1、第三节 生活中两种常见的有机物第1课时 乙 醇1.了解烃的衍生物和官能团的概念。2.掌握乙醇的组成及主要性质。3.了解乙醇的主要用途及与人类日常生活和健康的关系。4.初步学会分析官能团与性质关系的方法。一、烃的衍生物1.烃的衍生物:烃分子中的氢原子被其他_所取代而生成的一系列化合物。2.官能团:决定有机物_的原子或原子团。原子或原子团化学特性3.几种烃的衍生物及其官能团:烃的衍生物CH3ClCH2CH2CH3CH2OH官能团的名称_所含官能团_OH氯原子硝基碳碳双键羟基ClNO2二、乙醇1.物理性质:无色液体互溶比水小挥发2.分子结构:分子模型分子式结构式结构简式官能团球棍模型比例模型_或_C
2、2H6OCH3CH2OHC2H5OHOH3.化学性质:有关反应的化学方程式:_2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2点燃CH3CH2OH+3O22CO2+3H2OCu或Ag2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O4.乙醇的用途:(1)用作酒精灯、内燃机等的燃料。(2)用作化工原料。(3)医疗上常用体积分数为75%的乙醇溶液作消毒剂。【思考辨析】1.判断正误:(1)分离酒精与水的混合物用分液的方法。()分析:因为乙醇与水互溶,形成的混合溶液不分层。(2)乙醇的分子式是C2H6O,分子中的6个氢原子完全相同。()分析:乙醇的分子式是C2H6O,结构简式是CH3CH2OH,分子
3、中有3种氢原子。(3)乙醇易燃烧,火焰明亮并伴有黑烟。()分析:乙醇易燃烧,产生淡蓝色火焰,火焰不明亮,也无黑烟。(4)乙醇能使酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液褪色。()分析:乙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色,使酸性重铬酸钾溶液由橙色变为绿色。2.问题思考:(1)如何检验工业酒精中含有少量水?分析:向工业酒精中加入少量无水CuSO4粉末,粉末变蓝,说明工业酒精中含有少量水。(2)怎样证明乙醇中含有碳、氢元素?分析:在燃烧的酒精灯的火焰上方罩一干冷的烧杯,烧杯内壁有水珠,证明乙醇中含有氢元素;然后迅速将烧杯倒转,加入少量澄清石灰水,澄清石灰水变浑浊,证明乙醇中含有碳元素。【知识链接】常见烃的衍生物
4、常见的烃的衍生物有:卤代烃、醇、醛、酸、酯、酮、酚等,它们的官能团分别是卤原子、羟基、醛基、羧基、酯基、羰基、酚羟基,在选修模块中将会逐一学习。羟基(OH)中小短线的意义羟基中的小短线只代表一个电子,表示可以和其他的原子或原子团形成化学键,电子式为也不是(氢氧根离子)。乙醇消毒剂C2H5OH可渗入细菌体内,在一定浓度下能使蛋白质凝固变性而杀灭细菌。最适宜的杀菌浓度为75%。因酒精不能杀灭芽孢和病毒,故不能直接用于手术器械的消毒。一、乙醇的结构与性质1.乙醇的结构特点:(1)乙醇分子中有CH、CC、CO、OH 4种化学键;(2)官能团为羟基,且羟基氢最活泼2.化学键的断裂:(1)乙醇反应时的断键
5、情况:化学反应键的断裂与钠反应断键燃烧断键催化氧化断键(2)举例(乙醇的催化氧化):总的化学方程式:2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O反应中铜(也可用银)作催化剂。Cu【知识备选】醇的催化氧化反应规律醇在有催化剂(铜或银)存在的条件下,可以发生催化氧化生成醛,但并不是所有的醇都能被氧化生成醛。(1)凡是含有RCH2OH(R代表烃基)结构的醇,在一定条件下都能被氧化成醛:2RCH2OH+O2 2RCHO+2H2O(2)凡是含有结构的醇,在一定条件下也能被氧化,但生成物不是醛,而是酮()。催化剂(3)凡是含有结构的醇通常情况下不能被氧化。【学而后思】(1)乙醇催化氧化反应实验中铜丝
