1、化 学 选修 人教版新课标导学第 三 章 烃的含氧衍生物第三节 有机化合物的命名第2课时 烯烃、炔烃及苯的同系物的命名返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 人类使用有机物的历史很长，世界上几个文明古国很早就掌握了酿酒和造醋的技术。据记载，中国古代曾制取到一些较纯的有机物，如没食子酸(982992)、甘露醇(10371101)等；自从柯尔柏在1844年合成了醋酸，柏赛罗在1854年合成了油脂开始进入了有机化学的合成时代。返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 在烃的衍生物中，取代烃中氢原子的其他原子或原子团，影响着烃的衍生物的性质，使其具有不同于相应烃的特殊性质。例如，乙烷是不
2、溶于水的无色气体，沸点较低，但乙醇却是可与水无限混溶的液体，沸点相对较高。在化学性质方面，乙醇与乙烷相比，都有其明显的特性。烃的衍生物种类很多，本章分别以乙醇、苯酚、乙醛、乙酸等为代表物，着重介绍醇、酚、醛、羧酸等衍生物的一些性质和用途。返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 第一节 醇 酚第1课时 醇1 新课情境呈现 2 课前新知预习 3 预习自我检测 4 课堂探究研析 5 学科核心素养 6 课堂达标验收 7 课后素养演练 返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 新课情境呈现返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 氢 键氢键是一种特殊的分子间作用。它是指分子中与电负性
3、大的元素原子 X 以共价键相连的氢原子，和另一个分子中电负性大的元素原子 Y 之间所形成的一种较强的相互作用，常用 XHY 表示。氢键的键能在 1040 kJmol1 之间，比化学键弱很多，但比普通的分子间作用力稍强。X、Y 是电负性大、半径小的原子，常见的有氟、氧、氮原子。例如，在醇分子中，一个羟基上的氢原子和另一个羟基上的氧原子就会形成氢键；在醇的水溶液中，水分子和醇分子之间也会形成氢键。返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 课前新知预习返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 一、醇的概念、分类、命名及物理性质1醇的概念羟基与_或_上的碳原子相连的化合物，其官能团是_(O
4、H)。结构：(R1、R2、R3 为 H 或烃基)饱和一元醇通式：_或_。点拨：醇的羟基不是连接在苯环上。烃基苯环侧链羟基CnH2n1OHCnH2n2O返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 2分类返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 3命名例如：命名为_；命名为_。3甲基2戊醇3,4二甲基2戊醇返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 4物理性质返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 5醇的同分异构体饱和一元醇的分子通式为 CnH2n2O，写出 C4H10O 属于醇的同分异构体的结构简式：_、_、_、_。CH3CH2CH2CH2OH 返回导航第三章 烃的含氧衍生
5、物化学选修 人教版 二、醇的化学性质(以乙醇为例)1乙醇的结构返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 2乙醇的化学性质条件断键位置反应类型化学方程式Na_/_HBr_ _O2(Cu)_ _浓硫酸170_ _2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2取代反应CH3CH2OHHBr CH3CH2BrH2O氧化反应2CH3CH2OHO2Cu 2CH3CHO2H2O消去反应CH3CH2OH浓硫酸170 CH2=CH2H2O返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 条件断键位置反应类型化学方程式浓硫酸140_ _ _酸性KMnO4或 K2Cr2O7_CH3CH2OHK2Cr2O7或K
6、MnO4 CH3COOH燃烧_ _取代反应CH3CH2OHHOCH2CH3浓硫酸140 CH3CH2OCH2CH3H2O氧化反应氧化反应CH3CH2OH3O2点燃 2CO23H2O返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 预习自我检测返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 1思维辨析：导学号 46302425(1)乙醇易溶于水，是因为乙醇分子间存在氢键。()(2)HOCH2CH2OH 也可与 Na 反应，断裂 CO 键。()(3)的命名是 1,3-二丙醇。()(4)1-丙醇在氢氧化钠溶液中加热也可发生消去反应。()返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 2下列有机物，不属
7、于醇类的是 导学号 46302426()ACH3OH BCD3下列有机化合物中沸点最高的是 导学号 46302427()A乙烷B乙烯C乙醇D乙二醇C D 返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 4乙醇分子中各化学键如图所示，对乙醇在各种反应中应断裂的键说明不正确的是 导学号 46302428()A与金属钠作用时，键断裂B与浓硫酸共热至 170时，键和断裂C与浓 HBr 溶液共热时，键断裂D在铜催化下与氧气反应时，键和断裂C 返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 课堂探究研析返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 知识点1 乙醇的性质和醇类反应规律问题探究：1.乙醇发生
