1、第 43 课时有机合成材料有机结构(A 卷)考测点导航一、高分子化合物简介绍:二、合成材料:三、高分子的合成反应:高分子的合成反应有两类,即加聚反应和缩聚反应,其比较见表典型题点击1.某高分子链为:可用于合成该链的单体为()A.甘氨酸B.丙氨酸C.苯丙氨酸D.谷氨酸(该题考查了学生对高分子化合物单体的理解,解题时注意该高分子化合物的断键部位)2.(1998 年全国高考试题)某种 ABS 工程树脂,由丙烯腈(CH2CHCN,符号 A)、1,3丁二烯(CH2CHCHCH2,符号 B)和苯乙烯(,符号 S)按一定配比共聚而得。(1)A、B 和 S 三种单体,碳氢比(C:H)值最小的单位体是。(2)经
2、元素分析可知该 ABS 样品的组成为 CaHbNc(a、b、c 为正整数),则原料中 A 和 B 的物质的量之比是。(用 a、b、c 表示)。(考查了加聚反应的本质,解题时要单体和聚合物之间量的关系)3.(1999 年上海高考试题)有机物和可用作塑料增塑剂或涂料中的溶剂。它们的分子量相等,可用以下方法合成:请写出:有机物的名称:A、B化学方程式:A+DE;B+GF。反应的类型及条件:类型,条件。E和 F 的相互关系属。同系物同分异构同一物质同一类物质(考查了学生解框图题的分析能力和基本知识的运用,解题时要注意各反应物质之间的关系)新活题网站1.下列各组物质作为单体,可以合成高分子化合物的是()
3、丙烯酸乙醇和乙二醇氨基酸乙二酸和乙二醇乙二酸A BCD全部(考查了学生对聚合反应单体的结构要求)2.对于某些合成材料和塑料制品废弃物的处理方法中正确的是()A将废弃物混在垃圾中填埋于土壤B对废弃物应用化学方法加工成涂料或汽油C将废弃物进行焚烧处理D将废弃物倾倒海洋中(考查了学生环保意识)3.可用于海水淡化的人工高分子材料是()A聚乙烯膜B高分子分离膜C涤纶薄膜D滤纸(考查了学生对新型高分子材料的了解)4.DAP 电器和仪表部件中常用的一种高分子化合物,其结构简式为合成它的单体可能有:邻苯二甲酸丙烯醇丙烯乙烯邻苯二甲酸甲酯,正确的一组是()A仅B仅C仅D仅5.合成 DAP 的反应是()A加聚反应
4、B缩聚反应C开环聚合反应D加聚和缩聚反应(本题考查了加聚反应和缩聚反应的区别)6.下列对于高分子化合物的叙述不正确的是()A有机高分子化合物称为聚合物或高聚物,是因为它们大部分是由小分子通过聚合反应而制得的类别加聚反应缩聚反应反应物特征含不饱和键(如 C=C)含特征官能团(如OH、COOH 等)产物特征高聚物与单体具有相同的组成高聚物和单体有不同的组成产物种类只产生高聚物高聚物和小分子反应种类单烯、双烯加聚酚醛、酯、肽键类有机高分子化合物合成材料B有机高分子化合物的相对分子质量很大,但通常结构并不复杂,它是单体通过加聚反应或缩聚反应生成的C对于一块高分子材料,n 是一个整数值,因而它的相对分子
5、质量是确定的D高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类(考查了高分子材料的概念)7.合成人工心脏的高分子材料主要成分是()A烯烃苯聚物B酚醛缩聚物C硅聚物D聚氨酯类聚合物(考查了学生对新型有机高分子材料的了解)8.科技文献中经常出现的下列词汇,其中与相关物质的颜色并无联系的是()A 赤色海潮 B绿色食品 C白色污染 D棕色烟气(考查了学生对环保的知识的了解)9设 NA为阿伏加德罗常数,下列叙述中不正确的是()A.在 28g 聚乙烯中,含有的碳原子个数为 2NAB.在合成 28g 聚乙烯的单体中,含有 NA个碳碳双键C.在 28g 聚乙烯中,含有的 CH 的数目为 4NAD.28g
6、聚乙烯完全燃烧时,转移的电子数为 3 NA(本题考查学生从微观角度理解分子结构)10.由两分子乙炔反应可制得 CH2=CHCCH,继续和 HCl反应可得 CH2=CHC(Cl)=CH2,再聚合得 354g需乙炔()A.208gB.624gC.416gD.312g(本题考查了学生用关系式法解决有机计算题)11.为扩大现有资源的使用效率,在一些油品中加入降凝剂J,以降低其凝固点,扩大燃料油品的使用范围。J 是一种高分子聚合物,它的合成路线可以设计如下,其中 A 的氧化产物不发生银镜反应:试写出:(l)反应类型;a、b、P。(2)结构简式;F、H。(3)化学方程式:DE;EKJ。(该题考查了学生对有
7、机框图合成题的掌握)12.某种橡胶分解产物为碳氢化合物,对这种碳氢化合物进行如下实验:取一定量的橡胶完全燃烧,燃烧后的气体通过干燥管,干燥管增重 0.72g,再通过足量的石灰水,石灰水增重 2.2g。经测定,该碳氢化合物(气体)的密度是相同状况下 H2密度的 34 倍。该碳氢化合物0.1mol 能和 32g 的溴蒸气起加成反应,经分析,产物中溴原子分布在不同的碳原子上,且溴代物中有一个碳原子在支链上。试推断:(1)该碳氢化合物的结构简式是,名称是。(2)该橡胶的结构简式是,名称是。13.(1)下列有机物在空气中完全燃烧,只生成 CO2和H2O 的是(写序号)。A.硝酸纤维素B.醋酸纤维素酯C.