6、是否参与反应?铜丝的作用是什么?提示:铜丝参与化学反应,铜丝先被氧气氧化成氧化铜,后又被乙醇还原为铜,反应前后的质量和化学性质没有变化,起催化剂的作用。(2)结合乙醇催化氧化反应的实质判断相同碳原子数且结构相似的醛与醇相比较,它们的相对分子质量有何关系?提示:醇催化氧化时,分子中去掉两个氢原子,故醛比生成它的醇的相对分子质量小2。二、乙醇与钠的反应Na与水反应Na与乙醇反应反应方程式2Na+2H2O=2NaOH+H22CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2反应实质水中氢原子被置换羟基氢原子被置换现象声现象有“嘶嘶”声响无声响钠变化浮、熔、游、失沉于水底、不熔化结论羟基氢的活泼性H
7、2OCH3CH2OH密度大小(Na)(CH3CH2OH)定量计算关系2H2O2NaH22CH3CH2OH2NaH2【知识备选】醇的取代反应规律醇分子中的OH或OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团所取代,如CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2OC2H5OH+C2H5OH C2H5OC2H5+H2OCH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O浓硫酸浓硫酸140【学而后思】(1)如何证明一个乙醇分子中含有一个羟基?提示:根据1 mol乙醇与足量金属钠反应产生0.5 mol氢气,即可证明一个乙醇分子中含有一个羟基。(2)二甲醚()是乙醇的同分异构体,判断二甲
8、醚能否与金属钠反应。提示:不能,二甲醚中无羟基氢原子,全部是碳氢键,不与金属钠反应。类型 一乙醇的结构与性质【典例】比较乙烷和乙醇的分子结构,下列说法中错误的是()A.两个碳原子均以单键相连B.分子里都含6个相同的氢原子C.乙基与一个氢原子相连就是乙烷分子D.乙基与一个羟基相连就是乙醇分子【解题指南】解答本题应注意以下两点:(1)乙烷属于烃,而乙醇是乙烷的一个H原子被“OH”取代后的烃的衍生物。(2)乙醇中H原子的类型共有3种。【解析】选B。乙烷和乙醇的结构简式分别为CH3CH3、CH3CH2OH,乙醇分子可以看作乙基与一个羟基相连的产物。乙醇分子中的6个氢原子可分为3种类型,故B项错误。【变
9、式训练】下列说法正确的是()A.乙醇分子是由乙基和氢氧根组成B.乙醇是比水轻的液体,与水混合时浮在水面上C.含乙醇99.5%以上的酒精叫做无水乙醇D.乙醇可作为提取碘水中碘的萃取剂【解析】选C。乙醇分子中含OH不是OH-,因为它不带电荷,而且不能像OH-那样可以在水溶液中电离出来;乙醇与水以任意比互溶,因此溶于水时不分层,也不能用来萃取碘水中的碘。【变式备选】下列关于乙醇的说法中正确的是()A.乙醇结构中有OH,所以乙醇溶于水,可以电离出OH-而显碱性B.乙醇燃烧生成二氧化碳和水,说明乙醇具有氧化性C.乙醇在铜作催化剂加热时生成乙酸D.乙醇与钠反应非常平缓,所以乙醇羟基上的氢原子不如水中的氢原
