1、 1.热点透析 2.典例剖析 3.方法技巧 4.变式训练 5.真题演练热点突破:同分异构体的书写与数目判断 第十一章有机化学基础选修结束放映返回目录第2页 数字媒体资源库 1.热点透析结束放映返回目录第3页 数字媒体资源库 1书写步骤(1)首先判断该有机物是否有类别异构。(3)碳链异构体按“主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边”的规律书写。(2)对每一类物质,书写顺序:碳链异构体官能团的位置异构体。(4)检查是否有书写重复或书写遗漏,根据“碳四价”原则检查是否有书写错误。结束放映返回目录第4页 数字媒体资源库 2书写规律(1)烷烃:烷烃只存在碳链异构,书写时应注意要全而不重复,具体规则如下
2、:成直链,一条线;摘一碳,挂中间;往边移,不到端;摘二碳,成乙基;二甲基,同、邻、间。(2)具有官能团的有机物,一般书写的顺序:碳链异构位置异构官能团异构。(3)芳香族化合物:取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种。结束放映返回目录第5页 数字媒体资源库 1.同分异构体的书写要注意思维有序,以防重复或遗漏,注意根据不同原子所需的价键数认真检查,以防写错,千万不要忘记写上氢原子。2.同分异构体可以是同类物质也可以是不同类物质,同分异构体不仅存在于有机物和有机物之间,也存在于有机物和无机物之间,如尿素CO(NH2)2,有机物和氰酸铵NH4CNO,无机物互为同分异构体。3.淀粉和纤维素的分子式为
3、(C6H10O5)n,由于n的取值不同,它们不是同分异构体。易错警示 结束放映返回目录第6页 数字媒体资源库 2.典例剖析结束放映返回目录第7页 数字媒体资源库【典例1】分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有()。A15种B28种C32种D40种【思维启迪】先考虑水解后生成的不同碳原子数的羧酸和醇的组合,如14,23,32,41,再考虑各种羧酸和醇中是否存在同分异构体。D转解析结束放映返回目录第9页 数字媒体资源库【典例2】(双选)下列化合物中,同分异构体数目超过7个的有()。A己烷B己烯C1,2二溴丙烷D乙酸乙酯 BD解析
4、显/隐解析 己烷有5种同分异构体,A错误。1,2二溴丙烷的同分异构体有1,1二溴丙烷、1,3二溴丙烷、2,2二溴丙烷3种,C错误。【思维启迪】本题可以采用反向思维法先找出同分异构体数目不超过7个的物质。结束放映返回目录第10页 数字媒体资源库 3.方法技巧结束放映返回目录第11页 数字媒体资源库 1基元法:例如丁基有四种异构体,则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。2替代法:例如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体,四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl);又如CH4的一氯代物只有一种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。3等效氢法:等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律有
5、:同一碳原子上的氢原子等效;同一碳原子上的甲基氢原子等效;位于对称位置的碳原子上的氢原子等效。同分异构体数目的判断方法方法技巧 结束放映返回目录第12页 数字媒体资源库 4.变式训练结束放映返回目录第13页 数字媒体资源库 【变式1】邻甲基苯甲酸()有多种同分异构体,其中属于酯类,且分子结构中有甲基和苯环的同分异构体有()。A3种B4种C5种D6种 C解析显/隐解析 符合条件的同分异构体包括(包括间位和对位)3种,以及乙酸苯酯、苯甲酸甲酯各一种。结束放映返回目录第14页 数字媒体资源库 【变式2】下列各组物质不属于同分异构体的是()。A2,2二甲基丙醇和2甲基丁醇B邻氯甲苯和对氯甲苯C2甲基丁
6、烷和戊烷D甲基丙烯酸和甲酸丙酯 D解析显/隐解析 甲基丙烯酸(分子式为C4H6O2)和甲酸丙酯(分子式为C4H8O2)的分子式不同,故不互为同分异构体。结束放映返回目录第15页 数字媒体资源库 5.真题演练结束放映返回目录第16页 数字媒体资源库【真题 1】(1)2014山东理综,34(1)遇 FeCl3 溶液显紫色且苯环上有两个取代基的的同分异构体有_种。3结束放映返回目录第17页 数字媒体资源库【真题 1】(2)2014安徽,26(4)TMOB 是的同分异构体,具有下列结构特征:核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有 1 个吸收峰。存在甲氧基(CH3O)。TMOB 的结构简式是_。结束放映返回目录
7、第18页 数字媒体资源库【真题 1】(3)2014福建,32(3)丁是的同分异构体,且满足下列两个条件a含有b在稀 H2SO4 中水解有乙酸生成丁的结构简式为_。结束放映返回目录第19页 数字媒体资源库 (4)(2014江苏,17(4)的一种同分异构体满足下列条件:.能发生银镜反应,其水解产物之一能与 FeCl3 溶液发生显色反应.分子中有 6 种不同环境的氢,且分子中含有两个苯环。写出该同分异构体的结构简式:_。转解析【真题1】结束放映返回目录第22页 数字媒体资源库 【真题2】(2013全国大纲,13)某单官能团有机化合物,只含碳、氢、氧三种元素,相对分子质量为58,完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O。它可能的结构共有(不考虑立体异构)()。A4种B5种C6种D7种 B解析 由于该有机物完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O,所以分子中C和H的原子个数比为12,再结合该分子的相对分子质量可得其分子式为C3H6O。又由于是单官能团有 机 化 合 物,所 以 它 可 能 的 结 构 有:CH3CH2CHO、CH3COCH3、,共5种,B项正确。解析显/隐