1、考点一考点二最新考纲1了解醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点。2.了解醛、羧酸、酯与其他有机物的相互联系。基础课时4 烃的含氧衍生物醛、羧酸、酯考点一考点二1概念醛是由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物，可表示为RCHO，官能团_。饱和一元醛的通式为_。2常见醛的物理性质考点一 醛的结构与性质CHOCnH2nO(n1)颜色状态气味溶解性甲醛(HCHO)无色_易溶于水乙醛(CH3CHO)无色_与H2O、C2H5OH互溶气体 刺激性气味液体刺激性气味考点一考点二3.化学性质(以乙醛为例)醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化还原关系为：醇 氧化还原 醛氧化 羧酸。考点一考点二【互动思考】
2、11 mol某醛与足量的新制Cu(OH)2充分反应，生成2 mol砖红色物质，则1 mol该醛中含有几摩尔醛基？答案 2 mol2醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2 悬浊液反应为什么需在碱性条件下进行？答案 酸性条件下，银氨溶液、Cu(OH)2与H反应被消耗，会导致实验失败。考点一考点二1(2014重庆理综，5)某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其结构简式如图所示(未表示出原子或原子团的空间排列)。该拒食素与下列某试剂充分反应，所得有机物分子的官能团数目增加，则该试剂是()。ABr2的CCl4溶液BAg(NH3)2OH溶液CHBrDH2示向题组 考点一考点二解析 该有机物中含有2
3、个CHO和一个碳碳双键，A项，Br2与碳碳双键发生加成反应，增加2个Br原子，减少1个碳碳双键，使官能团数目增加；B项，Ag(NH3)2OH溶液把CHO氧化为COOH，官能团种类改变，但数目不变；C项，HBr与碳碳双键发生加成反应，增加1个Br，减少1个碳碳双键，官能团数目不变；D项，H2与双键和CHO 均能加成，官能团数目减少。答案 A考点一考点二2(2014山东理综，34)3对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体，其合成路线如下：已知：HCHOCH3CHO OH，CH2=CHCHOH2O考点一考点二(1)遇FeCl3溶液呈紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有_种，B中含
4、氧官能团的名称为_。(2)试剂C可选用下列中的_。a溴水 b.银氨溶液c酸性KMnO4溶液d新制Cu(OH)2悬浊液(3)是 E 的一种同分异构体，该物质与足量 NaOH 溶液共热的化学方程式为_。(4)E在一定条件下可以生成高聚物 F，F的结构简式为_。考点一考点二考点一考点二考点一考点二考点一考点二考点一考点二【考向揭示】由以上题组训练，可得出本考点的基本命题方向如下：1醛基的性质及检验2有关醛类信息在有机合成和推断中的应用考点一考点二跟进题组 1(2013无锡二模)有机物 A 是一种重要的化工原料，其结构简式为，下列检验 A 中官能团的试剂和顺序正确的是()。A先加 KMnO4 酸性溶液
5、，再加银氨溶液，微热B先加溴水，再加 KMnO4 酸性溶液C先加银氨溶液，微热，再加溴水D先加入足量的新制 Cu(OH)2 悬浊液，微热，酸化后再加溴水考点一考点二解析 有机物A中所含的官能团有和CHO，二者均能使KMnO4酸性溶液和溴水褪色，所以A、B项错误；先加银氨溶液，微热，能检验出CHO，但发生银镜反应之后的溶液仍显碱性，溴水和碱反应，C错误。答案 D考点一考点二2.科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT，化合物A是其中的一种，其结构如右图。下列关于A的说法正确的是()。A化合物A的分子式为C15H22O3B与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色C1 mol A最多可以与2 mol Cu(
6、OH)2反应D1 mol A最多与1 mol H2加成考点一考点二解析 化合物A的分子式为C15H22O3，A正确；A中无苯环，没 有 酚 羟 基，B 不 正 确；1 mol A 中 含 2 molCHO，1mol，则最多可与4 mol Cu(OH)2反应，可与3mol H2发生加成反应，C、D不正确。答案 A考点一考点二3(2013天津理综，8 节选)已知 2RCH2CHONaOH/H2O水杨酸酯 E 为紫外线吸收剂，可用于配制防晒霜。E 的一种合成路线如下：考点一考点二请回答下列问题：(1)一元醇A中氧的质量分数约为21.6%，则A的分子式为_；结构分析显示A只有一个甲基，A的名称为_。(
7、2)B能与新制的Cu(OH)2发生反应，该反应的化学方程式为_。(3)C有_种结构；若一次取样，检验C中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂：_。(4)第步的反应类型为_；D所含官能团的名称为_。(5)第步的反应条件为_；写出E的结构简式：_。考点一考点二解析(1)A 为一元醇，通式为 CnH2n2O，由题意1614n216100%21.6%。n4，所以 A 的分子式为 C4H10O，在四种丁醇中，含有一个甲基且能发生催化氧化的为 1-丁醇。(2)B 为正丁醛，其与 Cu(OH)2 反应的化学方程式为CH3CH2CH2CHO2Cu(OH)2NaOHCH3CH2CH2COONaCu2O3H2