8、脱脂棉花D.蚕丝(2)已知丙酮(CH3COCH3)在催化剂存在下,分子中的羧基可以和 HCN 发生加成反应,生成含有OH 和CN 基团的化合物 A,A 在催化剂作用下,又可水解生成羟基羧酸B。丙酮通过以下反应步骤可以合成高聚物 E。试写出反应中化合物 C、E 的结构简式和名称。C:、。D:、。14.药用有机化合物 A 为一种无色液体。从 A 出发可发生如下图所示的一系列反应。试回答:(1)写出化合物 A、B、C 的结构简式:A;_B _;C _(2)用化学方程式表示如下反应:;。15.在有机物分子中,若有一个或几个碳原子连接四个不同的原子或原子团,则这种碳原子为“手性碳原子”,这种物质具有光学
9、活性,已知卤代烃在强碱的醇溶液中共热可发生消去反应,生成不饱和化合物,A 有如下特征和转化:试回答:(1)A 的结构简式。(2)D 的结构可能有几种,请分别写出,并注明是否有光学特性。(3)E 的结构简式为。(4)合成 F 的反应方程式为:。第 43 课时有机合成材料有机结构(B 卷)易错现象1.对高分子化合物的概念掌握不够清楚,不能正确分析其结构、单体以及合成途径。2.对合成高分子的反应类型加聚反应、缩聚反应概念混淆不清,不能正确加以运用。纠错训练1.羧酸酯 RCOOR在催化剂存在时可跟醇 ROH 发生如下反应(R、R是两种不同的烃基):RCOOR+ROH 催化剂RCOOR+ROH,此反应称
10、为酯交换反应,常用于有机合成中。在合成维纶的过程中,有一个步骤是把聚乙酸乙烯酯转化为聚乙烯醇,这一步骤是用过量的甲醇进行酯交换反应来实现的。(1)反应中甲醇为什么要过量:。(2)写出聚乙烯醇的结构简式:。(3)写出聚乙酸乙烯酯与甲醇进行酯交换反应的化学方程式。2.A 是烃的含氧衍生物,还原 A 生成出 B,氧化 A 生成羧酸C。由 B、C 发生缩聚反应可生成高分子化合物 D,D 的结构简式为:试回答:(1)D 属于型高分子化合物(填“体”或“线”)。它一般导电(填“易”或“不易”)。(2)B 的名称;(3)C 的分子式;(4)写出由 B、C 制取 D 的化学方程式。3.a molb mol经加
11、聚反应生成高聚物 X,X 在适量氧气中恰好完全燃烧生成 CO2(g)N2(g)和 H2O(g),其中 CO2(g)的体积分数为57.14%,则 ab 约为()A.23B.32C.12D.11测试提高1.下列高分子化合物中,可以溶解在一般有机溶剂中的是()A.橡胶粉末B 聚乙烯C.体型的酚醛树脂D.纤维素2.高分子分离膜可以让某些物质有 选择的通过而将物质分离,下列应用不属于高分子分离膜的应用范围的是:()A.分离工业废水,回收废液中的有用成分B.食品工业中,浓缩天然果汁、乳制品加工和酿酒C.将化学能转换成为电能,将热力学能转换成电能D.海水淡化3.下列有关天然橡胶的说法中,不正确的是()A.硫
12、化后的天然橡胶遇汽油能发生溶胀B.天然橡胶日久后会老化,实质上是发生的氧化反应C.天然橡胶加工时要进行硫化,实质上是将线型材料转变为体型材料D.天然橡胶是具有网状结构的高分子化合物4.我国科学家前不久成功合成了 3mm 长的管状定向碳纳米管,长度居世界之首。这种碳纤维具有强度高、刚度(抵抗变形的能力)高、密度小(只有钢的 1/4)、熔点高、化学稳定性好的特点,因而被称为“超级纤维”。对碳纤维的下列说法中不正确的是()A.它是制造飞机的理想材料B.它的主要组成元素是碳C.它的结构与石墨相似D.碳纤维复合材料不易导电5.丁二烯和苯乙烯在适当的条件下可以发生加聚反应生成丁苯橡胶,下列结构简式中能正确
