1、第一讲 认识有机化合物主要的烃第九章 有机化合物(必修2)2017 高考导航考纲要求真题统计命题趋势1.了解有机化合物中碳的成键特征。2了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。3了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。4了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。2015，卷 11T；2014，卷 7T；2014，卷 7T(C)、8T；2013，卷 8T；2013，卷 8T 高考对本部分内容的考查仍将主要考查烷烃、烯烃、芳香烃的基本性质，题型以选择题为主。预计 2017 年高考将以新科技新物质为背景着重考查有机物分子中官能团的种类，有机物的结构性质，书写同分异构体，有机反应类型的判
2、断等。此外同分异构体的判断或书写越来越受到出题人青睐，复习中应予以重视。第九章 有机化合物(必修2)一、有机物中碳原子的成键特征 1碳原子的最外层有_个电子，可与其他原子形成4个_键，而且碳碳原子之间也能相互形成_键。2碳原子不仅可以形成_键，还可以形成_键或_键。3多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成碳环，碳链或碳环上还可以连有_。4共价共价单双三支链考点一 主要烃的结构和性质二、甲烷、乙烯和苯的结构与物理性质比较甲烷 乙烯 苯 分子式 CH4 C2H4 C6H6 结构简式 CH4 CH2CH2 结构特点 只含_的饱和烃 含_的不饱和链烃 环上碳碳键相同，是介于_之间的特殊的键 碳碳单
3、键碳碳双键碳碳单键与碳碳双键甲烷 乙烯 苯 空间构型 正四面体形 平面形 平面形 物理性质 无色气体，难溶于水 无色液体，难溶于水 三、甲烷、乙烯和苯的化学性质比较甲烷 乙烯 苯 燃烧 溴 酸性KMnO4溶液 主要反应类型 易燃，完全燃烧生成CO2和H2O 光照条件下与溴蒸气发生取代反应 加成反应 在Fe粉作用下与液溴发生取代反应 不反应 氧化反应 不反应 取代反应 加成反应、聚合反应 加成反应、取代反应 1.取代反应 有机物分子里的某些_被其他原子或原子团所替代的反应。(1)甲烷与Cl2的取代反应原子或原子团CH3CL+HCLCH2CL2+HCL CHCL3+HCL CCL4+HCL(2)苯
4、的取代反应(填化学方程式)2加成反应 有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。(1)乙烯的加成反应(填化学方程式)(2)苯的加成反应 苯与H2发生加成反应的化学方程式为 _。3加聚反应 乙烯合成聚乙烯塑料的化学方程式为。1(2016广州调研)下列说法正确的是()A两种物质互为同系物，其不可能互为同分异构体B乙烷和乙烯均能与溴水反应C苯分子中有碳碳双键，故能发生加成反应D有机物和无机物不能互为同分异构体解析：A 项，互为同系物的两种有机物分子式不同，不可能互为同分异构体，正确；B 项，乙烷光照下能与溴蒸气反应，不能与溴水反应，错误；C 项，苯分子中不含碳碳双键，
5、错误；D 项，尿素CO(NH2)2与氰酸铵(NH4CNO)互为同分异构体，错误。A 2有机化学中的反应类型较多，将下列反应归类。(填写序号，不得重复)由乙烯制氯乙烷乙烷在氧气中燃烧乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色由乙烯制聚乙烯甲烷与氯气在光照条件下反应(1)属于取代反应的是_；(2)属于氧化反应的是_；(3)属于加成反应的是_；(4)属于聚合反应的是_。解析：是乙烯与氯化氢的加成反应；是烷烃与氧气的氧化反应(燃烧)；是乙烯与溴的加成反应；是乙烯与酸性高锰酸钾的氧化反应；是乙烯的加成聚合反应；是烷烃与卤素在光照条件下发生的取代反应。名师点拨(1)甲烷与氯气的取代反应是逐步进行
