1、第十三章 烃第一节 甲烷烷烃 1甲烷及烷烃的组成、结构特点、性质和用途。2同系物和同分异构体的概念及判定。3烷烃取代反应的应用。4烷烃的系统命名。(1)有机化合物的组成 有机物中一定含有碳元素,通常还有氢、氧、氮、硫、卤素等。一般认为含碳元素的化合物称为有机物,但有些含碳的物质如:CO、CO2、H2CO3、碳酸盐、碳酸氢盐、金属碳化物、金属氰化物都是无机物。(2)有机物的结构特点 溶解性:大多数有机物溶于水,溶于有机溶剂。耐热性:多数有机物不耐热,熔点。可燃性:绝大多数有机物燃烧。晶体类型:绝大多数有机物晶体为,不易导电。反应缓慢:有机物参加的反应复杂,一般较缓慢且常伴有副反应发生,化学方程式
2、中一般用“”代替“=”。不易低易分子晶体据估计,地球上的绿色植物通过光合作用每年能结合来自CO2中的碳1 500亿吨和来自水中的氢250 亿吨,并释放4 000亿吨氧气。光合作用的过程一般可用下式表示:CO2H2O微量元素(P、N等)光能叶绿素(蛋白质、碳水化合物、脂肪等)O2 下列说法不正确的是()A有些无机物通过光合作用可转化为有机物 B碳水化合物就是碳和水组成的化合物 C叶绿素是光合作用的催化剂 D增加植被,保护环境是人类生存的需要【解析】A项正确;糖的概念B项不正确;C项正确;环保思想D项正确。【答案】B(1)结构:甲烷的分子式:,结构式:,电子式,空间构型为。(2)物理性质:无色无味
3、、比空气、溶于水的气体。(3)化学性质CH4正四面体轻难 取代反应:以CH4与Cl2的取代反应为例:a反应条件:。b反应原理:(用化学方程式表示)CH4Cl2 CH3ClHCl、CH3ClCl2 CH2Cl2HCl,CH2Cl2Cl2 CHCl3HCl,CHCl3Cl2 CCl4HCl。光照 c反应特点 CH4分子中的氢原子逐步被氯原子替代。每从CH4分子中取下1 mol H原子,消耗分子。d产物特点:各种有机取代产物共存,且物质的量的总和等于的物质的量。氧化反应 aCH4通常不与、(如KMnO4)反应。b甲烷在空气中燃烧,产生色的火焰,并放出大量的热。反应的化学方程式为:c高温分解 化学方程
4、式为:1 mol Cl2甲烷酸碱氧化剂淡蓝CH42O2 CO22H2O。CH4 C2H2(2007年北京理综)如右图所示,集气瓶内充满某混合气体,置于光亮处,将滴管内的水挤入集气瓶后,烧杯中的水会进入集气瓶,集气瓶内气体是()CO、O2Cl2、CH4NO2、O2N2、H2 AB CD【解析】中Cl2与CH4反应生成HCl及CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4等,但总物质的量不变,后3种物质常温下为液态,且滴入水后,HCl溶于水使集气瓶内产生负压,烧杯中的水在大气压作用下会进入集气瓶。中由于4NO2O22H2O=4HNO3,也会产生题述现象。【答案】D(1)烷烃通式:(2)物理性质 常
5、温下随着碳原子数的增加,烷烃的熔、沸点逐 渐,密度逐渐。常温下为气态的烷烃共种。同分异构体之间支链越多,熔、沸点越,密度越。CnH2n2(n1)升高增大低小6(3)化学性质 取代反应:烷烃在条件下可以与Cl2、Br2发生取代反应。氧化反应:烷烃在O2中的燃烧通式为 分解反应:在一定条件下,烷烃可以分解。(4)命名 习惯命名法光照CnH2n2(n1)H2O。系统命名法 a选主链:选的链为主链;b编号:从的一端开始编号;c书写名称:支链名在前主链名在后,支链不同,简单的在前,同基合并。(5)同系物的概念 结构,在分子组成上相差一个或若干个 原子团的物质互称为同系物。同系物的特点:结构,有相同的。分
6、子组成相差。有相似。最长离支链最近相似“CH2”相似通式“CH2”或“CH2”的整数倍化学性质(6)同分异构体:化合物具有分子式,但具有分子结构的现象叫做同分异构现象。具有现象的化合物互称为同分异构体。其特点:分子式、结构。2008年北京奥运会“祥云”火炬所用环保型燃料丙烷(C3H8),悉尼奥运会火炬所用燃料为65%丁烷(C4H10)和35%丙烷的混合物,已知丙烷的标准燃烧热为2 221.5 kJmol1;正丁烷的标准燃烧热为2 878 kJmol1;异丁烷的标准燃烧热为2 869.6 kJmol1,下列有关说法正确的是()相同不同同分异构相同不同 A正丁烷和异丁烷互为同系物 B相同质量的正丁