10、子活泼【解析】选D。乙醇在水中不能电离出氢氧根离子,OH和OH-是两种不同的粒子;乙醇的氧化反应表现的是乙醇的还原性;乙醇催化氧化生成乙醛;乙醇与钠反应比水与钠反应缓慢,说明乙醇羟基上的氢原子不如水中的氢原子活泼,故D项正确。类型 二乙醇的化学性质【典例】乙醇分子中的各种化学键如图所示,下列关于乙醇在各种反应中断裂键的说法中不正确的是()A.和金属钠反应时键断裂B.在铜或银催化共热下与O2反应时断裂和C.在铜或银催化共热下与O2反应时断裂和D.在空气中完全燃烧时断裂【解题指南】解答本题要注意以下两点:(1)结合反应物和反应产物的结构进行分析;(2)醇催化氧化时断裂氧氢键和连羟基的碳上的碳氢键。
11、【解析】选C。乙醇与钠反应生成乙醇钠,是羟基中的OH键断裂,A正确;乙醇催化氧化成乙醛时,断裂和化学键,B正确、C错误;乙醇完全燃烧时化学键全部断裂。【名师点评】讲解本题时要注意以下3点:(1)复习化学反应的实质是反应物中旧化学键断裂和生成物中新化学键的形成;(2)对比反应物和生成物的结构异同;(3)找出反应物乙醇中断键的部位。【方法规律】根据官能团判断醇的性质(1)乙醇的官能团是羟基,羟基氢比较活泼。在乙醇与活泼金属如钠、钾、钙的反应中,断裂的是羟基中的氧氢键;在催化氧化的反应中,除了断裂羟基中的氧氢键外还断裂连羟基碳上的碳氢键。(2)烃分子中的氢原子被羟基取代所得的烃的衍生物是醇,通式是R
12、OH,醇的化学性质类似乙醇。【变式训练】(2013杭州高一检测)能证明乙醇分子中有一个羟基的事实是()A.乙醇完全燃烧生成CO2和H2OB.0.1 mol乙醇与足量钠反应生成0.05 mol H2C.乙醇能溶于水D.乙醇能被氧化【解析】选B。首先搞清题目要求:乙醇含有羟基,而且是一个。A项不能证明,任何烃都有此性质;B正确,证明乙醇分子中有活泼氢而且每分子中只有一个,只有羟基上的氢原子不同于烃基上的氢原子;C项不能证明,许多有机物可以溶于水,如乙醛等;D项不能证明,因能被氧化的有机物不只是含羟基的化合物,而且也不只有一个羟基可以被氧化。【变式备选】欲用96%的乙醇溶液制取无水乙醇,可选用的方法
13、是()A.将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出来B.加入无水CuSO4再过滤C.加入生石灰再蒸馏D.加入浓硫酸,再加热,蒸出乙醇【解析】选C。乙醇的沸点虽然低一些,但如果直接加热仍然会有水被蒸馏出来,A错误;无水CuSO4可以检验乙醇中是否有水存在,但其吸水的能力有限,不能作为吸水剂,B错误;加入生石灰后,生石灰与水发生反应:CaO+H2O=Ca(OH)2,再蒸馏就可得到无水乙醇,C正确;浓硫酸虽然可以吸水,但加热时也会和乙醇发生化学反应,D错误。1.下列化学用语正确的是()A.乙醇的官能团:OHB.乙醇的分子式:CH3CH2OHC.乙烯的结构简式:CH2CH2D.乙烯无官能团【解析】选A。乙醇的
14、分子式为C2H6O,结构简式是CH3CH2OH,官能团是羟基,A项正确,B项错误;乙烯的结构简式为CH2CH2,官能团是碳碳双键,C、D项错误。2.如图是某有机物分子的比例模型,黑色的是碳原子,白色的是氢原子,灰色的是氧原子。则该物质不具有的性质是()A.使紫色石蕊试液变红B.与钠反应C.能燃烧D.发生氧化反应【解析】选A。题图中的分子是乙醇分子,不能使紫色石蕊试液变红。3.(2013厦门高一检测)向装有乙醇的烧杯中投入一小块金属钠,下列描述中正确的是()A.钠块开始反应时,浮在乙醇液面的上面B.钠块熔化成小球C.钠块在乙醇液面上游动D.钠块表面有气体放出【解析】选D。由于钠的密度比乙醇的密度
