1、第十章有机化合物第一讲甲烷乙烯苯一气贯通的课堂学案一卷冲关的课后练案考点一一突破一举双得的课前预案10分钟识记5分钟体会要点一网打尽本章为化学2中的有机化学内容，凡不开设有机化学基础的学校，请使用本章复习，开设有机化学基础的学校，请使用下面一章复习一、甲烷1组成与结构俗称分子式电子式结构式结构简式空间构型天然气、沼气CH4CH4正四面体2.物理性质3化学性质思考感悟1能否用甲烷和氯气反应制取纯净的一氯甲烷？提示不能；因为CH4与Cl2的取代反应是逐步进行的，且四步反应往往同时进行，得到的是各种氯代甲烷的混合物。二、烷烃1通式(n1)。2结构特点烃分子中碳原子之间以结合，剩余价键全部与结合，使每
2、个碳原子都达到价键饱和，烷烃又叫饱和链烃。CnH2n2单键氢原子3物理性质(1)均溶于水且密度比水。(2)随碳原子数的增加，熔、沸点逐渐，密度逐渐。(3)碳原子数小于5的烷烃，常温下呈。小升高增大难气态4化学性质烷烃的化学性质与甲烷相似，一定条件下可以燃烧，可发生取代反应和分解反应。(1)烷烃(CnH2n2)的燃烧通式为，(2)烷烃都能与Cl2在光照条件下发生取代反应；如乙烷生成一氯乙烷的化学方程式为：。5同系物(1)概念：结构，在分子组成上相差一个或若干个原子团的物质互称为同系物。(2)性质：同系物的化学性质，物理性质呈现一定递变规律。相似CH2相似6同分异构体(1)概念：具有相同的，但具有
3、不同的化合物互称为同分异构体。分子式结构(2)常见烷烃的同分异构体：丁烷的同分异构体为：CH3CH2CH2CH3、。戊烷的同分异构体为：CH3CH2CH2CH2CH3、。思考感悟2(1)同系物通式相同，但具有相同通式的有机物一定是同系物吗？(2)同分异构体的相对分子质量相同，但相对分子质量相同的有机物一定是同分异构体吗？提示(1)不一定，如CH2=CH2与，二者通式可写为CnH2n，但二者不是同系物(结构不相似)。(2)不一定，如C2H6与HCHO，二者相对分子质量都为30，但不是同分异构体(分子式不同)。三、乙烯1分子结构分子式电子式结构式结构简式空间构型C2H4平面形CH2=CH22物理性
4、质3化学性质4用途乙烯可用作植物生长调节剂和催熟剂及化工原料等。思考感悟3制备一氯乙烷有以下两种方案：(1)乙烷和氯气光照取代，(2)乙烯和HCl发生加成反应。采用哪种方案更好？提示为制得纯净的氯乙烷，应用乙烯与HCl的加成反应而不宜用乙烷与Cl2的取代反应。因为乙烯与HCl的加成产物只有一种，而乙烷与Cl2的取代反应产物是多种氯代烷的混合物。四、苯1组成与结构2物理性质颜色状态气味毒性溶解性密度熔沸点无色有特殊气味低液体有毒不溶于水比水小3.化学性质思考感悟4证明苯分子中不存在单双键交替结构的事实有哪些？提示苯中碳碳键完全相同，为平面正六边形结构。邻二甲苯仅有一种结构。苯与溴水不能发生加成反
5、应。苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。11 mol甲烷和1 mol氯气混合，在紫外线作用下可以发生反应，则生成的含氯有机物是 ()A只有CH3ClB只有CH2Cl2C只有CHCl3D多种氯代物解析：甲烷和氯气的取代反应，并非一步反应完成后再发生第二步反应，而是四步反应同时发生，因此甲烷和氯气发生取代反应时，生成的有机产物是多种氯代烃。在解题过程中很容易错选A。答案：D2下列有关有机物的说法不正确的是 ()A苯与浓溴水不能发生取代反应B甲烷和苯都能发生取代反应C己烷与苯可以用酸性高锰酸钾溶液区分D甲苯上的所有原子不可能处于同一平面上.解析：A项，苯只能与液溴发生取代反应，故正确；B项正确；C项，己
6、烷与苯均不与高锰酸钾反应，故不能区分；D项，甲基中的碳、氢原子不可能在同一平面上，故正确。答案：C3下列现象中，不是因为发生化学反应而产生的是()A乙烯使酸性KMnO4溶液褪色B将苯滴入溴水中，振荡后水层接近无色C乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色D甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失解析：A项中乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，是由于发生了氧化反应。B项苯使溴水变成无色，是发生了萃取，是物理变化。C项乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是发生加成反应。D项甲烷和氯气混合，在光照条件下发生了取代反应。答案：B4判断下列描述的正误。(1)甲烷与氯气的各步取代反应是同时进行的，反应得到的有机物是CH3Cl、CH2C
