1、2019年北京顺义高三化学总复习一轮复习 有机化学 （专题三 有机物反应类型）（无答案）考纲要求：1. 从官能团的角度掌握有机化合物的性质，并能列举事实说明有机化合物分子中基团之间的相互影响。2. 根据加成反应、取代反应和消去反应的特点，判断有机反应类型。3. 掌握加聚反应和缩聚反应的特点。一、【知识整理与归纳】1. 取代反应(1) 定义：有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。(2) 特征为“有进有出”， 包括：烃、酚卤代；烃的硝化；烃的磺化；酯化；卤代烃、酯、糖类、肽的水解；醇、羧酸、氨基酸等分子间脱水；醇与氢卤酸的反应等。2. 加成反应(1) 定义：有机物分子里的不饱
2、和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新物质的反应。(2) 特征为“有进无出”，包括：烯烃及含碳碳双键的有机物、炔烃及含碳碳三键的有机物与H2、X2、HX、H2O加成；苯环、醛基、羰基、不饱和油脂与H2的加成。3. 消去反应(1) 定义：有机物在一定条件下，从一个有机分子中脱去一个小分子（如水、卤化氢等分子），而生成不饱和（双键或叁键）化合物的反应。(2) 特征为“无进有出”，包括醇分子内脱水生成烯烃（如：乙醇与浓硫酸混合共热到170摄氏度）和卤代烃脱HX生成烯烃（如：溴乙烷与NaOH醇溶液共热）。4. 氧化反应(1) 定义：有机物去氢或加氧的反应。(2) 包括：燃烧反应、被空气（氧气）氧化、
3、被酸性高锰酸钾溶液氧化、醛基的银镜反应和被新制氢氧化铜氧化、烯烃的臭氧氧化等。 有机物的燃烧（CxHy或CxHyOz） 有机物被空气或氧气氧化（例如乙醇氧化成乙醛（去氢）、乙醛生成乙酸（加氧）、久置苯酚呈粉红色） 醛基被银氨溶液或新制氢氧化铜氧化（甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖均可发生上述反应） 被酸性高锰酸钾溶液氧化，包括烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、醛类、酚类 烯烃的臭氧分解（信息题），条件一般为O3、Zn/H2O，双键断裂，原双键碳变为C=O5.还原反应(1) 定义：有机物加氢或去氧的反应(2) 包括：烯烃、炔烃、苯环、醛、不饱和油脂等和H2加成，硝基被还原为氨基 醛、酮加氢被还原
4、为醇 烯、炔和氢气的加成 不饱和油脂的硬化 硝基苯被还原为苯胺（Fe+HCl，信息题）6. 加聚反应(1) 定义：由不饱和单体通过加成聚合成高分子化合物的反应。(2) 类型： 乙烯型加聚（例如：聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯） 1,3-丁二烯型加聚（破两头，移中间），例如天然橡胶（聚异戊二烯） 共聚：含有双键的不同单体间发生共聚反应，双键打开，彼此相连成高聚物（例如乙丙树脂（乙烯和丙烯共聚）、丁苯橡胶（丁二烯与苯乙烯共聚）等）7. 缩聚反应(1) 定义：单体间通过缩合反应生成高分子化合物的同时, 还生成小分子物质（H2O、HX等）的聚合反应, 称为缩合聚合反应, 简称缩
5、聚反应。(2) 类型： 酚醛缩聚：苯酚和甲醛缩聚成酚醛树脂（电木） 氨基酸缩聚：氨基酸缩合成肽键 醇酸缩聚：乙二酸和乙二醇（或对苯二甲酸）、羟基酸等8.显色反应(1) 定义：某些有机物跟某些试剂作用而产生特征颜色的反应，常用于物质的检验。(2)包括：苯酚与FeCl3溶液显紫色；淀粉遇碘单质显蓝色；含苯环蛋白质遇浓硝酸显黄色等9.其他反应（有机物参加的类似无机反应类型，符合无机反应规律）(1) 醇、酚、羧酸与金属钠发生置换反应产生氢气(2) 酚、羧酸与NaOH溶液发生中和反应(3) 苯酚与Na2CO3溶液反应，但无气体生成(4) 苯酚钠溶液中通入CO2气体生成碳酸氢钠(5) 羧酸与碳酸钠、碳酸氢