15、大,所以钠将沉在乙醇液面的底部,故A、C项均错误;钠与乙醇的反应虽然是放热反应,但由于放出的热量被周围的乙醇吸收,导致钠块不会熔化,故B项错误;由于钠与乙醇反应生成氢气,所以在钠块表面产生气泡,故D项正确。4.(双选)将等质量的铜片在酒精灯上加热后,再分别与下列物质反应,铜片质量不变的是()A.硝酸B.无水乙醇C.石灰水D.氢气【解析】选B、D。铜片灼热后生成CuO,硝酸使生成的CuO溶解,铜片的质量将减少;乙醇、氢气可实现CuO到Cu的转变,铜片的质量将不变;石灰水不与CuO反应,加热后铜片的质量将增加。5.下列反应中属于加成反应的是()A.CH4+Cl2CH3Cl+HClB.CH2CH2+
16、HClCH3CH2ClC.2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OD.【解析】选B。A、D两个反应都是取代反应;C中反应是乙醇的催化氧化,属于氧化反应。光照一定条件Cu6.(2013济南高一检测)通过粮食发酵可获得某含氧有机化合物X,其相对分子质量为46,其中碳的质量分数为52.2%,氢的质量分数为13.0%。(1)X的分子式是;(2)X与金属钠反应放出氢气,反应的化学方程式是_(有机物用结构简式表达);(3)X与空气中的氧气在铜或银催化作用下反应生成Y,Y的结构简式是;(4)X与酸性高锰酸钾溶液反应可生成Z,Z的名称为。【解析】(1)由题意知氧的质量分数为1-52.2%-13.0%=
17、34.8%，则碳、氢、氧原子个数分别为即分子式为C2H6O。(2)因与钠反应生成氢气，所以X为乙醇；(3)乙醇能被氧化为乙醛，所以Y为乙醛；(4)X为乙醇，乙醇被酸性高锰酸钾溶液氧化为乙酸，则Z为乙酸。答案:(1)C2H6O(2)2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2(3)CH3CHO (4)乙酸确定乙醇分子结构的实验探究经测定乙醇的分子式是C2H6O,由于有机化合物普遍存在同分异构现象,推测乙醇分子的结构可能是下列两种之一:为确定其结构,应利用物质的特殊性质进行定性、定量实验。现给出乙醇、钠、水及必要的仪器,甲、乙、丙三名学生利用如图所示装置进行实验确定乙醇分子的结构。图中量气
18、装置由甲、乙两根玻璃管组成,它们用橡皮管连通,并装入适量水。甲管有刻度(0200 mL),供量气用;乙管可上下移动,以调节液面高低。(1)装置A中的分液漏斗与蒸馏烧瓶间连接的导管所起的作用是什么?提示:由于导管将分液漏斗与蒸馏烧瓶相连,导致两仪器内的压强相等,使乙醇容易滴下。(2)学生甲得到一组实验数据根据以上数据推断乙醇的结构应为“”或“”哪种情况,为什么?提示:式中有5个氢原子处于相同的位置,有1个氢原子明显处于与其他氢原子不同的位置上,式中6个氢原子处于完全相同的位置。分析实验数据知,只有1个氢原子被置换出来,显然乙醇的结构应为式。乙醇的物质的量氢气的体积(标准状况)0.010 mol0
19、.112 L(3)为了较准确地测量氢气的体积,除了必须检查整个装置的气密性之外,在读取反应前后甲管中液面的读数、求其差值的过程中还应注意什么?提示:在读数时,仰视和俯视都会对读数的准确性造成影响,因而一定要平视;另外,假设甲、乙两管液面不相平的话,就会造成仪器内部的压强与外部大气压不同,造成误差,因而读数时应上下移动乙管,使甲、乙两管液面相平。(4)学生丙不想通过称取乙醇的质量来确定乙醇的物质的量,那么他还需要知道什么数据?提示:如果不直接称取乙醇的质量,可以用量筒或其他仪器量出乙醇的体积,然后,用其体积乘以密度,可求得其质量,进一步可确定其物质的量。(5)实验后三名学生从乙醇的可能结构入手,对乙醇和钠反应的关系进行讨论,如果乙醇的物质的量为n mol,那么对钠的物质的量的取值要求是什么?提示:乙醇与钠反应时,1 mol乙醇消耗1 mol钠,加入的钠有少量被空气中的氧气氧化且要求乙醇全部发生化学反应,故加入的金属钠的物质的量应大于n mol。