7、l2、CHCl3、CCl4的混合物。()(2)乙烯使酸性KMnO4溶液和溴水褪色的原理相同。()(3)凡分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物都属于同系物。()(4)苯分子结构中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应。()(5)用溴水或酸性KMnO4溶液能鉴别乙烷和乙烯。()解析：(1)甲烷与Cl2在光照条件下发生取代反应，得到多种氯代甲烷的混合物。(2)乙烯与溴水发生加成反应而使溴水褪色，而乙烯使酸性KMnO4溶液褪色是由于乙烯被KMnO4氧化。(3)结构相似，组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的化合物属于同系物。(4)苯分子结构中无碳碳双键，也不能与溴水发生加成反应。(5)乙烯
8、分子结构中含有碳碳双键，能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色，而乙烷不能。答案：(1)(2)(3)(4)(5)解析：乙烯与水发生加成反应生成乙醇；苯与液溴在FeBr3的催化作用下发生取代反应生成溴苯；乙烷与Cl2光照条件下发生取代反应生成CH3CH2Cl；苯与H2发生加成反应生成环己烷。答案：A、，B、考纲展示考点关注(1)了解有机化合物中碳的成键特征。了解有机化合物的同分异构现象(2)了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质(3)了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用(1)常见烃的组成，结构与性质(2)加成和取代反应的概念及判断(3)同分异构体的书写与数目判断1几类烃的比较甲烷乙烯
9、苯结构简式CH4CH2=CH2结构特点全部单键含碳碳双键介于单键和双键之间独特的键空间构型正四面体平面结构平面正六边形物理性质无色气体，难溶于水无色液体甲烷乙烯苯化学性质燃烧易燃，完全燃烧生成CO2和水溴(CCl4)不反应加成反应不反应(在FeBr3催化下与液溴发生取代反应)KMnO4(H)不反应氧化反应不反应主要反应类型取代加成、加聚加成、取代2取代反应和加成反应的比较取代反应加成反应概念有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应有机物分子中不饱和键两端的原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应取代反应加成反应特点可发生分步取代反应有上有下或断一下一上一(断开一个
10、化学键，下来一个原子或原子团，上去一个原子或原子团)有时只有一种加成方式，有时会有多种加成方式只上不下或断一加二，从哪里断从哪里加(断开一个化学键，加上两个原子或原子团，应该加在断键两端的不饱和原子上)反应前后分子数目一般相等减少特别提醒(1)乙烯与苯都与Br2反应，但有很大区别：反应物不同，乙烯是与溴水或溴的四氯化碳溶液反应，而苯是与液溴反应；反应条件不同，乙烯与溴水的反应在通常状况下就能进行，苯与液溴的反应在有催化剂的条件下才能进行；反应类型不同，乙烯发生的是加成反应，苯发生的是取代反应。(2)取代反应一般有副产物生成，而加成反应一般无副产物产生，原子利用率达100%。解析本题考查有机反应
11、类型，意在考查考生对有机化学反应的理解与区别能力。是加成反应，是消去反应，、都是取代反应。答案B探规寻律(1)判断有机反应类型时，要牢牢抓住有机反应的特点：取代反应是“一上一下”，而加成反应是“只上不下”。(2)根据有机物的结构特点进行判断：烷烃只能发生取代反应和氧化反应(燃烧)。烯烃能发生加成、加聚反应和氧化反应(与酸性KMnO4溶液或燃烧)。苯能发生取代、加成反应和氧化反应(燃烧)。答案：取代反应解析：由反应方程式可知：反应前后碳碳双键未发生变化，反应的是甲基(CH3)上的H被Cl取代的反应。12.(2010海南高考)下列化合物中既易发生取代反应，也可发生加成反应，还能使KMnO4酸性溶液
12、褪色的是()A乙烷B乙醇C丙烯D苯答案：C解析：A项乙烷只发生取代反应，B项乙醇不能发生加成反应，D项苯不能使KMnO4酸性溶液褪色。1同分异构体的特点(1)分子式相同，相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体。同分异构体的最简式相同，但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H4与C3H6(环丙烷)。(2)结构不同，即分子中原子的连接方式不同。同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质。2同分异构体数目的判断(1)等效氢法：判断有机物发生取代反应后，能形成几种同分异构体的规律，可通过分析有几种等效氢原子法(又称对称法)来得出结论。同一碳原子上的氢原子是等效的。同