6、的，反应过程中往往 4步反应同时进行，得到的有机产物是混合物，所有有机产物都不溶于水，常温下，一氯甲烷是气体，其他的都是液体。(2)烷烃分子中的碳原子并不在一条直线上。下列叙述中，错误的是()A烷烃的取代反应和烯烃的加成反应均能生成卤代烃B苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷C乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成 1，2二溴乙烷D苯分子的六个碳碳键完全相同，六个碳氢键不相同，能发生加成反应和取代反应 D解析 A 项，烷烃与卤素单质发生取代反应可以生成卤代烃，烯烃与卤素单质或卤化氢均能发生加成反应而生成卤代烃；B 项，苯乙烯的结构简式为，故可以在合适条件下与氢气发生加成反应生成；C 项，乙烯与溴
7、的四氯化碳溶液发生加成反应生成 BrCH2CH2Br；D项，苯分子的碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种特殊的键，这六个碳碳键完全相同，能发生加成反应，六个碳氢键也完全相同，能发生取代反应。1(1)烷烃的特征反应为取代反应，1 mol 甲烷和 0.5 mol 氯气发生取代反应只生成 CH3Cl 吗？(2)能否用 CH3CH3 的取代反应制取纯净的 CH3CH2Cl?答案：(1)不是；能生成四种取代物：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4。(2)不能；CH3CH3 与 Cl2 的取代反应生成的是混合物。2乙烯使溴水、酸性 KMnO4 溶液褪色的原理是否相同？能否用酸性 KMnO4
8、溶液鉴别 CH4 和 CH2=CH2?答案：褪色原理不相同，前者是发生了加成反应，后者是被酸性高锰酸钾溶液氧化。由于 CH4 与酸性 KMnO4 溶液不发生反应，而 CH2=CH2 能使酸性 KMnO4 溶液褪色，因此二者可以用酸性 KMnO4 溶液鉴别。加成反应、取代反应的特点(1)加成反应的特点是“断一，加二，都进来”。“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂；“加二”是指加两个其他原子或原子团，每一个不饱和碳原子上各加上一个，此反应类似无机反应中的化合反应，理论上原子利用率为 100%。(2)取代反应的特点是“上一下一，有进有出”，类似无机反应中的置换反应或复分解反应，注意在书写化学方程式时
9、，防止漏写次要产物。题组一 烃的反应类型的判断及相关计算1判断正误(正确的打“”，错误的打“”)(1)甲烷和 Cl2的反应与乙烯和 Br2的反应属于同一反应类型。()(2)CH3CH=CH2Br2CCl4 CH3CHBrCH2Br 属于取代反应。()(3)某物质球棍模型为，和乙烷类似，都容易发生取代反应。()2若要将 0.6 mol 甲烷完全和氯气发生取代反应，并且生成相同物质的量的四种取代物，则需要氯气的物质的量为()A2.5 mol B4.5 molC0.6 mol D1.5 mol D 解析：本题考查甲烷与氯气发生取代反应的本质。光照下，甲烷与氯气发生多次取代反应，分别生成 CH3Cl、
10、CH2Cl2、CHCl3 和 CCl4，每生成 1 mol 上述有机物消耗氯气依次为 1 mol、2 mol、3 mol、4 mol。设生成四种氯代物物质的量都为 x mol，4x mol0.6 mol，x0.15，n(Cl2)0.15 mol10.15 mol20.15 mol30.15 mol41.5 mol，D 项正确。题组二 烃的结构、性质及燃烧计算3(教材改编)下列有关有机物的叙述正确的是()A煤井中的瓦斯气和家庭使用的液化石油气的主要成分都是甲烷B苯的结构简式为，分子式可简化为 CHC利用酸性 KMnO4 溶液可鉴别乙烯和乙烷D苯与乙烯均能与溴水发生加成反应，而甲烷只能与溴水发生取