13、反映丁苯橡胶结构的是()6.某药物的结构为:使其与含 1.2gNaOH的溶液反应完全,消耗该药物的质量为()A.2.19n gB.2.19gC.2.92/n gD.2.92g7.冬季所用的护肤品中的有效成份称为保湿因子,其主要作用是使皮肤附着一层保水和吸水的物质,因感觉不到干燥而舒适,下列液态物质中有可能被采用的是:()A.C2H5OHB.C.D.CH3OH8.下列有关高聚物的叙述中正确是()A.该高聚物是通过缩聚反应获得的B.该高聚物的单体是乙二醇和乙二酸C.该高聚物是通过加聚反应获得的D.该高聚物的单体是9.某高分子化合物的部分结构如下:下列说法中正确的是()A.聚合物的链节是B.聚合物的
14、分子式是 C3H3Cl3C.聚合物的单体是 CHCl=CHClD.若 n 为聚合度,则其相对分子质量为 97n10.聚合度为 m 的某烯烃 CnH2n的高聚物 Wg 完全燃烧,在标准状况下生成 CO2的体积为()A.22.414W LB.22.414Wmn LC.22.414W LnD.22.414Wn L11.近来,科学家通过乙二醇的桥梁作用将阿司匹林连接在某高聚物上,制成了一种可用于关节炎和冠心病辅助治疗的新型高分子药物缓释长效阿司匹林,其结构简式如下:(1)阿司匹林的结构简式为。(2)科学家通过乙二醇的桥梁作用将阿司匹林连接在某高聚物上的有机反应类型是,合成该有机物单体的结构简式是。(3
15、)缓释长效阿司匹林中含酯基的数目是,1mol 缓释长效阿司匹林与足量 NaOH 溶液反应,消耗 NaOH 的物质的量为mol。12.化合物涂在手术伤口表面,在数秒内发生固化,并起拈结伤口作用(因发生加聚反应生成高分子化合物),可代替通常的缝合。(1)该化合物属于烃的衍生物中的类。(2)该高分子化合物的结构简式为。13.已知:又知丁苯橡胶的结构简式为:试用电石、食盐、水、1,3丁二烯为主要原料合成丁苯橡胶(写出各步反应化学方程式)14.下图是实验室制取酚醛树脂的装置。装置中的一处错误是。试管上方长玻璃管的作用是。浓盐酸在该反应中的作用是。此反应需水浴加热,为什么不用温度计控制水浴温度?答:。生成
16、酚醛树脂为色态。实验完毕后,若试管用水不易洗净,可以加入少量,浸泡几分钟后,然后洗净。写出实验室制取酚醛树脂的化学方程式(有机物用结构简式):,此有机反应类型是。15.某橡胶分解后的产物是烃,含碳 88.235%,标准状况下560mL 该烃(气态)质量为 1.7g,0.5mol 该烃能与 160gBr2加成,产物中溴原子分布在不同的碳原子上,溴化物中有一个碳原子在支链上。试确定该烃和对应橡胶的结构简式。答案:第 43 课时(A 卷)典型题点击1AC2.(1)1,3丁二烯(写 B 或写结构简式也可)(2)c:(b-a/2)或 2c:(b-a)讲析:第(1)小问的答案显然是丁二烯。回答第(2)小问
17、时 3 种单体中,只有丙烯腈(C3H3N)含 N,只有丁二烯 C4H6的碳氢比小于 1,因此,b 比 a 每多出 2 即为 1 个丁二烯分子。3.A:对苯二甲醇B:对苯二甲酸X:取代;光;新活页网站1.C2.B3.B4.A5.D6.C7.CD8.B9.D 10.A讲析:1.能合成高分子化合物的单体有:含有碳碳双键的化合物、二元酸与二元醇形成高分子的酯、氨基酸缩合成蛋白质。6.有机高分子化合物分天然高分子化合物和合成高分子化合物两大类,合成高分子化合物主要由加聚和缩聚两类反应制的。对于高分子化合物来说尽管相对分子质量很大,但没有一个准确的相对分子质量,只有一个范围,但它们的结构均是有若干个链节所
