1、【复习目标】熟悉有机合成中需要具备的基础知识(有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系，官能团的引入和消去，碳链的增减，官能团的保护等)，掌握有机合成的思路方法。【机化学基础(选修5，人教版)P64-65：以有机反应为基础的有机合成，是有机化学的一个重要内容。它是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化，其过程就象建筑师建造一座大厦，从基础开始一层一层地向上构建。利用简单的试剂作为基础原料，通过有机反应连上一个官能团或一段碳链，得到一个中间体；在此基础上利用中间体上的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成
2、出第二个中间体经过多步反应，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。逆合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法，它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。而这个中间体的合成与目标化合物的合成一样，是从更上一步的中间体得来的。依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。所确定的合成路线的各步反应其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。】(一)有机物合成的基础知识1有机合成中官能团的引入和消去(1)在分子中引入官能团的方法引入卤原子 a.烯烃
3、、炔烃的加成反应 b.取代反应引入羟基 a.加成反应(烯加水、醛酮加氢) b.水解反应 酯的水解引入双键 a.加成反应(炔烃的加氢) b.消去反应(卤代烃、醇的消去)引入醛基或酮基：由醇羟基通过氧化反应可得到醛基或酮基。 (2)从分子中消除官能团的方法经加成反应消除不饱和键经取代、消去、酯化、氧化等反应消去OH经加成或氧化反应消除CHO 经水解反应消去酯基。经过水解、消去反应消去X 2有机合成中碳链的增减(1)增长碳链的方法：不饱和化合物间的加成、聚合(如乙烯聚乙烯)、不饱和烃与HCN的加成后水解等。酯化反应(如乙酸与乙醇转化为乙酸乙酯等)。有机合成题中碳链的增长，也有可能以信息给出，此类问题
4、中应高度重视反应物与产物中的碳原子数的比较及连接位置关系等。(2)缩短碳链的方法，其方法主要有：烃的裂化裂解(石油的裂化、裂解)。某些烃的氧化(如苯的同系物、烯烃等)。羧酸的脱羧反应。酯的水解反应3. 有机合成中官能团的保护 在有机合成中，某些不希望起反应的官能团，在反应试剂或反应条件的影响下产生副反应，这样就不能达到预计的合成目标，因此，必须采取措施保护某些官能团，待完成反应后再除去保护基，使其复原。(备考指南P1256)例如为防止一OH被氧化可先将其酯化，为保护CC不受氧化可先将其与HBr加成或与水加成，在含有CC和CHO的化合物中欲用溴水检验CC，应先将CHO用弱氧化剂(银氨溶液、新制C
5、u(OH)2氧化)等。(二)有机物合成的途径(1)一元合成路线：RCHCH2一卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯 CH3 COOH CH2Cl CH2OH (2)二元合成路线：RCHCH2二卤代烃二元醇二元醛二元羧酸酯(链酯、环酯、聚酯) 。 (3)芳香族化合物合成路线： 酯在实际合成题中，有机物往往含有多种官能团，要充分考虑官能团的转化顺序。 解答有机合成题要注意：(1)选择出合理简单的合成路线，同时应把握以下原则：合成路线的原理正确、路线简捷、易于提纯、反应条件温和、具有较高的产率，原料低毒性、低污染、易得和廉价的等；(2)熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引入
6、和消去等基础知识。(三)有机物合成的思路方法(1)正向合成法：采用正向思维，结合原料的化学性质，寻找符合需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标物，其过程可用“原料中间产物中间产物目标物”来表示。 (2)逆向追溯法：采用逆向思维，按“目标物中间产物中间产物原料”的顺序确定合成顺序。(3)综合法：采用正逆向思维相结合，由两端推中间或中间推向两端。一、有机合成的过程来源:学科网ZXXK1、有机合成定义；有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。2、有机合成的任务；包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。3、有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架
7、，并引入或转化所需的官能团。4、有机合成的关键碳骨架的构建。5、有机合成过程：【思考与交流】（学生思考、讨论，老师引导，得出答案）【板书】1.（1）醇的消去反应；（2）卤代烃的消去反应；（3）炔烃的加成反应。2.（1）烷烃或苯的同系物与卤素单质的取代反应；（2）不饱和烃与HX或X2的加成反应；（3）醇或酚的取代反应。3.（1）烯烃与水的加成反应；（2）醛（酮）与氢气的加成反应；（3）卤代烃的水解反应；（4）酯的水解反应。拓展1：引入-CHO，某些醇氧化,烯氧化,炔水化 引入-COOH，醛氧化,苯的同系物被强氧化剂氧化,羧酸盐酸化,酯酸性水解 引入-COO-，酯化反应拓展2：有机化学反应类型有取
8、代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应以及加聚反应发生取代反应常见的有烃的卤代、芳香烃的硝化、卤代烃的水解、醇分子间脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解以及我们即将学到的蛋白质的水解都属于取代反应发生加成反应的有烯烃或炔烃的加成、苯环的加成、醛或酮的加成发生消去反应的有醇分子内脱水、卤代烃脱卤代氢发生氧化反应的常见有机物有烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛等。来源:Zxxk.Com发生还原反应的常见有机物有烯烃、炔烃、苯的同系物、醛等。发生加聚反应的常见有机物有烯烃、炔烃等。下面介绍一种有机合成的常用方法逆合成分析法。【板书】二、逆合成分析法：2：1世纪教育网 讲有机合
9、成的方法包括正向合成分析法和逆向合成分析法。来源:学科网正向合成分析法是从已知的原料入手，找出合成所需要的真接或间接的中间体，逐步推向合成的目标有机物，而逆向合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法。它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物，而这个中间体，又可以由上一步的中间体得到，依次类推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。要求：条件温和，产率高，原料廉价易得，低毒少污染。逆合成分析示意图：解题思路:(1) 剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息)(2) 合理的合成路线由什么基本反应完成,目标分子骨架来源:Z|xx|k.Com(3) 目标分子中官能团引入本节课要求大家：1.掌握各类有机物的性质、反应类型及相互转化。2.初步学会设计合理的有机合成路线。3.形成逆合成分析法的思维方式。