7、烷和丙烷分别完全燃烧,前者需要的氧气多,产生的热量也多 C相同条件下,正丁烷的熔沸点比异丁烷高 D丙烷燃烧的热化学方程式可表示为:C3H8(g)5O2(g)=3CO2(g)4H2O(g);H2 221.5 kJmol1【解析】正丁烷与异丁烷互为同分异构体,不是同系物,A错;根据丙烷和正丁烷的燃烧热得出相同质量时,丙烷完全燃烧放出的热量大于正丁烷,需要氧气也多,B错;正丁烷与异丁烷相比,异丁烷有支链,故熔沸点低,C正确;D选项中生成物水应为液态,D错。【答案】C(1)概念 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。(2)烷烃的取代反应 烷烃发生取代反应时,碳链结构没有变化,一
8、氯代物的种数取决于分子中有几种性质不同的氢原子,因此,只要判断出烷烃分子中有几种氢原子就可知其一氯代物有几种。同一个碳原子上的氢原子性质相同,同一个碳原子上 连接的所有甲基氢原子性质相同,位置相同的碳原子上氢原子性质相同。(3)常见取代反应的类型 卤代反应 酯化反应 水解反应(酯的水解、卤代烃水解、糖类、油脂、蛋白质水解等)硝化反应 磺化反应判断一个有机反应是否属于取代反应时,要紧紧抓住一个“换”字,即用一个原子(或原子团)换去另一个原子(或原子团),即取代反应发生后一定有副产物生成。(2009年重庆理综)下列对有机物结构或性质的描述,错误的是()A一定条件下,Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生
9、取代反应 B苯酚钠溶液中通入CO2生成苯酚,则碳酸的酸性比苯酚弱 C乙烷和丙烯的物质的量共1 mol,完全燃烧生成3 mol H2O D光照下2,2二甲基丙烷与Br2反应,其一溴取代物只有一种【解析】本题考查有机基础知识。选项A,在光照条件下Cl原子取代苯环侧链上的H,在催化剂条件下Cl原子取代苯环上的H。选项B,H2CO3的酸性比苯酚强。选项C,C2H6、C3H6分子中含有的H原子数相同,1 mol混合物无论怎样分配,含H量不变,完全燃烧生成的H2O始终为3 mol。选项D,2,2二甲基丙烷中,4个CH3完全等效,其一溴代物只有一种。【答案】B(1)同系物的内涵 同系物必符合同一通式。如烷烃
10、同系物通式为CnH2n2(n1),烯烃同系物的通式为CnH2n(n2),苯的同系物的通式为CnH2n6(n6)。同系物必为同一类物质。如CH2=CH2和H2的通式虽然都是CnH2n,但它们一个是烯烃,另一个是环烷烃,类别不同,不是同系物。同系物结构相似,但不一定完全相同。如,虽结构不尽相同但两者碳原子间均 以单键相连成链状,结构仍相似,属同系物。同系物所含官能团种类及数目相同。如虽然都属于醇 类,但官能团数目不同,因此不是同系物。同系物之间的物理性质不同、化学性质相似。同属一大类的物质,不一定互为同系物。例如,乙酸乙酯与硬脂酸甘油酯虽同属酯类,但二者结构不相似,所以不能互称同系物。有机物分子组
11、成上具有如下特点,可认为其结构相似:(1)组成物质的元素相同。(2)分子中化学键的类型相同,官能团的种类及数目相同。(3)碳原子间的连接方式相同。(2)同分异构体的书写方法 书写步骤 a根据分子式书写同分异构体时,首先判断该有机物是否有类别异构。(2)同分异构体的书写方法 书写步骤 a根据分子式书写同分异构体时,首先判断该有机物是否有类别异构。b就每一类物质,写出官能团的位置异构体。c碳链异构体按“主链由长到短,支链由简到繁,位置由心到边”的规律书写。d检查是否有书写重复或书写遗漏,根据“碳四价”原则检查是否有书写错误。举例说明 下面以C4H8O2为例说明 a符合CnH2nO2的有机物可能是羧
12、酸或酯。b先写出符合羧酸的同分异构体,有两种:。c写出符合酯的同分异构体,有四种:所以符合C4H8O2的有机物的同分异构体有6种。常见的几种烃基的异构体数目 aC3H7:2种,结构简式分别为:CH3CH2CH2、bC4H9:4种,结构简式分别为:cC5H11:8种,如C5H11Cl共有8种同分异构体。(1)同分异构体的分子式相同,故相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体,如C2H6与HCHO,C2H5OH与HCOOH不是同分异构体。(2)同分异构体的最简式相同。但最简式相同的化合物不一定是同分异构体,如C2H2与C6H6,HCHO与CH3COOH不是同分异构体(2008