8、O。(3)根据题干信息，C 有 2 种结构，其含有的官能团为醛基和碳碳双键，由于碳碳双键的检验对醛基检验有影响，所以应先检验醛基。(4)由 C、D 相对原子质量相差 4，可知由 C 到 D 应为碳碳双键以及醛基和氢气的加成反应。考点一考点二考点一考点二答案(1)C4H10O 1-丁醇(或正丁醇)(2)CH3CH2CH2CHO2Cu(OH)2NaOHCH3CH2CH2COONaCu2O3H2O(3)2 银氨溶液、稀盐酸、溴水(或其他合理答案)(4)还原反应(或加成反应)羟基(5)浓 H2SO4，加热考点一考点二【规律应用】醛反应的规律(1)凡是含有醛基的化合物均具有氧化性、还原性，1 mol的醛
9、基(CHO)可与1 mol的H2发生加成反应，与2 mol的Cu(OH)2(新制悬浊液)或2 mol的Ag(NH3)2发生氧化反应。(2)分子组成 相对分子质量考点一考点二1羧酸(1)概念：由_(或_)与_相连构成的有机化合物，可表示为RCOOH，官能团为_，饱和一元羧酸的分子通式为_(n1)。考点二 羧酸 酯烃基氢原子羧基COOHCnH2nO2考点一考点二(2)分类按烃基不同分脂肪酸：如乙酸、硬脂酸、油酸芳香酸：如苯甲酸按羧基数目分一元羧酸：如甲酸HCOOH、乙酸、硬脂酸二元羧酸：如乙二酸HOOCCOOH多元羧酸C17H35COOHC17H33COOH考点一考点二(3)物理性质乙酸气味：强烈
10、刺激性气味，状态：液体，溶解性：易溶于水和乙醇。低级饱和一元羧酸一般易溶于水且溶解度随碳原子数的增加而降低。(4)化学性质(以乙酸为例)酸的通性：乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液中的电离方程式为：CH3COOHHCH3COO。考点一考点二考点一考点二酯化反应：酸脱羟基，醇脱氢。CH3COOH 和 CH3CH182 OH 发生酯化反应的化学方程式为：CH3COOHC2H185 OH浓H2SO4_。CH3CO18OCH2CH3H2O考点一考点二2酯(1)酯：羧酸分子羧基中的_被_取代后的产物。可简写为_，官能团为_。(2)物理性质OHORRCOOR考点一考点二(3)化学性质特别提醒酯的水解
11、反应为取代反应。在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，能中和产生的羧酸，反应能完全进行。考点一考点二要点提取甲酸酯与酚酯(1)甲酸酯(HCOOR)具有醛基、酯基的双重性质；(2)酚酯()具有酯基、酚羟基的双重性质，1 mol 酚酯基能消耗 2 mol NaOH。考点一考点二(4)酯在生产、生活中的应用日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。酯还是重要的化工原料。3乙酸乙酯的制备(1)实验原理(2)实验装置CH3COOHCH3CH2OH浓H2SO4CH3COOCH2CH3H2O。考点一考点二(3)反应特点(4)反应条件及其意义加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，
12、使平衡向正反应方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。以浓硫酸作催化剂，提高反应速率。以浓硫酸作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置，可提高产率。考点一考点二(5)注意事项加入试剂的顺序为C2H5OH浓H2SO4CH3COOH。用盛饱和Na2CO3溶液的试管收集生成的乙酸乙酯，一方面消耗蒸发出来的乙酸、溶解蒸发出来的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的分离。导管不能插入到饱和Na2CO3溶液中，以防止倒吸回流现象的发生。加热时要用小火均匀加热，防止乙醇和乙酸大量挥发、液体剧烈沸腾。装置中的长导管起导气和冷凝回流作用。充分振荡试管，然后静置，待液体分层后，分液
13、得到的上层液体即为乙酸乙酯。考点一考点二【互动思考】1实验中产生的CH3COOC2H5常用饱和Na2CO3溶液来盛接，其作用是什么？答案 消耗乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度。2制取乙酸乙酯的实验中加试剂的顺序是先加乙醇，再缓缓滴加浓H2SO4，最后加乙酸，该顺序能否颠倒？为什么？答案 不能，因浓H2SO4溶解于乙醇或乙酸会放出大量的热，若把乙醇、乙酸向浓H2SO4中滴加会造成暴沸，引发不安全事故，并会导致乙酸、乙醇的损失。考点一考点二1(2012江苏，11)普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图所示(未表示出其空间构型)。下列关于普伐他汀的性质描述正确的是(双选)()。A能与FeC