11、代反应C4在一定的温度、压强下，向 100 mL CH4 和 Ar 的混合气体中通入 400 mL O2，点燃使其完全反应，最后在相同条件下得到干燥气体 460 mL，则反应前混合气体中 CH4 和 Ar 的物质的量之比为()A14 B13C12 D11解析：设 CH4 的体积为 x mL，CH42O2CO22H2O x2xx 则：100 x4002xx460，x20，所以 Ar 的体积为80 mL，CH4 和 Ar 的体积之比，即物质的量之比为 14。A 烃的常见反应类型(1)氧化反应：燃烧反应；被酸性 KMnO4 溶液氧化。(2)取代反应：烷烃、苯及其同系物发生的卤代反应；苯及其同系物发生
12、的硝化反应。(3)加成反应：不饱和烃与 X2(X 代表 Cl、Br)、H2、HX、H2O等发生的加成反应。(4)加聚反应：烯烃发生的加聚反应。一、同系物 1概念：结构_，在分子组成上相差一个或若干个_原子团的物质互称为同系物。2性质：同系物的化学性质_，物理性质呈现一定的递变规律。相似CH2相似考点二 同系物与同分异构体二、烷烃的结构和性质 1通式：_(n1)。2结构特点：每个碳原子都达到价键饱和。(1)烃分子中碳原子之间以_结合，呈链状。(2)剩余价键全部与_结合。CnH2n2单键氢原子3.物理性质 随分子中碳原子数的增加，呈规律性的变化。逐渐升高逐渐增大4化学性质 类似甲烷，通常较稳定，在
13、空气中能燃烧，光照下与氯气发生取代反应。(1)烷烃燃烧的通式为_。(2)丙烷与氯气反应生成一氯取代物的化学方程式为_或_。CnH2n23n12O2点燃 nCO2(n1)H2OCH3CH2CH3Cl2光 CH3CH2CH2ClHCl三、同分异构体 1概念：具有相同的_，但具有不同_的化合物互称为同分异构体。2常见烷烃的同分异构体(1)丁烷的同分异构体为_。分子式结构(2)戊烷的同分异构体为CH3CH2CH2CH2CH3、_。名师点拨(1)互为同系物的物质必须结构相似。分子组成上相差一个或若干个 CH2 原子团的有机物不一定互为同系物，如CH2=CH2 和不互为同系物。(2)同分异构体之间必须满足
14、两个要素，即分子组成相同，结构不同。(3)互为同分异构体的物质，可以是同类物质，也可以是不同类物质，而且同分异构体不仅存在于有机物和有机物之间，也存在于有机物和无机物之间，如尿素CO(NH2)2与氰酸铵(NH4CNO)。1判断正误(正确的打“”，错误的打“”)(1)己烷共有 4 种同分异构体，它们的熔、沸点各不相同。()(2)C4H10 进行一氯取代后生成两种沸点不同的产物。()(3)C4H10 与 CH4 互为同系物。()(4)丁烷有 3 种同分异构体。()(5)和苯乙烯互为同系物。()2分子式为 C5H11Cl 的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A6 种 B7 种C8 种D9 种 C
15、解析：分子式为 C5H12 的烷烃有正戊烷、异戊烷和新戊烷三种 同 分 异 构 体。其 中 正 戊 烷 的 一 氯 代 物 有CH3CH2CH2CH2CH2Cl、CH3CH2CH2CHClCH3、CH3CH2CHClCH2CH3 3 种同分异构体；异戊烷的一氯代物有(CH3)2CHCH2CH2Cl、(CH3)2CHCHClCH3、(CH3)2CClCH2CH3、CH2ClCH(CH3)CH2CH3 4 种同分异构体；新戊烷的一氯代物只有 1 种，为(CH3)3CCH2Cl，总共有 8 种，C 正确。(2015高考海南卷)分子式为 C4H10O 并能与金属钠反应放出氢气的有机物有(不含立体异构)
16、()A3 种B4 种C5 种D6 种B 解析 分子式是 C4H10O 的有机物是醇或醚，可以与金属Na 发生反应放出氢气，则该物质是醇，C4H10O 可以看作是C4H10 分子中的一个 H 原子被羟基(OH)取代产生的，C4H10有 CH3CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH3 两种不同的结构，前者有 2 种不同的 H 原子，后者也有 2 种不同的 H 原子，它们分别被羟基取代，就得到对应的一种醇，因此符合该性质的有机物的种类是 4 种，正确选项是 B。思考 10 个碳原子以内的烃，其一元取代产物只有一种的烷烃有哪些？写出其结构简式。答案：CH4、CH3CH3、C(CH3)4、C(CH3)
