1、第9章一举双得的课前预案一气贯通的课堂学案一卷冲关的课后练案第1讲返回返回一、有机化合物的组成和分类1.有机化合物通常指含元素的化合物。组成元素除碳外，通常还含有、氮、硫、卤素、磷等。氧碳氢返回2.有机化合物的分类（1）按组成分：烃：如CH3CH3、CHCH、。烃的衍生物：CH3CH2 Cl、。返回（2）按碳的骨架分类：返回返回（3）按官能团分类：官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。有机物主要类别、官能团和典型代表物：类别官能团代表物名称、结构简式烷烃甲烷CH4烯烃（碳碳双键）乙烯CH2CH2返回类别官能团代表物名称、结构简式炔烃CC（碳碳叁键）乙炔 CHCH芳香烃苯 卤代烃X（卤素原子
2、）溴乙烷C2H5Br返回类别官能团代表物名称、结构简式醇（羟基）乙醇 C2H5OH酚苯 酚 C6H5OH醚（醚键）乙醚CH3CH2OCH2CH3OH返回类别官能团代表物名称、结构简式醛（醛基）乙醛CH3CHO酮（羰基）丙酮CH3COCH3羧 酸（羧基）乙酸 CH3COOH酯（酯基）乙酸乙酯CH3COOCH2CH3COOH返回返回二、有机化合物的结构特点1.有机化合物中碳原子的成键特点（1）碳原子最外层有个电子，可与其他原子形成个共价键。（2）碳原子之间也能形成键、键、键等多种共价键。（3）多个碳原子之间可以形成碳，也可以形成状结构，链状碳骨架上还可以带有，碳原子再通过结合其他原子形成共价化合物
3、。单双叁链环支链共价键44返回2.同系物（1）结构相似：官能团的和相同。（2）分子组成上相差一个或若干个。CH2原子团种类数目返回分子式结构返回（2）同分异构体的类别：异构方式形成途径示例碳链异构碳骨架不同CH3CH2CH2CH3和位置异构官能团位置不同CH2=CHCH2CH3与官能团异构官能团种类不同CH3CH2OH和CH3CH=CHCH3CH3OCH3返回思考感悟2.是同系物吗？提示 不是。二者结构不相似，前者OH与苯环上的碳原子直接相连，后者OH与苯环侧链上的碳原子相连，前者为酚，后者为醇。返回三、有机化合物的命名1.烃基甲基：、乙基：、正丙基：、异丙基：。2.烷烃的命名CH3CH2CH
4、3CH3CH2CH2返回3.其他有机物的系统命名返回4.苯的同系物的命名返回1.（2011湖州模拟）下列有关说法不正确的是（）A.具有相同通式的有机物不一定互为同系物B.分子组成相差一个或若干个CH2原子团的化合物一定互为同系物C.分子式为C3H8与C6H14的两种有机物一定互为同系物D.两个相邻同系物的相对分子质量数值一定相差14.返回解析：结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团的化合物互为同系物，故B错误，同系物一定有相同的通式，而通式相同，不一定为同系物，如均符合通式CnH2n的CH2=CH2与就不是同系物，A正确；C3H8与C6H14只能代表烷烃，故二者互为同系物，C正确；相邻
5、同系物相对分子质量相差14，D正确。答案：B返回2.北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S诱抗素制剂，以保证鲜花盛开。S诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是（）A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B.含有苯环、羟基、羰基、羧基C.含有羟基、羰基、羧基、酯基D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基返回解析：本题考查有机物基础知识中的官能团与键线式表示法。分子中含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基，不含有苯环和酯基，故B、C、D错误。答案：A返回3.下列各组物质不属于同分异构体的是（）A.2,2二甲基丙醇和2甲基丁醇B.邻氯甲苯和对氯甲苯C.2甲基丁烷和戊烷D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯返回解析：甲基丙烯酸
