品汽油为纯净物D.(2011福建高考)合理开发利用可燃冰(固态甲烷水合物)有助于缓解能源紧缺【解析】选D。A项，煤气的主要成分是一氧化碳，A项错误；B项，N2不是温室气体，B项错误；C项，石油是混合物,石油的分馏产物汽油为C5C11的烃，仍为混合物，C项错误；D项，石油催化裂化是为了提高汽油等轻质油的产量与质量；可燃冰蕴含巨大能量，合理开发利用可燃冰有助于缓解能源紧缺，D项正确。2.下列说法错误的是()A.(2012福建高考)乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别B.(2012山东高考)甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反
21、应C.(2011天津高考)用浸泡过高锰酸钾溶液的硅土吸收水果释放的乙烯，可达到水果保鲜的目的D.(2011北京高考)用高温催化氧化法去除烃类废气(CxHy)的反应式为CxHy+(x+)O2 xCO2+H2O催化剂高温【解析】选B。A项，乙烯可以使溴的四氯化碳溶液褪色，甲烷不能使溴的四氯化碳溶液褪色，用溴的四氯化碳溶液可以区分乙烯和甲烷，A项正确；B项，甲烷和Cl2的反应是取代反应，乙烯和Br2的反应为加成反应，B项错误；C项，乙烯对水果有催熟作用，乙烯中含有碳碳双键可被酸性高锰酸钾溶液氧化而吸收，用浸泡过高锰酸钾溶液的硅土吸收水果释放的乙烯，可达到水果保鲜的目的，C项正确；D项，烃类物质为碳氢
22、化合物，高温下发生燃烧反应CxHy+(x+)O2 xCO2+H2O，D项正确。催化剂高温3.(2011新课标全国卷)金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：请回答下列问题：(1)环戊二烯分子中最多有_个原子共平面；(2)金刚烷的分子式为_，其分子中的CH2基团有_个；(3)下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：其中，反应的产物名称是_，反应的反应试剂和反应条件是_，反应的反应类型是_；(4)已知烯烃能发生如下反应：请写出下列反应产物的结构简式：(5)A是二聚环戊二烯的同分异构体，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A经酸性高锰酸钾溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸提示：苯环上的烷基(CH
23、3，CH2R，CHR2)或烯基侧链经酸性高锰酸钾溶液氧化得羧基，写出A所有可能的结构简式(不考虑立体异构)：_。【解析】(1)环戊二烯分子中5个碳原子加上1、2、3、4号碳原子上的氢原子共9个原子可能共平面；(2)金刚烷的分子式为C10H16，其分子中的CH2基团有6个；(3)反应为环戊烷与氯气在光照条件下发生取代反应，产物名称是氯代环戊烷，反应是氯代环戊烷与NaOH醇溶液共热发生消去反应，反应是环戊烯与溴水发生加成反应；(4)依据题给信息，碳碳双键断裂变成醛基，可知该反应产物为(5)A是二聚环戊二烯的同分异构体，则分子式为C10H12，A经酸性高锰酸钾溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸，说明A为对位二取代苯，A能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明A中取代基含有不饱和键。所以A所有可能的结构简式为答案：(1)9(2)C10H16 6(3)氯代环戊烷氢氧化钠乙醇溶液、加热加成反应【反思提升】1.对于脂肪烃结构与性质要熟悉甲烷、乙烯、乙炔的结构、物理性质和化学性质，并将甲烷、乙烯、乙炔发生的化学反应进行归类，看清题目要求，注意挖掘隐含条件。2.有机物结构的有关推断要注意根据题目要求，分析不同的情况，注意思维有序，做到不重复、不遗漏。3.有机综合推断要注意转化流程、相关物质的结构，掌握反应实质，综合运用所学知识和题给条件进行推断。