6、钠溶液反应生成CO2二、【知识回顾】已知甲苯可以发生下列转化关系：1. 指出各步反应类型，用所给反应名称填空： ( 取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应、加聚反应、缩聚反应、酯化反应、硝化反应 )2. 指出反应条件： ， ， ， 。三、【知识应用】 1.根据反应条件，确定反应类型 反应条件反应类型NaOH水溶液、加热NaOH醇溶液、加热稀H2SO4、加热浓H2SO4、加热浓溴水溴水或Br2的CCl4溶液液Br2、Fe粉X2、光照或高温O2、Cu、加热Ag(NH3)2OH或新制Cu(OH)2酸性KMnO4溶液H2、催化剂2.根据信息和反应的特点，确定反应类型(1) 由丙烯生成A的反应
7、类型是 ；由A生成C3H5Br2Cl的反应类型是 ； (2) (CH3 )2 CHCl与甲苯生成A的反应类型是 ; 由A生成对孟烷的反应类型是 ; 反应A的反应类型是 ; 反应B的反应类型是 ; (4) 该反应的反应类型是 ; (5) 由对苯二甲酸和乙二醇制备涤纶的反应类型是 ；(6) 在一定条件下，甲苯可生成对二甲苯和苯，则该反应的反应类型是 ; (7) 反应A的反应类型是 ; 反应B的反应类型是 ； 四、【知识要点】 联系反应特点，确定有机物类型取代反应： 加成反应： ； 消去反应： 加聚反应： ； 氧化反应: 还原反应： ； 专项练习1.写出下列方程式 指出反应类型；2.写出下列方程式
8、指出反应类型；3A结构为 转化关系为：写出下列方程式 指出反应类型 AB： _ AC: _ CD: _ B+DE: _ 4.下列反应中，属于取代反应的是CH3CH=CH2Br2CH3CHBrCH2Br CH3CH2OHCH2=CH2H2OCH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2O C6H6HNO3C6H5NO2H2OA B C D5.某有机化合物结构式为： 它可以发生的反应类型有取代 加成 消去 水解 酯化 中和 缩聚 加聚A. B. C. D.除外6.下列物质分别与NaOH的醇溶液共热后，能发生消去反应，且生成的有机物不存在同分异构体的是 7. 心酮胺是治疗冠心病的药物，它
9、具有如下结构简式：下列关于心酮胺的描述，错误的是A可以在催化剂作用下和溴反应 B可以和银氨溶液发生银镜反应C可以和氢溴酸反应 D可以与浓硫酸和浓硝酸的混合液反应8. 茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如下所示：关于茉莉醛的下列叙述错误的是A在加热和催化剂作用下，能被氢气还原 B能被高锰酸钾酸性溶液氧化C在一定条件下能与溴发生取代反应 D不能与溴化氢发生加成反应9. H是一种性能优异的高分子材料，其结构简式为已被广泛应用于声、热、光的传感等方面。它是由HCCH、(CN)2、CH3COOH三种单体通过适宜的反应形成的。由H的结构式分析合成过程中发生反应的类型有 加成反应 取代反应 缩聚反应加 聚
10、反应 酯化反应 A B C D10.合成导电高分子材料PPV的反应：下列说法正确的是A合成PPV的反应为加聚反应 BPPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元C和苯乙烯互为同系物D通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量，可得其聚合度11. 有机物A（C6H8O4）为食品包装纸的常用防腐剂。A可以使溴水褪色。A难溶于水，但在酸性条件下可发生水解反应，得到B（C4H4O4）和甲醇。通常状况下B为无色晶体，能与氢氧化钠溶液发生反应。(1) A可以发生的反应有 （选填序号）。加成反应 酯化反应 加聚反应 氧化反应(2) B分子所含官能团的名称是 、 。12. A、B、C、D、E 五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料。它们的结构简式如下所示：请回答下列问题：(1) 这五种化合物中，互为同分异构体的是 。 (2) 以上反应式中的W是 AE 中的某一化合物，则W是 。 X是D的同分异构体，X的结构简式是 。反应属于 反应（填反应类型名称）。