6、的结构简式为：，分子式为：C4H6O2，甲酸丙酯的结构简式为：其分子式为：C4H8O2，因此二者不是同分异构体。答案：D返回4.将0.2 mol某烷烃完全燃烧后，生成的气体缓慢通过盛有0.5 L 2 molL1的NaOH溶液中，生成的Na2CO3和NaHCO3的物质的量之比为13，则该烷烃为（）A.甲烷 B.乙烷C.丙烷D.丁烷返回返回则0.2 mol烷烃中碳原子的物质的量为：0.2 mol0.6 mol0.8 mol。则1 mol 烷烃中含碳原子4 mol，该烷烃为丁烷。答案：D返回5.将下列命名与物质的结构简式对应起来：（1）1,2二溴乙烷（2）3乙基1戊烯 （3）2甲基2,4己二烯（4）
7、2甲基2丁醇返回（5）对二甲苯（1），（2），（3），（4），（5）。答案：ceabd返回6.如图是由4个碳原子结合成的5种有机物（氢原子没有画出）返回（1）写出有机物（a）的系统命名法的名称_。（2）有机物（a）有一种同分异构体，试写出其结构简式_。（3）上述有机物中与（c）互为同分异构体的是（填代号）。（4）任写一种与（e）互为同系物的有机物的结构简式。（5）上述有机物中属于烯烃的有（填代号）。（6）（a）（b）（c）（d）（e）五种物质中，4个碳原子一定处于同一平面的有（填代号）。返回解析：（a）（e）5种有机物的结构简式和名称分别为：返回分析每个问题时注意以下几个方面：用系统命名法命名
8、有机化合物时要选含有官能团的碳链作为主链；互为同分异构体的物质要求分子式相同，结构不同；互为同系物的有机物要求结构相似（即属于同类物质），组成上相差若干个CH2原子团；分子中含有碳碳双键的烃为烯烃。返回答案：（1）2甲基丙烷（2）CH3CH2CH2CH3（3）（b）、（e）（4）（5）（b）、（c）（6）（b）、（c）返回返回返回返回返回1.烷烃的命名（1）烷烃系统命名的步骤为：选主链，称某烷；编位次，定支链；取代基，写在前，标位置，短线连；不同基，简到繁，相同基，合并算。（2）烷烃命名的五个原则：最长原则：应选取最长的碳链做主链。返回最多原则：若存在多条等长碳链时，应选取含支链最多的碳链做主
9、链。最近原则：应从离支链最近的一端对主链碳原子编号。最简原则：若不同的支链距主链两端等长时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子进行编号。最小原则：若相同的支链距主链两端等长时，应以支链位次之和最小为原则，对主链碳原子进行编号。返回以上原则，简要记为：“长、多、近、简、小”。如命名为：3,4二甲基6乙基辛烷。返回2.烯烃和炔烃的命名（1）选主链：将含有的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。（2）编号定位：从距离最近的一端对主链碳原子编号。返回（3）写名称：将支链作为取代基，写在“某烯”或“某炔”的前面，并用阿拉伯数字标明的位置。例如：返回3.苯的同系物的命名（1）习惯命名法：如称为甲苯，称
10、为乙苯，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为：邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。（2）系统命名法：将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号，则邻二甲苯也可叫做1,2二甲苯，间二甲苯叫作1,3二甲苯，对二甲苯叫做1,4二甲苯。返回（2）系统命名法：将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号，则邻二甲苯也可叫做1,2二甲苯，间二甲苯叫作1,3二甲苯，对二甲苯叫做1,4二甲苯。返回4.含有官能团的其他有机物的系统命名（以官能团为核心）（1）选主链：碳原子数最多且含官能团的碳链为主链。（2）编号定位：距离官能
11、团最近的一端为起点。（3）定名称：注明取代基及官能团的位置。返回例1 下列有机物命名正确的是（）返回解析 本题考查有机物的命名，意在考查考生对有机物命名方法的理解和应用能力。A项应为1,2,4三甲苯，C项应为2丁醇，D项应为3甲基1丁炔。答案 B返回归纳拓展（1）书写名称时任何阿拉伯数字与文字连接处必须有“”；（2）在烷烃的命名中不会出现“1甲基”“2乙基”等，但在烯烃或炔烃中可能出现“2乙基”，如就命名为2乙基1戊烯。在苯的同系物命名时可能出现“1甲基”，如上例中A项命名为1，2，4三甲苯。返回11.下列有机物命名正确的是（）A.3，3二甲基丁烷 B.3甲基2乙基戊烷C.2，3二甲基戊烯D.