18、组成的。7.合成纤维是利用石油、天然气、煤、农副产品作原料制成单体,再经聚合反应制成的,人造丝、蚕丝、羊毛绒都是天然的材料。11.(1)加成 消去 水解(或取代)讲析:本题先要正确判断 J 的类属,从 J 分子组成看,它是一种加聚产物,从中判断 E 是,K 是,然后根据现有的原料、信息和有关反应规律,运用正向和逆向思维方法,确定 A、D 和 H、G、F 的结构简式。12.讲析:橡胶分解产物为碳氢化合物,即为烃,由条件可知生成:220.7 20.0 41 8/2.20.0 54 4/HOC Ognm o lgm o lgnm o lgm o l=则烃中 n(C)n(H)=0.050.042=58
19、,最简式为C5H8,由可知 M(烃)=342g/mol=68g/mol,所以分子式为 C5H8,由可知烃的结构简式为。13.(1)B C(2)14.15.第 43 课时(B 卷)纠错训练1.(1)因为该反应为可逆反应,增加甲醇的浓度有利于反应向聚乙烯醇方向进行。(2)(3)讲析:本题属信息迁移题,考查学生的自学能力,培养学生知识迁移和信息迁移的能力。解题时将酯的水解(酯的水交换)迁移到酯的醇解反应(酯的醇交换)中,有利于将陌生知识转化为较熟悉的知识,便于抓住反应的本质。从形式上看,酯交换反应是酯跟醇反应生成新醇和新酯;反应的实质是醇中的烃基(-R)代替了酯中属于醇部分的烃基(-R)。从酯的水解
20、可类推酯的醇交换也是可逆过程,也存在化学平衡,加入过量的甲醇显然是为了增大某一反应物的浓度,使平衡向右移动,提高另一反应物酯的利用率。2.(1)线不易(2)乙二醇(3)H2C2O4或 C2H2O4A+DE:CH2OHCH2OH+2CH3-C-OHOH2SO4CH2-O-C-CH3CH2-O-C=CH3OO+2H2OB+GF:COOHCOOH+2C2H5OHH2SO4C-O-C2H5C-O-C2H5+2H2OOO(4)讲析:本题是在理解醇、醛、羧酸、高聚物的知识和相互转化关系的基础上,用已经掌握的一元醇和一元酸进行酯化反应的原理解决多元醇和多元酸进行酯化反应的问题。3.C讲析:本题要求理解加聚反
21、应的特点(即在加聚反应前后,单体与高聚物中的各原子守恒),培养学生的分析归纳能力以及解题技巧和计算能力。根据题意有如下方程式:6a+3b=57.14%(11a+5b)35100%57.14%11522bbaab+=+()()()a=4.77mol、b=9.51mol 即 ab=12测试提高1.B2.C3.D4.D5.AD6.B7.C8.AB9.CD 10.A讲析:9.从高聚物链状结构来看,是以碳链形成的高分子,碳链中没有其他原子,故应是通过加聚反应而形成的聚合物。加聚反应的碳链链节是以偶数碳原子进行聚合的,所以答案 C 是正确的。高分子化合物的相对分子质量的大小关键是 n 决定。单体为 C2H
22、2Cl2,高分子化合物(C2H2Cl2)n,则相对分子质量为 97n。10.高聚物单体为CnH2n,高聚物分子为(CnH2n)m,则222.4/22.41414COmW nmWVnVmolL molLnm=i11.(1)(2)酯化反应、(3)3n4n12.(1)酯(2)13.14.(1)试管底部与烧杯底部接触(2)冷凝回流(3)催化剂(4)沸水浴(5)粉红;粘稠(6)乙醇(7)15.8:51765.11:12235.88:=HC设烃的分子式为(C5H8)n,则7.156.04.22)8512(=+n得 n=1 故该烃的分子式为 C5H8又 0.5mol C5H8与 160g Br2即 1mol Br2加成,且溴分布在不同的碳原子上,说明 C5H8为二烯烃,有一个碳原子在支链上。该烃的结构简式为橡胶的结构为