1、第2课时 乙 酸学习目标核心素养建构1.会写乙酸的分子式、结构式、结构简式,知道乙酸的官能团是COOH。2.知道乙酸具有弱酸性。3.知道酯化反应的原理,会写乙酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式。一、乙酸的分子结构与物理性质1分子结构知 识 梳 理官能团分子式结构式结构简式名称化学式比例模型_ _ _C2H4O2CH3COOH 羧基 或COOH2.物理性质俗名颜色状态气味溶解性(水和乙醇)挥发性_挥发冰醋酸无色液体强烈刺激性气味易溶易【自主思考】1无水乙酸为什么又称为冰醋酸?提示 当温度低于16.6 时,无水乙酸会凝结成冰一样的晶体,因此又称为冰醋酸。2决定乙酸化学性质的基团是什么?提示 羧基(C
2、OOH)。二、乙酸的化学性质1酸性(1)乙酸又叫醋酸,是食醋的主要成分,是常用的酸味剂,具 有 酸 的 通 性,写 出 乙 酸 的 电 离 方 程 式:_(2)向试管中加入约2 mL稀醋酸溶液,加入紫色石蕊溶液:能观察到的实验现象是_。你能得的结论是_。CH3COOHCH3COOH石蕊溶液呈红色乙酸具有酸性(3)向试管中加入约2 mL稀醋酸溶液,滴加碳酸钠溶液:你能观察到的实验现象是_。写出反应的离子方程式:_。(4)写出乙酸分别与下列物质反应的离子方程式:钠:_氢氧化钠溶液:_氧化铜:_碳酸钙:_ _有气泡生成2CH3COOHCO232CH3COOH2OCO22CH3COOH2Na2CH3C
3、OOH22NaCH3COOHOHCH3COOH2O2CH3COOHCuO2CH3COOCu2H2O2CH3COOHCaCO32CH3COOCa2H2OCO22酯化反应(1)乙酸和乙醇的反应实验操作在试管里先加入 3 mL_,然后一边摇动一边慢慢地加入 2 mL_和 2 mL_,并按如图所示连接装置,用酒精灯小心均匀地_试管 35 min。产生的气体经导管通到_的液面上实验装置乙醇浓H2SO4 乙酸加热饱和Na2CO3溶液实验现象饱和Na2CO3溶液的液面上有_闻到_味化学方程式_无色透明的油状液体生成香CH3CH2OHCH3COOH浓硫酸 CH3COOCH2CH3H2O(2)酯化反应的概念:_
4、和_起作用生成_和_的反应。(3)酯化反应的特点:反应速率缓慢,一般加入_作催化剂并加热。反应是_的。(4)反应机理:乙酸脱去_,乙醇脱去羟基上的_,结合成水,剩余基团结合成酯,即酸脱_醇脱_。醇酸酯水浓硫酸可逆羟基氢原子羟基氢【自主思考】3用食醋浸泡有水垢(主要成分CaCO3)的暖瓶或水壶,可以清除其中的水垢。这是利用了醋酸的什么性质?通过这个事实你能比较出醋酸与碳酸的酸性强弱吗?提示 利用食醋清除水垢是利用了醋酸的酸性,它之所以能 清 除 水 垢 是 因 为 CH3COOH 能 与 CaCO3 发 生 反 应:2CH3COOHCaCO3(CH3COO)2CaH2OCO2;该反应的发生可以说
5、明CH3COOH的酸性比H2CO3的酸性强。4在乙酸与乙醇反应的实验中:(1)药品的加入顺序是怎样的?(2)浓硫酸起到什么作用?(3)收集乙酸乙酯的导管的末端为何不能伸入饱和Na2CO3溶液中?(4)Na2CO3溶液的作用是什么?提示(1)药品的加入顺序为先加乙醇再加浓硫酸乙酸,注意不能先加浓硫酸,防止液体飞溅。(2)浓硫酸作催化剂、吸水剂。(3)不伸入溶液中是为了防止引起倒吸。(4)Na2CO3 溶液的作用有与挥发出来的乙酸反应;溶解挥发出来的乙醇;减小乙酸乙酯在水中的溶解度,使乙酸乙酯与碳酸钠溶液分层,便于得到酯。1判断正误,正确的打“”,错误的打“”。(1)乙醇和乙酸具有相同的官能团,因
6、此都能与活泼金属反应。()(2)有机物大多是非电解质,因此醋酸是非电解质。()(3)可用食醋除去水壶中的水垢(以CaCO3为主)。()(4)在酯化反应中,加入过量的乙醇可以使乙酸完全转化为乙酸乙酯。()(5)乙酸是食醋的主要成分,其官能团是羧基。()(6)可用紫色石蕊溶液鉴别乙醇和乙酸。()答案(1)(2)(3)(4)(5)(6)效 果 自 测2.下列关于乙酸性质的叙述中,错误的是()A.乙酸的酸性比碳酸强,所以它可以与碳酸盐溶液反应,生成CO2气体 B.乙酸能与钠反应放出H2且比乙醇与钠的反应剧烈 C.乙酸与乙醇的反应是中和反应 D.乙酸在温度低于16.6 时,就凝结成冰状晶体 解析 乙酸的