17、3C(CH3)3。同分异构体数目的判断(1)等效氢法 分子中有多少种“等效”氢原子，其一元取代物就有多少种。同一个碳原子上的氢原子属于“等效”氢原子。如 上的 3 个氢原子是“等效”氢原子。同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子属于“等效”氢原子。如分子中有 2 种“等效”氢原子，即甲基上的氢原子和苯环上的氢原子。同一个碳原子上相同取代基上的氢原子属于“等效”氢原子。如分子中有 2 种“等效”氢原子。(2)换元法 一种烃如果有 m 个氢原子可被取代，那么它的 n 元取代物与(mn)元取代物种数相等。题组一 同分异构体数目判断1萘的结构为。已知萘的 n 溴代物和 m 溴代物的数目相等，
18、则 n 与 m(nm)的关系是()Amn6 Bmn4Cmn8 D无法确定解析：从萘的分子式C10H8出发，可知分子中取代a个H(C10H8aBra)与 8a 个 H(C10HaBr8a)的同分异构体数目相等。故 mna(8a)8。C 2(2015高考全国卷，11，6 分)分子式为 C5H10O2 并能与饱和 NaHCO3 溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)()A3 种B4 种C5 种 D6 种解析：分子式为 C5H10O2 并能与饱和 NaHCO3 溶液反应放出气体的有机物属于羧酸，其官能团为COOH，将该有机物看作 C4H9COOH，而丁基(C4H9)有 4 种不同的结构，分别为 C
19、H3CH2CH2CH2、(CH3)2CHCH2、(CH3)3C、，从而推知该有机物有 4 种不同的分子结构。B 题组二 同位素、同素异形体、同系物、同分异构体辨析3如图所示是几种烷烃的球棍模型，试回答下列问题：(1)A、B、C 三者的关系是_。(2)A 的分子式为_，C 的名称为_。(3)写出C的同分异构体的结构简式：_。同系物C2H6正丁烷 4A.金刚石、石墨、C60 B氕和氘 CDCH4 与 E麦芽糖与蔗糖 上述各组物质属于：(填字母)(1)同系物的是_。(2)同位素的是_。(3)同素异形体的是_。(4)同一物质的是_。(5)同分异构体的是_。DBA C、H E、F 1同分异构体的书写规律
20、(1)烷烃 烷烃只存在碳链异构，书写时具体规则可概括为“成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间”。(2)具有官能团的有机物 一般书写的顺序：碳链异构官能团位置异构官能团类别异构。(3)芳香族化合物 取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对 3 种。(4)酯(，R是烃基)：按R 中所含碳原子数由少到多，R中所含碳原子数由多到少的顺序书写。2同位素、同素异形体、同系物和同分异构体的比较同位素同素异形体同系物同分异构体定义对象质子数相同，中子数不同的原子(核素)由同一种元素组成的不同单质结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团的物质分子式相同，结构不同
21、的化合物原子单质有机化合物化合物同位素同素异形体同系物同分异构体化学 式结构原子符号表示不同元素符号表示相同，分子式不同不同相同电子层结构相同，原子核结构不同单质的组成或结构不同相似不同同位素同素异形体同系物同分异构体性质举例物理性质不同，化学性质相同物理性质不同，化学性质相同物理性质不同，化学性质相似物理性质不同，化学性质不一定相同11H、21H、31H(或 H、D、T)O2和O3、金刚石和石墨、红磷和白磷(H2和D2不是同素异形体)甲烷和正戊烷、甲烷和新戊烷正戊烷、异戊烷、新戊烷 一、煤的综合利用1.煤的组成有机物硫氮氧氢碳元素考点三 煤、石油和天然气的综合利用2.煤的加工焦炉气氨、铵盐粗