12、3甲基1戊烯返回解析：判断有机物的名称是否正确，可按相应的名称依据命名规则写出结构简式，然后再依命名规则重新命名，看是否与原名称相同。A项，结构为，根据从离支链较近的一端开始给主链碳原子编号的原则，应命名为2，2二甲基丁烷，A不正确；B项，结构为返回主链碳原子为6而不是5，命名为戊烷不正确，应为3，4二甲基己烷，B不正确；C项，未指明双链位置，因此无法确定其结构，则C名称不正确；D项，结构为，符合命名原则。答案：D返回返回解析：B中应命名为3甲基1丁烯，C中应命名为2丁醇；D中应命名为2,4,6三硝基苯酚。答案：A返回1.同分异构体的书写方法(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全面而
13、不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。返回（2）具有官能团的有机物：一般书写的顺序：碳链异构位置异构官能团异构。先写出不带官能团的烃的同分异构体，然后在各条碳链上依次移动官能团的位置，有两个或两个以上的官能团时，先上一个官能团，再上第二个官能团，依次类推。（3）芳香族化合物：取代基在苯环上的相对位置具有邻位、间位、对位3种。返回2.常见的几种烃基的异构体数目（1）C3H7：2种，结构简式分别为：（2）C4H9：4种，结构简式分别为：返回3.同分异构体数目的判断（1）基元法：如丁基有四种，则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。
14、（2）替代法：如二氯苯（C6H4Cl2）有三种同分异构体，四氯苯也有三种同分异构体（将H替代Cl）；又如CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有一种。返回（3）等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：同一碳原子上的氢原子等效；同一碳原子上的甲基氢原子等效；位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。返回特别提醒同分异构体不仅存在于有机物和有机物之间，也存在于有机物和无机物之间，如尿素CO（NH2）2，有机物和氰酸铵（NH4CNO，无机物）互为同分异构体。返回例2（2011河北衡中调研）分子式为C8H16O2的有机物A，能在酸性条件下水解生成B和C，且B在一定
15、条件下能转化成C。则有机物A可能的结构有（）A.1种B.2种C.3种D.4种返回解析 由题意，A能水解生成B和C，且B在一定条件下能转化成C，得B为一元醇，C为一元酸，且二者的碳原子数、碳链结构完全相同。即B为：C3H7CH2OH，C3H7有2种结构，所以A可能的结构有2种。答案B返回探规寻律（1）当酯水解生成的醇和酸能相互转化时，二者的碳原子数及碳链结构必然相同，且醇的分子结构中含有CH2OH；（2）当酯水解生成的饱和一元醇与饱和一元羧酸相对分子质量相同时，醇比酸多一个碳原子。返回21.例2中若B与C相对分子质量相等，有机物A的分子式为C7H14O2，写出有机物A可能的结构简式。解析：饱和一
16、元醇与饱和一元羧酸相对分子质量相同，则醇为丁醇，酸为丙酸，丁基有四种同分异构体，乙基无同分异构体。返回答案：A的结构简式为：CH3CH2COOCH2CH2CH2CH3、返回22.（2011全国课标高考）分子式为C5H11Cl 的同分异构体共有（不考虑立体异构）（）A.6种 B.7种C.8种D.9种返回解析：分子式为C5H12的烷烃有正戊烷、异戊烷和新戊烷三种同分异构体。其中正戊烷的一氯代物有CH3CH2CH2CH2CH2Cl、CH3CH2CH2CHClCH3、CH3CH2CHClCH2CH33种同分异构体；异戊烷的一氯代物有（CH3）2CHCH2CH2Cl、（CH3）2CHCHClCH3、（C