7、官能团为羧基,能电离出H,具有酸的通性,且比H2CO3酸性强,能与Na2CO3反应产生CO2,能与Na反应产生H2(比乙醇与钠反应剧烈),A、B正确;乙酸与乙醇在一定条件下的反应是酯化反应,C错误;乙酸在温度低于16.6 时,会凝结成冰状的晶体,D正确。答案 C 【合作交流】1有下列三种物质:C2H5OH、H2O、CH3COOH溶液:(1)它们为什么都能与金属钠反应放出氢气?(2)它们产生氢气的速率由大到小的顺序是什么?(3)它们中与氢氧化钠溶液、碳酸钠溶液都能反应的是哪种物质?(4)你认为羧基、醇及水分子中羟基氢原子活泼性强弱顺序如何?探究一、乙酸的酸性提示(1)因为C2H5OH、H2O、C
8、H3COOH三种分子中都含有羟基。(2)钠与水反应的速率比乙醇快;醋酸溶液中氢离子浓度更大,与钠反应速率更快。即。(3)只有。(4)活泼性:羧基(OH)水(OH)醇(OH)。提示 现象:碳酸钠溶液中出现气泡,硅酸钠溶液中有白色沉淀生成。结论:酸性:乙酸碳酸硅酸。2设计一个实验装置,比较乙酸、碳酸和硅酸的酸性强弱,画出装置图并说出预期的实验现象和结论。【点拨提升】1酸性乙酸是一种常见的有机酸,且其酸性强于碳酸,但是仍属于弱酸,其电离方程式为 CH3COOHCH3COOH,具有酸的通性:使紫色石蕊溶液变红色;与活泼金属反应;与金属氧化物反应;与碱反应;与某些盐反应。2羟基氢原子活泼性比较羟基类型R
9、OHHOHCH3COOH羟基氢的活泼性增强电离程度不电离微弱电离部分电离部分电离酸碱性中性弱酸性弱酸性Na反应反应反应反应(快)NaOH 溶液不反应不反应反应反应NaHCO3 溶液不反应不反应不反应反应【典题例证1】某有机物ng,跟足量金属钠反应生成VL H2,另取n g该有机物与足量碳酸氢钠作用生成V L CO2(相同状况下),该有机物分子中含有的官能团为()A含一个羧基和一个羟基B含两个羧基C只含一个羧基D含两个羟基解析 同温同压下,气体的体积比等于物质的量之比,所以n(H2)n(CO2)V(H2)V(CO2)11,则根据关系式:2(OH)H2或2(COOH)H2,该有机物分子中有2个羟基
10、或2个羧基或1个羟基和1个羧基;根据关系式:COOHCO2,则该有机物分子中有1个羧基;综上所述,该有机物含1 个羟基和1个羧基。答案 A【学以致用1】山梨酸(结构简式如下图所示)是国际粮农组织和卫生组织推荐的高效安全的防腐保鲜剂,广泛应用于食品、饮料、烟草、农药、化妆品等行业。下列有关山梨酸的说法正确的是()A.分子式为C7H8O2B.只能发生加成反应,不能发生取代反应C.能使溴的四氯化碳溶液褪色,但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.既能与碳酸钠反应,又能与钠反应解析 A项,根据山梨酸的结构简式可知其分子式为C6H8O2,错误;B项,甲基、羧基均能发生取代反应,该项错误;C项,碳碳双键既能使溴的
11、四氯化碳溶液褪色,也能使酸性高锰酸钾溶液溶液褪色,错误;D项,羧基能电离出氢离子,与碳酸钠、钠均能反应,正确。答案 D【合作交流】3如何证明酯化反应的原理是酸脱羟基醇去氢?探究二、乙酸的酯化反应提示 酯化反应的原理可用 18O 原子示踪法来证明:H18OC2H5浓H2SO4H2O根据上述反应中 18O 原子的去向,可说明酯化反应的原理。【点拨提升】1实验装置(1)长导管的作用:导出和冷凝乙酸乙酯;冷凝回流乙酸和乙醇。(2)碎瓷片的作用:加热前,大试管中常要放入几粒碎瓷片,目的是为了防止加热过程中液体暴沸。(3)饱和Na2CO3溶液的作用:溶解挥发出来的乙醇;与挥发出来的乙酸反应生成乙酸钠,除去