13、年全国卷)下列各组物质不属于同分异构体的是()A2,2二甲基丙醇和2甲基丁醇 B邻氯甲苯和对氯甲苯 C2甲基丁烷和戊烷 D甲基丙烯酸和甲酸丙酯【解析】具有相同分子式、不同结构的化合物互称为同分异构体。A、B、C选项中两种物质的分子式均相同,互为同分异构体。D项中,不互为同分异构体。答案为D。【答案】D 如右图所示,将等物质的量的Cl2和CH4充入一容积为25 mL的量筒,并将量筒倒置在盛有饱和食盐水的水槽中,用日光散射,可观察到的现象是:(1)_。(2)_。(3)_。(4)_。【解析】甲烷与氯气虽为等物质的量混合,但却不是只发生一元取代:CH4Cl2 CH3Cl(g)HCl,CH3ClCl2
14、CH2Cl2(l)HCl,CH2Cl2Cl2 CHCl3(l)HCl,CHCl3Cl2 CCl4(l)HCl,随着反应的进行,氯气逐渐减少,黄绿色气体颜色逐渐变浅,最后气体变为无色;生成物有无色油状液体CH2Cl2、CHCl3和CCl4,因氯气溶解其中而呈黄色,黄色液滴附着在试管内壁上;生成物有无色气体HCl和CH3Cl,HCl易溶于水,溶液中Cl浓度过饱和,饱和食盐水中析出NaCl晶体;最后试管中只剩余气体CH3Cl,由反应方程式可以看出其体积必小于原来混合气体的体积,故量筒内液面升高。【答案】(1)黄绿色气体逐渐变浅,最后变为无色(2)黄色油状液滴附着在试管内壁上(3)饱和食盐水中析出Na
15、Cl晶体(4)量筒内混合气体的体积减小,量筒内液面升高 1(2009年上海单科)有机物的种类繁多,但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是()A1,4二甲基丁烷 B3甲基丁烯 C2甲基丁烷 DCH2ClCH2Cl 二氯乙烷【解析】A项,是己烷。B项,是3甲基1丁烯。D项,是1,2二氯乙烷。【答案】C 2(2008年上海)煤气化所得气体可用于城市家用燃气。下列选项中的气体均属于家用燃气有效成分的是()ACO、H2、N2BCO、CH4、H2 CCO、CH4、CO2 DCH4、H2、O2【解析】“家用燃气的有效成分”就是可以燃烧的气体。A项中的N2;C项中的CO2;D项中的O2都不可以燃烧。值得注
16、意的是绝对不允许家用燃气中混入大量O2,否则有爆炸的危险!【答案】B 3(2008年全国理综)2008年北京奥运会的“祥云”火炬所用燃料的主要成分是丙烷,下列有关丙烷的叙述中不正确的是()A分子中碳原子不在一条直线上 B光照下能够发生取代反应 C比丁烷更易液化 D是石油分馏的一种产品【解析】烷烃中碳原子呈折线型排列;B项,光照下与卤素发生取代反应是烷烃的主要性质;C项,丙烷比丁烷沸点低,故难液化;D项,石油分馏是得到丙烷的重要方法。【答案】C 4仔细分析下列表格中烃的排列规律,判断排列在第15位烃的分子式是()A.C6H12 BC6H14 CC7H12 DC7H14【解析】规律碳原子数逐渐增多
17、,炔烃、烯烃、烷烃逐渐循环。【答案】B123456789C2H2C2H4C2H6C3H4C3H6C3H8C4H6C4H8C4H10 5根据下表中烃的分子式排列规律,判断空格中烃的同分异构体数目是()A.3 B4 C5 D612345678CH4C2H4C3H8C4H8C6H12C7H16C8H16【解析】根据题目中给出的烃的分子式,可以发现碳原子数是依次递增的,而氢原子每两组是以差值为4的等差数列递增的规律,从而推出空格处分子式应为C5H12,其同分异构体有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种结构,分别为CH3(CH2)3CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4。本题考查学生发现规律的能
18、力,同时也考查碳链异构,写出碳链异构是书写同分异构体的重要基础之一,一般掌握7个碳原子的碳链异构就可以了。【答案】A 6在烃的分子结构中,若每减少2个氢原子,则相当于碳碳间增加1对共用电子。试回答下列问题:(1)分子式为CnH2n2的烃分子中碳碳间共用电子对数为_;(2)分子式为CnH2n6的烃分子中碳碳间共用电子对数为_;(3)Cx可看作是烃减去氢以后的产物,若某物质分子中碳碳间的共用电子对数为160,则符合该条件的碳单质的分子式为_;符合该条件的单烯烃的分子式为_。【解析】(1)CnH2n2是烷烃的通式,相邻两个碳原子之间都有1对共用电子,n个碳原子间应有(n1)对共用电子。(2)CnH2n6与CnH2n2相比减少了8个氢原子,相当于碳碳间增加4对共用电子,应有(n1)4(n3)对共用电子。(3)Cx的碳碳间的共用电子对数为160,与CnH2n2相比,则有(n1)160,n80。CnH2n与CnH2n2相比,含有的共用电子对数为(n1)1n,即n160,单烯烃为C160H320。【答案】(1)n1(2)n3(3)C80C160H320