22、苯煤焦油二、石油的综合利用 1石油的组成：多种碳氢化合物组成的_。2石油的加工混合物方法 过程 目的 分馏 把原油中各组分分离成_的分馏产物 获得_、_、_等轻质油 裂化 把_的烃断裂成_的烃 得到更多的_等轻质油 裂解 深度裂化，产物呈气态 得到_等化工原料 沸点不同汽油煤油柴油相对分子质量大相对分子质量小汽油乙烯、丙烯、甲烷三、天然气的综合应用 1天然气的主要成分是_，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。2天然气与水蒸气反应制取 H2：原理为 CH4H2O(g)催化剂CO3H2。甲烷四、高分子材料的合成反应及应用 1三大合成材料：_、_、_。2合成反应(以乙烯的加聚反应为例)_
23、塑料合成橡胶合成纤维单体聚合度链节3应用：包装材料、食品周转箱、农用薄膜、衣料等。1判断正误(正确的打“”，错误的打“”)(1)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物。()(2)焦炭是煤干馏的一种重要产品。()(3)常压分馏得到的汽油是混合物，没有固定的沸点。()(4)裂化的目的是得到轻质油，裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料。()2(教材改编)下列关于煤、石油和天然气的说法正确的是()A煤的干馏是将煤在空气中加强热使之分解的过程B煤的气化是将其通过物理变化转化为气态的过程C天然气除了作燃料之外，还可用于合成氨和生产甲醇D石油分馏可获得乙酸、苯及其衍生物C名师点拨(1)石油的综合利用重点掌握分
24、馏、裂化和裂解的区别和各自目的。(2)煤的综合利用重点掌握干馏的产物，干馏、气化和液化的区别。(2016教材改编)下列关于化石燃料的加工说法正确的是()A石油裂化主要得到乙烯B石油分馏是化学变化，可得到汽油、煤油C煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气D煤制煤气是物理变化,是高效、清洁地利用煤的重要途径解析 石油裂化的目的是获得更多的液态轻质汽油，A 项错误；石油分馏属于物理变化，B 项错误；煤制煤气是化学变化，D 项错误。C请将下列物质的转化或分离方法的序号填在横线上(每一项只填写一种方法)，并指出属于化学变化还是物理变化。溶解 裂解 分馏 裂化 干馏 蒸馏电解 过滤 萃取(1)把煤转化
25、为焦炉气、煤焦油和焦炭等_。(2)从原油中分离出汽油、煤油、柴油等_。(3)将重油转化为汽油_。、化学变化、物理变化、化学变化(1)煤的干馏、气化、液化，石油的裂化、裂解都属于化学变化；石油的分馏属于物理变化。(2)直馏汽油中不含不饱和烃，可用作卤素单质的萃取剂，而裂化汽油中含不饱和烃，易与卤素单质发生加成反应，故不能用作卤素单质的萃取剂。题组 煤、石油和天然气的综合利用1化学与生产、生活、环境保护、资源利用、能源开发等密切相关。下列说法错误的是()A煤炭经气化、液化和干馏等过程，可以转化为清洁能源B利用二氧化碳制造全降解塑料，可以缓解温室效应C利用生物方法脱除生活污水中的氮和磷，防止水体富营
26、养化D高纯硅广泛应用于制造太阳能电池、计算机芯片和光导纤维 D 解析：A 项，煤炭经气化、液化和干馏等过程，可以转化为气体或液体形式的燃料，减少了粉尘和 SO2 等污染物的排放；B 项，利用二氧化碳制造全降解塑料，不仅能减少白色污染，还可以减少 CO2 的排放，缓解温室效应；C 项，水体富营养化主要是植物营养元素 N、P 的增多引起的，利用生物方法脱除生活污水中的氮和磷，可以防止水体富营养化；D 项，高纯硅用于制造太阳能电池、计算机芯片，二氧化硅用于制造光导纤维。2下列说法不正确的是()石油 分馏产品 乙烯 1，2二溴乙烷A石油是由烃组成的混合物B主要发生物理变化C是石油的裂化、裂解D属于取代反应D本部分内容讲解结束 按ESC键退出全屏播放