8、消去反应时哪些化学键断裂？2 结 合 乙 醇 消 去 反 应 的 断 裂 方 式，分 析 讨 论能否发生消去反应？3醇与卤化氢反应生成卤代烃和水，卤代烃和水反应又可生成醇。试分析这两个反应是否是可逆反应。4铜在醇的氧化反应的过程中参与反应吗？5乙醇发生催化氧化反应中哪些键断裂？返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 探究提示：1.乙醇发生消去反应，脱去羟基和与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子，即碳氢键断裂、碳氧键断裂。乙醇发生消去反应时化学键断裂情况如图：。返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 2乙醇发生消去反应时，是、处断键，如图：，即与羟基直接相连的碳原子的邻位碳原
9、子上有氢原子时才能消去，由此推测能发生消去反应，而不能发生消去反应。返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 3上述两个反应均属于取代反应，都需要加热，但前者是在酸性水溶液中进行，而后者是在碱性条件下进行，二者不属于可逆反应。4铜为催化剂，催化剂参与化学反应，即改变了反应的历程；但最终又生成了催化剂，本身的质量和化学性质不变。5乙醇发生催化氧化时，断键部位为。返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 知识归纳总结：1醇发生消去反应的本质：(1)消去反应机理。(2)消去反应规律。分子中至少有两个碳原子；连有OH 的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子。如 CH3OH、(CH3)3CCH
10、2OH 不能发生消去反应生成烯烃。返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 2醇发生催化氧化反应的本质：(1)催化氧化机理。反应过程为2CuO2=2CuO返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 CH3CH2OHCuOCH3CHOH2OCu由2 得2CH3CH2OHO2Cu2CH3CHO2H2O反应中 Cu 作催化剂，CuO 为中间产物。返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版(2)催化氧化规律。醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如下：返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 3醇的取代反应规律醇分子中，OH 或OH 上
11、的 H 原子在一定条件下可被其他原子或原子团替代。如(1)醇与羧酸间的取代反应(2)醇分子间的取代反应(3)醇与氢卤酸的反应返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 典例剖析例 题 1 某有机物，当它含有下列的一种官能团时，可能发生取代反应、氧化反应、消去反应的是 导学号 46302429()ACOOH BCOHD解析：羟基可以发生取代反应生成酯或卤代烃，可以发生氧化反应生成醛或酮，可以发生消去反应生成烯烃。C 返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 规律方法指导：乙醇的断键方式与反应类型的关系 返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 变式训练1甘油可发生下列反应，各反应
12、所属的反应类型是 导学号 46302430()甘油HCl100 甘油催化剂甘油催化剂 甘油HNO3H2SO4硝化甘油A取代反应 氧化反应 取代反应 酯化反应B加成反应 氧化反应 氧化反应 酯化反应C取代反应 氧化反应 取代反应 硝化反应D取代反应 消去反应 取代反应 硝化反应A 返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 解析：属于醇与氢卤酸的取代反应；可看作醇被氧化为醛；虽是分子内脱水，但并未生成碳碳双键，不属于消去反应，其反应原理类似于一元醇分子间脱水生成醚，故属于取代反应；属于醇与无机酸(HNO3)发生酯化反应生成硝化甘油(即三硝酸甘油酯)。返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人
13、教版 问题探究：知识点2 乙烯的制取返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 根据该装置思考下列问题：(1)浓硫酸的作用是什么？(2)温度计水银球的位置？(3)为何使液体温度迅速升到170？(4)混合液颜色如何变化？为什么？(5)装置中的氢氧化钠溶液的作用是什么？返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 探究提示：(1)催化剂和脱水剂。(2)水银球插入混合溶液里液面以下。(3)防止温度过低，发生副反应。(4)混合液逐渐变黑；乙醇在浓硫酸作用下生成碳单质。(5)吸收反应生成的二氧化硫和挥发出来的乙醇。返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 知识归纳总结：1试剂的作用(1)浓硫
14、酸作催化剂和脱水剂，混合液的配制方法是先加入95%的乙醇，然后滴加98%的浓硫酸，边加边搅拌，冷却备用(相当于浓硫酸的稀释)。(2)浓硫酸与乙醇的反应除生成乙烯外还生成二氧化硫，另外乙醇易挥发，其中乙烯、二氧化硫、乙醇被高锰酸钾氧化，乙烯、二氧化硫能使溴的CCl4溶液褪色，故为了检验生成的乙烯，需排除二氧化硫和乙醇的干扰，即氢氧化钠溶液的作用是吸收二氧化硫和乙醇。(3)溴的四氯化碳溶液是验证乙烯的不饱和性，酸性高锰酸钾溶液是验证乙烯的还原性。返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 2碎瓷片的作用防止暴沸。3现象的描述(1)烧瓶中的液体逐渐变黑。因为在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物