13、一碳原子上所连的相同取代基上的氢原子是等效的。处于对称位置上的碳原子上的氢原子是等效的。(2)换元法：例如：二氯苯(C6H4Cl2)的同分异构体有3种，则四氯苯(C6H2Cl4)的同分异构体也有3种。3烷烃同分异构体的书写方法可用“减碳”法书写，总结为：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻到间。例2(2011新课标全国卷)分子式为C5H11Cl 的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A6种 B7种C8种 D9种解析本题考查同分异构体的书写，意在考查考生的分析能力。戊烷的一氯取代物有8种，方式如下：答案C探规寻律(1)烷烃一氯代物种数的确定：先写出烷烃同分异构体，再由等效氢法判断。
14、如丁烷有两种结构，每种又有两种等效氢，则丁烷的一卤代物有4种。探规寻律(2)苯的二氯代物：苯的二氯代物有三种：(3)甲苯()的一氯代物：21.异戊烷的二氯代物有几种？解析：据两个氯原子在一个碳原子上或两个碳原子上分析。，若两个Cl在一个碳原子上，可在1、3、4号碳原子上，若一个Cl在1号碳上，另一Cl可在2、3、4号碳上，同理可分析出若一个Cl在2号碳上有2种，在3号碳上有1种。答案：9种22.(2010课标全国卷)分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A3种 B4种C5种D6种答案：B解析：本题考查同分异构体的判断，意在考查考生书写同分异构体的能力。三个碳原子只有一个碳
15、架结构，氯原子的存在形式包括在不同碳原子上和相同碳原子上两类：(共4种)。几种典型烃分子的空间构型(1)甲烷：，正四面体结构，C原子居于正四面体的中心，分子中的5个原子中没有任何4个原子处于同一平面内。其中任意3个原子在同一平面内。(2)乙烯：，平面形结构，分子中的6个原子处于同一平面内，键角都约为120。(3)苯：，平面形结构，分子中的12个原子都处于同一平面内。特别提醒(1)以上3种分子中的H原子如果被其他原子(如C、O、N、Cl等)所取代，则取代后的分子构型基本不变。(2)共价单键可以自由旋转，共价双键不能旋转。例3(2011海南高考)下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面内的有 (
16、)A乙烷B甲苯C氟苯 D四氯乙烯解析由烷烃的结构特点可知乙烷中所有原子不会处于同一平面中；甲苯中所有原子不会都处于同一平面中；氟苯是氟原子取代苯中氢原子形成的，所以氟苯所有原子都在同一平面内；由乙烯的结构特点可知四氯乙烯中所有原子都在同一平面内，故C、D正确。答案CD归纳拓展(1)凡分子结构中含有甲基的分子中所有原子一定不能处于同一平面内。(2)当 (苯基)、CH2=CH(乙烯基)与其他原子相连时，所有原子一定处于同一平面内。31.苯乙烯()分子中所有原子能否处于同一平面内？解析：苯乙烯的结构为：，根据乙烯及苯的结构判断，分子中所有原子可以处于同一平面内；由单键可旋转知苯乙烯中的所有原子不是一
17、定共平面。答案：能处于同一平面内。32.双选题(2010海南高考)下列化合物分子中的所有原子都处于同一平面的是()A溴苯B对二甲苯C氯乙烯D丙烯答案：AC解析：由苯和乙烯的空间结构可推知，A项溴苯所有原子都处于同一平面上，C项氯乙烯所有原子都处于同一平面上，B项和D项中都含有CH3，所以所有原子不可能共平面。一、命题常设误角度诊断1病例：甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型不相同(2011山东高考)诊断：有机反应类型判断错误2病例：苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应(2011泰安模拟)诊断：混淆与酸性KMnO4溶液的反应和氧化反应3病例：乙烯和乙烷都能发生加聚反应(2010广东高考)诊断：乙烷不能发生加聚反应4病例：乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原理相同(2010山东高考)诊断：苯发生的是萃取过程，乙烯与溴不中的溴发生的是加成反应点 击 下 图 进 入
