1、专题课时3 有机“三热点”聚焦分析近几年的高考题，有关有机物的检验、分离和提纯、常见有机反应类型判断，特别是同分异构体的数目判断是有机化学必修模块考查的热点，题目基础但又不失新颖且能较好考查学生分析问题的能力。复习备考时要对烷烃、烯烃、芳香烃、醇、酸、酯的典型代表物及糖类、油脂、蛋白质的结构及性质牢固掌握并灵活应用。题型说明 微题型一 有机物的检验、分离和提纯【示例1】(2013海南化学，7)下列鉴别方法不可行的是()题型示例 A.用水鉴别乙醇、甲苯和溴苯 B.用燃烧法鉴别乙醇、苯和四氯化碳 C.用碳酸钠溶液鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯 D.用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、环己烯和环己烷 解析 A、B、
2、C均可鉴别：A中，乙醇溶于水，甲苯比水密度小，溴苯比水密度大；B中，乙醇、苯燃烧火焰有明显差别，而四氯化碳不燃烧；C中，乙醇溶于碳酸钠溶液，乙酸与碳酸钠反应产生气泡，乙酸乙酯浮于碳酸钠溶液表面。D【规律方法】1.有机物检验与鉴别的三种方法(1)依据水溶性鉴别(2)依据密度大小鉴别(3)依据有机物的结构特征或官能团鉴别 有机物或官能团 常用试剂 反应产物或现象 碳碳双键 溴水 褪色 酸性KMnO4溶液 褪色 OH Na 产生H2 Cu或Ag、O2 生成醛 COOH 紫色石蕊试剂 变红 新制Cu(OH)2悬浊液 沉淀溶解，溶液呈蓝色 葡萄糖 银氨溶液 水浴加热生成银镜 新制Cu(OH)2悬浊液 煮
3、沸生成砖红色沉淀 油脂 H2SO4溶液 生成甘油和羧酸 NaOH溶液 生成甘油和羧酸盐 淀粉 碘水 呈蓝色 蛋白质 浓硝酸 呈黄色 灼烧有烧焦羽毛气味 2.解答有机物除杂的三原则(1)不增不引入新的杂质。如除去甲烷中混有的乙烯时不能选用酸性高锰酸钾溶液，因为酸性高锰酸钾溶液能将乙烯氧化为CO2，使得甲烷中增加新的杂质，而应该选用溴水。(2)不减所加入的试剂只与杂质反应，与被提纯的物质不反应。如除去乙酸乙酯中混有的乙酸不能选用氢氧化钠溶液，因为氢氧化钠溶液尽管能除去乙酸，但乙酸乙酯也将在氢氧化钠溶液中彻底水解，应该选用饱和碳酸钠溶液。(3)易分离加入的试剂及其与杂质反应后的产物必须容易分离除去。
4、如除去溴苯中的Br2，若用KI溶液，虽然能与Br2反应生成KBr，但生成的I2又混入其中，应用NaOH溶液后分液。1.(2014唐山一模)下列检验方法或现象描述不正确的是()题型精练 A.乙烷中是否混有乙烯，可通过溴水观察是否褪色进行检验 B.乙醇中是否混有水，可加无水硫酸铜粉末观察是否变蓝进行检验 C.乙醇中是否混有乙酸，可加入金属钠观察是否产生气体进行检验 D.乙酸乙酯中是否混有乙酸，可加石蕊试液观察是否变红进行检测 解析 A项，若乙烷中混有乙烯，通过溴水则会使溶液褪色；B项，若乙醇中混有水，加无水硫酸铜粉末则变蓝；C项，乙醇与乙酸均可与金属钠反应产生气体；D项，乙酸乙酯中若混有乙酸，加石
5、蕊试液则会变红。C2.为提纯下列物质(括号内的物质是杂质)，所选用的除杂试剂和分离方法都正确的是()选项 A B C D 被提纯物质 酒精(水)乙醇(乙酸)乙烷(乙烯)溴苯(溴)除杂试剂 生石灰 氢氧化钠溶液 酸性高锰酸钾溶液 KI溶液 分离方法 蒸馏 分液 洗气 分液 解析 A项生石灰与水反应，消耗酒精中的水，蒸馏可得到酒精。答案 A【题型模板】1.物质检验或鉴别时的“四个首先”(1)若被鉴别物中含烯、炔等物质，则首先考虑选用溴的四氯化碳溶液(溴水)或酸性高锰酸钾溶液；(2)若被鉴别物中含苯的同系物，则首先考虑选用酸性高锰酸钾溶液；(3)若被鉴别物中含羧酸类物质，则首先考虑选用饱和碳酸钠溶液