15、的反应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。(2)溴的四氯化碳溶液褪色。(3)酸性高锰酸钾溶液褪色。返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 4实验的关键严格控制温度(1)无水酒精和浓硫酸混合物在170的温度下主要生成乙烯和水，而在140时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚，故需迅速升温至170。(2)温度计水银球要置于反应物的中央位置因为需要测量的是反应物的温度，而且不能与烧瓶接触。返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 典例剖析例 题 2(2016经典习题选萃)如图是一套实验室制取乙烯并验证乙烯具
16、有还原性的实验装置。导学号 46302431返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 请回答：(1)实验步骤：_；在 各 装 置 中 注 入 相 应 的 试 剂(如 图 所 示)；_；实验时，烧瓶中液体混合物逐渐变黑。(2)能够说明乙烯具有还原性的现象是_；装置甲的作用是_。若无甲装置，是否也能检验乙烯具有还原性，简述其理由：_。组装仪器，检查装置的气密性加热，使温度迅速升到170乙中酸性KMnO4溶液紫色褪去除去乙烯中混有的SO2、CO2等酸性气体以及乙醇不能，SO2具有还原性，也可以使酸性KMnO4溶液褪色返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 解析：(1)制取气体的装置的气
17、密性必须良好，实验前需要检查。实验室制乙烯的反应条件是使反应混合物的温度迅速升至170，而减少乙醚的生成。(2)乙烯具有还原性是根据氧化剂酸性KMnO4溶液褪色来判断的。由于烧瓶中混合物变黑，则说明生成了碳，联想浓H2SO4具有强氧化性，推出在乙烯中含还原性气体SO2，由于SO2也会使酸性KMnO4溶液褪色，会干扰验证乙烯的还原性，所以检验乙烯的还原性前必须除净SO2，则装置甲的作用是除去SO2。返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 规律方法指导：醇类物质在浓硫酸、加热条件下反应较复杂，确定反应产物时，按分子的结构特点分析所能发生的反应，结合反应条件，确定反应类型，分析可生成的各种产
18、物。返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 变式训练2实验室制取乙烯的装置如图所示，试回答：导学号 46302432返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版(1)烧瓶中发生反应的化学方程式为_。(2)实验中发现试管中溴水褪色，此现象能否说明一定有乙烯生成_(填“能”或“不能”)。试管中另一现象可证明确实有乙烯生成，该现象是_；试管中溴水褪色能否说明是由于乙烯与溴水发生了加成反应_(填“能”或“不能”)。通过测定反应后溶液的pH可进一步证明是发生了取代反应还是加成反应，原因是_。CH3CH2OH 浓H2SO4170 CH2=CH2H2O不能液体分层，油状液体在下层不能若发生取代反应
19、，生成HBr，水溶液pH明显减小；若发生加成反应，不能生成HBr，水溶液pH升高返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 解析：溴水褪色也可能是SO2所致，故应观看中液体是否分层，若分层且油状液体在下层，则说明一定有乙烯生成；若乙烯和溴水发生加成反应，则液体的pH升高；若发生取代反应，有HBr生成，水溶液的pH明显减小。返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 学科核心素养返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 直接甲醇燃料电池直接甲醇燃料电池(DMFC)由甲醇负极、氧气正极和质子交换膜构成。在催化剂作用下甲醇被氧化为水和二氧化碳。甲醇用完后，只要补充甲醇就可以继续使用。电
20、池工作时正极和负极的电极反应可表示为：负极 2CH3OH2H2O12e=2CO212H正极 3O212H12e=6H2ODMFC 可用于笔记本电脑、汽车等的能量来源。它能够实现污染物的“零排放”。返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 即时训练分子式为 C7H16O 的饱和一元醇的同分异构体有多种，在下列该醇的同分异构体中，导学号 46302433 返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版(1)可以发生消去反应，生成两种单烯烃的是_；(2)可以发生催化氧化反应生成醛的是_；(3)不能发生催化氧化反应的是_；(4)能被催化氧化为酮的有_种；(5)能使酸性KMnO4溶液褪色的有_种。
21、解析：(1)因该醇发生消去反应时，生成两种单烯烃，这表明连有OH的碳原子的邻位碳原子上应连有氢原子，且以OH所连碳为中心，分子不对称。(2)(4)连有OH的碳上有2个氢原子时可被氧化为醛，有一个氢原子时可被氧化为酮，不含氢原子时不能发生催化氧化反应。(5)连有OH的碳上有氢原子时，可被酸性KMnO4溶液氧化为羧酸或酮，它们都会使酸性KMnO4溶液褪色。C D B 2 3 返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 规律方法指导：(1)信息提取：观察羟基位置和结构简式。(2)形成思路：根据醇发生取代反应，消去反应，氧化反应的规律分析断键位置。返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 课堂达标验收返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 课后素养演练