14、l3 溶液发生显色反应B能使酸性KMnO4溶液褪色C能发生加成、取代、消去反应D1 mol 该物质最多可与1 mol NaOH 反应示向题组 考点一考点二解析 有机物分子中没有酚羟基，所以不能与FeCl3 溶液发生显色反应，A不正确；该有机物分子中有碳碳双键，有醇羟基都能被酸性KMnO4 溶液氧化而使其褪色，B正确；分子中有碳碳双键可发生加成反应，有醇羟基、酯基及羧基，可以发生取代反应，醇羟基相连碳原子邻位碳上有氢原子，可以发生消去反应，C正确；该物质分子中有一个酯基和一个羧基，所以可与氢氧化钠发生反应，其物质的量比为1:2，D不正确。答案 BC考点一考点二2(2013新课标，38)化合物I(
15、C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定条件下合成：已知以下信息：A 的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；CHRCH2B2H6H2O2/OHRCH2CH2OH；考点一考点二化合物F苯环上的一氯代物只有两种；通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。回答下列问题：(1)A的化学名称为_。(2)D的结构简式为_。(3)E的分子式为_。(4)F生成G的化学方程式为 _，该反应类型为_。(5)I的结构简式为_。考点一考点二(6)I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：苯环上只有两个取代基，既能发生银镜
16、反应，又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，共有_种(不考虑立体异构)。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2:2:1，写出J的这种同分异构体的结构简式_。考点一考点二考点一考点二考点一考点二考点一考点二考点一考点二考点一考点二【考向揭示】由以上题组训练，可得出本考点的基本命题方向如下：1以新型有机物为载体考查羧基、酯基的性质2综合考查羧酸类和酯类化合物的合成和推断考点一考点二1(2013江苏，12)药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得：跟进题组 考点一考点二下列有关叙述正确的是()。A贝诺酯分子中有三种含氧官能团B可用FeCl3溶
17、液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚C乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应D贝诺酯与足量NaOH溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠考点一考点二解析 贝诺酯分子中只有酯基和肽键两种含氧官能团，A错误；对乙酰氨基酚中有酚羟基，而乙酰水杨酸中没有，可用FeCl3溶液区分，前者显紫色，正确；C项，乙酰水杨酸中含有COOH可与NaHCO3溶液反应，而对乙酰氨基酚不能与NaHCO3溶液反应，错误；D项，贝诺酯与足量NaOH溶液共热，最终共生成三种产物：CH3COONa、错误。答案 B考点一考点二2迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构简式如图所示。下列叙述正确的是()。A迷
18、迭香酸与溴单质只能发生取代反应B1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氢气发生加成反应C迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应D1 mol迷迭香酸最多能与5 mol NaOH发生反应考点一考点二解析 该有机物结构中含有酚羟基和碳碳双键，能与溴发生取代反应和加成反应，故A项错；1分子迷迭香酸中含有2个苯环，1个碳碳双键，则1 mol迷迭香酸最多能和7 mol氢气发生加成反应，B项错；1分子迷迭香酸中含有4个酚羟基、1个羧基、1个酯基，则1 mol迷迭香酸最多能和6 mol NaOH发生反应，D项错。答案 C考点一考点二3(2014山西太原五中月考)已知：RCH2COOHCl2催化剂；RONa
19、 ClRROR(R、R代表烃基)。又知某酯丁是一种具有特殊香气的食用香料，其生产路线(反应条件略去)如下：考点一考点二考点一考点二请回答下列问题：(1)若丙的相对分子质量为58,1 mol丙完全燃烧可产生3.0 molCO2和3.0 mol H2O，且丙分子中不含甲基，为链状结构，则其结构简式是_。(2)反 应 的 条 件 是 _；反 应 的 反 应 类 型 是_。(3)乙的结构简式是_；反应的化学方程式是_。(4)苯氧乙酸()有多种属于酯类的同分异构体，其中能与 FeCl3 溶液发生显色反应，且苯环上的一硝基取代物只有两种同分异构体的结构简式有_。考点一考点二解析 由题给信息及的结构，可知CH2=CH2在催化剂条件下被O2直接氧化到乙酸，所以甲的结构为CH3COOH，乙的结构为ClCH2COOH。(1)由题目条件可知丙的分子式为C3H6O，不含甲基，为链状结构，其结构简式为CH2=CHCH2OH。(2)苯的取代反应条件是纯卤素，铁或卤化铁作催化剂。(4)能与FeCl3溶液显色，说明是酚类，苯环上一硝基取代物只有两种同分异构体，说明是苯环对位结构，且含有酯基，注意酚酯的存在。考点一考点二答案(1)CH2=CHCH2OH(2)铁粉(或氯化铁)作催化剂 取代反应(3)ClCH2COOH考点一考点二【归纳总结】官能团与反应类型