12、乙酸;降低酯的溶解度,使溶液分层,便于分离乙酸乙酯。(4)导管末端位置:导管末端不能插入液面以下,其目的是为了防止液体发生倒吸。(5)盛反应液的试管上倾45,主要是为了增大液体受热面积。2反应原理(1)反应试剂:用无水乙酸、无水乙醇和浓硫酸,因为有水不利于酯化反应进行。(2)反应条件:浓H2SO4、加热。(3)反应实质:酸脱羟基,醇脱氢。(4)反应特点:缓慢、可逆。(5)浓H2SO4作用:催化剂和吸水剂。此反应是可逆反应,加入浓硫酸可以缩短达到平衡所需时间并促使反应向生成乙酸乙酯的方向进行。3实验操作(1)反应试剂加入顺序:通常是先加无水乙醇边摇动试管边缓慢加入浓硫酸和冰醋酸。化学药品加入大试
13、管时,一定注意不能先加浓硫酸,以防液体飞溅。(2)小火加热的目的:防止乙醇和乙酸的大量挥发;提高反应速率;将生成的乙酸乙酯蒸出,提高乙醇、乙酸的转化率。(3)加快反应速率的措施:加热;使用催化剂;加入的乙醇、乙酸是无水的,且乙醇是过量的,以增大反应物的浓度。(4)增加产率的措施:加入的乙醇、乙酸是无水的,且乙醇过量,以增大反应物的浓度;蒸出乙酸乙酯;用浓硫酸吸收生成物水。(5)乙酸乙酯的分离:常用分液漏斗分液,上层为乙酸乙酯。【典题例证2】某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如下图所示,A中放有浓硫酸,B中放有乙醇、无水醋酸,D中放有饱和碳酸钠溶液。已 知:无 水 氯 化 钙 可 与 乙
14、醇 形 成 难 溶 于 水 的CaCl26C2H5OH;有关有机物的沸点:试剂乙醚乙醇乙酸 乙酸乙酯沸点/34.778.511877.1请回答:(1)浓硫酸的作用是_;若用同位素18O示踪法确定反应产物水分子中氧原子的提供者,写出能表示18O位置的化学方程式:_。(2)球形干燥管C的作用是_。若反应前向D中加入几滴酚 酞,溶 液 呈 红 色,反 应 结 束 后 D 中 的 现 象 是_。(3)从D中分离出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚和水,应 先 加 入 无 水 氯 化 钙,分 离 出 _;再 加 入_(填字母),然后进行蒸馏,收集77左右的馏分,以得到较纯净的乙酸乙酯。A.五氧化二磷B
15、.碱石灰C.无水硫酸钠D.生石灰解 析 (3)根 据 无 水 氯 化 钙 可 与 乙 醇 形 成 难 溶 于 水 的CaCl26C2H5OH来判断,加入无水氯化钙可除去乙醇。蒸馏前加入的成分,应从既能吸收水,而又不能与乙酸乙酯反应两个角度考虑,故选无水硫酸钠。(2)防止倒吸、冷凝 溶液分层,上层为无色油状液体,下层溶液颜色变浅(3)乙醇 C【学以致用2】实验室合成乙酸乙酯的步骤如下:在圆底烧瓶内加入乙醇、浓硫酸和乙酸,瓶口竖直安装通有冷却水的冷凝管(使反应混合物的蒸气冷凝为液体流回烧瓶内),加热回流一段时间后换成蒸馏装置进行蒸馏,得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品。请回答下列问题:(1)在
16、烧瓶中除了加入乙醇、浓硫酸和乙酸外,还应放入_,目的是_。(2)反 应 中 加 入 过 量 的 乙 醇,目 的 是_。(3)现拟分离含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗产品,下图是分离操作步骤流程图。请在图中小括号内填入适当的试剂,在中括号内填入适当的分离方法。试剂a是_,试剂b是_;分离方法是_,分离方法是_,分离方法是_。(4)在得到的A中加入无水碳酸钠粉末,振荡,目的是_。解析 只要熟悉乙酸乙酯制取实验,就比较容易答好第一个小题。对于第(2)和(3)小题,可从分析粗产品的成分入手。粗产品有乙酸乙酯、乙酸、乙醇三种物质,用饱和碳酸钠溶液进行萃取、分液可把混合物分离成两种半成品,其中一份是乙酸乙酯(即A)、另一份是乙酸钠和乙醇的水溶液(即B)。蒸馏B可得到乙醇(即E),留下残液是乙酸钠溶液(即C)。再在C中加稀硫酸,经蒸馏可得到乙酸溶液。答案(1)碎瓷片 防止暴沸(2)加快反应速率,提高乙酸的转化率(3)a:饱和碳酸钠溶液 b:稀硫酸 萃取分液 蒸馏 蒸馏(4)除去乙酸乙酯中的水