1、第2节 烃时间:45分钟满分:100分一、选择题(每题6分,共60分)1在通常条件下,有关下列物质的说法不正确的是()A沸点:戊烷异戊烷新戊烷丁烷2甲基丙烷B同分异构体种数:戊烷戊烯戊醇C点燃时火焰明亮程度:丙炔丙烯丙烷D密度:己烷水(3)C8H81解析(1)四种取代物物质的量相同,甲烷的物质的量为1 mol,所以CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的物质的量均为0.25 mol,根据甲烷与氯气反应的四个反应式,可以求得消耗氯气为2.5 mol。12(14分)(1)苯、四氯化碳、乙醇、汽油是常见的有机溶剂,其中能与水互溶的是_;不溶于水,且密度比水小的是_。(2)一瓶无色气体,可能含
2、有CH4和CH2=CH2或其中的一种,与一瓶Cl2混合后光照,观察到黄绿色逐渐褪去,瓶壁有少量无色油状小液滴。由上述实验现象推断出该瓶气体中一定含有CH4,你认为是否正确,为什么?_。上述实验可能涉及的反应类型有_。(3)含有的化合物与CH2=CH2一样,在一定条件下可聚合成高分子化合物。广泛用作农用薄膜的聚氯乙烯塑料,是由CH2=CHCl聚合而成的,其化学反应方程式是_。电器包装中大量使用的泡沫塑料的主要成分是聚苯乙烯,它是由_(写结构简式)聚合而成的。答案(1)乙醇苯、汽油(2)不正确,因为CH2=CH2可以与Cl2发生加成反应,而使黄绿色逐渐褪去,生成的CH2ClCH2Cl也是油状液体取
3、代反应、加成反应13(16分)以苯为原料合成F,转化关系如下:F是一种具有重要工业价值的芳香化合物,含有C、H、O、N四种元素,其蒸气密度是相同状况下氢气密度的74.5倍,分子中有两个互为对位的取代基。C能与碳酸氢钠溶液反应,试剂为Fe/HCl。 (苯胺:弱碱性,易被氧化);RCOClRCOR。请回答下列问题:(1)反应为加成反应,写出A的化学式:_。(2)B中所含官能团的名称为_;生成B时,常伴有副反应发生,反应所得产物除B外可能还含有_(写出一种产物的结构简式)。(3)试剂是_;试剂和试剂的顺序能否互换:_(填“能”或“不能”);为什么?_。(4)E生成F的化学方程式为_。(5)参照上述合
4、成路线,以(CH3)2CHCHO和CH3MgCl为原料(无机试剂任选),设计制备(CH3)2CHCOCH3的合成路线:_。答案(1)C3H6(2)硝基 (3)酸性KMnO4溶液不能如果先还原后氧化,则还原生成的氨基又会被氧化(5)(CH3)2CHCHO(CH3)2CHCOOH(CH3)2CHCOCl(CH3)2CHCOCH3解析已知合成流程中,苯与A发生加成反应题(1)提示,通过反应生成异丙基苯,因此反应物A是一种烯烃,结合产物可知A为CH2=CHCH3。在第二步发生硝化反应,由于最终的F分子中有两个互为对位的取代基,所以该硝化反应只在对位取代,即B为 。C能与NaHCO3溶液反应,所以C分子
5、中含有COOH,结合已知,BC为被酸性KMnO4溶液氧化生成 (化合物C)。根据已知,EF为RCOCl与CH3CH2MgCl的取代反应,生成RCOCH2CH3,且E、F中均含有苯环,则F的相对分子质量剩余部分约为74.52765716,所以B中含有的NO2在F中不可能存在。则DE是通过已知反应将NO2还原成NH2,试剂是Fe和HCl,CD为COOH转变成COCl的取代反应,则D为,F是,相对分子质量恰好为149。(2)B是,官能团是NO2(硝基)。由于CH(CH3)2对苯环的活化作用,所以苯环上CH(CH3)2的邻、对位都可能发生取代,所以产物包括仅取代邻位、对位的1个位置,各1种,取代邻位、
6、对位的两个位置,共2种,取代邻位、对位的3个位置,有1种,一共是5种,除去B本身,还可能有4种产物。(3)试剂是将CH(CH3)2氧化生成COOH,应当选择酸性高锰酸钾溶液。由于苯胺容易被氧化,所以必须先氧化CH(CH3)2,然后再通过还原反应将NO2转变成NH2,以防止得到的NH2被酸性高锰酸钾氧化。(4)E()与CH3CH2MgCl反应生成F(),另一产物为MgCl2。(5)以(CH3)2CHCHO为原料制备(CH3)2CHCOCH3的过程中需要使碳链中碳原子数增加1个,只能通过已知反应完成,因此(CH3)2CHCHO先要转变成(CH3)2CHCOOH,再转变成(CH3)2CHCOCl,(CH3)2CHCOCl与CH3MgCl反应即可得到目标产物。