17、H3）2CClCH2CH3、CH2ClCH（CH3）CH2CH3 4种同分异构体；新戊烷的一氯代物只有一种，为（CH3）3CCH2Cl，总共有8种，C正确。答案：C返回1.有机物分子式的确定（1）元素分析：用化学方法鉴定有机物的分子的元素组成。如燃烧后CCO2，HH2O，NN2。返回（2）有机物分子式的确定：返回气体的相对密度化学反应（3）确定有机物分子式的规律：最简式规律：最简式相同的有机物，无论多少种，以何种比例混合，混合物中元素质量比例相同。要注意的是：a.含有n个碳原子的饱和一元醛与含有2n个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式。返回返回返回2.有机物结构式的确定（1）有机物分子不
18、饱和度的确定：化学键不饱和度化学键不饱和度一个碳碳双键1一个碳碳叁键2一个羰基1一个苯环4一个脂环1一个氰基2返回（2）确定有机物结构式的常用方法：返回（3）确定有机物分子中含有的官能团：常见官能团的化学检验方法：官能团种类试剂判断依据溴的四氯化碳溶液溴的四氯化碳溶液橙色退去酸性KMnO4溶液紫色退去卤素原子NaOH溶液AgNO3溶液、稀硝酸有沉淀产生返回官能团种类试剂判断依据醇羟基钠有氢气放出酚羟基FeCl3溶液显色反应溴水有白色沉淀产生醛基银氨溶液有银镜生成新制氢氧化铜悬浊液有砖红色沉淀产生羧基NaHCO3溶液有二氧化碳气体放出返回物理方法：质谱中最大的离子质量就是相对分子质量。红外光谱用
19、于判断官能团，核磁共振氢谱中峰的个数等于有机物分子中氢原子种数，峰面积之比等于不同种类的氢原子个数之比。返回特别提醒最简式只能确定有机物中所含各元素的原子个数最简比，一般不能直接确定有机物的分子式，只有特殊情况下最简式才是分子式。返回例3（2011天津高考，节选）已知：返回.冠心平F是降血脂、降胆固醇的药物，它的一条合成路线如下：返回（1）A为一元羧酸，8.8 g A与足量NaHCO3溶液反应生成2.24 L CO2（标准状况），A的分子式为。（2）写出符合A分子式的所有甲酸酯的结构简式：_。（3）B是氯代羧酸，其核磁共振氢谱有两个峰，写出A的结构简式及BC的反应方程式。返回返回（3）A与Cl
20、2在红磷（少量）存在条件下发生取代反应，生成氯代羧酸B，B的核磁共振氢谱有两个峰，则B为，从而推知A为（CH3）2CHCOOH。B与C2H5OH在浓H2SO4、加热条件下发生酯化反应：返回答案（1）C4H8O2返回归纳拓展 含有COOH的有机物与NaHCO3、Na反应产生气体，与NaOH发生中和反应；含有OH的有机物与Na反应产生气体，与NaHCO3和NaOH不反应。返回31.若例3中不限定B的核磁共振氢谱有两个峰，则A的结构简式可能有几种？B的结构简式可能为？返回答案：若不限定，则A的结构简式可为：返回32.某有机样品3.1 g完全燃烧，燃烧后的混合物通入过量的澄清石灰水，石灰水共增重7.1 g，经过滤得到10 g沉淀。该有机样品可能是（）A.乙二醇B.乙醇C.乙醛D.甲醇返回返回答案：A返回返回一、命题常设误角度诊断返回返回二、本节关键点数字记忆1.牢记2个原则：烷烃同分异构体的书写原则：主链由长到短；支链由整到散；位置由心到边；排列对、邻到间。烷烃的命名原则：“长、多、近、简、小”。返回 2.必记碳原子成键的3个特点：成键数目每个碳原子形成4个共价键；成键种类单键、双键或叁键；连接方式碳链或碳环。3.掌握判断同分异构体数目的3个重要方法：基元法，替代法，等效氢法。返回点击进入“一卷冲关的课后练案”
