1、专题10 几类常考有机问题【知识串讲】一、官能团与物质性质的关系官能团代表物典型化学反应碳碳双键乙烯(1)加成反应：使溴的CCl4溶液褪色(2)氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色羟基OH乙醇(1)与活泼金属(Na)反应(2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成乙醛羧基COOH乙酸(1)酸的通性(2)酯化反应：在浓硫酸催化下与醇反应生成酯和水酯基乙酸乙酯水解反应：酸性或碱性条件下水解生成醇和羧酸或羧酸盐醛基CHO乙醛与新制Cu(OH)2悬浊液加热产生砖红色沉淀二、有机反应类型的判断1.重要的有机反应类型与主要有机物类型之间的关系基本类型有机物类别取代反应卤代反应饱和烃、苯和苯的同系物等酯化反应醇、羧
2、酸、糖类等某些水解反应卤代烃、酯、糖（二糖、多糖）、蛋白质等硝化反应苯和苯的同系物等加成反应烯烃、炔烃、苯和苯的同系物等氧化反应燃烧绝大多数有机物酸性KMnO4溶液烯烃、炔烃、苯和苯的同系物等直接（或催化）氧化酚、醇、醛、葡萄糖等还原反应醛、葡萄糖加聚反应（实为加成反应）烯烃等显色反应淀粉遇碘溶液呈蓝色、蛋白质（分子中含苯环）与浓HNO3反应后显黄色等2.反应类型与重要的反应反应类型重要的有机反应取代反应烷烃的卤代：CH4Cl2CH3ClHCl烯烃的卤代：CH2=CHCH3Cl2CH2=CHCH2ClHCl卤代烃的水解：CH3CH2BrNaOHCH3CH2OHNaBr皂化反应：3NaOH3C1
3、7H35COONa酯化反应：C2H5OH H2O、 H2O糖类的水解：C12H22O11H2OC6H12O6C6H12O6 (蔗糖)(葡萄糖)(果糖)取代反应苯环上的卤代：Cl2HCl苯环上的硝化：HONO2H2O加成反应烯烃的加成CH3CH=CH2HCl炔烃的加成：CHCHH2O苯环加氢：3H2加聚反应单烯烃的加聚：nCH2=CH2 CH2CH2共轭二烯烃的加聚： 异戊二烯聚异戊二烯(天然橡胶) (此外，需要记住丁苯橡胶、氯丁橡胶的单体)氧化反应催化氧化：2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O醛基与银氨溶液的反应：CH3CHO2Ag(NH3)2OHCH3COONH42Ag3NH3H2O
4、醛基与新制氢氧化铜的反应：CH3CHO2Cu(OH)2NaOHCH3COONaCu2O3H2O还原反应醛基加氢：CH3CHOH2CH3CH2OH硝基还原为氨基：三、同系物的辨析定义结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物判断一差：分子组成上至少相差一个CH2原子团二(相)似：结构相似，化学性质相似三相同：组成元素相同，官能团种类和个数相同，分子组成的通式相同四、同分异构体的判断1同分异构体的种类、书写思路2常用的同分异构体的推断方法(1)由烃基的异构体数推断判断只有一种官能团的有机物的同分异构体种数时，根据烃基的异构体数判断较为快捷。如判断丁醇的同分异构体时，根据组成丁醇可写成
5、C4H9OH，由于丁基有4种结构，故丁醇有4种同分异构体。(2)由等效氢原子推断碳链上有几种不同的氢原子，其一元取代物就有几种同分异构体。一般判断原则：同一种碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。(3)用替换法推断如一个碳碳双键可以用环替换；碳氧双键可以用碳碳双键替换并将氧原子移到他处；又如碳碳三键相当于两个碳碳双键，也相当于两个环。不同原子间也可以替换，如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯C6H2Cl4也有3种同分异构体。(4)用定一移一法推断对于二元取代物同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再改变另一个取代基的位
6、置以确定同分异构体的数目。3同分异构体的书写口诀主链由长到短；支链由整到散；位置由心到边(一边走，不到端，支链碳数小于挂靠碳离端点位数)；排布由对到邻再到间；最后用氢原子补足碳原子的四个价键。【名师点拨】烷烃同分异构体的书写技巧(以C6H14为例)第一步：将分子中全部碳原子连成直链作为母链CCCCCC第二步：从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线及一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种：不能连在位和位上，否则会使碳链变长，位和位等效。第三步：从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，两甲基的位置依
7、次相邻、相同，此时碳骨架结构有两种：位或位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。五、有机物分子中原子共面的判断1熟记几种简单有机物的空间结构甲烷是正四面体；乙烯是平面形，6个原子位于同一平面上；乙炔是直线形，4个原子位于同一直线上；苯环是平面形，12个原子位于同一平面上。(1)原子一定处在同一平面的结构： C=CHHHH ，碳碳双键平面结构，具有6个原子共面，其中H原子可被其它原子代替。 ，苯环平面结构 ，具有12个原子共面，且处于对角线位置有4 个原子在同一直线。HCHO ，羰基结构，具有4个原子共面，其中H原子可被其它原子代替。(2)可能处
8、于同一平面最多有多少个原子：考虑多个平面能否共面。若两个平面结构通过单键连接，即串联，则有可能共面；若两个平面结构直接连接成环状或靠紧连接成类似萘环结构，即并联，则两个平面结构一定共面。HCCH，有4原子在同一直线，直线结构中若有两个原子在平面内，则整个直线上所有原子都在平面之内。烷基结构中，或以单键连接的结构，每个主链上的碳原子可能在上述平面内，再加每个端点上有一个原子可能在平面内，而支链的原子一定不在平面结构内。2碳原子的成键方式与分子的空间结构(1)当1个碳原子与其他4个原子连接时，构成以这个碳原子为中心的四面体结构。(2)当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键或三键时，形成该双键的
9、碳原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上；形成三键的碳原子以及与之直接相连的原子在同一直线上。(3)判断原子是否在同一平面的关键：判断分子中是否存在饱和碳原子，若分子中有饱和碳原子，则分子中所有的原子一定不共面。【名师点拨】步骤1 看清要求题目要求是“碳原子”还是“所有原子”，“一定”、“可能”、“最多”“共线”、“共面”等)。如分子中所有原子可能共平面，分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。步骤2 选准主体凡出现碳碳双键结构形成的原子共面问题，以乙烯的结构为主体 凡出现碳碳三键结构形式的原子共线问题,以乙炔的结构为主体凡出现苯环结构形式的原子共面问题，以苯的结构为主体步骤3 准确判断碳碳单键及碳的四键原则是造成有机物原子不在同一平面的主要原因，其具体判断方法如下:结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面结构中每出现一个碳碳三键，至少有4个原子共线结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面注意：单键可以旋转、 双键和三键不能旋转。六、有机物反应中物质之间量的关系(1)烃(或官能团)与H2、Br2反应的定量关系；CC；3H2。(2)OH与钠反应的定量关系2NaH2。(3)羧基、酯基与NaOH、NaHCO3的定量关系COOHNaOH；COOHNaHCO3CO2；NaOH。