6、；(4)若被鉴别物质的水溶性或密度不同，则首先考虑选用水进行鉴别。2.有机物分离提纯常用方法 分离提纯方法 适用范围 主要仪器 原理 蒸馏 互溶液体 蒸馏烧瓶、冷凝器、温度计、牛角管、锥形瓶、酒精灯 提纯或分离沸点不同的液体混合物的方法 萃取(主 要讨论液 液萃取)提取液体 从液体中有机物 分液漏斗、烧杯 利用溶质在互不相溶的溶剂里溶解度的不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂所组成的溶液里提取出来的方法 分液 互不相溶液体 分液漏斗、烧杯 分离互不相溶的液体 微题型二 常见有机反应类型【示例2】(2015海南化学，9)下列反应不属于取代反应的是()题型示例 A.淀粉水解制葡萄糖 B.石油裂解
7、制丙烯 C.乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯 D.油脂与浓NaOH反应制高级脂肪酸钠 解析 A项，淀粉发生水解反应生成葡萄糖，该反应是取代反应，错误；B项，石油裂解制丙烯的反应属于分解反应，不是取代反应，正确；C项，乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，该反应是取代反应，错误；D项，油脂与浓NaOH发生皂化反应生成高级脂肪酸钠和甘油，该反应属于取代反应，错误。答案 B【归类总结】有机物官能团与化学反应类型 结构特点 主要化学性质 烷烃 碳原子都形成4个共价单键 在光照下发生卤代反应；不能使酸性KMnO4溶液褪色；高温分解 烯烃 跟X2、H2、HX、H2O发生加成反应；加聚；易被氧化，可使酸性KMnO
8、4溶液褪色 苯 取代硝化反应、磺化反应、卤代反应(Fe或Fe3作催化剂)；与H2发生加成反应 醇 OH 跟活泼金属Na等反应产生H2；消去反应，170 时，分子内脱水生成烯烃；催化氧化；与羧酸及无机含氧酸发生酯化(取代)反应 羧酸 酸的通性；酯化反应 酯 发生水解反应，生成羧酸(盐)和醇 油脂 发生水解反应，生成高级脂肪酸(盐)和丙三醇 糖 单糖：既含有醛基，又含有多个羟基 还原性：能发生银镜反应和将新制的Cu(OH)2还原成Cu2O 双糖：蔗糖：不含醛基 麦芽糖：含醛基 蔗糖：水解生成两分子单糖；无还原性 麦芽糖：水解生成两分子单糖；有还原性 糖 多糖：由多个葡萄糖单元构成的天然高分子化合物
9、 淀粉：水解最终生成葡萄糖；遇碘变蓝；无还原性 纤维素：水解最终生成葡萄糖；能发生酯化反应；无还原性 蛋白质 水解盐析变性蛋白质可以发生显色反应灼烧时有烧焦羽毛的特殊气味 1.下列有机反应中，不属于取代反应的是()题型精练 A.B.2CH3CH2OHO2Cu2CH3CHO2H2OC.ClCH2CH=CH2NaOHH2OHOCH2CH=CH2NaClD.解析 取代反应是有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应，其特点是：“上一下一”，A中Cl取代了H、C中OH取代了Cl、D中NO2取代了苯环中的H原子，而B选项CH3CH2OH脱去了氢原子，属于氧化反应，不属于取代反应，B项符
10、合题意。答案 B 2.已知苯乙烯在一定条件能发生如下反应，下列说法正确的是()A.反应是苯乙烯与H2发生加成反应，又是氧化反应 B.反应是取代反应 C.反应是加成反应，条件是光照 D.反应为加聚反应 解析 反应是加成反应，也是还原反应，A错误；反应是氧化反应，B错误；反应是苯乙烯与溴水发生加成反应，无需光照，C错误；反应为苯乙烯发生加聚反应，D正确。答案 D【归纳总结】常见有机物发生反应类型的判定 1.取代反应(1)烷烃、苯及其同系物的卤代；(2)苯及其同系物的硝化；(3)酸与醇的酯化；(4)酯、油脂、糖类、蛋白质的水解。2.加成反应 不饱和烃与X2(aq)、H2、HX、H2O等发生加成反应。
11、3.加聚反应 烯烃的加聚。4.氧化反应(1)燃烧，绝大多数有机物都能燃烧；(2)被酸性KMnO4溶液氧化，包括烯烃、苯的同系物、醇等；(3)催化氧化，如醇与O2在催化剂条件下氧化；(4)葡萄糖被银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液等弱氧化剂氧化。微题型三 同分异构体【示例3】(2015课标全国，11)分子式为C5H10O2并能与饱和 NaHCO3 溶 液 反 应 放 出 气 体 的 有 机 物 有(不 含 立 体 异构)()A.3种B.4种C.5种D.6种 解析 由该有机物的分子式及其能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体这一性质可知，该有机物属于饱和一元羧酸，其分子组成可表示为C4H9COOH，丁基(
12、C4H9)有4种结构，所以该有机物有4种同分异构体，B项正确。答案 B 题型示例【规律方法】同分异构体数目的判断方法(1)记忆法：记住常见异构体的数目。凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体。甲烷、乙烷、新戊烷、苯的一卤代物只有一种。丁烷、丙基(C3H7)有2种，如丙烷的一氯代物有2种。戊烷有3种。丁基(C4H9)有4种，如丁烷的一氯代物有4种。(2)等效氢法。同一碳原子上的氢为等效氢。同一碳原子上所连“CH3”为等效甲基，等效甲基中的所有氢为等效氢。处于对称位置的碳原子上的氢原子也为等效氢原子。有n种不同的等效氢，其一元取代物就有n种。1.(2015海南化学，5)分子式为C4H10O并能与金属
13、钠反应放出氢气的有机物有(不含立体异构)()题型精练 A.3种B.4种C.5种D.6种 解析 分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物属于醇类，因C4H9有4种同分异构体，故对应的醇也有4种同分异构体，即选B。答案 B 2.(2014全国新课标，7)下列化合物中同分异构体数目最少的是()A.戊烷B.戊醇C.戊烯D.乙酸乙酯 解析 戊烷只有3种同分异构体；戊醇属于醇类的同分异构体有8种；戊烯属于烯烃的同分异构体有5种；乙酸乙酯属于酯类的除乙酸乙酯外有3种同分异构体，还有非酯类的同分异构体，如还有2种丁酸等。答案 A 3.(2013全国新课标卷，12)分子式为C5H10O2的有机物在酸
14、性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有()A.15种 B.28种C.32种D.40种 解 析 分 子 式 为 C5H10O2 的 酯 可 能 是 HCOOC4H9、CH3COOC3H7、C2H5COOC2H5、C3H7COOCH3，其水解得到的醇分别是C4H9OH(有4种)、C3H7OH(有2种)、C2H5OH、CH3OH，水 解 得 到 的 酸 分 别 是 HCOOH、CH3COOH、CH3CH2COOH、C3H7COOH(有2种)。C4H9OH与上述酸形成的酯有4444220种；C3H7OH与上述酸形成的酯有2222210种；C2H5OH、CH3OH与上述酸形成的酯都是111125种，以上共有40种。D【题型模板】1.书写有机物的同分异构体时要按一定顺序：类别异构碳链异构位置异构。2.书写烷烃一氯代物或醇同分异构体的思维模板 第一步：写出同碳原子数烷烃的碳架结构异构体。第二步：利用等效氢法分别写出每种同分异构体的对应取代物。3.书写羧酸的同类别的同分异构体的思维模板 第一步：先将羧酸CnH2nO2写成Cn1H2n1COOH形式 第二步：找出烃基Cn 1H2n 1的同分异构体，即为羧酸CnH2nO2的同分异构体数。
